CH643872A5 - Disazoverbindungen, verfahren zur herstellung und verwendung. - Google Patents

Disazoverbindungen, verfahren zur herstellung und verwendung. Download PDF

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CH643872A5 CH1141179A CH1141179A CH643872A5 CH 643872 A5 CH643872 A5 CH 643872A5 CH 1141179 A CH1141179 A CH 1141179A CH 1141179 A CH1141179 A CH 1141179A CH 643872 A5 CH643872 A5 CH 643872A5
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Description

Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel I,
N - N
/R5
V>
(S03H)3
worin
Ri und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder -NHCOR7 bedeuten und
R7 für Methyl, NH2, -NH(l-4C)Alkyl oder -N[l^tC) Alkyl]2 steht,
R2 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Methoxy bedeuten, mit der Massgabe, dass mindestens einer der Reste Ri bis R4 Wasserstoff bedeutet,
R5 Wasserstoff, (l-4C)Alkyl oder Hydroxy-(2-4C)alkyl und
Rg Wasserstoff, (l-4C)Alkyl, Hydroxy-(2-4C)alkyl, HOOC-(l-4C)-Alkyl-, H03S-(l-4C)Alkyl-, Phenyl oder durch 1 bis 3 Substituenten aus der Reihe Sulfo, Carboxy, Halogen, (l-4C)Alkyl und (l-4C)Alkoxy substituiertes Phenyl bedeuten oder 60 R5 und R6 zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe.
Die Diazokomponente leitet sich von der 1- oder 2-Amies nonaphthalinreihe ab, vorzugsweise verwendet man jedoch eine Diazokomponente der 2-Aminonaphthalinreihe. Dabei nehmen die enthaltenen drei Sulfogruppen bevorzugt die folgenden Stellungen ein; für 2-Aminonaphthalin die Positionen i
643 872
3,6,8,4,6,8,1,5,7 oder 3,5,7; für 1-Aminonaphthalin die Positionen 2,4,6,2,5,7 oder 3,6,8. Besonders bevorzugt wird als Diazokomponente 2-Aminonaphthalin-3,6,8- oder -4,6,8-tri-sulfonsäure oder l-Aminonaphthalin-2,5,7-trisulfonsäure und ganz besonders bevorzugt 2-Aminonaphthalin-4,6,8-tri-sulfonsäure verwendet.
Alkylgruppen im Rest -NHCOR7 bedeuten bevorzugt Methylgruppen.
Ri und R3 stehen bevorzugt unabhängig voneinander für Ri' und R3' als Wasserstoff, Methyl, Methoxy,-NHCOCH3, -NHCONH2, -NHCONHCH3 oder -NHCON(CH3)2; weiter bevorzugt für R]" und R3" als Wasserstoff, Methyl, Methoxy, -NHCOCH3 oder -NHCONH2; insbesondere bevorzugt für R]'" und R3"' als Wasserstoff, Methyl, -NHCOCH3 oder -NHCONH2 und ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
R2 und R4 stehen vorzugsweise unabhängig voneinander für R2' und R4' als Wasserstoff oder Methoxy und insbesondere für Wasserstoff.
R5 bzw. R6 als Alkyl bedeutet bevorzugt Methyl oder Äthyl, insbesondere Methyl; R5 bzw. R6 als Hydroxyalkyl steht vorzugsweise für Hydroxyäthyl oder 2- oder 3-Hydr-oxypropyl, insbesondere für Hydroxyäthyl.
R6 als sulfo- oder carboxyhaltiges Alkyl steht bevorzugt für H03S- oder HOOC-(l-3C)-Alkyl-, besonders bevorzugt für H03S- oder HOOC-(l oder 2C)Alkyl-, Alkyl- oder Alk-oxysubstituenten des für R6 definierten Phenylrestes enthalten bevorzugt 1 oder 2 C-Atome und stehen insbesondere für Methyl oder Methoxy; Halogen als Phenylsubstituent steht für Fluor, Chlor oder Brom, bevorzugt für Chlor oder Brom und insbesondere für Chlor.
R6 als substituiertes Phenyl bedeutet bevorzugt durch 1 oder 2 Substituenten aus der Reihe Sulfo, Carboxy, Chlor, Methyl und Methoxy substituiertes Phenyl; weiter bevorzugt für Sulfophenyl das als zusätzlichen Substituenten Methyl,
Methoxy, Carboxy oder Sulfo, davon insbesondere Methyl, Methoxy oder Sulfo tragen kann.
