DE2657341A1

DE2657341A1 - Faserreaktive azofarbstoffe, deren herstellung und verwendung

Info

Publication number: DE2657341A1
Application number: DE19762657341
Authority: DE
Inventors: Gert Dr Hegar; Herbert Dr Seiler
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1975-12-19
Filing date: 1976-12-17
Publication date: 1977-06-30
Also published as: BE849507A; US4906739A; DE2657341C2; BR7608501A; CA1095900A; CH614969A5; ES454384A1; FR2335570B1; JPS5928229B2; FR2335570A1; GB1536706A; CS188149B2; JPS5277128A; AR247417A1

Description

D π. Γ? ". π '; γ· ! ρ ■'.. - ί⁵- 'i- ■" " a P ρ

Case 1-10256/+ β-Μθίΐο;ΐΕιΛϋ\ 1....-Jc^b.,***--**) R-^s
Deutschland

26573Α1

AnwaltSakte 27 612

1 7, OEZ. 1376

Faserreaktive Azofarbstoffe, deren Herstellung und

Verwendung

Die vorliegende Erfindung betrifft faserreaktive Azofarbstoffe der Formel

H=N-/ B

(HO.S) -4-

J 11 1

(SO₃H)

(D

(SO.H)

NH-C

worin X Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Carboxy oder Halogen, η 1, 2 oder 3, m 0 oder 1, ρ 0
oder 1 und q 0 oder 1 ist, und die Benzol- bzw. Naphthalinringe A₅ B und B' ausser SO^H Gruppen weitere Substituenten enthalten können.

Für X kommen in Betracht, als Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen: Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl und tert.-Butyl, als Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen: Methoxy, Aethoxy, Propyloxy, Isopropyloxy, Butyloxy, Isobutyloxy, sek.-Butyloxy und tert.-Butyloxy, und als Halogen: Fluor, Chlor
und Brom.

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Die Benzol- bzw. Naphthalinringe A₃ B und B' können als weitere Substituenten ausser SO^H Gruppen z.B. die folgenden enthalten: Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomenj wie Methyl, Aethyl und Propyl, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Aethoxy, Propyloxy und Isopropyloxy, Acylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Acetylamino, Propionylamino und Benzoylamino, Aminogruppen, wie 'NH^₅ Methylamino und Aethylamino, die Ureido-, Hydroxy- und Carboxygruppe, und Halogen, wie Fluor, Chlor und Brom.

Bevorzugt sind faserreaktive Azofarbstoffe der Formel (1), worin n_} m, p, q, A, B und B' die angegebenen Bedeutungen haben, und X Methyl, Methoxy, Carboxy oder Chlor ist.

Wichtige Untergruppen der faserreaktiven Azofarbstoffe der Formel (1) sind wie folgt gekennzeichnet:

a) A ein Naphthyl(2)-rest, B ein Benzolrest, η 2 oder 3, m = 0, p = 0,

b) A ein Benzolrest, B ein Benzolrest, η 1 oder 2, m = 0, P = O,

c) A ein Naphthyl(2)-rest, B ein Naphthalinrest, η 2 oder 3, m = 1, ρ = 0,

d) A ein Benzolrest, B ein Benzolrest, B^r ein Naphthalinrest, η 1 oder 2, m = 0, ρ = 1, q = 1,

e) A ein Benzolrest, B ein Naphthalinrest, B' ein Naphthalinrest, η 1 oder 2, m = 1, ρ = 1, q = 1,

f) A ein Naphthalinrest, B ein Benzolrest, B' ein Naphthalinrest, η 2 oder 3, m = 0, ρ = 1, q = l,

wobei in allen genannten Fällen a) bis f) X Methyl, Methoxy, Carboxy oder Chlor ist.

Wertvolle faserreaktive Azofarbstoffe der Formel (1), Untergruppe a), sind faserreaktive Azofarb-

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Stoffe der Formel

■Nil— C^C-1ΠΪ—<C> (2) ,

NHCONH.

worin X Methyl, Methoxy, Carboxy oder Chlor ist.

Von besonderem Interesse ist der faserreaktive Azofarbstoff der Formel (2), worin X Methyl ist.

Die Farbstoffe der Formel (1) sind faserreaktiv, da sie im s-Triazinrest ein abspaltbares Fluoratom enthalten.

