DE2840380C2 - Faserreaktive Azofarbstoffe - Google Patents

Faserreaktive Azofarbstoffe

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DE2840380C2
DE2840380C2 DE19782840380 DE2840380A DE2840380C2 DE 2840380 C2 DE2840380 C2 DE 2840380C2 DE 19782840380 DE19782840380 DE 19782840380 DE 2840380 A DE2840380 A DE 2840380A DE 2840380 C2 DE2840380 C2 DE 2840380C2
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08Azo dyes
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Description

worin
Kl
R1 und R: die im Anspruch Ϊ,
in die im Anspruch 3 angegebene Bedeutung haben, und
R5 für Acetylamino oder Ureido steht.
6. Farbstoff der Ansprüche 1 bis 5 mit R1 = R2 = H.
7. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Formel
(HO3S)n-I LA
worin
R, R;, R,, A und ti
die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
mit 2,4,6-Trilluor-l,3,5-Triazin unter Abspaltung von Flußsäure kondensiert und die resultierende Dilluorverbindung mit einem Amin der Formel
H-N
R1
R;
unter Abspaltung von Flußsäure umsetzt.
8. Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1 bis 6 zum Färben und Bedrucken von OH- und NH-gruppenhaltigen Materialien.
Gegenstand der Erfindung sind faserreaktive Azofarbstoffe der Formel
R4
(HO3S),,
worin der Benzol- bzw. Naphthalinring A außer Sulfogruppen noch weitere Substituenten enthalten kann, wobei
R = Wasserstoff, Ci-C4-AIkVl,
R, und R; = WasserstolT, gegebenenfalls substituiertes Alkyl und Cycloalkyl bedeutet oder R| und R2 gegebenenfalls unter Einschluß eines weiteren Heteroatoms mit dem Stickstoffatom einen Ring bilden, und
R; = WasserstolT, d-Ci-Alkyl, Acylamino, insbesondere gegebenenfalls substituiertes C1-C,-
Alkyl- oder Arylcarbonylamino-, Formylamino, Oxalylamino, gegebenenfalls substituiertes Ureido,
R.. = Wasserstoll', C",-Cj-Alkyl, Ci-Q-Alkoxy, Carboxy, Sulfo und
η =1.2 oder 3 ist.
5(1
Beispiele für Substituenten des Benzol- bzw. Naphthalinrings A sind folgende: Halogenatome >vie Fluor. Chlor oder Brom, C,-C4-Alkyl wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, C,-C4-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy. n-Butoxy, Acylamino wie Acetylamino, Formylamino, Oxalylamino, Ureido, Nitro, Carboxy, Amino.
Beispiele für Acylaminogruppen R, sind folgende: Acetylamino, Ureido, Oxyacetylamino, Benzoylamino u. ä.
Als Substituenten für die Alkylreste R1 und R2 kommen insbesondere in Frage: Hydroxy, Carboxy. SuIIb. gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Alkoxy, insbesondere C1-C4-AIkOXy.
Geeignete gegebenenfalls substituierte Alkylreste R, und R2 sind beispielsweise: Methyl, Ethyl. n-Propyl. iso-Propyl, η-Butyl, iso-Butyi, t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl^-OxyethyUjS-MethoxyethyUjS-Ethoxyethyl. Carboxymethyl, Ä-Sulfoethyl, Phenyl methyl, jff-PhenyleUiyl und Cyclohexyl.
