CH655735A5

CH655735A5 - Reaktive monoazoverbindungen.

Info

Publication number: CH655735A5
Application number: CH4872/83A
Authority: CH
Inventors: Guenther Dr Auerbach
Original assignee: Sandoz Ag
Priority date: 1982-09-17
Filing date: 1983-09-06
Publication date: 1986-05-15
Also published as: IT8348987A0; FR2533224A1; GB2128200B; JPS5975950A; GB8324592D0; FR2533224B1; US4518391A; GB2128200A; IT1170500B

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Monoazoverbindun-gen, die einen Monochlortriazinylrest enthalten, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Reaktivfarbstoffe.

Gegenstand der Erfindung sind folglich Verbindungen, die in Form der freien Säure der Formel I

und insbesondere für (as) der Formel oh d - n = n

Cl loi aiia

S°3H

entsprechen, worin

D einen Rest der Formel (a) oder (b),

so3h

(a)

Ri Wasserstoff oder Sulfo,

Rj Wasserstoff, Halogen, Methyl, Methoxy oder

Acetylamino,

Y -NR3R4 oder einen Rest der Formel (c),

(b)

ch3o so3h

(ac)

I

(C)

oh I

R3 Wasserstoff oder -CH2CHCH2OH, '

r4 -ch2chch2oh,

oh

R5 (1-4C) Alkyl oder durch Chlor, Cyano oder Hydroxy monosubstituiertes (l-4C)Alkyl und Ró Halogen, (l-4C)Alkyl oder(l-4C)Alkoxy bedeuten, und deren Salze.

Halogen als Phenylsubstituent R2 oder Ri> steht generell bevorzugt für Fluor, Chlor oder Brom und insbesondere für Chlor.

R2 bedeutet bevorzugt R2a als Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Acetylamino; weiter bevorzugt R2b als Wasserstoff, Methyl oder Methoxy; insbesondere bevorzugt bedeutet R2 Methoxy.

Der Rest (a) steht bevorzugt für den Rest (ai) der Formel

D bedeutet bevorzugt Di als Rest der Formel (ai) oder (b); weiter bevorzugt D2 als Rest (a2) oder (b); weiter bevorzugt D.i als Rest (a3) oder (b); weiter bevorzugt D4 als Rest (a4); insbe-10 sondere bevorzugt steht D für Ds als Rest der Formel (as).

R5 als Alkyl kann geradkettig oder verzweigt sein und ist bevorzugt unverzweigt. Weiter bevorzugt enthält Rs als Alkyl 1 oder 2C-Atome und steht insbesondere für Methyl. Rs als substituiertes Alkyl enthält bevorzugt 2 oder 3 C-Atome mit 15 dem Substituenten in 2- oder 3-Stellung und steht insbesondere für am C2 substituiertes Äthyl, ganz besonders bevorzugt ist dabei 2-Hydroxyäthyl.

Rs steht vorzugsweise für R5a als unverzweigtes (1-4C) Alkyl oder durch Chlor, Cyano oder Hydroxy am C2 oder C3 20 monosubstituiertes (2-3C)Alkyl; weiter bevorzugt für R5b als Methyl, Äthyl oder 2-Hydroxyäthyl ; weiter bevorzugt für R5c als Methyl oder Äthyl und insbesondere steht Rs für Methyl.

Rô als Alkyl oder Alkoxy enthält bevorzugt 1 oder 2 C-Atome und bedeutet insbesondere bevorzugt Methyl oder 25 Methoxy.

Rö steht vorzugsweise für R6a als Chlor, (l-2C)Alkyl oder (l-2C)Alkoxy; weiter bevorzugt und R6b als Methyl oder Äthyl; insbesondere steht Rs für Methyl.

Der Rest (c) steht bevorzugt für (ci) als Rest (c) mit Rs als 30 R5a und Ró als R6a; weiter bevorzugt für (C2) als Rest (c) mit Rs als RJb und Ró als R6b; weiter bevorzugt für (C3) als Rest (c) mit Rs als R5c und Ra als R6b; insbesondere für (C4) als Rest (c) mit Rs und R& jeweils als Methyl.