Unter faserreaktiven Verbindungen sind solche zu verstehen, die mit den Hydroxygruppen der Cellulose oder mit den Aminogruppen von natürlichen oder synthetischen Polyamiden unter Bildung kovalenter chemischer Bindungen zu reagi.eren vermögen.

Die Herstellung der faserreaktiven Azofarbstoffe der Formel (1) ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Azoverbindung der Formel

(SO₃H)_1n

(SO-H)

(3)

mit 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin der Formel

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, _Α χ (4)

kondensiert und das erhaltene primäre Kondensationsprodukt mit einem Aminobenzol der Formel

(5)

zu einem faserreaktiven Azofarbstoff der Formel (1) kondensiert.

Vorzugsweise verwendet man als Ausgangsstoff ein Aminobenzol der Formel (5), worin X Methyl, Methoxy, Carboxy oder Chlor ist.

In bevorzugten Ausführungsformen des oben beschriebenen Verfahrens verwendet man als Ausgangsstoffe Azoverbindungen der Formel (3), worin

a) A ein Naphthyl(2)-rest, B ein Benzolrest, η 2 oder 3, m = O und ρ = O ist,

b) A ein Benzolrest, B ein Benzolrest, η 1 oder 2, m = O und p=0 ist,

c) A ein Kaphthyl(2)-rest, B ein Naphthalinrest, η 2 oder 3, m = 1 und ρ = O ist,

d) A ein Benzolrest, B ein Benzolrest, B¹ ein Naphthalinrest, η 1 oder 2, m = O, ρ = 1 und q = 1 ist,

e) A ein Benzolrest, B ein Naphthalinrest, B¹ ein Naphthalinrest, η 1 oder 2, m = 1, ρ = 1 und q = ist,.

f) A ein Naphthalinrest, B ein Benzolrest, B¹ ein Naphthalinrest, η 2 oder 3, m = O, ρ = 1 und q = 1 ist,

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und Aminobenzole der Formel (5), V7orin X Methyl, Methoxy, Carboxy oder Chlor ist..

Die wertvollen faserreaktiven Azofarbstoffe der Formel (2) werden erhalten, indem man eine Azoverbindung der Formel

SO₃H
ΛΛ—H=K-<~>-NH₂ (6)

AAAs₀H T

mit 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin der Formel (4) kondensiert und das erhaltene primäre Kondensationsprodukt mit einem Aminobenzol der Formel (5), worin X Methyl, Methoxy, Carboxy oder Chlor ist, zu einem faserreaktiven Azofarbstoff der Formel (2) kondensiert.

Insbesondere verwendet man als Ausgangsstoff ein Aminobenzol der Formel (5), worin X Methyl ist.

Die als Ausgangsstoffe zur Herstellung der faserreaktiven Azofarbstoffe der Formel (1) verwendeten · Azoverbindungen der Formel (3) werden durch Diazotierung von Aminobenzolsulfonsäuren bzw. Aminonaphthalinsulfonsäuren und Kupplung auf entsprechende Kupplungskomponenten der Benzol- oder Naphthalinreihe, die eine -NH„ Gruppe enthalten, und gegebenenfalls Diazotierung der erhaltenen Amino-azoverbindung und erneute Kupplung auf eine zweite Kupplungskomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe, die eine -NHr, Gruppe enthält, erhalten.

Die Diazotierung erfolgt in der Regel durch Einwirkung salpetriger Säure in wässerig-mineralsaurer Lösung bei tiefer Temperatur, die Kupplung bei schwach sauren, neutralen bis schwach alkalischen p„-Werten.

Als Diazo- bzw. Kupplungskomponenten, die zur

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Herstellung der Azoverbindungen der Formel (3) verwendet werden können, seien genannt:

ρ iazokotnponen t en_:

l-Aminobenzol-2-, -3- und -4-sulfonsäure, l-Aminobenzol-2,4- und-2, 5-disulfons'äure, l-Amino-4-methylbenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-3-methy!benzol-6-sulfonsäure, l-Amino-ö-rnethylbenzol-S- oder -4- sulfonsäure, l-Amino-2,4-dimethy!benzo1-6-sulfonsäure, l-Amino-4- oder -S-chlorbenzol^-sulfonsäure, l~Amino-6-chlorbenzol-3- oder -4-sulfonsäure, 1-Amino-3,4-dichlorbenzol-6-sulfonsäure, l-Amino-2,5-dichlorbenzol-4-sulfonsäure, 1-Amino-4-methy1-5-chlorbenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-5-methy1-4-chlorbenzo1-2-sulfonsäure, l-Amino-4- oder -5-methoxybenzol-2-sulfonsäure, l-Amino-o-methoxybenzol-S- oder -4-sulfonsäure, l-Amino-o-äthoxybenzol-S- oder -4-sulfonsäure, l-Amino-2,4-dimethoxybenzol-6-sulfonsäure, l-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure, 1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure, l-Amino-4~acetylaminobenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-3-acetylamino-4-methy!benzol-6-sulfonsäure,

