DE2838608A1 - Azo-reaktivfarbstoffe - Google Patents
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Azo-Reaktivfarbstoffe der Formel
(I)
worin
D = Rest einer Naphthalin-mono-, -di- oder -trisulfonsäure,
R = Wasserstoff, Methyl, Ethyl,
X = Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy, Halogen wie Fluor, Chlor oder Brom, eine Carboxy-, Sulfo- oder Acylaminogruppe wie Acetylamino, Ureido, Formylamino, Oxalylamino.
Beispiele für Amine der Formel
D-NH[tief]2 (II)
sind folgende:
2-Amino-naphthalin-1-sulfonsäure,
2-Amino-naphthalin-1,5-disulfonsäure,
2-Amino-naphthalin-1,5,7-trisulfonsäure,
2-Amino-naphthalin-3,6-disulfonsäure,
2-Amino-naphthalin-3,6,8-trisulfonsäure,
2-Amino-naphthalin-4,8-disulfonsäure,
2-Amino-naphthalin-4,6,8-trisulfonsäure,
2-Amino-naphthalin-5,7-disulfonsäure,
2-Amino-naphthalin-6,8-disulfonsäure,
2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure,
2-Amino-naphthalin-8-sulfonsäure,
1-Amino-naphthalin-4-sulfonsäure,
1-Amino-naphthalin-5-sulfonsäure,
1-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure,
1-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure,
1-Amino-naphthalin-4,6-disulfonsäure,
1-Amino-naphthalin-4,7-disulfonsäure,
1-Amino-naphthalin-3,6-disulfonsäure,
2-Amino-6-nitro-naphthalin-4,8-disulfonsäure,
2-Amino-6-acetylamino-naphthalin-4,8-disulfonsäure.
Bevorzugte Verbindungen entsprechen den Formeln
(III)
worin
R und X die oben angegebene Bedeutung haben und
R[tief]1 = Wasserstoff oder Sulfo,
(IV)
worin
R, R[tief]1 und X die oben angegebene Bedeutung haben.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formeln (III) und (IV), in denen
a) X = Wasserstoff
b) X = Sulfo
c) X und R = Wasserstoff
d) X = Sulfo und
R = Wasserstoff.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I). Er besteht darin, daß man Farbstoffe der Formel
(V)
worin D und R die oben angegebene Bedeutung haben mit 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin unter Abspaltung von Flußsäure kondensiert und die resultierende Difluorverbindung mit einem Amin der Formel
(VI)
worin
X die oben angegebene Bedeutung hat, unter Abspaltung von Flußsäure zu (I) umsetzt.
Die Kondensation der Farbstoffe (V) mit dem s-Trifluortriazin erfolgt vorzugsweise in wäßriger Lösung oder Suspension, bei niedriger Temperatur und bei schwach saurem, neutralem bis schwach alkalischem pH-Wert.
Vorteilhaft wird die Kondensation im pH-Bereich von 3-5 ausgeführt. Der freiwerdende Fluorwasserstoff wird durch Zugabe wäßriger Alkalihydroxyde, -carbonate oder -bicarbonate abgestumpft. Die Umsetzung der Difluorverbindung mit den Aminen (VI) erfolgt ebenfalls vorzugsweise in wäßriger Lösung oder Suspension, bei niedriger Temperatur und bei schwach saurem, neutralem bis schwach alkalischem pH-Wert. Der bei der Kondensation freiwerdende Fluorwasserstoff wird durch Zugabe wäßriger Alkalihydroxyde, -carbonate oder -bicarbonate neutralisiert. Auf eine Isolierung der Difluorverbindung wird im allgemeinen verzichtet.
Für den Fall, daß
X = Sulfo oder Carboxy, kann man die Farbstoffe (I) auch so herstellen, daß man zunächst p-Sulfanilsäure oder 4-Carboxy-anilin mit s-Trifluortriazin umsetzt und dann die Kondensation mit dem Farbstoff (V) ausführt.
Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung von (I) besteht darin, daß man diazotierte Amine (II) mit Kupplungskomponenten der Formel
(VII)
worin
X und R die oben angegebene Bedeutung haben, in schwach saurem, neutralem bis schwach alkalischem Bereich vereinigt.
Die Farbstoffe (V) werden erhalten durch Kupplung der diazotierten Amine (II) mit I-Säure unter solchen Bedingungen, daß die Kupplung bevorzugt in o-Stellung zur Hydroxylgruppe der I-Säure erfolgt. Es wird jedoch im allgemeinen die Kupplung mit einer N-acylierten I-Säure vorgezogen, wobei anschließend der Acylrest durch Erwärmen im sauren oder alkalischen Medium abgespaltet wird. Als Acylrest kommen insbesondere Acetyl, Carbamoyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder -CO-(I-Säure-harnstoff durch Umsetzung mit Phosgen) infrage.
