DE1297256B - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Herstellung neuer Disazofarbstoffe, die als freie Säuren der Formel entsprechen, worin X ein Wasserstoffatom oder eine Sulfonsäuregruppe, Dl einen von Stickstoffatomen freien, mindestens eine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppe enthaltenden Phenyl- oder Naphthylrest und Y einen heterocyclischen Reaktivsubstituenten bedeutet.
- Als reaktionsfähige Substituenten Y kommen hierbei heterocyclische Reste, die mindestens ein abspaltbares Halogenatom enthalten, in Betracht, wie Halogenchinazolin-, Halogenchinoxalin- oder Halogenphthalazinreste, z. B. der Trichlorphthalazinrest, vorzugsweise jedoch Halogenpyrimidinreste, wie z. B. Trichlor- oder Tetrachlorpyrimidinreste, und insbesondere Halogentriazinreste, wie Dichlor-oder Dibromtriazinreste, vor allem jedoch Monochlortriazinreste der Formel worin A eine gegebenenfalls weitersubstituierte Aminogruppe oder eine substituierte Oxygruppe oder Thiogruppe bedeutet.
- Besonders wertvoll sind die Farbstoffe der Formel (1), worin Y einen 2-Amino-4-chlor-1,3,5-triazinrest bedeutet, der über die - NH-Brücke in meta-Stellung zur Azobrücke an den Phenylrest gebunden ist, Di der Formel entspricht und X eine Sulfonsäuregruppe bedeutet. Die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe können nach an sich bekannten Methoden durch Kupplung oder Kondensation hergestellt werden. So kann man z. B. 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-oder -4,6-disulfonsäure oder die 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure einerseits in saurem Medium mit einer nach an sich bekannten Methoden, z. B. mit Hilfe von Mineralsäure, insbesondere Salzsäure, Schwefelsäure oder von a-Naphthalinsulfonsäure und Natriumnitrit diazotierten Aminobenzol- oder Aminonaphthalinsulfonsäure, z. B. mit diazotierter o-, m- oder p-Aminobenzolsulfonsäure, 1- oder 2-Aminonaphthalin-4-, -5-, -6-, -7- oder -8-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure, 1- Aminonaphthalin - 3,6 - disulfonsäure, 2 - Aminonaphthalin - 5,7 - disulfonsäure oder 2 -Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure und anderseits in neutralem bis alkalischem Medium mit einer Diazoverbindung eines Amins der Formel kuppeln, worin Y die bei der Erläuterung der Formel (1) angegebene Bedeutung hat. Vorzugsweise stellt Y dabei einen Dihalogentriazinrest dar. In diesem Falle kann der nach Vornahme der beiden Kupplungsreaktionen entstandene Farbstoff zwecks Ersatz des einen der beiden Halogenatome noch mit Ammoniak, einem Amin oder einer Hydroxy-oder Mercaptoverbindung umgesetzt werden.
- Als Beispiele von Diazoverbindungen der Formel (2), die hierbei verwendet werden können, seien diejenigen erwähnt, welche aus folgenden Aminen erhältlich sind: 4- oder 5-[Dichlor(oder Dibrom)triazinylamino]-2-aminobenzol-l-sulfonsäure, sowie Amine der Formel worin A eine NH.2-, H:3C - O-, Phenoxy-, Phenylthio-, Methylamino-, Hydroxyalkylamino-, Phenylamino-, Sulfobenzylamino-, N-Methylphenylamino-, Sulfonaphthylamino- oder Sulfophenylaminogruppe bedeutet.
- Die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe können ebenfalls nach einer Abänderung des soeben erläuterten Verfahrens hergestellt werden. Sie besteht darin, daß man Disazofarbstoffe der Formel worin X und Di die bei der Erläuterung der Formel (1) angegebenen Bedeutung haben, mit solchen heterocyclischen Halogenverbindungen kondensiert, daß Farbstoffe entstehen, die einen noch mindestens ein abspaltbares Halogenatom enthaltenden, mit Fasermaterialien unter Bildung einer chemischen Bindung reagierenden heterocyclischen Rest aufweisen.
- Die Farbstoffe der Formel (3) erhält man z. B. durch Verseifen der entsprechenden Acylaminofarbstoffe, die durch Kupplung von z. B. 1-Amino-8 - hydroxynaphthalin - 3,6- oder -4,6 - disulfonsäure oder 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure mit Diazoverbindungen der angegebenen Aminobenzol- oder -naphthalinsulfonsäuren einerseits und mit solchen der m- oder p-Acyl-(z. B. p-Acetyl)-amino - anilin - o - sulfonsäuren andrerseits erhalten werden können.