l-Aminonaphthalin-2-, -4-, -5-, -6-, -7- oder -8-sulfonsäure,

2-Aminonaphthalin-1-, -5- oder -6-sulfonsäure, l-Aminonaphthalin-3,6- oder -5j7-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-1,5-, -1,7-, -3,6-, -5,7-, -4,8- oder -6,8-disulfonsäure,

l-Aminonaphthalin-2,5,7-trisulfonsäure,

2-Aminonaphthalin-1,5,7-, -3,6,8- oder -4,6,8-trisulfonsäure

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Kupplungskomponenten2

Aminobenzol, N-Methyl-,-Aethyl- oder —Butylaminobenzol, l-Amino-2- oder -3-methylbenzol, l-Methylamino-3-methylbenzolj l-Aethylamino-3-methylbenzol·, l-Amino-2,5-dimethylbenzol, l-Amino-2,5-diäthy!benzol, l-Amino-2- oder -3-methoxybenzol, l-Amino-2- oder -3-äthoxybenzol, l-Amino-2,5-dimethoxybenzol, l-Amino-2,5-diäthoxybenzol, l-Amino-3-acet3'laminobenzol, l-Amiho-3-ureidobenzol, 1-Amino-3-hydroxyacetylamlnobenzol, l-Amino-3-sulfoacetylaminobenzol, l-Amino-S-methyl-o-methoxybenzol, 1-Amino-3-acetylamino-6-methylbenzol, 1-Amino-3-acetylamino-6-methoxybenzol, 1-Amino-3-ureido-6-methylbenzol, 1- Amino- 2-methoxy- 5-me thy lbenzol, 1-Aminonaphthalin, 1-Aminonaphthalin-6-, -7- oder -8-sulfonsäure, 1-Amino-2-methoxynaphthalin-6-sulfonsäure.

Als Ausgangsstoffe zur Herstellung der faserreaktiven Azofarbstoffe der Formel (1) seien weiterhin genannt: 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin (Cyanurfluorid), Formel (4) und Aminobenzole der Formel (5)

1-Amino-2-methyl-, -"äthyl- oder -propylbenzol, l-Amino-2-methoxy- oder -äthoxybenzol, l-Amino-2-·carboxybenzol, 1-Amino-2-chlorbenzol, l-Amino-2-brombenzol, l-Amino-2-fluorbenzol.

Die Kondensationen des 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazine mit den Azoverbindungen der Formel (3) und den Aminobenzolen der Formel (5) erfolgen vorzugsweise in wässeriger Lösung oder Suspension, bei niedriger Temperatur und bei schwach saurem, neutralem bis schwach alkalischem p^-Wert. Vorteilhaft

wird der bei der Kondensation freiwerdende Fluorwasserstoff laufend durch Zugabe wässeriger Alkalihydroxyde, -carbonate oder -bicarbonate neutralisiert.

Die faserreaktiven Azofarbstoffe der Formel (1) zeichnen sich durch eine hohe Reaktivität und hohen Fixiergrad aus.

Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Seide, Leder, Wolle, Superpolyamidfaserii und Superpolyurethanen, insbesondere

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aber cellulosehaltiger Materialien faseriger Struktur, wie Leinen, Zellstoff, regenerierte Cellulose und vor allem Baumwolle. Sie eignen sich sowohl für das Ausziehverfahren als auch zum Färben nach dem Foulardfärbeverfahren, wonach die Ware mit wässerigen und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofflösungen imprägniert wird, und die Farbstoffe nach einer Alkalibehandlung oder in Gegenwart von Alkali, gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung fixiert werden.

Sie eignen sich auch zum Druck, insbesondere auf Baumwolle, ebenso aber auch zum Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasern, z.B. von Wolle, Seide oder Wolle enthaltenden Mischgeweben.

