DE3046452A1 - "chlor-triazinyl verbindungen" - Google Patents

"chlor-triazinyl verbindungen"

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DE3046452A1 DE19803046452 DE3046452A DE3046452A1 DE 3046452 A1 DE3046452 A1 DE 3046452A1 DE 19803046452 DE19803046452 DE 19803046452 DE 3046452 A DE3046452 A DE 3046452A DE 3046452 A1 DE3046452 A1 DE 3046452A1
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    • Y10S8/924—Polyamide fiber

Description

Wasserstoff bedeutet,
und R5 Wasserstoff, 2-, 3- oder 4-Hydroxy-(2-4C)alkyl, H00C-(1-4C)- Alkyl-, HO3S-(1-4C)Alkyl-, Sulphophenyl oder Carboxyphenyl
Gemische von Verbindungen der Formel I und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe. R- und R_ stehen bevorzugt unabhängig voneinander für R! und Ro als Wasserstoff, Methyl, -NHCOCH3 oder -NHCOKE2 und insbesondere bevorzugt für Wasserstoff.
R„ und R, stehen vorzugsweise unabhängig voneinander für Rl und Rj als
Wasserstoff oder Methoxy und insbesondere für Wasserstoff.
R_ als Hydroxyalkyl steht vorzugsweise für 2-Hydroxyäthyl oder 2- oder
3-Hydroxypropyl, insbesondere für Hydroxyäthyl.
R5 als sulfo- oder carboxyhaltiges Alkyl steht bevorzugt für HO3S- oder HOOC-(1-3C)Alkyl , besonders bevorzugt für HO S- oder HOOC-(I oder 2C)*
Alkyl .
R5 steht bevorzugt für R' als Wasserstoff, 2-Hydroxyäthyl, 2- oder 3-Hydroxypropyl, Sulfo- oder Carboxy-(1 oder 2C) alkyl , Sulfophenyl oder Carboxyphenyl; weiter bevorzugt für R" als Wasserstoff, 2-Hydroxyäthyl, Sulfo-(1 oder 2C)alkyl oder 3- oder 4-Sulfophenyl; insbesondere bevorzugt
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- 5 - Case 150-4394
für R"' als Wasserstoff, 2-Hydroxyäthyl, 3- oder 4-Sulfophenyl. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
(1) R. und R, unabhängig voneinander für R' und R' und R? und R unabhängig voneinander für R' und R' stehen;
(2) solche von (1), worin mindestens zwei der Reste R bis R, Wasserstoff bedeuten;
(3) R5 für R^ stfiht;
(4) solche von (1) oder (2), worin R1. für R" steht;
(5) solche der Formel Ia
Cl und deren Salze;
(6) solche von (5), worin mindestens drei der Reste R1., R', R' und R!
IZj 4
Wasserstoff bedeuten;
(7) solche von (1) bis (6), worin R., R„, R-. und R, Wasserstoff bedeuten.
Die Beschaffenheit des Kations der Sulfogruppen und evtl. zusätzlich vorhandener Carboxy gruppen stellt keinen kritischen Faktor dar, sondern es kann sich um ein beliebiges in der Chemie der Reaktivfarbstoffe übliches nicht chromophoren Kation handeln, beispielsweise ein Alkalimetallen oder
Ammoniumion. Beispiele für geeignete Kationen sind Lithium, Natrium, Kalium und Ammonium. Bevorzugte Kationen sind die Alkalimetallionen einschliesslich Ammonium, davon besonders bevorzugt ist Natrium.
Die Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man eine Disazoaminoverbindung der Formel II,
BAD ORIGINAL
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Case 150-4394
SO-H I 3
N-N
die in Form der freien Säure oder als Salz vorliegen kann, oder einem
Gemisch davon
mit einer Verbindung der Formel
III
oder einem Gemisch davon
kondensiert, wobei entweder R einen Rest der Formel (a)
Cl
(a)
Cl
und R Wasserstoff
oder R Wasserstoff und R einen Rest der Formel (a) bedeuten, und gegebenenfalls in die Salze überführt.