Y steht bevorzugt für Yi als -NR3R4 oder als Rest (ci); 35 weiter bevorzugt für Y2 als -NR3R4 oder als Rest (C2); weiter bevorzugt für Y3 als Rest (C3) und insbesondere für Y4 als Rest

(C4).

Bevorzugte Verbindungen entsprechen in Form der freien Säure der Formel Ia oh

= n so3h nh

Cl

AVA

Ia

R

s°3h r©V

weiter bevorzugt für (a2) der Formel R„

weiter bevorzugt für (a3) als Rest (a2) mit R2a in der Bedeutung von R2b; weiter bevorzugt für (a4) der Formel

2b

K)

S03H

weiter bevorzugt sind unter den Verbindungen der Formel Ia solche, worin (1) D2 für D3 steht;

50 (2) Y2 für Y3 steht;

(3) solche von (1) oder (2), worin D2 für D4 steht;

(4) die Verbindung der Gruppe (3), worin D2 für Ds und Y2 für Y4 stehen.

Die Beschaffenheit des Kations der Sulfogruppen in Ver-55 bindungen der Formel I, wenn diese in Salzform vorliegen, stellt keinen kritischen Faktor dar, sondern es kann sich um ein beliebiges, in der Chemie von Reaktivfarbstoffen übliches nichtchromophores Kation handeln. Im allgemeinen können in einer Verbindung der Formel I die Kationen der Sulfo-60 gruppen gleich oder verschieden sein, d.h. die Verbindung kann auch in gemischter Salzform vorliegen.

Beispiele für geeignete Kationen sind Alkalimetallionen oder unsubstituierte oder substituierte Ammoniumionen, wie beispielsweise Lithium, Natrium, Kalium, Ammonium, »5 Mono-, Di-, Tri- und Tetramethylammonium, Triäthylammo-nium und Mono-, Di- und Triäthanolammonium.

Bevorzugte Kationen sind die Alkalimetallionen und Ammonium, davon besonders bevorzugt ist Natrium.

655 735

4

Die Verbindungen der Formel I werden hergestellt, indem man die einzelnen Bausteine

- das Diazoniumsalz eines Amins D-NH;,

- die Kupplungskomponente der Formel II,

oh ii so3h nh-s worin Si Wasserstoff oder eine Schutzgruppe, die vor der Kondensation abgespalten wird, bedeutet,

- Cyanurchlorid sowie

- ein Amin Y-H

in entsprechenden stöchiometrischen Molverhältnissen durch Kupplung und Kondensation in beliebiger Reihenfolge zu einer Verbindung der Formel I umsetzt.

Gemäss einer bevorzugten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel I hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel III

d - n = fl-

cl

ÂQI

nh^n-\

in

Cl mit dem Amin Y-H kondensiert.

Eine weitere bevorzugte Ausführungsform des Verfahrens ist die Herstellung von Verbindungen der Formel I, indem man die Diazoniumverbindung des Amins D-NH: auf die Verbindung der Formel IV

oh so3h

Cl fOl

NH^N^Y

iv kuppelt. Der Vorteil dieser Verfahrensvariante lieg darin, dass die Herstellung der Ausgangsverbindungen der Formel IV und die anschliessende Kupplung in einer Eintopfreaktion ohne Isolierung von Zwischenstufen erfolgen kann.

Diazotierungs- und Kupplungsreaktionen werden nach an sich üblichen Methoden durchgeführt: vorzugsweise erfolgt die Kupplung in schwach saurem bis neutralem Medium und bei Temperaturen zwischen 0-30° C.

Eine allfällige Abspaltung der Schutzgruppe Si erfolgt bevorzugt durch alkalische Verseifung bei 80-100°C.

Der schrittweise Chlorersatz im Cyanurchlorid wird auf an sich übliche Weise vorgenommen. Bevorzugt erfolgt als zweiter Kondensationsschritt der Austausch eines Chloratoms gegen den Rest Y, der in der Regel vorzugsweise bei 40-65°C, insbesondere bei 50-60° C, und bei schwach saurem pH vorgenommen wird.