Bilden R5 und R6 zusammen mit dem N-Atom einen heterocyclischen Ring, so steht dieser bevorzugt für einen Piperi-5 din- oder Morpholinring.
R5 bedeutet bevorzugt R5' als Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Hydroxyäthyl oder 2- oder 3-Hydroxypropyl; weiter bevorzugt R5" als Wasserstoff, Methyl oder Hydroxyäthyl und ganz besonders bevorzugt Wasserstoff.
10 R6 steht bevorzugt für R6' als Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Hydroxyäthyl, 2- oder 3-Hydroxypropyl, Sulfo- oder Carb-oxy-(l oder 2C)alkyl-, Phenyl oder durch 1 oder 2 Substituenten aus der Reihe Sulfo, Carboxy Chlor, Methyl und Methoxy substituiertes Phenyl; weiter bevorzugt für R6" als Wasser-15 stoff, Methyl, Hydroxyäthyl, Sulfo-(l oder 2C)alkyl-, 3- oder 4-Sulfophenyl oder Sulfophenyl, das in Stellung 2 (mit der ersten Sulfogruppe in Stellung 4 oder 5) weitersubstituiert ist durch Methyl, Methoxy, Carboxy oder Sulfo; insbesondere bevorzugt für R6"' als Wasserstoff, Hydroxyäthyl, 3- oder 20 4-Sulfophenyl, 2-Methyl-4-oder-5-sulfophenyl, 2-Methoxy-4-oder-5-sulfophenyl oder 2,5-Disulfophenyl.
Des weiteren bedeuten R5 und R6 auch bevorzugt als Rs' und R6' zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen Piperidin- oder Morpholinring.
25 Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
(1) R] und R3 unabhängig voneinander für R/ und R3' und R2 und R4 unabhängig voneinander für R2' und R4' stehen;
(2) solche von (1), worin Ri und R3 unabhängig voneinander für R] " und R3" stehen;
30 (3) solche von (I) oder (2), worin mindestens zwei der Reste R] bis R) Wasserstoff bedeuten;
(4) R5 für R5' und R^ für R6' stehen;
(5) solche von (1) bis (3), worin R5 für R5" steht;
(6) solche von (1) bis (3), worin R6 für R6" steht; 35 (7) solche der Formel Ia
NH-R'"
0
Ia und deren Salze, worin die Sulfogruppe im Naphthylrest sich in Stellung 3 oder 4 befindet und mindestens zwei, vorzugsweise drei der Reste R/", R2\ R3"' und R4' Wasserstoff bedeuten;
(8) solche von (7), worin die Sulfogruppe im Naphthylrest sich in Stellung 4 befindet;
(9) solche von (7) oder (8), worin die Reste Rj"', R2', R3"' und R4' Wasserstoff bedeuten.
Die Beschaffenheit des Kations der Sulfogruppen und evtl. zusätzlich vorhandener Carboxygruppen stellt keinen kritischen Faktor dar, sondern es kann sich um ein beliebiges in der Chemie der Reaktivfarbstoffe übliches nicht chromo-phores Kation handeln, beispielsweise ein Alkalimetallion so oder unsubstituiertes oder substituiertes Ammoniumion. Beispiele für geeignete Kationen sind Lithium, Natrium, Kalium, Ammonium, Mono-, Di-, Tri- und Tetramethylammonium, Triäthylammonium und Mono-, Di- und Triäthanol-ammonium.
Bevorzugte Kationen sind die Alkalimetallionen einschliesslich Ammonium, davon besonders bevorzugt ist Natrium.
Die Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäss 55 hergestellt, indem man Cyanurchlorid mit jeweils der für die Umsetzung eines Chloratoms äquivalenten Menge einerseits einer Disazoaminoverbindung der Formel II,
(so3H)3
" " 0>—>< - s~0
II
643 872
4
die in Form de freien Säure oder als Salz vorliegen kann, oder Die Fixierung mit Alkali erfolgt in an sich bekannter einem Gemisch davon andererseits der Aminkomponente der Weise bei 80-100 °C.