- Als reaktive Acylierungsmittel, die zur Kondensation mit den Farbstoffen der Formel (3) wie auch zur Herstellung der Amine der Formel (2) verwendet werden können, sind vor allem die folgenden zu erwähnen: Tetrahalogenpyridazine, wie z. B. 2,4,5,6-Tetrachlorpyridazin, Halogenpyrimidine, wie z. B. 2,4,6-Tri- oder 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin, 5-Brom-2,4,6-trichlorpyrimidin, 5-Acetyl-2,4,6-trichlorpyrimidin, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonsäure, 5 - Nitro- oder 5 - Cyan - 2,4,6 - trichlorpyrimidin, 5 - Nitro - ä- methyl - 2,4 - dichlorpyrimidin, 2,6 - Dichlorpyrimidin-4-carbonsäurechlorid oder 2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonsäurechlorid, sowie die entsprechenden Brompyrimidine, vor allem aber Cyanurchlorid, 2-Methyl-, 2-Äthyl- oder 2-Phenyl-4,6-dichlortriazin und insbesondere Dichlortriazine der Formel worin A den über das Sauerstoff bzw. Schwefelatom gebundenen Rest einer Hydroxyl- bzw. Mercaptoverbindung oder insbesondere eine NH2-Gruppe oder den über das Stickstoffatom gebundenen Rest einer Aminoverbindung bedeutet, die, falls sie aromatisch ist, vorzugsweise eine stark saure, wasserlöslichmachende Gruppe enthält.
- Dihalogentriazine der Formel (4) können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, z. B. indem man 1 Mol Cyanurchlorid mit 1 Mol Ammoniak oder mit 1 Mol einer reaktionsfähigen organischen Verbindung, insbesondere eines höchstens sekundären Amins, umsetzt, das, falls es aromatisch ist, vorzugsweise mindestens eine saure, wasserlöslichmachende Gruppe enthält. Als solche Verbindungen kommen beispielsweise in Betracht: Aliphatische oder aromatische Mercapto- oder Hydroxylverbindungen, wie Thioalkohole, Thioglykolsäure, Thioharnstoff, Thiophenole, Mercaptobenzthiazole, Methyl-, Äthyl-, Isopropylalkohol, Glykolsäure, Phenol, Chlor- oder Nitrophenole, Phenolcarbon- und Sulfonsäuren, Naphthole, Naphtholsulfonsäuren usw., insbesondere aber Ammoniak und acylierbare Aminogruppen enthaltende Verbindungen, wie Hydroxylamin, Hydrazin, Phenylhydrazin, Phenylhydrazinsulfonsäuren, Carbamidsäure und ihre Derivate, Semi- und Thiosemicarbazide und -carbazone, Methyl-, Athyl-, Isopropyl-, Methoxyäthyl-, Methoxypropylamin, Dimethyl-, Diäthyl-, Methylphenyl-, Athylphenylamin, Chloräthylamin, Athanolamine, Propanolamine, Benzylamin, Cyclohexylamin, Morpholin, Piperidin, Piperazin, Aminokohlensäureester, Aminoessigsäureäthylester, Aminoäthansulfonsäure, N-Methylaminoäthansulfonsäure, vor allem aber aromatische Amine, wie Anilin, N-Methylanilin, Toluidine, Xylidine, Chloraniline, p- bzw. m-Aminoacetanilid, Nitraniline, Aminophenole, Nitrotoluidine, Phenylendiamine, Toluylendiamine, Anisidin, Phenetidin, Diphenylamin, Naphthylamin, Aminonaphthole, Diaminonaphthaline und insbesondere saure Gruppen enthaltende Aniline, wie Sulfanil-, Metanil-, Orthanilsäure, Anilindisulfonsäuren, Aminobenzoesäure, Naphthylaminomono-, -di- und -trisulfonsäuren, Aminobenzoesäuren, wie 1-Hydroxy-5-aminobenzoesäure, Aminonaphtholmono-, -di- und -trisulfonsäuren usw.