Die Isolierung der Verbindungen der Formel I kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden; z.B. können die Verbindungen durch übliches Aussalzen mit Alkalimetallsalzen aus dem Reaktionsgemisch abgeschieden, abflitriert und im Vakuum getrocknet werden.

In Abhängigkeit von den Reaktions- und Isolierungsbedingungen wird eine Verbindung der Formel I als freie Säure oder bevorzugt als Salzform oder als gemischtes Salz erhalten und enthält dann beispielsweise eines oder mehrere der oben genannten Kationen. Salze oder gemischte Salze können aber auch ausgehend von der freien Säure auf an sich übliche

Weise hergestellt werden und umgekehrt oder es kann auch eine an sich übliche Umsalzung vorgenommen werden.

Die als Ausgangsverbindungen eingesetzten Amine D-NH: und Y-H sind bekannt oder sie können analog zu an ? sich bekannten Verfahren aus bekannten Ausgangsmaterialien hergestellt werden.

Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I und Gemische davon, die bevorzugt als Salze vorliegen, stellen Reaktivfarbstoffe dar; sie eignen sich zum Färben oder io Bedrucken von textilen und nicht-textilen hydroxygruppen-und stickstoffhaltigen organischen Substraten. Als bevorzugte Substrate sind zu nennen Leder und Textilmaterialien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden, wie Wolle, Seide oder Nylon, und insbesondere aus natürlicher oder regene-i5 rierter Cellulose, wie Baumwolle, Viskose oder Zellwolle bestehen oder diese enthalten. Meist bevorzugtes Substrat ist Textilmaterial, das aus Baumwolle besteht oder diese enthält.

Generell können für das Färben und Bedrucken die an sich üblichen Methoden zur Anwendung gelangen. Da die 20 Verbindungen der Formel I ausgeprägten Ausziehcharakter besitzen, werden sie bevorzugt im Ausziehfärbeverfahren eingesetzt. Sie können in Färbeflotten nach allen für Reaktivfarbstoffe gebräuchlichen Methoden des Ausziehfärbeverfahrens als Einzelfarbstoff oder auch als Kombinationselement 25 mit anderen Reaktivfarbstoffen, die vergleichbare färberische Eigenschaften haben, verwendet werden. Die Verbindungen der Formel I sind gut kombinierbar, sie können deshalb als Kombinationselement bevorzugt in wichtigen Trichromien Verwendung finden. Die erhaltenen Kombinationsfärbungen 30 haben gute Echtheitseigenschaften und zeigen insbesondere kein Catalvtic Fading.

Mit den Farbstoffen der Formel I kann in einem Temperaturbereich von 80-100" C gefärbt werden. Überraschenderweise kann mit den erfindungsgemässen Farbstoffen ohne 35 nennenswerte Einbusse an Farbausbeute oder sogar mit einer Steigerung der Farbausbeute auch bei 100°C gefärbt werden. Die Farbstoffe sind offenbar auch bei hohen Temperaturen hydrolyseresistent, eine allfällige Überschreitung der Färbetemperatur wirkt sich nicht kritisch auf die Farbausbeute aus. « Die Anwendung höherer Färbetemperaturen ist deshalb vorteilhaft, weil die Farbstoffe besser migrieren und egale Färbungen erhalten werden.

Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemässen Farbstoffe ist ihre sehr gute Löslichkeit und eine aussergewöhnli-45 che Elektrolytunempfindlichkeit verbunden mit gutem Ausziehvermögen und hoher Farbstoffixierung. Die erhaltenen Färbungen sind brillant, sie haben gute Lichtechtheit; gewöhnliche Nassechtheiten wie Wasch-, Wasser- oder Schweissechtheit sind für die Färbungen perfekt. Ausserdem 5o zeigen sie gute Beständigkeit gegenüber oxidativen Einflüssen wie gegenüber Chlorbadewasser, Hypochloritbleiche, Peroxidbleiche sowie gegenüber perborathaltigen Waschflotten.

