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Faserreaktive Azofarbstoffe
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Gegenstand der Erfindung sind faserreaktive Azofarbstoffe der Formel
worin der Benzol- bzw. Naphthalinring A außer Sulfogruppen noch weitere Substituenten
enthalten kann, R = Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, R1 und R2 = Wasserstoff, gegebenenfalls
substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder R1 und R2 bilden gegebenenfalls unter Einschluß
eines weiteren Heteroatoms mit dem Stickstoffatom einen Ring, R3 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl,
Acylamino, n = 1, 2 oder 3,
insbesondere gegebenenfalls substituiertes
C1-C4-Alkyl- oder Arylcarbonylamino, Formylamino, Oxalylamino, gegebenenfalls substituiertes
Ureido, R4 = Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Carboxy, Sulfo.
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Beispiele für Substituenten des Benzol- bzw. Naphthalinrings A sind
folgende: Halogenatome wie Fluor, Chlor oder Brom, C1-C4-Alkyl wie Methyl, Ethyl,
n-Propyl, C1-C4-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, Acylamino wie
Acetylamino, Formylamino, Oxalylamino, Ureido, Nitro, Carboxy, Amino.
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Beispiele für Acylaminogruppen R3 sind folgende: Acetylamino, Ureido,
Oxyacetylamino, Benzoylamino u.ä.
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Als Substituenten für die Alkylreste R1 und R2 kommen insbesondere
in Frage: Hydroxy, Carboxy, Sulfo, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Alkoxy,
insbesondere C1-C4-Alkoxy.
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Geeignete gegebenenfalls substituierte Alkylreste R1 und R2 sind beispielsweise:
Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl,
ß-Oxyethyl, ß-Methoxyethyl, B-Ethoxyethyl, Carboxymethyl, ß-Sulfoethyl, Phenylmethyl,
ß-Phenylethyl und Cyclohexyl.
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Bevorzugte Alkylreste R1 und R2 sind C1-C4-Alkyl.
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Beispiele für ringgeschlossene Verbindungen der Formel
sind folgende:
Bevorzugt sind Farbstoffe der Formel
worin R, R1, R2, R3, R4 und n die oben angegebene Bedeutung haben;
worin R, R1, R2, R3, R4 die oben angegebene Bedeutung haben und m = 1 oder 2;
worin R1, R2 und n die oben angegebene Bedeutung haben und R5 Acetylamino
oder Ureido;
worin R1, R2, R5 und m die oben angegebene Bedeutung haben.
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Bevorzugt sind ganz generell Farbstoffe I - V mit R1 = H und R2 =
H, Alkyl, Cycloalkyl und solche mit R1 und R2 = C2-C6-Alkyl oder zusammen einen
gegebenenfalls Heteroatome enthaltenden Ring; ganz besonders bevorzugt sind solche
Farbstoffe I-V mit R1 und R2 = H.
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Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Verfahren zur Herstellung
der Farbstoffe (I). Insbesondere ist folgende Arbeitsweise zu erwähnen: Der Farbstoff
der Formel
worin R, R3, R4, A und n die oben angegebene Bedeutung haben,
wird
mit 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin unter Abspaltung von Fluß säure kondensiert und
die resultierende Difluorverbindung mit einem Amin der Formel
unter Abspaltung von Flußsäure zu (I) umgesetzt.
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Die Kondensation der Farbstoffe (VI) mit dem s-Trifluortriazin erfolgt
vorzugsweise in wäßriger Lösung oder Suspension, bei niedriger Temperatur und bei
schwach saurem, neutralem bis schwach alkalischem pH-Wert.
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Vorteilhaft wird die Kondensation im pH-Bereich von 3-5 ausgeführt.
Der freiwerdende Fluorwasserstoff wird durch Zugabe wäßriger Alkalihydroxyde, -carbonate
oder -bicarbonate abgestumpft. Die Umsetzung der Difluorverbindung mit den Aminen
(VII) erfolgt ebenfalls vorzugsweise in wäßriger Lösung oder Suspension, bei niedriger
Temperatur und bei neutralem bis schwach alkalischem pH-Wert. Der bei der Kondensation
freiwerdende Fluorwasserstoff wird durch Zugabe wäßriger Alkalihydroxyde, -carbonate
oder -bicarbonate neutralisiert. Vorteilhaft kann man die Neutralisation auch mit
einem zweiten Äquivalent Amin (VII) vornehmen, insbesondere mit Ammoniak.