Bevorzugte Alkylreste R1 und R2 sind C|-C4-Alkyl. Beispiele für ringgeschlossene Verbindungen der Formel
— N
sind folgende:
— N
CH2-CH2 CH2-CH2
— Ν CH2
CH2-CH2 CH2-CH2
CH2-CH2
— N O
CH2-CH2
Bevorzugt sind Farbstoffe der Formel
N = N-f >—N—f* V-N
\=κ ι I Il
worin
R. R,. R2, Rj,
R1 und η die oben angegebene Bedeutung haben;
(SOjH),
worin
R, R1, R:,
R„ R, die oben angegebene Bedeutung haben, und
m = 1 oder 2;
(HO1S),,
(III)
(IV)
worin
Ri. R. und /1 die oben abgegebene Bedeutung haben, und Rs =- Acetylamino oder Ureido;
A is. A 5s. N /
<f/ >—N = N—<f >—NH—(' \—N
/ NN^
(SO1H),,, J, ν '
R5 y
(V)
κ,, K:, κ<
und m die oben angegebene Bedeutung haben.
Weiterhin bevorzugt sind Farbstoffe der Formeln II bis V, in denen
R1 und R; - Wasserstoff, C|-C,-A!ky! und insbesondere solche der Formeln II bis V, in denen
R: und R. = Wasserstoff.
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe (I). Insbesondere ist folgende Arbeitsweise zu erwähnen:
Der Farbstoff der Formel
(Vl)
R. R.. R
Λ und η die oben angegebene Bedeutung haben,
w ird mit 2.4.6-Trif!uür-!.3.5-triazin unter Abspaltung von Flußsäure kondensiert und die resultierenden DiIUiPr- \erbindungen mit einem Amin der Formel
R1
|u
H-N
(VII)
unter Abspaltung von Flußsäure zu (I) umgesetzt.
Die Kondensation der Farbstoffe (VI) mit dem s-Trifluortriazin erfolgt vorzugsweise in wäßriger Lösung oder Suspension, bei niedriger Temperatur und bei schwach saurem, neutralem bis schwach alkalischem pH-Wert.
Vorteilhaft wird die Kondensation im pH-Bereich von 3 bis 5 ausgeführt. Der freiwerdende Fluorwasserstoff wird durch Zugabe wäßriger Alkalihydroxyde, -carbonate oder -bicarbonate abgestumpft. Die Umsetzung der Difluorverbindung mit den Aminen (VlI) erfolgt ebenfalls vorzugsweise in wäßriger Lösung oder Suspension, hei niedriger Temperatur und bei neutralem bis schwach alkalischem pH-Wert. Der bei der Kondensation freiwerdende Fluorwasserstoffwird durch Zugabe wäßriger Alkalihydroxide, -carbonate oder -bicarbonate neutralisiert. Vorteilhaft kann man die Neutralisation auch mit einem zweiten Äquivalent Amin (VII) vornehmen, insbesondere mit Ammoniak. Auf eine Isolierung der Difluorverbiridurig wird im allgemeinen verzichtet.
Beispiele Tür Amine (VII) sind folgende: Ammoniak, Methylamin, Ethylamin, n-Propylamin, iso-Propylamin. n-Butylaniin. iso-Butylamin. t-Butylamin, n-Pentylamin, n-Hexylamin, Cyciohexylamin, Dimethylamin, Diethylamin. Di-n-propylamin, Di-iso-propylamin, Methylethylamin, Ethanolamin, Diethanolamin,ß-Mtihoxyethylamin. ^-Ethoxyethylamin, Aminoessigsäure, N-Methylaminessigsäure, Taurin, N-Methyltaurin. Benzylamin. /f-Phenylethylamin, N-Methylbenzylamin, Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin.
Man kann die Farbstoffe (I) auch so herstellen, daß man die Farbstoffe (VI) mit einem Aminodifluortriazin der Formel
R,
(VIII)
R2
N N
w urin R und
die oben angegebene Bedeutung haben.
unter Abspaltung von Flußsäure umsetzt. Diese Kondensation erfolgt vorzugsweise in wäßriger Lösung oder Suspension, bei niedriger Temperatur und schwach saurem, neutralem bis schwach alkalischem pH-Wert. Vorteilhaft wird der bei der Kondensation freiwerdende FluorwasserstolTlaufend durch Zugabe wäßriger Alkalihydroxyde, -carbonate oder -bicarbonate neutralisiert.