Die nachfolgenden Beispiele dienen der Illustration der Erfindung. In den Beispielen bedeuten Teile Gewichts- oder 55 Volumenteile und Prozente Gewichts- oder Volumenprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Beispiel 1

20,3 Teile 2-Amino-5-methoxybenzolsulfonsäure werden e" in 200 Teilen Wasser gelöst. Man versetzt mit 25 Teilen 30"oiger Salzsäure und diazotiert mit 6,9 Teilen Natriumnitrit gelöst in 24 Teilen Wasser bei 0-2; während 20 Minuten. Die erhaltene Diazoverbindung gibt man zu 30,3 Teilen 2-Acetyl-amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure als Natriumsalz, 05 die bei 30-35: in 200 Teilen Wasser gelöst wurden. Während der Kupplung werden der pH des Reaktionsgemisches mit Natriumcarbonatlösung bei 6,5-7,0 und die Temperatur bei 10-20; gehalten. Nach beendeter Kupplung wird die Lösung

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mit 30 Teilen Natriumhydroxid versetzt und zur Entacetylie-rung während 1 Stunde bei 90-95° gerührt. Anschliessend wird der Aminoazofarbstoff mit Natriumchlorid ausgesalzen und abfiltriert.

Die erhaltene Paste wird in 600 Teilen Wasser gelöst, der pH der Lösung wird mit Salzsäure auf 6 gestellt. Bei 20-25° wird dann portionenweise mit 14,75 Teilen Cyanurchlorid versetzt und noch 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Gleichzeitig wird durch Zusatz von verdünnter Natriumcar-bonatlösung der pH bei 6,0-6,5 gehalten. Nach beendeter Kondensation werden 9,7 Teile N-Methylamino-2-methyl-benzol zugegeben. Man rührt das Reaktionsgemisch während 30 Minuten bei 50-55°, dabei wird der pH durch Zutropfen von verdünnter Natriumcarbonatlösung bei 6,0-6,5 gehalten. Wenn die Kondensation abgeschlossen ist, wird mit Natriumchlorid ausgesalzen und das Produkt abfiltriert. Nach dem Trocknen erhält man den Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel

Tabelle 1 (Fortsetzung)

ch30

S03h

0h n = n

S03H

Cl nhan"%-<H>

CH3

-3

entspricht, als dunkelrotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst. Der Farbstoff, der sich durch besondere Elektrolytunempfindlichkeit auszeichnet, färbt Baumwolle in scharlachroten Tönen. Die Färbungen zeigen gute Licht- und Nassechtheiten.

Analog Beispiel 1 können weitere Verbindungen der Formel I hergestellt werden, für welche in den folgenden Tabellen 1 und 2 die Variablen angegeben sind. Es entsprechen die Farbstoffe der Tabelle 1 der Formel V;

0H

d - n = n

Cl

A?1

so3H

die der Tabelle 2 der Formel VI.

0H

D -

D

Cl

191

so3H

VI

Mit diesen Farbstoffen können Cellulosefasern nach üblichem Ausziehfärbeverfahren gefärbt werden. In Kolonne I der Tabellen 1 und 2 wird jeweils der Farbton der Färbungen auf Baumwolle angeführt, es bedeuten dabei a = orange, b = rotstichig orange und c = Scharlach.

Die Färbungen zeigen gute Licht- und Nassechtheiten.

Tabelle 1 (Formel V)

Bsp.Nr.

0

R5

R6

I

2

s°3h CH30-<o^-

C2H5

CH3

c

3

do.

C2H5

c

4

do.

n-Butyl ch3

c

5

do.

ch3

C2H5

c

Bsp. Nr

0

R5

R6

I

5 6

do.

ch3

Cl

C

7

do.

0ch3

C

8

do.

ch,ch,0h

CH,

c o 9

s°3h

H 3CH§>-

Z 2 CH3

3 do.

a

10

do.

C2H5

do.

a

11

do.

C2H5

a

5 12

do.

CH,

do.

a

;o3h

13

<§>"

do.

a

14

do.

CH-

a

° 15

do.

C2H5

do.

a

16

do.

C2H5

a

17

do.

CH?CH OH

ch3

a

18

do.

C2H5

n-Butyl a

5 19

do.

ch3

Cl a

20

do.

och3

a

S°3h

21

ch3o-@)-

do.

ch3

b

so3h

22

do.

C2H5

do.

b

23

5

do.