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Auf eine Isolierung der Difluorverbindung wird im allgemeinen verzichtet.
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Beispiele für Amine (VII) sind folgende: Ammoniak, Methylamin, Ethylamin,
n-Propylamin, iso-Propylamin, n-Butylamin, iso-Butylamin, t-Butylamin,
n-Pentylamin,
n-Hexylamin, Cyclohexylamin, Dimethylamin, Diethylamin, Di-n-propylamin, Di-iso-propylamin,
Methylethylamin, Ethanolamin, Diethanolamin, ß-Methoxyethylamin, ß-Ethoxyethylamin,
Aminoessigsäure, N-Methylaminoessigsäure, Taurin, N-Methyltaurin, Benzylamin, ß-Phenylethylamin,
N-Methylbenzylamin, Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin.
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Man kann die Farbstoffe (I) auch so herstellen, daß man die Farbstoffe
(VI) mit einem Aminodifluortriazin der Formel
worin R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, unter Abspaltung von Fluß säure
umsetzt. Diese Kondensation erfolgt vorzugsweise in wäßriger Lösung oder Suspension,
bei niedriger Temperatur und schwach saurem, neutralem bis schwach alkalischem pH-Wert.
Vorteilhaft wird der bei der Kondensation freiwerdende Fluorwasserstoff laufend
durch Zugabe wäßriger Alkalihydroxyde, -carbonate oder -bicarbonate neutralisiert.
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Als Beispiele für Difluortriazinverbindungen sind folgende erwähnt.
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2,4-Difluor-6-amino-1,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-methylamino-1,3,5-triazin,
2,4-Difluor-6-dimethylamino-1,3,5-triazin,
2,4-Difluor-6-n-propylamino-1,3,5-triazin,
2,4-Difluor-6-ethylamino-1,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-diethylamino-1,3,5-triazin
2,4-Difluor-6-n-butylamino-1,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-cyclohexylamino-1,3,5-triazin,
2,4-Difluor-6-morpholino-1,3,5-triazin.
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Die als Ausgangsstoffe zur Herstellung der faserreaktiven Azofarbstoffe
der Formel (I) verwendeten Azoverbindungen der Formel (VI) werden durch Diazotierung
von Aminobenzolsulfonsäuren bzw. Aminonaphthalinsulfonsäuren und Kupplung auf entsprechende
Kupplungskomponenten der Benzolrehe mit einer -NHR-Gruppe erhalten.
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Die Diazotierung erfolgt in der Regel durch Einwirkung salpetriger
Säure in wäßrig-mineralsaurer Lösung bei tiefer Temperatur, die Kupplung bei schwach
sauren, neutralen bis schwach alkalischen pH-Werten.
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Als Diazo- bzw. Kupplungskomponenten, die zur Herstellung der Azoverbindungen
der Formel (I) verwendet werden können, seien genannt: Diazokomponenten: 1-Aminobenzol-2-,
-3- und -4-sulfonsäure, 1-Aminobenzol-2,4- und -2,5-disulfonsäure, 1-Amino-4-methylbenzol-2-sulfonsäure,
1-Amino-3-methylbenzol-6-sulfonsäure, 1-Amino-6-methylbenzol-3- oder -4-sulfonsäure,
1-Amino-2,4-dimethylbenzol-6-sulfonsäure, 1 -Amino-4- oder -5-chlorbenzol-2-sulfonsäure,
1-Amino-6-chlorbenzol-3-
oder -4-sulfonsäure, 1-Amino-3,4-dichlorbenzol-6-sulfonsäure, 1-Amino-2,5-dichlorbenzol-4-sulfonsärue,
1-Amino-4-methyl-5-chlorbenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-5-methyl-4-chlorbenzol-2-sulfonsäure,
1 -Amino-4- oder -5-methoxybenzol-2-sulfonsäure, 1 -Amino-6-methoxybenzol-3- oder
-4-sulfonsäure, 1-Amino-6-äthoxybenzol-3- oder -4-sulfonsäure, 1-Amino-2,4-dimethoxybenzol-6-sulfonsäure,
1-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure, 1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure,
1-Amino-4-acetylaminobenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-3-acetylamino-4-methylbenzol-6-sulfonsäure,
1-Amino-4-methoxybenzol-2,5-disulfonsäure, 1-Amino-4-methyl-2,5-disulfonsäure, 1-Amino-2-carboxybenzol-4-
oder -5-sulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-2-, -4-, -5-, -6-, -7- oder -8-sulfonsäure,
2-Aminonaphthalin-1-, -5- oder -6-sulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-3,6- oder -5,7-disulfonsäure,
2-Aminonaphthalin-1,5-, -1,7-, -3,6-, -5,7-, -4,8- oder -6,8-disulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-2,5,7-trisulfonsäure,
2-Aminonaphthalin-1,5,7-, -3,6,8- oder -4,6,8-trisulfonsäure.