Als Beispiele für Dilluortriazinverbindungen sind folgende erwähnt:
2.4-Dilluor-6-amino-l,3,5-triazin,
2.4-Dinuor-6-methylamino-l,3,5-triazin,
2.4-DifIuor-6-dimethylamino-l,3,5-triazin,
2,4-Dilluor-6-n-propylamino-l,3,5-triazin,
2,4-Difluor-6-ethylamino-l,3,5-triazin,
2,4-DifIuor-6-diethylamino-l,3,5-triazin,
2.4-Dilluor-6-n-butylamino-l,3,5-triazin,
2.4-Dilluor-6-cyclohexylamino-l,3,5-triazin,
2.4-Difluor-6-morpholino-l,3,5-triazin.
Die als Ausgangsstoffe zur Herstellung der faserreaktiven AzofarbstolTe der Formel (I) verwendeten Azoverbindungen der Formel (Vl) werden durch Diazotierung von Aminobenzolsulfonsäuren bzw. Aminonaphthalinsulfonsäuren und Kupplung auf entsprechende Kupplungskomponenten der Benzolreihe mit einer -NHR-Gruppe erhalten.
Die Dia/otierung erfolgt in der Regel durch Einwirkung salpetriger Säure in wäßrig-mineralsaurer Lösung bei tiefer Temperatur, die Kupplung bei schwach sauren, neutralen bis schwach alkalischen pH-Werten.
Als Dia/o- bzw. Kupplungskomponenten, die zur Herstellung der Azoverbindungen der Formel (I) verwendet werden können, seien genannt:
I)ia/okomponenten:
l-Aminobenzol-2-, -3- und -4-sulfonsäure,
l-Aniino-2.4- und -2,5-disulfonsäure,
l-Amino-l-melhylbenzol^-sulfonsäure,
l-Aminoo-methylbenzol-o-sulfonsäure,
l-Amino-o-methylbenzol^- oder -4-sulfonsäure,
l-Amino-2,4-dimethy!benzol-6-sulfonsäure,
l-Amino-4- oder -S-chlorbenzol^-sulfonsäure,
l-Amino-o-chlorbenzol-S- oder -4-sulfonsäure,
l-Amino^M-dichlorbenzol-o-sulfonsäure,
l-Amino^.S-dichlorbenzoM-sulfonsäure,
l-Amino-^-methyl-S-chlorbenzol^-sulfonsäure,
l-Amino-4- oder -S-methoxybenzoW-sulfonsäure,
l-Amino-o-methoxybenzol^- oder -4-sulfonsäure,
l-Amino-o-ethoxybenzol^- oder -4-sulfonsäure,
l-Amino^^-dimethoxybenzol-o-sulfonsäure.
l-Amino^^-dimethoxybenzoM-suIfonsäure,
l-AminoO-acetylaminobenzol-o-sulfonsäure,
l-Amino-4-acetylaminobenzol-2-su!fonsäure,
l-Amino^-acetylamino^-methylbenzol-o-sulfonsäure,
l-Amino-t-methoxybenzol^^-disulfonsäure,
l-Amino-4-methyl-2,5-disulfonsäure,
l-Anlino-2-carboxybenzol-4- oder -5-sulfonsäure,
l-Aminonaphthalin-2-, -4-, -5-, -6-, -7- oder -8-sulfonsäure,
2-Aminonaphthalin-l-, -5- oder -6-sulfonsäure,
l-Aminonaphthalin-3,6- oder -5,7-disulfonsäure,
2-AmJnOnBPhIhBUn-I1S-, -1,7-, -3,6-, -5,7-, -4,8- oder -6,8-disulionsäure, l-Aminonaphthalin^SJ-trisulfonsäure,
I-Aminonaphthalin-KSJ-, -3,6,8- oder -4,6,8-trisulfonsäure.