- Die erfindungsgemäße Kondensation dieser Halogentriazinverbindungen mit den Farbstoffen der Formel (3) führt man nach an sich bekannten Methoden durch, zweckmäßig in Gegenwart säurebindender Mittel, wie Natriumacetat, Natriumhydroxyd oder -carbonat und unter solchen Bedingungen, daß im fertigen Produkt noch mindestens ein austauschbares Halogenatom übrigbleibt, d. h. zum Beispiel in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln oder bei relativ tiefen bis mäßig erhöhten Temperaturen in wäßrigem Mittel. Wird dabei ein Cyanurhalogenid, insbesondere Cyanurchlorid, verwendet, so kann, wie bereits bei den durch Kupplung hergestellten Dihalogentriazinfarbstoffen erwähnt, die zuerst entstehende Dihalogentriazinverbindung durch nachträglichen Austausch eines weiteren Halogenatoms durch einen der in Formel (2 a) unter A definierten Reste in eine Monohalogentriazinverbindung umgewandelt werden. Bei dieser Herstellungsweise kommen hierbei als Reaktionspartner die obengenannten Mercapto-, Hydroxyl-und Aminoverbindungen in Betracht, und die Reaktionsbedingungen werden vorzugsweise ebenfalls wie oben angegeben gewählt.
- Die erfindungsgemäß durch Kupplung oder durch Acylierung erhaltenen Farbstoffe sind neu. Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie z. B. cellulosehaltiger Materialien faseriger Struktur, wie Leinen, regenerierte Cellulose und Baumwolle. Sie zeigen ein ausgezeichnetes Aufbauvermögen und eignen sich ganz besonders zum Färben nach dem sogenannten Padfärbeverfahren, wonach die Ware mit wäßrigen und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofösungen imprägniert wird, und die Farbstoffe nach einer Alkalibehandlung oder in Gegenwart von Alkali, gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung fixiert werden. Die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe eignen sich auch zum Druck, insbesondere nach dem sehr rasch verlaufenden zweistufigen Druckverfahren, wonach die Imprägnierung mit der Farbstofllösung und die Behandlung mit dem Alkali in zwei verschiedenen, voneinander getrennten Phasen vorgenommen wird. Diese Verfahren und die Direktfärbemethode, die bei vielen der gemäß vorliegendem Verfahren erhaltenen Farbstoffen auch anwendbar ist, führen zu Färbungen und Drucken, die sich in der Regel durch eine gute Lichtechtheit und vor allem durch hervorragende Waschechtheiten auszeichnen. Sie sind ätzbar. Die erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe eignen sich ebenfalls zum Färben von stickstoffhaltigen Fasern, wie z. B. von Superpolyamiden, Superpolyurethanen, Seide, Leder und insbesondere Wolle, z. B. aus schwach saurem, neutralem oder schwach alkalischem Bad, gegebenenfalls unter Zusatz der üblichen Hilfsmittel, z. B. von Athylenoxydkondensationsprodukten hochmolekularer Amine.
- Ferner eignen sie sich auch zum Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasern, z. B. von Wolle, Seide oder Wolle enthaltenden Mischgeweben.
- Gegenüber dem Farbstoff Nr. 51 der Tabelle auf Seite 12 der französischen Patentschrift 1 182 529 weisen die erfindungsgemäß erhaltenen neuen Farbstoffe den Vorteil eines besseren Aufbaues, einer kleineren Empfindlichkeit gegen Reduktionsmittel und ferner auch denjenigen eines höheren Egalisiervermögens auf.
- In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
- ' Beispiel 1 Zu einer Lösung der Diazoverbindung aus 17,3 Teilen 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure wird bei 10 bis 15° die Lösung des Dinatriumsalzes aus 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure zugegossen und mineralsauer gekuppelt. Nach mehrstündigem Rühren ist die Kupplung beendet, und es wird mit Natriumhydroxydlösung auf pH 7 neutralisiert. Nun werden 30 Teile Natriumcarbonat zugesetzt. Man kühlt mit Eis auf 5° und gibt die Diazoverbindung des auf 18,5 Teilen Cyanurchlorid, 18,5 Teilen p-Aminobenzolsulfonsäure und 18,8 Teilen m-Phenylendiaminsulfonsäure erhältlichen sekundären Kondensationsproduktes zu. Nach beendigter Kupplung wird durch Zugabe von Natriumchlorid der Farbstoff abgeschieden, durch Filtration isoliert und getrocknet. Er färbt Cellulosefaser in echten blauen Tönen.
- Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man bei Verwendung von 1-Aminobenzol-2- oder -3-sulfonsäure an Stelle von 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure als Diazokomponente.