Formel Die Farbstoffe der Formel I sind sehr ausgiebig, sie besit zen ein gutes Aufbauvermögen und zeigen hohe Fixierwerte; HNR5R6 III s der nicht fixierte Farbstoffanteil ist leicht auswaschbar. Die in gelben, orangen bis braunen Tönen erhaltenen Färbungen oder einem Gemisch davon umsetzt, wobei die Reaktion un- haben gute Lichtechtheit sowie Chlorechtheiten; hervorzuhe-abhängig ist von der Reihenfolge der Zugabe einer Verbin- ben sind auch ihre guten Nassechtheiten wie Wasch-, Wasserdung der Formel II und III, und gegebenenfalls in die Salze oder Schweissechtheit, wofür insbesondere auch die gute Ausüberführt. io waschbarkeit der Farbstoffe nach vollzogenem Färbeprozess
Bevorzugt ist die Umsetzung in der Reihenfolge, dass Cy- verantwortlich zeichnet.
anurchlorid zunächst mit der Verbindung der Formel II und anschliessend mit dem Amin der Formel III kondensiert wird In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsund zwar insbesondere dann, wenn letzteres keine wasserlös- teile, die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind lichmachende Gruppe enthält. is in Celsiusgraden angegeben.
Die Durchführung der einzelnen Kondensationsschritte erfolgt nach an sich bekannten Methoden. Der stufenweise Beispiel 1
Ersatz der Chloratome im Cyanurchlorid wird bevorzugt in 50 Teile einer aminomonoazoverbindung, erhalten durch schwach saurem bis schwach alkalischem Medium vorge- übliche Kupplung von diazotierter 2-Aminonaphthalin-4,6,8-nommen, dabei wird beispielsweise das erste Chloratom vor- 2c trisulfonsäure auf Anilin-m-methansulfonsäure und nachfol-zugsweise bei Temperaturen von 0 bis 5 °C, das zweite Chlor- gende Abspaltung des ra-MethansuIfonsäurerestes in alkali-atom bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise zwischen schem Medium, werden in 400 Teilen Wasser neutral gelöst,
Raumtemperatur und 65 "C ausgetauscht. Als säurebindende mit 7,5 Teilen Natriumnitrit versetzt und auf 0° gekühlt.
Mittel können z.B. Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Durch Zufügen von 50 Teilen 30%iger Salzsäure unter gutem Natriumhydroxid oder Triäthylamin Verwendung finden. 25 Rühren stellt man den pH des Reaktionsgemisches kongo-Die Isolierung der Verbindungen der Formel I kann in an sich sauer. Für die folgende Kupplung lässt man die erhaltene bekannter Weise durchgeführt werden; z.B. können die Ver- Suspension der Diazoniumverbindung innerhalb von ca. 2 bindungen durch übliches Aussalzen mit Alkalimetallsalzen Stunden zu einer Aufschlämmung bestehend aus 22 Teilen aus dem Reaktionsgemisch abgeschieden, abfiltriert und im anilin-co-methansulfonsaurem Natrium und 3 Teilen Na-Vakuum getrocknet werden. 30 triumacetat in 50 Teilen Wasser zulaufen. Dabei hält man
Die Ausgangsverbindungen der Formeln II und III sind durch gleichzeitigen Zusatz von ca. 25 Teilen Natriumhydro-bekannt oder sie können analog zu an sich bekannten Verfah- gencarbonat den pH bei 4,5 bis 5. Es wird 3 Stunden nachge-ren ausgehend von bekannten Ausgangsmaterialien herge- . rührt, anschliessend wird der in der Disazo Verbindung enthal-stellt werden. tene co-Methansulfonsäurerest wiederum in laugenalkali-
Für die Kupplungsreaktionen zur Herstellung der Disazo- 35 schem Medium abgespalten und zwar wird dazu auf 80° er-aminoverbindungen der Formel II können die anlinischen hitzt und gleichzeitig mit ca. 160 Teilen 30%iger Natronlauge Kupplungskomponenten durch Einführung des ro-Methan- auf einen Gehalt von 6-10% Natriumhydroxid gestellt. Nach sulfonsäurerestes aktiviert werden, der nach erfolgter Kup- beendeter Verseifung wird mittels 30%iger Salzsäure neutrali-plung laugenalkalisch wieder abgespalten wird. Das ist insbe- siert, die Aminodisazoverbindung durch Zugabe von Kochsondere für Anilin und in 2-Stellung substituierte Aniline von 40 salz abgeschieden und filtriert.