Kupplungskomponenten:
Aminobenzol, N-Methyl-, -Ethyl- oder -Butyiaminobenzol,
l-Amino-2- oder -3-methyIbenzol,
1 -M ethylam ino-3-methy !benzol,
l-Ethylamino-3-methylbenzol,
l-Amino-2,5-dimethylbenzol,
l-Amino-2,5-diethylben/ol,
l-Amino-2-melhoxyben/ol,
l-Amino-2-ethoxybcn/.ol,
l-Aminoo-acctylaminobcnzol,
l-Amino-3-ureidobenzol,
l-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol,
l-Amino^-sulfoacetylaminobenzoI,
l-Amino-S-methyl-o-methoxybenzol,
l-Amino-S-acetyiamino-o-methylbenzol,
l-Amino^-acetylamino-o-methoxybenzol,
l-Amino^-ureido-o-methylbenzol,
l-Amino^-methoxy-S-methylbenzol,
l-Amino^-sulfatoacetylamino-benzol.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl-oder Amidgruppen enthallenden Materialien, wie Textilfasern-, Fäden und Geweben aus Wolle, Seide, synthetischen Polyamid-und Polyurethanlasern und zum waschechten Färben und Bedrucken von nativer oder regenerierter Cellulose, wobei die Behandlung von Cellulosematenalien zweckmäßigerweise in Gegenwart säurebindender Mittel und gegebenenfalls durch Hitzeeinwirkung nach den für Reaktivfarbstoffe bekanntgewordenen Verfahren erfolgt.
Die angegebenen Formeln der Farbstoffe sind die der entsprechenden freien Säuren. Die Farbstoffe wurden im allgemeinen in Form der Alkalisalze, insbesondere der Na-Salze, isoliert und zum Färben eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formeln
SO3H
SO3H
SO,H
N N
NHCONH2 Y
NH2
SO3H
NH-/ V-N(CHj)2 N N
/eigen gegenüber dem nächstvergleichbaren aus der DE-AS 16 44 208, Spalte 12. 1. Verbindungen bekannten Farbstoff den überraschenden Vorteil der höheren Fixierausbeute beim Färben von Baumwolle aus langer Flotte bei 60° sowie zur besseren Lichtechtheit der Baumwollfärbungen.
Beispiel 1
54,5 g des FarbstolTs der Formel 3.6,8-Trisulfo-naphthalin«2 azo4»l-amino-3-ureido-benzol werden in einem Gemisch aus 400 ml Wasser und 300 g Eis angerührt. Man tropft 13,5 g Trifluortriazin ein, wobei man die freiwerdende Flußsäure durch 20%ige Sodalösung in dem Maße abstumpft, daß der pH-Wert zwischen 3 und 5 liegt. Die erhaltene Lösung, in der sich kein Ausgangsmaterial mehr nachweisen läßt, stellt man mit 12%iger Ammoniaklösung auf pH 9 und tropft bei 0 bis 100C so lange Ammoniak nach, bis der pH-Wert konstant bleibt. Der Farbstort" wird ausgesalzen, abfiltriert, getrocknet und gemahlen. Man erhält ein oranges Farbstoffpulver, das sich leicht in Wasser mit rotstichiggelber Farbe löst. Der Farbstoff entspricht der Formel
SO3H
SO3H
Durch Eindampfen oder Sprühtrocknung des ganzen Reaktionsgemisches kann der Farbstoff ebenfalls isoliert werden.
Färbebeispiele Druckvorschrift
Wenn man Baumwollnesüel mit einer Druckpaste bedruckt, die im Kilogramm 20 g des nach Beispiel 1 dargestellten Farbstoffs, 100 g Harnstoff, 300 ml Wasser, 500 g Alginatverdickung (60 g Natriumalginat/kg Verdickung) und 10 g Soda enthält, und die mit Wasser auf 1 kg aufgefüllt wurde, trocknet, 1 Minute bei 1030C dämpft, mit heißem Wasser spült und kochend seift, so erhält man einen rotstichig gelben Druck von guter Naß- und Lichtechtheit.