Es empfiehlt sich, die Färbungen und Drucke einem gründlichen Spülen mit kaltem und heissem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz ei.nes dispergierend wirkenden und die Diffusion der nicht fixierten Anteile fördernden Mittels zu unterwerfen.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

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Beispiel

/Pf.

265734Ί

61,1 Teile des Aminoazofarbstoffes der Formel

werden in 500 Teilen Wasser gelöst. Bei einer Temperatur von 0° tropft man innert 15 Minuten 14 Teile 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin zu, V7obei man durch gleichzeitige Zugabe von 2n-Katriumhydroxydlösung einen p^-Wert von etwa 6 aufrecht erhält. Zu der erhaltenen Lösung, in der sich kein Ausgangsmaterial mehr nachweisen lässt, gibt man auf einmal 10,7 Teile l-Amino-2-raethylbenzol und lässt die Temperatur auf 20° ansteigen. Die bei der Kondensation freiwerdende Säure wird durch fortwährende Zugabe von Natriumhydroxydlösung neutralisiert, in der Weise, dass ein p„-Wert von 7 bis 8 eingehalten wird. Nach beendeter Reaktion wird der Farbstoff der Formel

SO Na

NaO.

-NH-

³⁰f^a MHCOHH

durch Einstreuen von Kochsalz abgeschieden, abfiltriert und nach Zugabe eines Phosphatpuffers getrocknet.. Man erhält nach dem Mahlen ein oranges Farbstoffpulver, mit dem Baumwolle aus wässerigem Bade in echten rotstichig gelben Tönen gefärbt wird.

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Durch Eindampfen oder Sprühtrocknung des ganzen P^eaktionsgemisches kann der Farbstoff ebenfalls isoliert werden.

Verendet man anstelle von l-Amino-2-methylbenzol äquivalente Mengen l-Amino-2-chlorbenzol, 1-Amino-2-methoxybenzol oder l-Amino-2-carboxybenzolj so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen färberischen Eigenschaften.

Verwendet man anstelle des angegebenen Äminoazofarbstoffes äquivalente Mengen der in nachstehender Tabelle aufgeführten Aminoazofarbstoffe, so erhalt man gemäss den Angaben des Beispiels weitere wertvolle.Farbstoffe, die auf Baumwolle Färbungen der angegebenen Nuance ergeben.

Nr.	Aminoazofarbstoff aus	Kupplungskomponente	Farbton auf Baumwolle
	Diazokomponente	l-Amino-3-acetyl- aminobenzol
1	l-Aminobenzol-2,5- disulfonsäure	l-Amino-3-methy!benzol	gelb
2	2-Aminonaphthalin- 4,8-disulfonsäure	1-Amino-3-ureidobenzol	gelb
3	2-Aminonaphtha1 in- 5,7-disulfonsäure	l-Amino-3-acetylamino- benzol	rotstichig gelb
4	Il	It	Il
5	2-Aminonaphthaiin- 4,8-disulfonsäure	ir	Il
6	2-Aminonaphthalin- 4,6,8-trisulfonsäure	1-Amino-2-methoxy-5- methylbenzol	Il
7	11	1-Amino-2,5-dimethyl- benzol	Il
8	Il	1-Aminonaphthalin-6- sulfönsäure	gelb
9	Il	1-Amino-3-ureido-6- methylbenzol	rotstichig gelb
10	2-Aminonaphthalin- 3,6,8-trisulfonsäure	1-Amino-3-ureidobenzol	Il
11	2-Aminonaphr.halin- 6,8-disulfonsäure	1-Aminobenzol	Il
12	2-Aminonaphthalin- 4,6,8-trisulfonsäure	1-Aminonaphthalin-8- sulfonsäure 26/09B5	gelb
13	1-Amino-2,5-dimethyl- 4-(2',5^f-disulfo- phenylazo)-benzol 7098	orange