Bevorzugt wird eine Verbindung der Formel II, worin R einen Rest der Formel (a) bedeutet, mit einer Verbindung der Formel III, worin R Wasserstoff bedeutet, kondensiert.
Die Durchführung der Kondensationsreaktion erfolgt nach an sich bekannten Methoden und wird bevorzugt in schwach saurem bis schwach alkalischem Medium vorgenommen, bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und 65°C. Als säurebindende Mittel können z.B. Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Natriumhydroxid oder Triäthylamin Verwendung finden. Die Isolierung der Verbindungen der Formel I kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden; z.B. können die Verbindungen durch übliches Aussalzen mit Alkalimetallsalzen aus dem Reaktionsgemisch abgeschieden, abfiltriert und im Vakuum getrocknet werden.
Die Ausgangsverbindungen der Formeln II und III, worin R„ und R Wasser-
λ y
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- ± - Case 150-4394
stoff bedeuten, sind bekannt oder sie können analog zu an sich bekannten Verfahren ausgehend von bekannten Ausgangsmaterialien hergestellt werden. In ähnlicher Weise können die Verbindungen der Formeln II und III, worin
R und R einen Rest der Formel (a) bedeuten, nach an sich bekannten χ y
Methoden hergestellt werden, durch Kondensation mit Cyanurchlorid . Wegen des leichten Ersatzes des Chloratoms kann diese Kondensation bei relativ niedrigen Temperaturen, z.B. bei 0 bis 5°C, stattfinden.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I und Gemische davon stellen Reaktivfarbstoffe dar; sie eignen sich zum Färben und Foulardieren hydroxygruppen- und stickstoffhaltiger organischer Substrate. Als bevorzugte Substrate sind Leder und Textilmaterialien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden, wie Wolle, Seide oder Nylon, und insbesondere aus natürlicher oder regenerierter Cellulose wie Baumwolle, Viskose oder Zellwolle bestehen oder diese enthalten. Färben und Foulardieren werden nach an sich bekannten Methoden durchgeführt.
Die Farbstoffe besitzen ausgeprägten Ausziehcharakter, sie werden deshalb bevorzugt im Ausziehfärbeverfahren eingesetzt. Sie können in Färbeflotten nach allen für Reaktivfarbstoffe des Ausziehbereichs gebräuchlichen Färbemethoden als Selbstfarbstoff oder auch als Kombinationselement verwendet werden und zwar bei Temperaturen von 80 bis 100°C.
Die Farbstoffe der Formel I sind sehr ausgiebig, sie besitzen ein gutes Aufbauvermögen und zeigen hohe Fixierwerte; der nicht fixierte Farbstoffanteil ist leicht auswaschbar. Die erhaltenen Färbungen haben gute Lichtechtheit sowie Chlorechtheiten; hervorzuheben sind auch ihre guten Nassechtheiten wie Wasch-, Wasser- oder Schweissechtheit, wofür insbesondere auch die gute Auswaschbarkeit der Farbstoffe nach vollzogenem Färbeprozess verantwortlich zeichnet.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
50 Teile einer Aninomonoazoverbindung, erhalten durch übliche Kupplung von diazotierter 2-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure auf Anilin-cJT-methansulfonsäure und nachfolgende Abspaltung des tr-Methansulfonsäurerestes
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- 8 - Case t50-4394
in alkalischem Medium, werden in 400 Teilen Wasser neutral gelöst, nit 7,5 Teilen Natriurmitrit versetzt und auf 0° gekühlt. Durch Zufügen von 50 Teilen 30%iger Salzsäure unter gutein Rühren stellt man den pH des Reaktionsgemisches kongosauer. Für die folgende Kupplung lässt man die erhaltene Suspension der Diazoniunverbindung innerhalb von ca- 2 Stunden iu einer Aufschläimung bestehend aus 22 Teilen anilin-c^-methansulfonsaurein Natrium und 3 Teilen Natriunacetat in 50 Teilen Wasser zulaufen. Dabei hält man durch gleichzeitigen Zusatz von ca. 25 Teilen Natriumhydrogencarbonat den pH bei 4,5 bis 5. Es wird 3 Stunden nachgerührt, anschliessend wird der in der Disazoverbindung enthaltene CJ-Methansulfonsäurerest wiederum in laugenalkalischem Medium abgespalten und zwar wird dazu auf 80° erhitzt und gleichzeitig mit ca. 160 Teilen 30%iger Natronlauge auf einen Gehalt von 6-10% Natriuzjhydroxid gestellt. Nach beendeter Verseifung wird mittels 30%iger Salzsäure neutralisiert, die Aminodisazoverbindung durch Zugabe von Kochsalz abgeschieden und filtriert.