Klotzvorschrift
30 Teile des nach Beispiel 1 dargestellten Farbstoffs werden in 1000 Teilen Wasser gelöst. Mit dieser Lösung wird ein Baumwollgewebe foulardiert und bis zu einer Gewichtsabnahme von 9070 abgepreßt. Die noch feuchte Baumwolle wird bei 700C während 30 Minuten in einem Bad, welches in 1000 Teilen Wasser 300 Teile kalziniertes Natriumsulfat und 10 Teile kalziniertes Natriumcarbonat gelöst enthält, behandelt. Anschließend wird die Färbung in üblicher Weise fertiggestellt. Man erhält ein rotstichiges Gelb mit vorzüglichen Naß- und Lichtechtheiten.
Färbevorschrift
In einem Färbebecher von 300 ml Inhalt, der sich in einem beheizbaren Wasserbad befindet, werden 168 ml Wasser von 20 bis 25°C vorgelegt. Man teigt 0,3 g des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs mit 2 ml kaltem Wasser gut an und fugt 30 ml heißes Wasser (700C) zu; dabei löst sich der Farbstoff auf. Die Farbsiofflösung wird dem vorgelegten Wasser zugegeben und 10 g Baumwollgarn in dieser Färbeflotte ständig in Bewegung gehalten. Innerhalb von 10 Minuten erhöht man die Temperatur der Färbeflotte auf 40 bis 500C, setzt 10 g wasserfreies Natriumsulfat zu und färbt 30 Minuten weiter. Dann fügt man der Färbeflotte4 g wasserfreies Natriumcarbonat /u und färbt 60 Minuten bei 40 bis 500C. Man entnimmt dann das gefärbte Material der Färbeflotte, entfernt die anhaftende Flotte durch Auswringen oder Abpressen und spült das Material zunächst mit kaltem Wasser und dann mit heißem Wasser, so lange, bis die Spülflotte nicht mehr angeblutet wird. Anschließend wird das gefärbte Material in 200 ml einer Flotte, die 0,2 g Natriumalkylsulfat enthält, während 20 Minuten bei Siedetemperatur geseift, erneut gespült und bei 60 bis 700C in einem Trockenschrank getrocknet. Man erhält ein rotstichiges Gelb von guter Wasch- und Lichtechtheit.
Verwendet man im Beispiel 1 anstelle von Ammoniak Methylamin, Dimethylamin, Ethylamin, Diethylamin, Methylethylamin, iso-Propylamin, n-Butylamin, Ethanolamin, Diethanolamin, Methylethanolamin, Sehwefelsäure-mono-(2-aminoethylester), Taurin, N-Methyltaurin, Aminoessigsäure, (2-Aminoethyl)-methylether, HexylaminjS-Phenylethylamin, Benzylamin oder Morpholin, so resultieren gleichfalls wertvolle Farbstoffe mit ähnlichen färberischen Eigenschaften.
Wenn man nach den Angaben vom Beispiel 1 verfährt, jedoch anstelle des dort verwendeten Aminoazofarbstofles äquivalente Mengen der in nachfolgender Tabelle aufgeführten AminoazofarbstofTe als Amin für den Austausch des 2. Fluoratoms Ammoniak, Methylamin, Dimethylamin, Ethylamin, Diethylamin, Methylethylamin, iso-Propylamin, n-Butylamin, Ethanolamin, Diethanolamin, Methylethanolamin, Schwefelsäure-mono-(2-aminoethylester), Taurin, N-Methyltaurin, Aminoessigsäure, (2-AminoethyD-methylether, Hexylamin. jö-Phenylethylamin, Benzylamin oder Morpholin verwendet, so resultieren gleichfalls wertvolle Farbstoffe, die Baumwolle in gelben bis rotstichiggelben Tönen färben.
