DE1544440C3 - Reaktive Azofarbstoffe und ihre Verwendung - Google Patents
Reaktive Azofarbstoffe und ihre VerwendungInfo
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Description
NH-Y
worin D und R die angegebene Bedeutung haben und Y je einen ein abspaltbares Chloratom
enthaltenden Triazin-, Pyrimidin-, Phthalazin-, Pyridazon-, Benzthiazol-, Benzoxazol-, Chinazolin- oder
Chinoxalinrest bedeuten.
3. Reaktive Disazofarbstoffe der Formel
3. Reaktive Disazofarbstoffe der Formel
A-N=N-M-N=
NH-Y1
NH-Y
worin A den Rest einer Benzol- oder Naphthalinsulfonsäure, M einen gegebenenfalls Methyl-, Methoxy-,
Aethoxy-, Isopropyl-, Acetylamino-, Ureido-, Carbomethoxy-, Sulfomethyl-, Carboxy- oder Sulfogruppen
als Substituenten enthaltenden Phenylen- oder Naphthylenrest bedeutet, und Y und Yi je ein
Di- oder Trichlorpyrimidin- oder Mono- oder Dichlortriazinrest ist.
4. Azofarbstoffe
Formel
Formel
äß Anspruch 1 oder 2 der
worin D einen eine Carboxyl- und/oder eine bis drei Sulfonsäuregruppen enthaltenden Benzol- oder
Naphthalinrest bezeichnet, der gegebenenfalls durch Hydroxy-, Methoxy-, Methyl-, Acetylamino-, Benzoylaminogruppen
oder Chlor substituiert sein kann, Y einen farblosen, mindestens einen unter üblichen
Färbebedingungen abspaltbaren Substituenten enthaltenden Triazin-, Pyrimidin-, Phthalazin-, Pyridazin-,
Pyridazon-, Benzthiazol-, Benzoxazol-, Chinazolin- oder Chinoxalinrest und Yi eine Chlormaleinylamino-,
Propiolsäureamid-, Mono- oder Dichlorcrotonylamino-, Chloracrylamino-, Acrylamino-
oder einen austauschbare Halogenatome enthaltenden Propionylamino- oder Acetylaminorest oder
einen farblosen mindestens einen unter üblichen Färbebedingungen abspaltbaren Substituenten enthaltenden
Triazin-, Pyrimidin-, Phthalazin-, Pyridazin-, Pyridazon-, Benzthiazol-, Benzoxazol-, Chinazolin-
oder Chinoxalinrest und R einen niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxyrest, ein Halogenatom
oder ein Wasserstoffatom bedeuten.
2. Reaktive Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
-NH-C
C-Y
N N
Cl
Cl-C
C-X
worin Ai einen in /^-Stellung gebundenen Di- oder
Trisulfonaphthalinrest und X eine NH2-Gruppeode!·
eine Sulfophenylaminogruppe bedeutet und Y ein Chloratom, eine Alkoxygruppe, eine NH^-Gruppe
oder eine Sulfophenylaminogruppe bedeutet.
5. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1. 2,3 oder 4 zum Färben und Bedrucken von
Polyamid-, Polyurethan-, Seiden- oder Wollfasermaterialien oder Leder.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wertvolle, zum Färben von cellulosehaltigen Materialien faserigei
Struktur geeignete reaktive Mono- oder Disazofarbstoffe. Die Monoazofarbstoffe besitzen die allgemeine
Formel
NH-Y
worin D einen eine Carboxyl- und/oder eine bis dre Sulfonsäuregruppen enthaltenden Benzol- oder Naph
thaünrest bezeichnet, der gegebenenfalls durch Hydro xy-, Methoxy-, Methyl-, Acetylamino-, Benzoylamino
gruppen oder Chlor substituiert sein kann, Y einei farblosen, mindestens einen unter üblichen Färbebedin
gungen abspaltbaren Substituenten enthaltenden Tri azin-, Pyrimidin-, Phthalazin-, Pyridazin-, Pyridazon
Benzthiazol-, Benzoxazol-, Chinazolin- oderChinoxalin rest und Yi eine Chlormaleinylamino-, Propiolsäure
amid-. Mono- oder Dichlorcrotonylamino-, Chloracryi amino-, Acrylamino- oder einen austauschbare Halo
genatome enthaltenden Propionylamino- oder Acetyl aminorest oder einen farblosen mindestens einen unte
üblichen Färbebedingungen abspaltbaren Substituente enthaltenden Triazin-, Pyrimidin-, Phthalazin-, Pyridr
zin-, Pyridazon-, Benzthiazol-, Benzoxazol-Chinazolii oder Chinoxalinrest und R einen niedrigmolekulare
Alkyl- oder Alkoxyrest, ein Halogenatom oder ei Wasserstoffatom bedeuten.