Vorteil bei Durchführung der Kupplung im pH-Bereich 4-6. 65 Teile der so erhaltenen Aminodisazoverbindung in
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I und Form des Trinatriumsalzes werden in 800 Teilen Wasser geGemische davon stellen Reaktivfarbstoffe dar; sie eignen sich löst, diese Lösung lässt man innerhalb etwa einer Stunde zu zum Färben und Foulardieren hydroxygruppen- und stick- einer eisgekühlten Suspension von 20 Teilen Cyanurchlorid in stoffhaltiger organischer Substrate. Als bevorzugte Substrate 45 50 Teilen Wasser zulaufen. Durch langsame Zugabe einer sind Leder und Textilmaterialien, die aus natürlichen oder konzentrierten Lösung von ca. 7 Teilen Natriumcarbonat in synthetischen Polyamiden, wie Wolle, Seide oder Nylon, und Wasser hält man einen pH-Bereich von 5,0 bis 7,0 ein. Nach insbesondere aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, wie beendeter Kondensation werden 9 Teile Äthanolamin zuge-BaumwoIIe, Viskose oder Zellwolle bestehen oder diese ent- fügt, man erwärmt innert 30 Minuten auf 40° und hält wäh-halten. so rend 2 Stunden bei einer Temperatur von 40-42°. Gleichzeitig
Die Farbstoffe besitzen ausgeprägten Ausziehcharakter, wird der pH mit ca. 5 Teilen Natriumcarbonat bei 7,5-8,0 ge-sie werden deshalb bevorzugt im Ausziehfärbeverfahren ein- halten. Nach Beendigung dieser zweiten Kondensationsstufe gesetzt. Sie können in Färbeflotten nach allen für Reaktiv- wird der fertige Farbstoff in der Wärme mittels Kochsalz ab-farbstoffe des Ausziehbereichs gebräuchlichen Färbemetho- geschieden, filtriert und im Vakuum bei 70-80° getrocknet, den als Selbstfarbstoff oder auch als Kombinationselement ss Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel verwendet werden.
er färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in orangen Tönen; die Färbungen zeigen insbesondere sehr gute Licht-, Chlor- und Nassechtheiten.
Analog Beispiel 1 können weitere Verbindungen der Formel I hergestellt werden, für welche in den folgenden Tabellen 1 und 2 die Variablen angeführt sind; D steht dabei als Rest der naphthalinischen Diazokomponente enthaltend 3 Sulfo-gruppen und es werden dafür der Einfachheit halber Symbole verwendet, welche die folgenden Bedeutungen haben: A] =4,6,8-Trisulfonaphthyl-2 A2=3,6,8-Trisulfonaphthyl-2 A3 = l,5,7-Trisulfonaphthyl-2 A4=3,5,7-Trisulfonaphthyl-2 A5 = 2,5,7-Trisulfonaphthyl-l.
5 643 872
Die analog Beispiel 1 hergestellten Farbstoffe liegen in Abhängigkeit von den Herstellungs- und Isolierungsbedingungen als Natriumsalze vor; sie können jedoch auch durch an sich übliche Massnahmen in Form der freien Säure oder in s Form anderer Salze isoliert werden. Mit diesen Farbstoffen können Cellulosefasern nach üblichem Ausziehfärbeverfahren gefärbt werden, wobei gelbe bis rotstichig braune Töne erhalten werden. In den Tabellen 1 und 2 bedeuten für die erzielten Farbtöne io a = gelb;
b = orange;
c=braunstichig orange;
d=rotstichig braun.
Tabelle 1 Bsp. Nr. D
Ri r?
R,
R.
R,
r«
Farbton auf Baumwolle
2
a2
h h
h h
h
-ch2ch2oh a
3
aI
h h
h h
-ch2ch2oh do.
b
4
a2
h h
h h
do.
do.
a
5
aI
h h
h h
h h
b
6
ai h
h h
h h
ch3
b
7
a,
ch3
och3
h h
h
-ch2ch2so3na c
8
a,
do.
do.
h h
ch3
do.
c
9
ai h
h h
h h
do.
b
S03Na
10
ai ch3
och3
ch3
h h
d
11
ai do.
h do.
h h
do.
c
12
a2
do.
och3
h h
h do.
c
13
ai h
h h
h h
b
SO^Na
14
A, H
H
15 A, -NHCOCH3 H
H
H
H
H
H
H
S03Na
16 A-> do. H
17 A2 -NHCONH2 H
18 A. do. H
H H H
H H H
H H H
do.
-CH2CH2OH do.
19
A. do.
H
-NHCONH2 H
H
SC^Na
20 A, do. H
21 A! do. H
do. do.