Nr. Aminoa/ovcrbindung aus Kupplungskomponente
Diazokomponente Aminobenzol
2 l-Aminonaphthalin-3,7-disulfonsäure l-Amino-3-methylbenzol
3 desgl. 3-Aminophenylharnstoff
4 desgl. l-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol
5 desgl. l-Amino-S-acetylamino-o-methoxybenzol
6 desgl. l-AminoO-acetylamino-o-methyl-benzol
7 desgl. l-Amino-3-methansulfonylaminobenzol
8 desgl. l-Amino-2,5-dimethoxybenzol
9 desgl. l-Amino-S-methyl-o-methoxybenzol
10 desgl. l-Amino-3-ureido-6-methylbenzol
11 desgl. N-Ethylanilin
12 desgl. l-Ethylamino-3-methylbenzol
13 desgl. 1-Δ minrt-0-mpthv1hpn7nl
14 desgl. l-Amino-2,5-dimethylbenzol
15 desgl. Aminophenol
16 l-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure l-Amino-3-methylbenzol
17 desgl. 3-Aminophenylharnstoff
18 desgl. l-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol
19 desgl. l-Amino-3-acetylamino-6-methoxybenzol
20 desgl. l-AmimKJ-acetylamino-o-methylbenzol
21 desgl. l-Amino-3-methansulfonylaminobenzol
22 desgl. lAmino-3-methyl-6-methoxybenzol
23 desgl. l-Amino-3-ureido-6-methylbenzol
24 desgl. N-Ethylanilin
25 desgl. l-Ethylamino-3-methylbenzol
26 desgi. l-Amino-2-methylbenzoi
27 desgl. l-Amino-2,5-dimethylbenzol
28 desgl. Aminobenzol
29 l-Aminonaphthalin-2,5,7-trisulfonsäure l-Amino-3-methylbenzol
30 desgl.
Fortsetzung
Nr. Aminoa/overbiiidung aus Diazokomponente Kupplungskomponente
31 l-Aminonaphthalin-2.5,7-trisulfonsäure
32 desgl.
33 desgl.
34 desgl.
35 desgl.
36 desgl.
37 desgl.
38 desgl.
39 desgl.
40 desgl.
41 desgl.
42 2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure
43 desgl.
44 desgl.
45 dejgl.
46 desgl.
47 desgl.
48 desgl.
49 desgl.
50 desgl.
51 desgl.
52 desgl.
53 desgl.
54 desgl.
55 2-Amiri3naphthalin-4,8-disulfonsäure
56 desgl.
57 desgl.
58 desgl.
59 desgl.
60 desgl.
61 desgl.
62 desgl.
63 desgl.
64 desgl.
65 desgl.
66 desgl.
67 2-Aminonaphthalin-4.6,8-trisulfonsäure
68 desgl.
69 desgl.
70 desgl.
^l desgl.
72 desgl.
73 desgl.
74 desgl.
~5 desgl.
76 desgl.
^7 desgl.
desgl.
7g desgl.
80 l-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure
81 desgl.
82 desgl.
83 desgl.
84 desgl.
85 desgl.
Sd desgl.
87 desgl.
S8 desgl.
89 desgl.
90 desgl.
91 desgl.