Sie betrifft vor allem reaktive Monoazofarbstoffe der
Formel
NH-Y
NH-Y
worin D und R die oben angegebene Bedeutung haben und Y je einen ein abspaltbares Chloratom enthaltenden
Triazin-, Pyrimidin-, Phthalazin-, Pyridazon-, Benzthiazol-.
Benzoxazol-, Chinazolin- oder Chinoxalinrest bedeuten, sowie reaktive Disafarbstoffe der Formel
A-N=N-M-N=N^fV-NH-Y1
\—/
NH-Y
worin A den Rest einer Benzol- oder Naphthalinsulfonsäure, M einen gegebenenfalls Methyl-, Methoxy-,
Aethoxy-, lsopropyl-, Acetylamino-, Ureido-, Carbomethoxy-,
Sulfomethyl-, Carboxy- oder Sulfogruppen als Substituenten enthaltenden Phenylen- oder Naphthylenrest
bedeutet, und Y und Y, je ein Di- oder Trichlorpyrimidin- oder Mono- oder Dichlortriazinrest,
ist, und R die oben angegebene Bedeutung hat. Insbesondere ist R eine Methyl- oder Methoxygruppe,
ein Chloratom oder vor allem ein Wasserstoffatom.
Besonders wertvoll sind die Azofarbstoffe der Formel
Besonders wertvoll sind die Azofarbstoffe der Formel
A1-N=N-A^V-NH-C
C-Y
NH
C
C
/ V
N N
N N
Cl
35
40
45
Cl-C
c—x
worin Ai einen in ^-Stellung gebundenen Di- oder
Trisulfonaphthalinrest und X eine NH2-Gruppe oder
eine Sulfophenylaminogruppe bedeutet und Y ein Chloratom, eine Alkoxygruppe, eine NH2-Gruppe oder
eine Sulfophenylaminogruppe bedeutet.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe geschieht in der Weise, daß man ein diazotiertes Amin
der Formel
D-NH2
worin D die oben angegebene Bedeutung hat, auf ein gegebenenfalls monoacyliertes m-Phenylendiamin kuppelt
und anschließend, nach Verseifung der gegebenenfalls vorhandenen Acylaminogruppe mit dem bzw. den
einen faserreaktiven Rest enthaltenden Acylierungsmitteln, d. h. z. B. mit Mitteln der Formel Yi - Cl, Y-Cl oder
Y'-Cl, insbesondere mit heterocyclischen, mindestens dihalogenierten Verbindungen dieser Art, wie z. B. Tri-
55
60
65 oder Tetrachlorpyrimidinen oder vor allem Di- oder Trichlortriazinen umsetzt.
Man kann indessen nach einer anderen Ausführungsform des Verfahrens auch mit einem monoacylierten
Phenylendiamin kuppeln, dessen Acylrest bereits einen heterocyclischen faserreaktiven Rest darstellt, und
anschließend die noch acylierbare, in p-Stellung zur
Azogruppe stehende Aminogruppe mit einem der oben angegebenen, einen reaktiven aliphatischen oder
heterocyclischen Acylrest enthaltenden Acylierungsmittel acylieren.
Entsteht gemäß einem der beiden oben angeführten Verfahren ein Farbstoff mit einem oder zwei Dichlortriazinylaminoresten,
so kann in einem oder beiden dieser Reste eines der beiden Chloratome nachträglich
durch Umsetzung, z. B. mit Ammoniak oder einem Amin ersetzt werden.