- Man erhält ebenfalls Farbstoffe mit sehr ähnlichen Eigenschaften, wenn man als Diazokomponente das sekundäre Kondensationsprodukt verwendet, das man erhält aus Cyanurchlorid, m-Phenylendiaminosulfonsäure und einem der folgenden Amine: 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure, 1-Aminobenzol - 2 - sulfonsäure, 1- Aminobenzol - 2 - carbonsäure, 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure-2-carbonsäure, 1 - Aminonaphthalin - 6 - sulfonsäure, Aminobenzol, N - Methylaminobenzol, 1- Amino - 4 - acetylaminobenzol oder 1-Amino-4-methylbenzol.
- Ferner erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, die jedoch etwas rötere Nuancen liefern, wenn man an Stelle von 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure die 1-Amino-8-hydroxynaphthalin - 4,6 - disulfonsäure oder die 1- Amino-8-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure verwendet.
- Beispiel 2 Zu der Diazoverbindung aus 25,3 Teilen 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure wird die Lösung des Dinatriumsalzes aus 31,9 Teilen 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure zugegossen und mineralsauer gekuppelt. Nach mehrstündigem Rühren ist die Kupplung beendet. Darauf wird mit Natriumhydroxydlösung auf einen pH-Wert von 7 gestellt. Nun werden 30 Teile Natriumcarbonat zugegeben, die Lösung mit Eis auf 5° abgekühlt und die Diazoverbindung des aus 18,5 Teilen Cyanurchlorid und 18,8 Teilen m-Phenylendiaminsulfonsäure erhältlichen primären Kondensationsproduktes zugegossen. Nach beendeter Kupplung wird mit verdünnter Salzsäure auf einen pH-Wert von 7 gestellt und durch Zugabe von 20 Teilen Ammoniak (24volumprozentig) bei 35 bis 40° das zweite Chloratom umgesetzt. Der Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, darauf abfiltriert und getrocknet. Er färbt Cellulosefasern in echten grünstichigblauen Tönen.
- Man erhält Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man an Stelle von Ammoniak eine äquivalente Menge Monoäthanolamin, Diäthanolamin, Methylamin, Morpholin, Taurin, Cyclohexylamin, Isopropylamin oder 1-Amino-3-methoxypropan verwendet.
- Beispiel 3 Zu der Diazoverbindung aus 25,3 Teilen 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure wird bei 10 bis 15° die Lösung des Dinatriumsalzes aus 31,9 Teilen 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure zugegossen und mineralsauer gekuppelt. Nach mehrstündigem Rühren ist die Kupplung beendet. Man neutralisiert mit Natriumhydroxydlösung auf einen pH-Wert 7 und gibt 30 Teile Natriumcarbonat zu. Darauf wird die Lösung mit Eis auf 5° abgekühlt und die Diazoverbindung des aus 18,5 Teilen Cyanurchlorid und 18,8 Teilen m-Phenylendiaminosulfonsäure erhältlichen primären Kondensationsproduktes zugegossen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden und abfiltriert. Der feuchte Farbstoff wird mit 10°/0 seines Trockengewichtes einer Mischung von Mono-und Dinatriumphosphat stabilisiert und im Vakuum bei 35 bis 40° getrocknet. Er färbt Cellulosefasern in grünstichigblauen Tönen.
- Verwendet man an Stelle der 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure als Diazokomponente eine entsprechende Menge 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure oder 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure und verfärbt dann nach den Angaben des Beispiels, erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 4 Zu der Diazoverbindung aus 17,3 Teilen 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure wird die Lösung des Dinatriumsalzes aus 31,9 Teilen 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure zugegossen und mineralsauer gekuppelt. Nach mehrstündigem Rühren ist die Kupplung beendet. Nun wird mit Natriumhydroxydlösung auf einen pH-Wert von 7 gestellt, durch Zugabe von 30 Teilen Natriumcarbonat schwach alkalisch gemacht, mit Eis auf 5° abgekühlt und die Diazoverbindung des aus 18,5 Teilen Cyanurchlorid und 18,8 Teilen p-Phenylendiaminsulfonsäure erhältlichen primären Kondensationsproduktes dazugegeben. Nach beendeter Kupplung wird mit verdünnter Salzsäure auf einen pH-Wert von 7 gestellt und durch Zugabe von 20 Teilen Ammoniak (24volumprozentig) bei 35 bis 40° das zweite Chloratom durch eine Aminogruppe ersetzt. Der Farb- Stoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, abfiltriert und getrocknet. Er färbt Cellulosefasern in echten grünstichigblauen Tönen.