H H
H H
-CH2CH2S03Na d -CH2S03Na d
643872
Tabelle 1 ( Fortsetzung)
Bsp.Nr. D
rI
r2
r3
r4
rs rs
Farbton auf
Baumwolle
SO_Na
22 A,
do.
H
do.
H
H
d
^S03Na
23 A]
do.
H
do.
H
H
-CH2CH2OH
d
24 A3
-NHCOCH3
H
H
H
H
S03Ba c
25 A2
OCH3
H
H
H
H
do.
b
26 A,
H
H
H
H
H
do.
b
27 A4
H
OCH3
H
H
H
H
b
28
h
H
H
OCH3 H
H3<K
M
S03Na
29
a5
-NHCONH2
h
-nhconh2
h h
d
S03Na
30
a4
h h
ch3
h h
do.
b
31
a2
h h
do.
OCH3
h do.
c
32
a4
h
OCH3
h h
h do.
b
33
A,
ch3
h h
h h
do.
b
34
a,
h h
h h
h do.
b
35
a5
-NHCOCH3
h h
h h
do.
c
CH_
36
ai ch3
h h
h h
—^-S03Ba b
37
a5
h h
h h
h h
b
38
a5
h h
h h
h
-ch2ch2oh b
39
as ch3
OCH3
ch3
h h
do.
c
40
a5
h
OCH3
h h
-CH2CH2S03Na b
41
a,
h
H
h
H
h
-CH2S03Na b
Tabelle 2
(In Tabelle 2 stehen die Reste R2 und R4 für H).
Bsp.Nr. D R]
Ri
Farbton auf Baumwolle
42
H
/CH2-CH2
^ nn —ru* /
h -h - 0
' ch2-ch2'
43
44
a2
A-5
H H
H H
do. do.
a b
7
643 872
Tabelle 2 (Fortsetzung)
Bsp.Nr. D Ri R3 Farbton auf
Baumwolle
/ch -ch ^
45 A3 OCHj H -N CH b xch -ch /
46
ai h
h
10
b
47
a,
-NHCOCH3
h do.
c
48
a]
ch3
h do.
b
49
a5
h h
do.
b
Applikationsmöglichkeiten der erfindungsgemässen Reaktivfarbstoffe werden in der folgenden Vorschrift illustriert.
Färbevorschrift
1 Teil des Farbstoffes aus Beispiel 1 wird in 300 Teilen Wasser gelöst. 10 Teile Baumwolle werden dem Färbebad zugegeben und die Temperatur wird innerhalb von 10 Minuten auf 80° gestellt. 30 Minuten nach der Zugabe von 15 Teilen Glaubersalz werden dem Färbebad 3 Teile Natriumcarbonat zugesetzt.
Man lässt während einer Stunde bei 80° weiterjfarben. An-
15
schliessend wird das gefärbte Material zuerst kalt, dann heiss gespült. Die Färbung wird kochend während 20 Minuten in 500 Teilen Wasser und 0,5 Teilen Natriumalkylsulfonat geseift. Nach dem Spülen erhält man eine orange Färbung von 20 guten Licht- Nass- und Chlorechtheiten.
Analog dieser Färbemethode kann auch mit einem der Farbstoffe aus den Beispielen 2-49 oder mit einem Gemisch aus zwei oder mehreren dieser Farbstoffe gefärbt werden; man erhält auf Baumwolle Färbungen in gelben bis rotstichig 25 braunen Tönen, die gute Licht-, Nass- und Chlorechtheiten zeigen.