Nr.	Aminoazofarbstoff aus	Kupplungskomponente	Farbton auf ^! Baumwolle :
	Diazokomponente	1-Aminonaphthalin- 7-sulfons äure
14	l-Amino-4-(2^I,5'-di- sulf ophen3?\Lazo) -naph thalin- 6-sulfonsäure	1-Aminonaphthalin- 6-sulfon säur e	orange
15	1-Amino-2,5-dimethyl-4- (2 ', 5 ',7 ' - trisulfonaphth- 1'-ylazo)-benzol	1-Aminonaphthalin- 7-sulfonsäure	braun i I
16	It	1-Aminonaphthalin- 6-sulfonsäure	braun
17	1-Amino-2,5-dimethoxy- 4-(2',5',.7'-tr isulf o- naphth-1'-ylazo)-benzol	1-Amino-3-methyl- benzol	braun
18	1-Amino-3-methyl-4-(4',8'- disulfonaphth-2'-ylazo)- benzol	Aminobenzol	braunstichig orange
19	l-Amino-4"(4^!,6'_}8^I-tri- sulfonaphth-2'-ylazo)- benzol	1-Aminonaphthalin- 8-sulfonsäure	orange
20	1-Amino-4-(2',5'-disulfo- phenylazo)-naphthalin- 6-sulfonsäure	1-Aminonaphthalin- 8-sulfonsäure	braun
21	l-Amino-4-(2',5'-disulfo- phenylazo)-naphthalin- 6/7-sulfons'äure (Gemisch)	1-Aminonaphthalin- 6-sulfonsäure	braun
22	4-Aminoazobenzol-3,4'- disulfonsäure	braun

Kondensiert man analog den Angaben des Beispiels 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin mit den in nachstehender Tabelle aufgeführten Amino-azoverbindungen und Aminobenzolen, so erhält man weitere faserreaktive Azofarbstoffe der Formel (1), die Baumwolle in gelben bis braunen Tönen färben.

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co cn cn

Amino-azovcrbindung aus	Kupplungskomponente	j
Diazokomponente	l-Amino-2-metho:x:y-5-meth.ylbenzol It	Aminobenzol
2-Aminonaphthalin-4j8- disulfonsä'ure ti	l-Amino-3-methylbenzol .,	1-Amino-2-methylbenzol 1-Amino-2-carboxybenzol
1-Aminonaphthalin-3,6- disulfonsa'ure M	Il It	1-Amino-2-methylbenzol 1-Amino-2-chlorbenzol
2-Aminonaphthalin-5,7- disulfonsäure II	M ti	1-Amino-2-methylbenzol 1-Amino-2-äthylbenzol
2-Aminonaphthalin-6,8- disulfonsa'ure Il	ti	1-Amino-2-methylbenzol 1-Amino-2-methoxybenzol
4-Aminoazobenzol-3,4'- disulf onsiiure	Il	1-Amino-2-brombenzol
l-Aminobenzol-4-sulfon- säure ■> 1-Aminonaph- thalin-6-sulfonsä'ure	1-Amino-3-methoxybenzol	1-Amino-2-methylbenzol
2-Aminonaphthalin-4,8- disulfonsa'ure	l-Amino-3-acetylaminobenzol	It
M	Aminobenzol	1-Amino-2-chlorbenzol
Il	ti

co cn cn

Aminoazoverbi Diazokomponente

ndung aus Kupplungskomponente

2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure

Il Il It Il

2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure

Il Il Il

1-Aminonaphthalin-3,7· disulfonsäure

Il Il

2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsaure 1-Amino-3-methy1-6-methoxybenzol

l-Amino-3-methylbenzol l-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure 1-Amino-3-acetylaminobenzol 3-Aminopheny!harnstoff 1-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol

1-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure 1-Amino-3-acetylaminobenzol 3-Aminophenylharnstoff 1-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol

l-Amino-3-methylbenzol 1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure l-Amino-3-methylbenzol

1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol

1-Amino-2-methy!benzol

1-Amino-2-chlorbenzol 1-Amino-2-methoxybenzol

1-Amino-2-chlorbenzol

Il

1-Amino-2-methy!benzol

Il

Il Il

Amino-azoverbindung aus

co co ro

Diazokomponente

2-Ann.nonaphthalin-3,6-disulfonsäure

2-Aminonaphthalin-6,8-disulfonsäure

2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure

Il

Kupplungskomponente

Aminobenzol

l-Amino-3-acetyIaminobenzol

3-Aminophenylharnstoff

1-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol l-Aminonaphthalin-6-sulfonsä'ure l-Amino-3-acetylaminobenzol

l-Amino^-methoxynaphthalin-ösulfonsiiure

l-Aminonaphthalin-6-sulfonsä'ure

Tl

l-Aminonaphthalin-7-sulfonsa'ure

l-Amino-2-methoxynaphthalin-6-sulf on sa'ure

Aminobenzol

l-Amino-3-äthylbenzol

Aminobenzol

1-Amino-2,5-dimethylbenzol

1-Amino-3-sulfoacetylaminobenzol l-Methylamino-3-methy!benzol

1-Amino-2-methylbenzol

M Π

Il Il

M It

M Il

1-Amino-2-carboxybenzol 1-Amino-2-brombenzol 1-Amino-2-fluorbenzol 1-Amino-2-'a thy !benzol