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Kupplungskomponenten: Aminobenzol, N-Methyl-, -Äthyl- oder -Butylaminobenzol,
1-Amino-2- oder -3-methylbenzol, 1-Methylamino-3-methylbenzol, 1 -Äthylamino-3-methylbenzol,
1-Amino-2,5-dimethylbenzol, 1-Amino-2,5-diäthylbenzol, 1-Amino-2-äthoxy-
benzol,
1-Amino-3-acetylaminobenzol, 1 -Amino-3-ureidobenzol, 1 -Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol,
1-Amino-3-sulfoacetylaminobenzol, 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol, 1-Amino-3-acetylamino-6-methylbenzol,
1 -Amino-3-acetyl-amino-6-methoxybenzol, 1-Amino-3-ureido-6-methylbenzol, 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol,
1 -Amino-3-sulfatoacetylamino-benzol.
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Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl-
oder Amidgruppen enthaltenden Materialien, wie Textilfasern-, Fäden und Geweben
aus Wolle, Seide, synthetischen Polyamid-, und Polyurethanfasern und zum waschechten
Färben und Bedrucken von nativer oder regenerierter Cellulose, wobei die Behandlung
von Cellulosematerialien zweckmäßigerweise in Gegenwart säurebindender Mittel und
gegebenenfalls durch Hitzeeinwirkung nach den für Reaktivfarbstoffe bekanntgewordenen
Verfahren erfolgt.
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Die angegebenen Formeln der Farbstoffe sind die der entsprechenden
freien Säuren. Die Farbstoffe wurden im allgemeinen in Form der Alkalisalze, insbesondere
der Na-Salze isoliert und zum Färben eingesetzt.
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Beispiel 1
54,5 g des Farbstoffs der Formel 3,6,8-Trisulfonaphthalin
<2 azo 42 1-amino-3-ureido-benzol werden in einem Gemisch aus 400 ml Wasser und
300 g Eis angerührt. Man tropft 13,5 g Trifluortriazin ein, wobei man die freiwerdende
Flußsäure durch 20 %ige Sodalösung in dem Maße abstumpft, daß der pH-Wert zwischen
3 und 5 liegt. Die erhaltene Lösung, in der sich kein Ausgangsmaterial mehr nachweisen
läßt, stellt man mit 12 %iger Ammoniaklösung auf pH 9 und tropft bei 0-100C solange
Ammoniak nach, bis der pH-Wertkonstant bleibt. Der Farbstoff wird ausgesalzen, abfiltriert,
getrocknet und gemahlen. Man erhält ein oranges Farbstoffpulver, das sich leicht
in Wasser mit rotstichig gelber Farbe löst. Der Farbstoff entspricht der Formel
Durch Eindampfen oder Sprühtrocknung des ganzen Reaktionsgemisches kann der Farbstoff
ebenfalls isoliert werden.
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Färbebeispiele Druckvorschrift Wenn man Baumwollnessel mit einer Druckpaste
bedruckt,
die im Kilogramm 20 g des nach Beispiel 1) dargestellten
Farbstoffs, 100 g Harnstoff, *300 ml Wasser, 500 g Alginatverdickung (60 g Natriumalginat
/ kg Verdickung) und 10 g Soda enthält, und die mit Wasser auf 1 kg aufgefüllt wurde,
trocknet, 1 Minute bei 1030C dämpft, mit heißem Wasser spült und kochend seift,
so erhält man einen rotstichig gelben Druck von guter Naß- und Lichtechtheit.