C

Claims (4)

  1. 643 872
    PATENTANSPRÜCHE I.Verbindungen der Formel I,
    N = N
    (S03H)3
    N
    /R5
    wonn
    Ri und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder -NHCOR7 bedeuten und
    R7 für Methyl, NH2, -NH(l-4C)Alkyl oder -N[l^tC) Alkyl]2 steht,
    R2 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Methoxy bedeuten, mit der Massgabe, dass mindestens einer der Reste Rj bis R4 Wasserstoff bedeutet,
    R5 Wasserstoff, (I-4C)Alkyl, oder Hydroxy-(2-4C)alkyl und
    Rfi Wasserstoff, (l-4C)Alkyl, Hydroxy-(2-4C)alkyl, HOOC-(l-4C)-Alkyl,-, H03S-(l-4C)Alkyl-, Phenyl oder
    N « N
    durch 1 bis 3 Substituenten aus der Reihe Sulfo, Carboxy, Halogen, (l-4C)Alkylund(l-4C)Alkoxy substituiertes i5 Phenyl bedeuten oder
    R5 und R6 zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, und deren Salze.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Forzo mei I oder Gemischen davon, dadurch gekennzeichnet, dass man Cyanurchlorid mit jeweils der für die Umsetzung eines Chloratoms äquivalenten Menge einerseits einer Disazoami-noverbindung der Formel II,
    NH
    II
    (S03H)3
    die in Form der freien Säure oder als Salz vorliegen kann, oder einem Gemisch davon, andererseits der Aminkompo-nente der Formel III
    HNRsRg
    35
    III 40
    zeichnet, dass Cyanurchlorid zunächst mit einer Verbindung der Formel II und dann mit der Aminkomponente der Formel III umgesetzt wird.
  3. 4. Verfahren zum Färben von Leder, dadurch gekennzeichnet, dass man mit einer Verbindung der Formel I oder einem Gemisch davon färbt.
    oder einem Gemisch davon umsetzt, wobei die Reaktion unabhängig ist von der Reihenfolge der Zugabe einer Verbindung der Formel II und III, und gegebenenfalls in die Salze überführt.
  4. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch 2, dadurch gekenn-
    45
CH1141179A 1979-12-21 1979-12-21 Disazoverbindungen, verfahren zur herstellung und verwendung. CH643872A5 (de)

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GB8040332A GB2066282B (en) 1979-12-21 1980-12-17 Reactive diazo dyestuffs
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FR8027048A FR2472003A1 (fr) 1979-12-21 1980-12-19 Nouveaux composes chloro-triaziniques, leur preparation et leur utilisation comme colorants
ES498016A ES8405831A1 (es) 1979-12-21 1980-12-19 Procedimiento para la produccion de compuestos que contienen clorotriacinilo.
BR8008368A BR8008368A (pt) 1979-12-21 1980-12-19 Processo para a producao de um composto e processo para tingimento ou estampagem de substratos organicos contendo grupo hidroxi ou contendo nitrogenio
JP17906880A JPS5698264A (en) 1979-12-21 1980-12-19 Chloro triazinyl containing compound
BE1/011453A BE904410Q (fr) 1979-12-21 1986-03-13 Nouveaux composes chloro-triaziniques, leur preparation et leur utilisation comme colorants.
HK630/86A HK63086A (en) 1979-12-21 1986-08-21 Improvements in or relating to organic compounds
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3443962A1 (de) * 1983-12-10 1985-06-20 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Reaktive disazoverbindungen
DE3517366A1 (de) * 1985-05-14 1986-11-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Reaktivfarbstoffe
DE68923527D1 (de) * 1988-10-20 1995-08-24 Sandoz Ag Faserreaktive Azofarbstoffe.
FR2640988B1 (de) * 1988-12-22 1993-02-19 Sandoz Sa
EP0468922B1 (de) * 1990-07-24 1995-11-15 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Polyazofarbstoffen zum Färben von Leder
EP0581733B1 (de) * 1992-07-23 1999-05-26 Ciba SC Holding AG Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE10045790A1 (de) 2000-09-15 2002-03-28 Clariant Gmbh Neue kristalline Modifikationen eines gelben Disazo -Farbmittels und Verfahren zu ihrer Herstellung

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB869279A (en) 1956-09-14 1961-05-31 Ciba Ltd New azodyestuffs derived from cyanuric halides and processes for their manufacture and application
CH445690A (de) * 1962-09-10 1967-10-31 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe
BE637176A (de) * 1963-08-07
BE757602A (fr) 1969-10-17 1971-04-16 Geigy Ag J R Colorants reactifs et leur preparation
GB1549820A (en) * 1975-11-06 1979-08-08 Ciba Geigy Ag Fibre-reactive dyes process for their manufacture and use thereof
CH614969A5 (en) 1975-12-19 1979-12-28 Ciba Geigy Ag Process for preparing fibre-reactive azo dyes
GB2007247A (en) 1977-11-03 1979-05-16 Ici Ltd Azo dyestuffs
IT1192648B (it) 1978-05-30 1988-04-27 Ici Ltd Composti amminoazoici
GB2023158B (en) 1978-05-30 1982-06-09 Ici Ltd Aminoazo compounds

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DE3046452C2 (de) 1989-03-09

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