65 Teile der so erhaltenen Aminodisazoverbindung in Form des Trinatriumsalzes werden in 800 Teilen Wasser gelöst, diese Lösung lässt man innerhalb
etwa einer Stunde zu einer eisgekühlten Suspension von 20 Teilen Cyanurchlorid in 50 Teilen Wasser zulaufen. Durch langsame Zugabe einer konzentrierten Lösung von ca. 7 Teilen Natriumcarbonat in Wasser hält man einen pH-Bereich von 5»0 bis 7,0 ein. Nach beendeter Kondensation werden 9 Teile Aethanolamin zugefügt, man erwärmt innert 30 Minuten auf 40° und hält während 2 Stunden bei einer Temperatur von 40-42°. Gleichzeitig wird der pH mit ca. 5 Teilen Natriumcarbonat bei 7,5-8,0 gehalten. Nach Beendigung dieser zweiten Kondensationsstufe wird der fertige Farbstoff in der Wärme mittels Kochsalz abgeschieden, filtriert und im Vakuum bei 70-80° getrocknet. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
SO Na
er färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in orangen Tönen; die Färbungen zeigen insbesondere sehr gute Licht-, Chlor- und Nassechtheiten.
Analog Beispiel 1 können weitere Verbindungen der Formel I hergestellt
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- 9 - Case 150-4394
werden, für welche in der folgenden Tabelle die Variablen angeführt sind.
Die analog Beispiel 1 hergestellten Farbstoffe liegen in Abhängigkeit von den Herstellungs- und Isolierungsbedingungen als Natriumsalze vor. Mit diesen Farbstoffen können Cellulosefasern nach üblichem Ausziehfärbeverfahren gefärbt werden, wobei gelbe bis rotstichig braune Töne erhalten werden. In der Tabelle 1 bedeuten für die erzielten Farbtöne: b = orange; c = braunstichig orange; d = rotstichig braun.
130035/0587
Tabelle 1
co
CD CO cn
ο cn QO
Bsp.Nr. R1 R2 R3 H R4 R5 Farbton auf
Baumwolle
2 H H H H H H b
3 CH3 OCH3 H H H -CH2CH2SO3Na C
4 H H H H H do. b
5 CH3 OCH3 CH3 -NHCONH2 H -/QV-SO3Na C
6 do. H do. do. H do. C
7 H H H H b «
ι
8 CH3 OCH3 H do. C
9 -NHCOCH3 H H C
10 -NHCONH2 H H do. C
11 do. H H -CH2CH2OH C
12 do. H H SO3Na d
13 do. H H -CH2CH2SO3Na d
sw
&CD
K)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Bsp.Nr. R1 R2 R3 R4 H R Farbton auf
Baumwolle
14 -NHCONH2 H -NHCONH2 H H -CH2SO3Na d
15 -NHCOCHg H H H C
H SOgNa
16 -NHCONH2 H -NHCONH2 H H
H ·		 -CH2CH2OH d
130035/1 17
18		 ta ta H
H		 H
H		 H
OCHg		 H
H		 SOgNa b
C
0587 19
20		 H
H		 H
OCHg		 CHg
H		 H
H		 H do.
do.		 b
C
21 CHg H H H H do. b
22 OCHg H CHg H H do. C
23 CHg H H H H HgHo3Na C
24 CHg OCHg CHg H H do. C
25 H OCHg CHg H H -CH2CH2SO3Na C
26 H H H H -CH2SOgNa b
- 12 - Case 150-4394
Färbevorschrift
1 Teil des Farbstoffes aus Beispiel 1 wird in 300 Teilen Kasser gelöst. 30 Teile Baumwolle werden dem Färbebad zugegeben und die Temperatur wird innerhalb von 10 Minuten auf 80° gestellt. 30 Minuten nach der Zugabe von 15 Teilen Glaubersalz werden dem Färbebad 3 Teile Natriumcarbonat zugesetzt.