Amino-azoverbindung aus DiazokoriTOonente \ Kupplungskomponente Aminobenzol

2-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure

ο co cn cn

It

Il

II Il Il Il It

Aminobenzol l-Amino-3-methylbenzol
3-Aminophenylharnstoff

1-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol

l-Amino-S-acetylamino-o-methoxybenzol

l-Amino-S-acetylamino-o-methylbenzol

1-Amino-3-methansulfonylaminobenzol

l-Amino-2,5-dimethoxybenzol
1-Amino-3-methyl-b-methoxybenzol
Aminobenzol

N-Aethylanilin 1-Amino-3-acetylamino-6-methyl-

benzol 1-Aethylamino-3-methy!benzol

1-Amino-2-methylbenzol
1-Amino-2,5-dimethylbenzol

j1-Amino-2-methylbenzol

Il

1-Amino-2-methoxybenzol

!1-Amino-2-methylbenzol I

1-Amino-2-propylbenzol 1-Amino-2-methylbenzol

1-Amino-2-chlorbenzol 1-Amino-2-brombenzol 1-Amino-2-methoxybenzol 1-Amino-2-fluorbenzol

1-Amino-2-butylbenzol 1-Amino-2-methylbenzol

ro cn cn -j co

Amino-azoverbindung aus

CO OO NJ

■ν. CD CO

ft

r-

S:

00 "0

s S

Diazokomponente

2-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure

ti Il Il

2- Aminonaph thai in,-4 _s 6,8-

p trisulf on sa'ure

Il

1-Aminonaphthalin-2,5_}7-trisulfonsa'ure '.

Il Il Il M M Il

Kupplungskomponente

Aminobenzol

1-Amino-2-methoxybenzol

l-Amino-3-methoxybenzol
l-Amino-3-methoxybenzol
l-Aminonaphthalin-6-sulfonsä'ure
l-Aminonaphthalin-7-sulfonsä'ure
l-Amino-3-methylbenzol

Aminobenzol

l-Amino-3-acetylaminobenzol
l-Amino-3-methylbenzol

1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure

l-Amino-3-acetylaminobenzol

3-Aminopheny!harnstoff

1-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol

Aminobenzol

1-Amino-2-methy!benzol

1-Amino-2-methoxybenzol 1-Amino-2-methy!benzol

Il If

j 1-

Amino-2-chlorbenzol Amino-2-methoxybenzpl

1-Amino-2-methy!benzol

Il

■Amino-2-carboxybenzol -Amino-2-methylbenzol -Amino-2-äthoxybenzol

00 NJ CD

co cn αϊ

Amino- azoverbindung aus Diazokomponente Kupplungskomponente

l-Aminonaphthalin-2,5,7-trisulfonsäure

Il Il

Anilin-2,5-disulfonsäure

It

Il M M M

Anilin-2,4-disulfons'äure

Aminobenzol

1-Amino-3-methylbenzol
1-Aminonaph thalin-6-sulfonsa"ure
1-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure
1-Amino-3-methy!benzol
l-Amino-3-acetylaminobenzol
1-Amino-2-methoxy-5-methy!benzol
l-Amino-2,5-dimethoxybenzol
1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol

Aminobenzol

1-Amino-2-propoxybenzol

1-Amino-2-carboxybenzol

1-Amino-2-chlorbenzol 1-Amino-2-methylbenzol

!I

1-Amino-2-methoxybenzol 1-Amino-2-chlorbenzol .

Il

1-Amino-2-me thy !benzol

Färb evor s chr ί f t I ^**

2 Teile des gemäss Beispiel erhaltenen Farbstoffes werden unter Zusatz von 0,5 Teilen κι-nitrobenzolsulfonsaurem Natrium in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit der erhaltenen Lösung wird ein Baumwollgewebe imprägniert, sodass es um 75% seines Gewichtes zunimmt, und dann getrocknet.