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Klotzvorschrift 30 Teile des nach Beispiel 1) dargestellten Farbstoffs
werden in 1000 Teilen Wasser gelöst. Mit dieser Lösung wird ein Baumwollgewebe fouladiert
und bis zu einer Gewichtsabnahme von 90 % abgepreßt. Die noch feuchte Baumwolle
wird bei 700C während 30 Minuten in einem Bad, welches in 1000 Teilen Wasser, 300
Teile kalziniertes Natriumsulfat und 10 Teile kalziniertes Natriumcarbonat gelöst
enthält, behandelt. Anschließend wird die Färbung in üblicher Weise fertiggestellt.
Man erhält ein rotstichiges Gelb mit vorzüglichen Naß- und Lichtechtheiten.
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Färbevorschrift In einem Färbebecher von 300 ml Inhalt, der sich in
einem beheizbaren Wasserbad befindet, werden 168 ml Wasser von 20 - 250C vorgelegt.
Man teigt 0,3 g des nach Beispiel 1)erhaltenen Farbstoff s mit 2 ml kaltem Wasser
gut an und fügt 30 ml heißes Wasser (700C) zu; dabei löst sich der Farbstoff auf.
Die Farbstoff-
lösung wird dem vorgelegten Wasser zugegeben und
10 g Baumwollgarn in dieser Färbeflotte ständig in Bewegung gehalten. Innerhalb
von 10 Minuten erhöht man die Temperatur der Färbeflotte auf 40 - 50°C, setzt 10
g wasserfreies Natriumsulfat zu und färbt 30 Minuten weiter. Dann fügt man der Färbeflotte
4 g wasserfreies Natriumcarbonat zu und färbt 60 Minuten bei 40 - 500C. Man entnimmt
dann das gefärbte Material der Färbeflotte, entfernt die anhaftende Flotte durch
Auswringen oder Abpressen und spült das Material zunächst mit kaltem Wasser und
dann mit heißem Wasser so lange, bis die Spülflotte nicht mehr angeblutet wird.
Anschließend wird das gefärbte Material in 200 ml einer Flotte, die 0,2 g Natriumalkylsulfat
enthält, während 20 Minuten bei Siedetemperatur geseift, erneut gespült und bei
60 - 700C in einem Trockenschrank getrocknet. Man erhält ein rotstichiges Gelb von
guter Wasch- und Lichtechtheit.
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Verwendet man in Beispiel 1) anstelle von Ammoniak Methylamin, Dimethylamin,
Ethylamin, Diethylamin, Methylethylamin, iso-Propylamin, n-Butylamin, Ethanolamin,
Diethanolamin, Methylethanolamin, Schwefelsäure-mono-(2-aminoethylester), Taurin,
N-Methyltaurin, Aminoessigsäure, (2-Aminoethyl) -methylether, Hexylamin, ß-Phenylethylamin,
Benzylamin oder Morpholin, so resultieren gleichfalls wertvolle Farbstoffe mit ähnlichen
färberischen Eigenschaften.
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Wenn man nach den Angaben von Beispiel 1) verfährt, jedoch anstelle
des dort verwendeten Aminoazofarbstoffes
äquivalente Mengen der
in nachfolgender Tabelle aufgeführten Aminoazofarbstoffe und als Amin für den Austausch
des 2. Fluoratoms Ammoniak, Methylamin, Dimethylamin, Ethylamin, Diethylamin, Methylethylamin,
iso-Propylamin, n-Butylamin, Ethanolamin, Diethanolamin, Methylethanolamin, Schwefelsäure-mono-(2-aminoethylester),
Taurin, N-Methyltaurin, Aminoessigsäure, (2-Aminoethyl)-methylether, Hexylamin,
ß-Phenylethylamin, Benzylamin oder Morpholin verwendet, so resultieren gleichfalls
wertvolle Farbstoffe, die Baumwolle in gelben bis rotstichig gelben Tönen färben.