Man lässt während einer Stunde bei 80° weiterfärben. Anschliessend wird das gefärbte Material zuerst kalt, dann heiss gespült. Die Färbung wird kochend während 20 Minuten in 500 Teilen Wasser und 0,5 Teilen Natriurralkylsulfonat geseift. Nach dein Spülen erhält man eine orange Färbung von guten Licht-, Nass- und Chlorechtheiten.
Analog dieser Färbexefhode kann auch nit einem der Farbstoffe aus den Beispielen 2-49 oder mit einem Gemisch aus zwei oder mehreren dieser Farbstoffe gefärbt werden; iaan erhält auf Baumwolle Färbungen in orangen bis rotstichig braunen Tönen, die gute Nass- und Chlorechtheiten zeigen.
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Claims (8)

  1. Case 150-4394
    SANDOZ-PATENT-GMBH 7850 Lörrach
    CHLOR-TRIAZINYL VERBINDUNGEN Patentansprüche
    x 1..' Verbindungen der Formel I
    SO3H
    SO0H
    3 SO3H
    worin R. und R„ unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder -NHCOR,bedeuten und
    R6 für Methyl oder NH2 steht,
    R„ und R, unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Methoxy
    bedeuten,
    mit der Massgabe, dass mindestens einer der Reste R. bis R,
    Wasserstoff bedeutet,
    und R5 Wasserstoff, 2-, 3- oder 4-Hydroxy-(2-4C)alkyl, H00C-(1-4C)-
    Alkyl-, H03S-(1-4C)Alkyl-, Sulphophenyl oder Carboxyphenyl
    bedeuten,
    Gemische von Verbindungen der Formel I und deren Salze.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäss Patentanspruch 1 oder Gemischen davon, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Disazoaminoverbindung der Formel II,
    ORIGINAL INSPECTED
    130035/0587
    Case 150-4394
    N » N
    S03E SO3H
    N « N
    NHR-*
    II
    die in Form der freien Säure oder als Salz vorliegen kann, oder einem Gemisch davon
    mit einer Verbindung der Formel
    R NHR,. 7 5
    oder einem Gemisch davon
    kondensiert, wobei entweder R einen Rest der Formel (a)
    Cl
    'N
    V-
    (a)
    und R Wasserstoff
    oder R Wasserstoff und R einen Rest der Formel (a) bedeuten, und gegebenenfalls in die Salze überführt.
  3. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel II, worin R einen Rest der Formel (a) bedeutet mit einer Verbindung der Formel III, worin R Wasserstoff bedeutet, umgesetzt wird.
  4. 4. Verwendung der Verbindungen der Formel I oder Gemische davon gemäss Patentanspruch 1 zum Färben oder Foulardieren von Textilmaterialien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden oder aus natürlicher oder regenerierter Cellulose bestehen oder diese enthalten.
  5. 5. Verwendung der Verbindungen der Formel I oder Gemische davon gemäss Patentanspruch 1 zum Färben von Leder.
    130035/0587
    - 3 - Case t50-4394
  6. 6. Verfahren zum Färben oder Foulardieren von Texti!materialien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden oder aus natürlicher oder regenerierter Cellulose bestehen oder diese enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man mit einer Verbindung der Formel I oder einem Gemisch davon gemäss Patentanspruch 1 färbt oder foulardiert.
  7. 7. Verfahren zum Färben von Leder, dadurch gekennzeichnet, dass man mit einer Verbindung der Formel I oder einen Gemisch davon genass Patentanspruch 1 färbt.
  8. 8. Die gemäss Patentanspruch 6 oder 7 gefärbten oder foulardierten Materialien.
    130035/0587
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