92 l-Aminobenzol-2,5-disullbnsäure
3-Aminophenylharnstofl' l-Amino-3-hydroxyacetylaminoben/ol l-AmimKJ-acetylamino-o-methoxybenzol l-Amino-3-acetylamino-6-rnethylberuol l-Amino3-methansulfonylaminobenzol l-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol l-Amino-3-ureido-6-methylbenzol N-Ethylanilin
l-Ethylamino-3-methylbenzol l-Amino-2-methylbenzol l-Amino-2,5-dimethylbenzol Aminobenzol
l-Amino-3-methylbenzol 3-AminophenylharristofT l-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzoI l-Amino-3-ace!ylamino-6-rnethoxybenzol l-AmincKVacetylamino-o-melhylben/ol l-Amino-3-me'hansulfonylaminobenzol l-AminoO-mevhyl-o-metrioxybenzol l-Amino-S-ureido-o-methylbenzol N-Ethylanilin
l-Ethylamino-3-methylbenzol l-Amino-2-methylbenzol l-Amino-2,5-dimethy1benzol l-Amino-3-methylbenzol 3-AminophenylharnstofT l-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol l-AmimxJ-acetylamino-o-methoxybenzol l-Amino-3-acetylamino-6-methylbenzol l-Amino-3-methansulfonylaminobenzol l-AminoO-methyl-o-methoxybenzol l-Amino-3-ureido-6-methylbenzol N-Ethyianilin
l-Ethylamino-3-methylbenzol l-Amino-2-methylbenzol l-Amino-2,5-dimethylbenzol Aminobenzol
l-Amino-3-methylbenzol 3-AminophenylharnslolV l-Amino-3-hydroxyacetylaminobcn/ol l-Amino-3-acetylamino-6-mcthox\ benzol l-Amino-3-acetylamino-6-methylben/ol l-Amino-3-methansulfonylaminoben/ol l-Amino^-methyl-o-methoxybenzol l-Amino-3-ureido-6-methylbenzol N-Ethylanilin
l-Ethylamino-3-methylbenzol l-Amino-2-methylbenzol l-Amino-2,5-dimethylbenzol Aminobenzol
l-Amino-3-methylbenzol l-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol l-Amino-3-acetylamino-6-niethoxyben/_o l-AminoO-acetylamino-ö-methylbenzol l-Amino-3-methansulfonsäureaminoben/ l-AminoO-methyl-o-melhoxyben/ol l-Amino-3-ureido-6-methylben/ol N-Ethylanilin
l-Ethylamino-3-methylbcnzol l-Amino-2-ni ·'thy I benzol l-Amino-2,5-dimelhylben/ol Aminobenzol
Fortsetzung 10 Aniinua/overbindung aus 40 380 10 -Ethylamino-3-meihylbenzol n
28 Nr. 11 Oia/okom ponenle H
12 l-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure M
93 13 desgl. Kupplungskomponente M
94 14 desgl. l-Amino-3-methy)benzol m
95 15 desgl. 3-AminophenylharnstofT M
96 16 desgl.
97 Π desgl.
98 18 desgl.
99 119 desgl. 1
100 120 desgl.
101 121 desgl. k
102 122 desgl.
103 123 desgl. If
104 124 Anilin-2,4-disulfonsäure Γ
105 desgl. 1
106 25 desgl. 1
107 126 desgl.
108 127 desgl.
109 128 desgl. P
129 desgl. Γ
desgl.
desgl.
desgl. f!
desgl.
desgl. -Amino-3-hydroxyacetyIaminobenzol
desgl. -AminoO-acetylamino-o-methoxybenzol {,
l-Amino-2,5-disulfo-4-methoxy-benzol -AminoO-acetylamino-o-methylbenzol I
30 desgl. -Amino-3-methansulfonylaminobenzol
131 desgl. -AminoO-methyl-o-methoxybenzol f
132 desgl. -AminoO-ureido-o-methylbenzol
33 desgl. "J-Ethylanilin Ii
134 desgl. -Ethylamino-3-methylbenzol
135 desgl. -Amino-2-methylbenzol ,'1
136 desgl. -Amino^^-dimethylbenzol
LV desgl. Aminobenzol
138 desgl. -Amino-3-methylbenzol
139 desgl. 5-Aminophenylharnstoff
140 desgl. -AminoO-hydroxyacetylaminobenzol
141 desgl. -AminoO-acetylamino-o-methoxy benzol
142 l-Amino-2,4-disulfo-6-methyl-benzol -Amino^-acetylamino-o-methylbenzol
143 desgl. -Amino-3-methansulfonylaminoben/ol 1
144 desgl. -Amino-3-methylmethoxybenzol
145 desgl. -AminoO-ureido-o-methylbenzo!