- Verwendet man an Stelle von Ammoniak Athylamin, Athanolamin, ß-Methoxyäthylamin oder Isopropanolamin, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften. Beispiel s Zu der Diazoverbindung aus 30,3 Teilen 1-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure wird die Lösung des Dinatriumsalzes aus 31,9 Teilen 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure zugegossen und mineralsauer gekuppelt. Nach mehrstündigem Rühren ist die Kupplung beendet. Nun wird mit Natriumhydroxydlösung auf einen pH-Wert von 7 gestellt. . Man gibt 30 Teile Natriumcarbonat dazu und kühlt mit Eis auf 5° ab. Nun wird die Diazoverbindung des aus 18,5 Teilen Cyanurchlorid und 18,8 Teilen m-Phenylendiaminsulfonsäure erhältlichen primären Kondensationsproduktes zugegossen. Nach beendeter Kupplung wird mit verdünnter Salzsäure auf einen pH-Wert von 7 gestellt und durch Zugabe von 20 Teilen Ammoniak (24volumprozentig) bei 35 bis 40° das zweite Chloratom umgesetzt. Der Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, abfiltriert und getrocknet. Er färbt Cellulosefasern in echten grünstichigblauen Tönen. Beispiel 6 Zu einer Lösung der Diazoverbindung aus 17,3 Teilen 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure wird die Lösung des Dinatriumsalzes aus 31,9 Teilen 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure zugegossen und mineralsauer gekuppelt. Nach 3 Stunden ist die Kupplung beendet. Hierauf wird mit Natriumhydroxydlösung auf einen pH-Wert von 7 gestellt. Man gibt 30 Teile Natriumcarbonat dazu und läßt die Diazoverbindung aus 33,6 Teilen. 1-Amino-3 - (dichlorpyrimidylamino) - benzol - 6 - sulfonsäure, erhalten durch Kondensation von m-Phenylendiaminsulfonsäure mit 2,4,6-Trichlorpyrimidin in wäßriger Lösung, bei 40 bis 60° zulaufen. Der Farbstoff wird nach beendeter Kupplung durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, abfiltriert und getrocknet. Er färbt Cellulosefasern in echten grünblauen Tönen.
- Ein Farbstoff mit ähnlicher Nuance und Echtheit wird erhalten bei Verwendung der Diazoverbindung aus 1- Amino - 3 - (trichlorpyrimidylamino) - benzol-6-sulfonsäure.
- Verwendet man als erste Diazoverbindung an Stelle der 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure die 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure oder die 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften. Beispiel ? Zu der Diazoverbindung aus 25,3 Teilen 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure wird die Lösung des Dinatriumsalzes aus 31,9 Teilen 1-Amino-8-hydroxy-,naphthalin-3,6-disulfonsäure zugegossen und mineralsauer gekuppelt. Nach mehrstündigem Rühren ist die :Kupplung beendet. Dann wird mit Natriumhydcpxydlösung auf einen. pH-Wert von 7 gestellt. Nach Zugabe von 30 Teilen Natriumcarbonat wird die Lösung mit Eis auf 5° abgekühlt und die Diazoverbindung aus 23. Teilen 1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure zugegossen. Nach beendeter Kupplung wird die Acetylaminogruppe mit 4oloiger Natriumhydroxydlösung bei 80 bis 90° verseift. Die Farbstofflösung wird mit Salzsäure auf einen pH-Wert von 7 gestellt, eine wäßrige Lösung von 32,1 Teilen 2,4-Dichlor-6-phenylamino-1,3,5-triazin-3'-sulfonsäure dazugegeben und bei 30 bis 40° und einem pH-Wert von 5 bis 6 zum Monochlortriazinfarbstoff kondensiert. Durch Zugabe von Natriumchlorid wird der Farbstoff abgeschieden, abfiltriert und getrocknet. Er färbt Cellulosefasern in blauen Tönen.
- Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man an Stelle der 2,4-Dichlor-6 - phenylamino -1,3,5 - triazin - 3' - sulfonsäure eine äquivalente Menge 2,4-Dichlor-6-methoxy-1,3,5-triazin oder 2,4-Dichlor-6-phenoxy-1,3,5-triazin, die zweckmäßig in Aceton gelöst werden, oder 2,4-Dichlor - 6 - phenylamino -1,3,5 - triazin - 2'- sulfonsäure verwendet.