Beispiele für Amine (VI) sind folgende:
Anilin, 4-Methyl-anilin, 4-Ethyl-anilin, 4-iso-Propyl-anilin, 4-Methoxy-anilin, 4-Ethoxy-anilin, 4-iso-Propoxy-anilin, 4-Fluoranilin, 4-Chloranilin, 4-Bromanilin, 4-Carboxy-anilin, 4-Sulfo-anilin, 4-Acetylamino-anilin oder 4-Carbamoyl-anilin.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthaltenden Materialien, wie Textilfasern, Fäden und Geweben aus Wolle, Seide, synthetischen Polyamid- und Polyurethanfasern und zum waschechten Färben und Bedrucken von nativer oder regenerierter Cellulose, wobei die Behandlung von Cellulosematerialien zweckmäßigerweise in Gegenwart säurebindender Mittel und gegebenenfalls durch Hitzeeinwirkung nach den für Reaktivfarbstoffe bekanntgewordenen Verfahren erfolgt.
Die angegebenen Formeln der Farbstoffe sind die der entsprechenden freien Säuren. Die Farbstoffe wurden im allgemeinen in Form der Alkalisalze, insbesondere der Na-Salze isoliert und zum Färben eingesetzt.
Beispiel 1
55,3 g des Farbstoffs der Formel 1,5-Disulfo-naphthalin<2 azo 2>1-hydroxy-3-sulfo-6-amino-naphthalin werden in einem Gemisch aus 400 ml Wasser und 200 g Eis gelöst. Man tropft dann 14 g s-Trifluortriazin ein und hält gleichzeitig durch Zugabe 20%iger Sodalösung einen pH-Wert von 3,5 - 4,5 ein. Nach dem Ende der Acylierung gibt man 9,3 g Anilin zu, stellt den pH-Wert mit 20%iger Sodalösung auf 6 und rührt solange bei pH 6, bis die 2. Kondensation beendet ist. Temp. 0-10°.
Der Farbstoff wird durch Zusatz von Kochsalz abgeschieden, abfiltriert, getrocknet und gemahlen. Es resultiert ein hellrotes Pulver, das sich in Wasser mit orangener Farbe löst. Der Farbstoff entspricht der Formel
Beispiel 38
55,3 g des Farbstoffs der Formel 1,5-Disulfo-napthalin<2 azo 2>1-hydroxy-3-sulfo-6-amino-napthalin werden in einem Gemisch aus 300 ml Wasser und 100 g Eis angerührt. Man gibt dann eine eiskalte wäßrige Lösung von 28,8 g 2,4-Difluor-6-(4'-sulfophenylamino)-1,3,5-triazin zu und führt die Kondensation im pH-Bereich von 5 bis 6 und im Temperaturbereich von 0 bis 15°. Der Farbstoff wird ausgesalzen, abfiltriert, getrocknet und gemahlen. Der Farbstoff ist identisch mit dem nach Beispiel 2) erhaltenen Produkt.
Claims (9)
1) Farbstoffe der Formel
worin
D = Rest einer Naphthalin-mono-, -di- oder -tri-sulfonsäure,
R = Wasserstoff, Methyl, Ethyl,
X = Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]1-C[tief]4-Alkoxy, Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, eine Carboxy-, Sulfo- oder Acylaminogruppe.
2) Farbstoffe der Formel
worin
R und X die in Anspruch 1) angegebene Bedeutung haben und
R[tief]1 = Wasserstoff oder Sulfo.
3) Farbstoffe der Formel
worin
R und X die in Anspruch 1) und
R[tief]1 die in Anspruch 2) angegebene Bedeutung haben.
4) Farbstoffe der Ansprüche 2) und 3),
worin
X = Wasserstoff.
5) Farbstoffe der Ansprüche 2) und 3),
worin
X = Sulfo.
6) Farbstoffe der Ansprüche 2) und 3),
worin
X und R = Wasserstoff.
7) Farbstoffe der Ansprüche 2) und 3),
worin
X = Sulfo und
R = Wasserstoff.
8) Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe des Anspruchs 1), dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Formel
worin
D und R die in Anspruch 1) angegebene Bedeutung haben, mit 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin unter Abspaltung von 1 Mol Flußsäure umsetzt und die erhaltene Difluorverbindung mit Aminen der Formel
worin
X die in Anspruch 1) angegebene Bedeutung hat, unter Abspaltung von 1 Mol Flußsäure kondensiert.
9) Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1) bis 7) zum Färben und Bedrucken von hydroxylgruppenhaltigen und amidgruppenhaltigen Fasermaterialien.
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