146 desgl. N-Ethylanilin
147 desgl. 1-Ethylamino-l-inethylbenzol
148 desgl. l-Amino-2-methylbenzol
149 desgl. l-Amino-2,5-dimethylbenzol
desgl. Aminobenzol
50 desgl. l-Amino-3-methylbenzol
151 desgl. 3-AminophenylharnstotT ■■■'·
152 desgl. l-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol ύ
153 desgl. l-AmincKJ-acetylamino-o-methoxy benzol
l-.<\mino-benzol-4-sul fonsäure l-Amino-j-acetylamino-6-methylbenzol
154 desgl. l-Amino-3-methansulfonylaminobenzol
desgl. l-AmincKJ-methyl-o-metnoxybenzol
desgl.
desgl. -Amino^-ureido-o-methy !benzol
desgl. N-Acetylanilin
desgl. l-Ethylamino-3-methylbenzol
desgl.
desgl. -Amino-2-methylbenzol
desgl. l-Amino-2,5-dimethylbenzol
desgl. Aminobenzol
l-Amino-3-methylbenzol
3-Aminopheny !harnstoff
l-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol
l-Aniino^-acetylamino-o-methoxybenzol
-Amino^-acetylamino-o-methylbenzol
l-Amino-3-methansulfonylaminobenzol
l-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol
l-Amino-3-ureido-6-methylbenzol
N-Ethylanilin
2-Ethylamino-3-methylbenzol
l-Amino-2-methylbenzol
l-Amino-2,5-dimethylbenzol
Aminobenzol
l-Amino-3-methylbenzol
3-Aminophenylharnstoff
-Amino-S-hydroxyacetylaminobenzol
-AminoO-acetylamino-o-methoxvbcn/ol
-Aniino-3-acetylamino-6-melhylbeii/ol
-Amino-.VmethansuHonylamidoben/ol
l-Amino-3-methyl-6-methoxyben/ul
-Amino-3-ureido-6-methylbenzo!
N-Ethylanilin
Fortsetzung
Nr. Aminoazoverbindung aus Diazokomponente Kunplungskomponentc
155 l-Amino-benzol-4-sulfonsäuTe
156 desgl.
l-Amino-2-methylbenzol l-Amino-2,5-dimethyIbenzol

Claims (5)

  1. Patentansprüche:
    worin der Benzol- bzw. Naphthalinring A außer Sulfogruppen noch weitere Substituenten enthalten kann.
    R = Wasserstoff, C,-C4-Alkyl,
    R; und R: = Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder R, und R: bilden, gegebenenfalls unter Einschluß eines weiteren Heteroatoms mit dem Stickstofiatom einen Ring.
    R. = Wasserstoff, Q-C-Alkyl, Acylamino, insbesondere gegebenenfalls substituiertes C,-CV
    Alkyl- oder Arylcarbonylamino-, Formylamino, Oxalylamino, gegebenenfalls substituiertes Ureido,
    R, = Wasserstoir, C1-C4-AIkVl, C,-Cj-Alkoxy, Carboxy, Sulfo
    η = 1, 2 oder 3.
  2. 2. Farbstoffe der Formel
    (HO3S),,
    worin
    R, Rι, Rt, R1,
    R: und η die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
  3. 3. Farbstoffe der Formel
    = N^f >— N—{' V- N
    \=/ ι I
    worin
    R, R1, R2,
    R:, R, die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und
    m = 1 oder 2.
  4. 4. Farbstoffe der Formel
    (HO1S)1,
    worin
    Ri, R; und η die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und R; = Acctvlamino oder Ureido.
  5. 5. Farbstoffe der Formel
    NH
    (SO3H)n,
    N N \
    Ri
    R,
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