- Man erhält das entsprechende Dichlortriazinderivat, wenn man nach der Kondensation mit Cyanurchlorid den Farbstoff durch Natriumchlorid aussalzt und dann nach den Angaben im Beispiej 3 aufarbeitet. Er färbt Baumwolle ebenfalls in echten grünstichigblauen Tönen.
- Ersetzt man in dem Beispiel die 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure durch die 1-Amino-8-oxynaphthalin-4,6-disulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der etwas rötere Töne ergibt. Beispiel 8 Zu der Diazoverbindung aus 25,3 Teilen 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure wird bei 10 bis 15° die Lösung des Natriumsalzes aus 23,9 Teilen 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure zugegossen und mineralsauer gekuppelt. Nach mehrstündigem Rühren ist die Kupplung beendet. Hierauf wird mit Natriumhydroxydlösung auf einen pH-Wert von 7 gestellt. Nun werden 30 Teile Natriumcarbonat zugegeben, die Lösung mit Eis auf 5° abgekühlt und die Diazoverbindung des aus 18,5 Teilen Cyanurchlorid und 18,8 Teilen m-Phenylendiaminsulfonsäure erhältlichen primären Kondensationsproduktes zugegossen. Nach beendeter Kupplung wird mit verdünnter Salzsäure auf einen pH-Wert von 7 gestellt und durch Zugabe von 20 Teilen Ammoniak (24volumprozentig) bei 35 bis 40° das zweite Chloratom umgesetzt. Der Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, abfiltriert und getrocknet. Er, färbt Cellulosefasern in .echten blauen Tönen. Beispiel 9 Zu der Diazoverbindung aus 21,7 Teilen 1-Carboxy-2-aminobenzol-5-sulfonsäure wird bei 15° die Lösung des Dinatriumsalzes aus 31,9 Teilen 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure zugegossen und mineralsauer gekuppelt. Nach mehrstündigem Rühren ist die Kupplung beendet. Darauf wird mit Natriumhydroxydlösung auf einen pH-Wert von 7 gestellt. Nun werden 30 Teile Natriumcarbonat zugegeben, die Lösung mit Eis auf 5° abgekühlt und die Diazoverbindung des: aus 18,5 Teilen Cyanurchlorid und 18,8 Teilen m-Phenylendiaminosulfonsäure erhältlichen primären Kondensationsproduktes zugegossen. Nach beendeter Kupplung wird mit verdünnter Salzsäure auf ein pH-Wert von 7 gestellt und durch Zugabe von 9,3 Teilen Anilin bei 35 bis 40° das zweite Chloratom umgesetzt. Der Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, darauf abfiltriert und getrocknet. Er färbt Cellulosefasern in echten rotstichigblauen Tönen.
- Ein Produkt mit ähnlichen Eigenschaften wird erhalten, wenn man an Stelle von Cyanurchlorid eine äquivalente Menge Cyanurbromid verwendet. Beispiel 10 Zu der Diazoverbindung aus 30,3 Teilen 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure wird bei 10 bis 15° die Lösung des Dinatriumsalzes 'aus 31,9 Teilen 1- Amino - 8 - hydroxynaphthalin - 3,6 - disulfonsäure zugegossen und mineralsauer gekuppelt. Nach mehrstündigem Rühren ist die Kupplung beendet, und es wird mit Natriumhydroxydlösung auf einen pH-Wert von 7 neutralisiert. Nun werden 30 Teile Natriumcarbonat zugesetzt, mit Eis auf 5° abgekühlt und die Diazoverbindung des aus 18,5 Teilen Cyanurchlorid und 18,8 Teilen m-Phenylendiaminosulfonsäure erhältlichen primären Kondensationsproduktes zugegossen. Nach beendeter Kupplung wird mit verdünnter Salzsäure auf einen pH-Wert von 7 gestellt und durch Zugabe von 12,5 Teilen Athanolamin bei 35 bis 40° das zweite Chloratom umgesetzt. Der Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, abfiltriert und getrocknet. Er färbt Cellulosefaser in echten grünstichigblauen Tönen.
- Färbevorschrift 2 Teile des gemäß Beispiel 1, Abschnitt 1, erhaltenen Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit der erhaltenen Lösung wird ein Baumwollgewebe imprägniert, so daß es um 750% seines Gewichtes zunimmt, und dann getrocknet.