Aminoazoverbindung
aus
| Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente |
| 2 1-Aminonaphthalin-3,7-disulfonsäure Aminobenzol |
| 3 " 1-Amino-3-methylbenzol |
| 4 " 3-Aminophenylharnstoff |
| 5 " 1-Amino-3-hydroxyacetylamino-benzol |
| 6 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methoxy-benzol |
| 7 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methyl-benzol |
| 8 " 1-Amino-3-acetylamino-benzol |
| 9 " 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol |
| 10 " 1-Amino-3-ureido-6-methylbenzol |
| 11 " N-Äthylanilin |
| 12 " 1-Äthylamino-3-methylbenzol |
| 13 " 1-Amino-2-methylbenzol |
| 14 " 1-Amino-2,5-dimethylbenzol |
| 15 1-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure Aminobenzol |
| 16 " 1-Amino-3-methylbenzol |
| 17 " 3-Aminophenylharnstoff |
| 18 " 1-Amino-3-hydroxyacetylamino-benzol |
| 19 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methoxy-benzol |
Aminoazoverbindung aus
| Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente |
| 20 1-Aminonaphthalin-3,6-Disulfon- 1-Amino-3-acetylamino-6-methyl-benzol |
| säure |
| 21 " 1-Amino-3-acetylamino-benzol |
| 22 " 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol |
| 23 " 1-Amino-3-ureido-6-methylbenzol |
| 24 " N-Aethylanilin |
| 25 " 1-Äthylamino-3-methylbenzol |
| 26 " 1-Amino-2-methylbenzol |
| 27 " 1-Amino-2,5-dimethylbenzol |
| 28 1-Aminonaphthalin-2,5,7-tri- Aminobenzol |
| sulfonsäure |
| 29 " 1-Amino-3-methylbnezol |
| 30 " 3-Aminophenylharnstoff |
| 31 " 1-Amino-3-hydroxyacetylamino-benzol |
| 32 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methoxy-benzol |
| 33 " 1-Amino-3-acethlamino-6-methyl-benzol |
| 34 " 1-Amino-3-acetylamino-benzol |
| 35 " 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol |
Aminoazoverbindungen aus
| Nr. Diazokomponente Zupplungskomponente |
| 36 1-Aminonphthalin-2,5,7- tri- 1-Amino-3-ureido-6-methylbenzol |
| sulfonsäure |
| 37 " N-Aethylanilin |
| 38 " 1-Aethylamino-3-methylbenzol |
| 39 " 1-Amino-2-methylbenzol |
| 40 " 1-Amino-2,5-dimethylbenzol |
| 41 2-Aminonaphthalin-5,7- Aminobenzol |
| disulfonsäure |
| 42 " 1-Amino-3-methylbenzol |
| 43 " 3-Aminophenylharnstoff |
| 44 " 1-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol |
| 45 " 1-Amino-3-methanacetylamino-benzol |
| 46 " 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol |
| 47 " 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol |
| 48 " 1-Amino-3-ureido-6-methylbenzol |
| 49 " N-Aethylanilin |
| 50 " 1-Aethylamino-3-methylbenzol |
| 51 " 1-Amino-2-methylbenzol |
| 52 " 1-Amino-2,5-dimethylbenzol |
Aminoazoverbindung aus
| Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente |
| 53 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsärue Aminobenzol |
| 54 " 1-Amino-3-methylbenzol |
| 55 " 3-Aminophenylharnstoff |
| 56 " 1-Amino-3-hydroxyacetylamino-benzol |
| 57 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methoxy-benzol |
| 58 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methyl-benzol |
| 59 " 1-Amino-3-acetylamino-benzol |
| 60 " 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol |
| 61 " 1-Amino-3-ureido-6-methylbenzol |
| 62 " N-Äthylanilin |
| 63 " 1-Äthylamino-3-methylbenzol |
| 64 " 1-Amino-2-methylbenzol |
| 65 " 1-Amino-2,5-dimethylbenzol |
| 66 2-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure Aminobenzol |
| 67 " 1-Amino-3-methylbenzol |
| 68 " 3-Aminophenylharnstoff |
| 69 " 1-Amino-3-hydroxyacetylamino-benzol |
| 70 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methoxy-benzol |
Aminoazoverbindung aus
| Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente |
| 71 2-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure 1-Amino-3-acetylamino-6-methylbenzol |
| 72 " 1-Amino-3-acetylaminobenzol |
| 73 " 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol |
| 74 " 1-Amino-3-ureido-6-methylbenzol |
| 75 " N-Äthylanilin |
| 76 " 1-Äthylamino-3-methylbenzol |
| 77 " 1-Amino-2-methylbenzol |
| 78 " 1-Amino-2,5-dimethylbenzol |
| 79 2-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure Aminobenzol |