C2H5

b

s°3h

24

ch30^§b ch3

C2H5

b o

so3h

s°3h

25

h3c_^y~

ch3

b

so3h

3

25

do.

C2H5

do.

b

27

do.

s°3h

C2H5

b

»

23

ch3conh-(o>-

ch3

a

29

do.

C2H5

do.

a

30

do.

C2H5

a

31

do.

CI

a

S°3»

32

êtèr do.

c2h5

b

so3h

33

do.

CH3

do.

b

34

do.

CH3

b

35

do.

n-Butyl b

36

do.

C2H5

ch3

b

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Tabelle 2 (Formel VI)

Bsp.Nr

D

h

I

37

38

39

40

;°3h

CH3°~0~~ do.

do.

S°3H

CH3°-0-so3h

OH

-NHCH2CHCH20H

OH ' -N(CH2CHCH20H)2

f

-NHCH,CHCH,0H und £1 Z

OH

-N(CH2CHCH20H)2 V OH

do.

c c c b

41

42

43

_yS0,H j°3H

ÇÔ"

so3h do.

do. do.

oh

-nhch2chch2oh a b b

44

45

do.

s°3H

o-

-n(ch2çhch2oh)2

oh do.

b a

46

do.

-nhch2çhch2oh

OH

a

Gemäss der vorstehend beschriebenen Methode werden die Farbstoffe der Beispiele 1 bis 46 als Natriumsalze erhalten. Sie können in Abhängigkeit von den gewählten Umset-zungs- und Isolierungsbedingungen oder auch durch nachträgliche Massnahmen in an sich bekannter Weise in Form der freien Säure oder in einer anderen Salzform oder auch gemischten Salzform hergestellt werden und dann beispielsweise eines oder mehrere der in der Beschreibung weiter aufgeführten Kationen enthalten.

Nachstehend sind Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemässen Farbstoffe illustriert.

Färbevorschrift A

Einem Färbebad bestehen aus 1000 Teilen Wasser, 20 Teilen Glaubersalz (kalziniert), 2,5 Teilen Soda (kalziniert) und 1 Teil l-nitro-benzol-3-sulfonsaurem Natrium werden 50 Teile mercerisierte Baumwolle zugefügt. Das Bad wird auf 40° erwärmt, dann wird 1 Teil des Farbstoffes aus Beispiel 1 oder 39 zugesetzt. Innert 45 Minuten wird das Bad auf 98° erhitzt; dabei werden zweimal nach jeweils 15 Minuten 20 Teile Glaubersalz (kalziniert) zugesetzt. Am Ende der 45 Minuten werden dann noch 7,5 Teile Soda (kalziniert) zugefügt. Anschliessend wird 45 bis 60 Minuten lang kochend weitergefärbt, dann wird heiss gespült und das gefärbte Material während 20 Minuten in 500 Teilen Wasser und 0,5 Teilen Natriu-malkylsulfonat kochend geseift. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man in beiden Fällen gut licht- und nassechte Baumwollfärbungen von scharlachroter Tönung.

Färbevorschrift B

Ein Färbebad bestehend aus 1000 Teilen Wasser, 60 Teilen Glaubersalz (kalziniert), 15 Teilen Soda (kalziniert) und 1 Teil l-nitro-benzol-3-sulfonsaurem Natrium, dem 50 Teile nicht-mercerisierte Baumwolle zugefügt wurden, wird auf 60° erwärmt. Anschliessend werden 1,5 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 zugesetzt. Das Färbebad wird 15 Minuten bei 60° gehalten, dann wird während 30 Minuten auf 98° erhöht und bei dieser Temperatur 45 bis 60 Minuten lang fertiggefärbt. Die Färbung wird heiss gespült und analog wie für Vorschrift A angeführt geseift. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man Baumwollfärbungen von scharlachroter Tönung mit guten Echtheiten.