Danach imprägniert man das Gewebe mit einer 20 warmen Lösung, die pro Liter 5 Gramm Natriumhydrox3⁷d und 300 Gramm Natriumchlorid enthält, quetscht auf 75% Gewichtszunahme ab, dämpft die Färbung während 30 Sekunden bei 100 bis 101 , spült, seift während einer Viertelstunde in einer 0,37_oigen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet.

Färbevorsehrift II

2 Teile des gemäss Beispiel erhältlichen Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser gelöst.

Die Lösung gibt man zu 1900 Teilen kaltem Wasser, fügt 60 Teile Natriumchlorid zu und geht mit 100 Teilen eines Baumwollgewebes in dieses Färbebad ein.

Man steigert die Temperatur auf 40°, wobei nach 30 Minuten 40 Teile kalzinierte Soda und nochmals 60 Teile Natriumchlorid zugegeben werden. Man hält die Temperatur 30 Minuten auf 40°,. spült und seift dann die Färbung während 15 Minuten in einer 0,37_oigen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet.

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Claims

Patentanspruche

Faserreaktive Azofairbstoffe der Formel

N=N-(B

— NH- C^C-NH-/ \ I II Λ/

Ύ' ^x

(D

worin X Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Carboxy oder Halogen, η 1, 2 oder 3, m 0 oder 1, ρ 0 oder

1 und q 0 oder 1 ist, und die Benzol- bzw. Naphthalinringe A, B und B' ausser SO-H Gruppen weitere Substituenten enthalten können.

2. Faserreaktive Azofarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin n, m, p, q, A, B und B¹ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, und X Methyl, Methoxy, Carboxy oder Chlor ist.

3. Faserreaktive Azofarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin A ein Naphthyl(2)-rest, B ein Benzolrest, η 2 oder

3. m = 0, ρ = 0 und X Methyl, Methoxy, Carboxy oder
Chlor ist.

4. Faserreaktive Azofarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin A ein Benzolrest, B ein Benzolrest, η 1 oder 2, m = 0, p=0 und X Methyl, Methoxy, Carboxy oder Chlor ist.

5. Faserreaktive Azofarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin A ein Naphthyl(2)-rest, B ein Naphthalinrest, η

2 oder 3, m = 1, ρ = 0 und X Methyl, Methoxy, Carboxy

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ORIGINAL INSPECTED

oder Chlor ist.

6. Faserreaktive Azofarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin A ein Benzolrest, B ein Benzolrest, B' ein Naphthalinrest, η 1 oder 2, m = 0, ρ = 1, q = 1 und X Metlryl, Methoxy, Carboxy oder Chlor ist.

7. Faserreaktive Azofarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin A ein Benzolrest, B ein Naphthalinrest, B^! ein Naphthalinrest, η 1 oder 2, m=l, p=l, q=l und X Methyl, Methoxy, Carboxy oder Chlor ist.

8. Faserreaktive Azofarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin A ein Naphthalinrest, B ein Benzolrest, B¹ ein Naphthalinrest, η 2 oder 3, m = 0, p=l, q = 1 und X Methyl, Methoxy, Carboxy oder Chlor ist.

9. Faserreaktive Azofarbstoffe gemäss Anspruch 1, der Formel

-NH-

worin X Methyl, Methoxy, Carboxy oder Chlor ist.

10. Der faserreaktive Azofarbstoff gemäss Anspruch 9, worin X Methyl ist.

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11. Der faserreaktive Azofarbstoff gemäss Anspruch 1, der Formel

so ja 3

-KH- C^'^C—NH-NHOOCH,

SO₅H

12. Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven Azofarbstoff en der Formel

709828/0958

N=R-

(HO.S

-N=N / B ^f

-Nil

(D

worin X Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Carbox}'· oder Halogen, η 1, 2 oder 3, m 0 oder I₃ ρ 0 oder 1 und q 0 oder 1 ist, und die Benzol- bzw. Naphthalinringe A, B und B' ausser SOoH Gruppen weitere Substituenten enthalten können, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Azoverbindung der Formel

(SO₃H)

N=N

(SO₃H),

•NH,

(3)

mit 2,4j6-Trifluor-l,3,5-triazin der Formel

I Il

(4)

kondensiert und das erhaltene primäre Kondensationsprodukt mit einem Aminobenzol der Formel

7098 2¹B/09BB

75.11.329a

zu einem faserreaktiven Azofarbstoff der Formel (1) kondensiert.