- Danach imprägniert man das Gewebe mit einer 20° warmen Lösung, die pro Liter 10 g Natriumhydroxyd und 300 g Natriumchlorid enthält, quetscht auf 750% Gewichtszunahme ab, dämpft die Färbung während 60 Sekunden bei 100 bis 101', spült, seift während einer Viertelstunde in einer 0,3%igen, kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet.
- Druckvorschrift 30 Teile des im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffes werden zusammen mit 150 Teilen Harnstoff in 380 Teilen Wasser gelöst und diese Lösung in 400 Teile einer 5%igen wäßrigen Natriumalginatverdickung eingerührt. Dann gibt man unter Rühren noch 30 Teile Natriumcarbonat und 10 Teile eines Oxydationsmittels (z. B. Albatex BD = m-nitrobenzolsulfonsaures Natrium) zu.
- Mit dieser Druckpaste wird ein Halbwollgewebe (40 bis 500% Wolle und 60 bis 500% Baumwolle) bedruckt und getrocknet. Das so behandelte Gewebe wird anschließend während 10 bis 15 Minuten bei 100 bis 102° gedämpft, in kaltem und dann in heißem Wasser gründlich gespült, hierauf bei 60° in einem Bad, enthaltend 2 Teile Ammoniak (250%ig) :pro Liter Wasser, behandelt und schließlich in einem Bad, enthaltend 1 Teil Ameisensäure (850%ig) pro Liter Wasser, neutralisiert. Das Gewebe wird nun ohne Zwischenspülung getrocknet. Man erhält einen echten blauen Druck.
Claims (7)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen der allgemeinen Formel worin X ein Wasserstoffatom oder eine Sulfonsäuregruppe, Dl einen von Stickstoffatomen freien, mindestens eine Sulfonsäure- und/oder Carbonsäuregruppe enthaltenden Phenyl- oder Naphthylrest und Y einen heterocyclischen Reaktivsubstituenten bedeutet, dadurch g e -k e n n z e i c h n e t , daß man ein diazotiertes und ein diazotiertes Amin der Formel D1 - NHa in beliebiger Reihenfolge mit einer Azoverbindung der Formel worin X, Y und D1 die angegebene Bedeutung haben, kuppelt, oder daß man einen Disazofarbstoff der Formel worin X und D1 die angegebene Bedeutung haben, mit einer- den definierten Rest Y abgebenden Verbindung kondensiert und daß man, falls die durch Kupplung oder Kondensation erhaltene Verbindung im Rest Y mehr als 1 Halogenatom enthält, gegeb-rnenfalls die zusätzlichen Halogenatome durch andere Substituenten ersetzt.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4,6- oder -3,6-disulfonsäure einerseits mit diazotierten Sulfophenylaminen und andererseits mit einer einen halogenierten heterocyclischen Reaktivsubstituenten enthaltenden diazotierten o-Aminobenzolsulfonsäure vereinigt.
- 3. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man für die Kupp-Jung eine Diazoverbindung aus einem Amin der Formel verwendet, worin Y' eine Di- oder Trichlorpyrimidylgruppe oder eine Mono- oder Dichlor-1,3,5-triazinylgruppe bedeutet.
- 4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Disazofarbstoffe der Formel worin X eine Sulfonsäuregruppe oder ein Wasserstoffatom und R1 einen Sulfophenyl- oder Sulfonaphthylrest bedeutet, mit heterocyclischen Halogenverbindungen unter Bildung von Farbstoffen kondensiert, die mit Fasermaterialien unter Bildung einer chemischen Bindung reagieren können.
- 5. Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man für die Kondensation mit heterocyclischen Halogenverbindungen Farbstoffe der Formel verwendet.
- 6. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die angegebenen Farbstoffe mit 2-Halogen-4-amino-6-chlor-1,3,5-triazinen umsetzt.
- 7. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man durch Kupplung oder Kondensation hergestellte Farbstoffe der Formel worin X ein Wasserstoffatom oder eine Sulfonsäuregruppe und Dl einen von Stickstoffatomen freien, mindestens eine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppe enthaltenden Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet, mit Ammoniak, einem organischen, höchstens sekundären Amin oder mit einem Alkohol, Phenol oder Mercaptan derart umsetzt, daß am Triazinkern noch ein labiles Halogenatom übrigbleibt.
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