Färbevorschrift C

1 Teil des Farbstoffes aus Beispiel 1 oder 39 wird in 2000 Teilen Wasser gelöst. Dem Färbebad werden 100 Teile Baum-wollgewebe zugegeben, die Temperatur wird innerhalb von 10 Minuten auf 80" gestellt. 30 Minuten nach der Zugabe von 100 Teilen Glaubersalz (kalziniert) werden dem Färbebad 20 Teile Soda (kalziniert) gegesetzt. Man lässt während einer Stunde bei 80° weiterfärben. Anschliessend wird das gefärbte Material zuerst kalt, dann heiss gespült und analog wie für Vorschrift A angeführt geseift. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man in beiden Fällen eine scharlachrote Färbung von guten Echtheiten.

Auf analoge Weise wie in den Vorschriften A, B oder C beschrieben können auch die Farbstoffe oder Gemische davon gemäss den Beispielen 2 bis 38 und 40 bis 46 zum Färben von Baumwolle verwendet werden.

6

5

10

15

20

25

30

35

40

45

Claims

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2

PATENTANSPRÜCHE 1. Verbindungen, die in Form der freien Säure der Formel

D - N = N

OH CT

■AX.açi,

so3h nh n y

R5c R6b

(c3)

worin R5c und R6b jeweils unabhängig voneinander Methyl oder Äthyl bedeuten.
4. Verbindungen gemäss Anspruch 2 oder 3, worin Dz für Ö5 steht als Rest (as) der Formel

10

entsprechen, worin

D einen Rest der Formel (a) oder (b),

S03h

(a)

so3h

Ri Wasserstoff oder Sulfo,

Ri Wasserstoff, Halogen, Methyl, Methoxy oder

Acetylamino,

Y -NR3R4 oder einen Rest der Formel (c),

ch3°

SO3H

(a5) S03h

15 5. Verbindung gemäss Anspruch 4, worin Y2 für Y4 steht als Rest (et) oder Formel

(b)

/

CH

3 CH.

(O

(c)
6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, definiert in Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die einzelnen Bausteine 25 - das Diazoniumsalz eines Amins D-NH2, - die Kupplungskomponente der Formel II,

OH

OH I

R3 Wasserstoff oder -CH2CHCH2OH,

R4 -CH2CHCH20H,

OH

R5 (l-4C)Alkyl oder durch Chlor, Cyano oder Hydroxy monosubstituiertes (l-4C)Alkyl und Re Halogen, (l-4C)Alkyl oder (l-4C)Alkoxy bedeuten, und deren Salze.
2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, die in Form der freien Säure der Formel Ia

30

ii so3h nh-s

OH

d2 - n = n so3h

Cl N^nN

Ia entsprechen, worin D2 einen Rest (a?) der Formel

S03H

1

(a2)

worin Ri wie in Anspruch 1 definiert ist und R2a für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Acetylamino steht, oder einen Rest (b), definiert in Anspruch 1, bedeutet, und Y für den Rest -NR3R4, definiert in Anspruch 1, oder für den Rest (C2) der Formel

Rc, [^(Co)

5bK6b worin R5b Methyl, Äthyl oder 2-Hydroxyäthyl und R(,b Methyl oder Äthyl bedeuten, steht, und deren Salze.
3. Verbindungen gemäss Anspruch 2, worin Y2 für Y3 steht als Rest (C3) der Formel worin Si Wasserstoff oder eine Schutzgruppe, die vor der 35 Kondensation abgespalten wird, bedeutet,

- Cyanurchlorid sowie

- ein Amin Y-H

in entsprechenden stöchiometrischen Molverhältnissen durch Kupplung und Kondensation in beliebiger Reihenfolge zu 40 einer Verbindung der Formel I umsetzt.
7. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel III,

OH C1

iQl 111

SÖ3H- - -NH N C1

50 worin D wie in Anspruch 1 definiert ist, mit dem Amin Y-H umsetzt.
8. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man das Diazoniumsalz eines Amins D-NH2 mit einer Verbindung der Formel IV,

" OH Cl

D - N = N

H

so3h iQl

IV

worin Y wie in Anspruch 1 definiert ist, umsetzt.
9. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von nicht-texti-len hydroxygruppen- oder stickstoffhaltigen organischen Substraten, dadurch gekennzeichnet, dass man mit einer Veras bindung der Formel I, definiert in Anspruch 1, oder mit Gemischen davon färbt oder bedruckt.

3

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