13. Verfahren gemäss Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Aminobenzol der Formel (5), worin X Methyl, Methoxy, Carboxy oder Chlor ist, als Ausgangsstoff verwendet.

14. Verfahren gemäss Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Azoverbindung der Formel (3), worin A ein Naphthyl(2)-rest, B ein Benzolrest, η 2 oder 3, m = 0 und ρ = 0 ist, und ein Aminobenzol der Formel (5), worin X Methyl, Methoxy, Carboxy oder Chlor ist, als Ausgangsstoffe verwendet.

15. Verfahren gemäss Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Azoverbindung der Formel (3), worin A ein Benzolrest, B ein Benzolrest, η 1 oder 2, m = O und ρ = O ist, und ein Aminobenzol· der Formel (5)_} worin X Methyl, Methoxy, Carboxy oder Chlor ist, als Ausgangsstoffe verwendet.

16. Verfahren gem'äss Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Azoverbindung der Formel (3), worin A ein Naphthyl(2)-rest, B ein Naphthalinrest, η oder 3, m = 1 und ρ = O ist, und ein Aminobenzol der Formel (5), worin X Methyl·, Methoxy, Carboxy oder Chlor ist, als Ausgangsstoffe verwendet.

17. Verfahren gemäss Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Azoverbindung der Formel (3), worin A ein Benzolrest, B ein Benzolrest, B¹ ein Naphthalinrest, η 1 oder 2, m = O, ρ = 1 und q = 1 ist, und ein Aminobenzol der Formel (5), worin X Methyl·, Methoxy, Carboxy oder Chlor ist, als Ausgangsstoffe verwendet.

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.6.

1° · Verfahren gemäss Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Azoverbindung der Formel (3), worin A ein Benzolrest, B ein Naphthalinrest, B¹ ein Naphthalinrest, η 1 oder 2, m = 1, ρ = 1 und q = 1 ist, und ein Aminobenzol der Formel (5), worin X Metlryl, Methoxy, Carboxy oder Chlor ist, als Ausgangsstoffe verwendet.

19. Verfahren gemäss Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Azoverbindung der Formel (3), worin A ein Naphthalinrest, B ein Benzolrest, B^! ein Naphthalinrest, η 2 oder 3, m = 0, ρ = 1 und q = 1 ist, und ein Aminobenzol der Formel (5), worin X Methyl, Methoxy, Carboxy oder Chlor ist, als Ausgangsstoffe verwendet.

20. Verfahren gemäss Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Azoverbindung der Formel

(6)

mit 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin der Formel (4) kondensiert und das erhaltene primäre Kondensationsprodukt mit einem Aminobenzol der Formel (5), worin X Methyl, Methoxy, Carboxy oder Chlor ist, zu einem faserreaktiven Azofarbstoff der Formel

SO-zH

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. as .

worin X die oben angegebene Bedeutung hat, kondensiert.

21. Verfahren gemäss Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Aminobenzol der Formel (5), worin X Methyl ist, als Ausgangsstoff verwendet.

22. Verfahren gema'ss Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Azoverbindung der Formel

SO_VH

NHCOCH

mit 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin der Formel (4) kondensiert und das erhaltene primäre Kondensationsprodukt mit 1-Amino-2-methyIbenzo1 zu einem faserreaktiven Azofarbstoff der Formel

CH₇ 3

-im—

WHCOCIL

kondensiert. .

23. Die gemäss den Beispielen erhaltenen faserreaktiven Azofarbstoffe.

24. Verfahren gemäss den gegebenen Beispielen.

25. Die gemäss den Ansprüchen 12 bis 22 erhältlichen faserreaktiven Azofarbstoffe.

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26. Verfahren gemäss den Färbe- bzw. Druckbeispielen.

27. Vervjendung der faserreaktiven Azofarbstoffe gemäss den Ansprüchen 1 bis 11 bzw. der gemäss den Ansprüchen

12 bis 22 erhaltenen faserreaktiven Azofarbstoffe zum F'ärben und Bedrucken.

28. Verfahren zum Färben und Bedrucken unter Verwendung der faserreaktiven Azofarbstoffe gemäss Anspruch 1.

29. Verfahren gemäss Anspruch 28 zum Färben von Cellulosefasern.

30. Färbe- und Druckpräparate, die faserreaktive Azofarbstoffe gemäss den Ansprüchen 1 bis 11 enthalten.

31. Das gemäss den Ansprüchen 28 und 29 erhaltene gefärbte oder bedruckte Textilmaterial.

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