| 80 " 1-Amino-3-methylbenzol |
| 81 " 1-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol |
| 82 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methoxybenzol |
| 83 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methylbenzol |
| 84 " 1-Amino-3-acetylaminobenzol |
| 85 " 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol |
| 86 " 1-Amino-3-ureido-6-methylbenzol |
| 87 " N-Äthylanilin |
| 88 " 1-Äthylamino-3-methylbenzol |
| 89 " 1-Amino-2-methylbenzol |
Aminoazoverbindung aus
| Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente |
| 90 2-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulffonsäure 1-Amino-2,5-dimethylbenzol |
| 91 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure Aminobenzol |
| 92 " 1-Amino-3-methylbenzol |
| 93 " 3-Aminophenylharnstoff |
| 94 " 1-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol |
| 95 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methoxybenzol |
| 96 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methylbenzol |
| 97 " 1-Amino-3-acetylaminobenzol |
| 98 " 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol |
| 99 " 1-Amino-3-ureido-6-methylbenzol |
| 100 " N-Äthylanilin |
| 101 " 1-Äthylamino-3-methylbenzol |
| 102 " 1-Amino-2-methylbenzol |
| 103 " 1-Amino-2,5-dimethylbenzol |
| 104 Anilin-2,4-disulfonsäure Aminobenzol |
| 105 " 1-Amino-3-methylbenzol |
| 106 " 3-Aminophenylharnstoff |
| 107 " 1-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol |
| 108 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methoxybenzol |
| 109 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methylbenzol |
Aminoazoverbindung aus
| Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente |
| 110 Anilin-2,4-disulfonsäure 1-Amino-3-acetylaminobenzol |
| 111 " 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol |
| 112 " 1-Amino-3-ureido-6-methylbenzol |
| 113 " N-Äthylanilin |
| 114 " 1-Äthylamino-3-methylbenzol |
| 115 " 1-Amino-2-methylbenzol |
| 116 " 1-Amino-2,5-dimethylbenzol |
| 117 1-Amino-2,5-disulfo-4-methoxy-benzol Aminobenzol |
| 118 " 1-Amino-3-methylbenzol |
| 119 " 3-Aminophenylharnstoff |
| 120 " 1-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol |
| 121 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methoxybenzol |
| 122 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methylbenzol |
| 123 " 1-Amino-3-acetylaminobenzol |
| 124 " 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol |
| 125 " 1-Amino-3-ureido-6-methylbenzol |
| 126 " N-Äthylanilin |
| 127 " 1-Äthylamino-3-methylbenzol |
| 128 " 1-Amino-2-methylbenzol |
| 129 " 1-Amino-2,5-dimethylbenzol |
| Aminoazoverbindung aus |
| Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente |
| 130 1-Amino-2,4-disulfo-6-methyl-benzol Aminobenzol |
| 131 " 1-Amino-3-methylbenzol |
| 132 " 3-Aminophenylharnstoff |
| 133 " 1-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol |
| 134 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methoxybenzol |
| 135 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methylbenzol |
| 136 " 1-Amino-3-acetylaminobenzol |
| 137 " 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol |
| 138 " 1-Amino- -ureido-6-methylbenzol |
| 139 " N-Äthylanilin |
| 140 " 1-Äthylamino-3-methylbenzol |
| 141 " 1-Amino-2-methylbenzol |
| 142 " 1-Amino-2,5-dimethylbenzol |
| 143 1-Amino-benzol-4-sulfonsäure Aminobenzol |
| 144 " 1-Amino-3-methylbenzol |
| 145 " 3-Aminophenylharnstoff |
| 146 " 1-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol |
| 147 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methoxybenzol |
| 148 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methylbenzol |
| 149 " 1-Amino-3-acetylaminobenzol |
Diazoverbindung aus
| Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente |
| 150 1-Amino-benzol-4-sulfonsäure 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol |
| 151 " 1-Amino-3-ureido-6-methylbenzol |
| 152 " N-Äthylanilin |
| 153 " 1-Äthylamino-3-methylbenzol |
| 154 " 1-Amino-2-methylbenzol |
| 155 " 1-Amino-2,5-dimethylbenzol |