Als Beispiele von Aminen der Formel D — NH2, deren
Diazoverbindung zur Kupplung mit dem m-Phenylendiamin
bzw. dessen Acylderivaten verwendbar sind, können die folgenden Amine erwähnt werden:
1 -Aminobenzol-2, -3- oder -4-sulfonsäure,
1 -Aminobenzol-2-, -3- oder -4-carbonsäure,
2-Amino-l-methoxybenzol-4-sulfonsäure,
3-Amino-2-oxybenzoesäure-5-sulfonsäure,
3-Amino-6-oxybenzoesäure-5-sulfonsäure,
2-Aminophenol-4-suIfonsäure,
5-Acetylamino-2-aminobenzol-l-sulfonsäure,
4-Acetylamino-2-aminobenzol-l-sulfonsäure,
5-Chlor-2-aminobenzol-l-sulfonsäure,
5-Methyl-2-aminobenzol-l-sulfonsäure,
5-Methoxy-2-aminobenzol-l-sulfonsäure,
4-Methyl-5-chlor-2-aminobenzol-1-sulfonsäure,
4-Methoxy-5-chlor-2-aminobenzol-l-sulfonsäure,
4,5-Dichlor-2-aminobenzol-l-sulfonsäure,
4,5-Dimethyl-2-aminobenzol-l-sulfonsäure,
5-Acetylamino- oder
1 -Aminobenzol-2, -3- oder -4-sulfonsäure,
1 -Aminobenzol-2-, -3- oder -4-carbonsäure,
2-Amino-l-methoxybenzol-4-sulfonsäure,
3-Amino-2-oxybenzoesäure-5-sulfonsäure,
3-Amino-6-oxybenzoesäure-5-sulfonsäure,
2-Aminophenol-4-suIfonsäure,
5-Acetylamino-2-aminobenzol-l-sulfonsäure,
4-Acetylamino-2-aminobenzol-l-sulfonsäure,
5-Chlor-2-aminobenzol-l-sulfonsäure,
5-Methyl-2-aminobenzol-l-sulfonsäure,
5-Methoxy-2-aminobenzol-l-sulfonsäure,
4-Methyl-5-chlor-2-aminobenzol-1-sulfonsäure,
4-Methoxy-5-chlor-2-aminobenzol-l-sulfonsäure,
4,5-Dichlor-2-aminobenzol-l-sulfonsäure,
4,5-Dimethyl-2-aminobenzol-l-sulfonsäure,
5-Acetylamino- oder
5- Benzoylamino-2-aminobenzol-i -carbonsäure,
2- Aminobenzoesäure-4- oder -5-sulfonsäure,
1 -Aminonaphthalin-4-, -5-, -6- oder
-7-sulfonsäure,
2- Aminobenzoesäure-4- oder -5-sulfonsäure,
1 -Aminonaphthalin-4-, -5-, -6- oder
-7-sulfonsäure,
2-Aminonaphthalin-4-, -6-, -7- oder
-8-sulfonsäure,
-8-sulfonsäure,
i-Aminonaphthalin-S.ö-disulfonsäure,
1 -Aminobenzol-2,5- oder -3,6-disulfonsäure,
l-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
2- Aminonaphthalin-3,6-, 4,8-, -5,7- oder
-6,8-disulfonsäure,
1 -Aminobenzol-2,5- oder -3,6-disulfonsäure,
l-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
2- Aminonaphthalin-3,6-, 4,8-, -5,7- oder
-6,8-disulfonsäure,
1 -(3'- oder 4'-Aminobenzoyl)-aminobenzol-3-sulfonsäure,
1 -Naphthylamin-2,4,7-, -2,4,8-, 2,5,7-,
-3,6,8- oder -4,6,8-trisulfonsäure,
2-Naphthylamin-l,3,7-,-l,5,7-,-3,5,7-,
-4,6,8- oder -3,6,8-trisulfonsäure,
ferner O-Acylderivate von
Aminonaphtholsulfonsäuren, z. B.
die O-Acylderivate der
1 - Amino-8-oxynaphthalin-3,6- oder
-4,6-disuIfonsäure,
-3,6,8- oder -4,6,8-trisulfonsäure,
2-Naphthylamin-l,3,7-,-l,5,7-,-3,5,7-,
-4,6,8- oder -3,6,8-trisulfonsäure,
ferner O-Acylderivate von
Aminonaphtholsulfonsäuren, z. B.
die O-Acylderivate der
1 - Amino-8-oxynaphthalin-3,6- oder
-4,6-disuIfonsäure,
Dehydrothiotoluidin-mono- oder -disulfonsäure.
Es kommen als Amine der Formel
Es kommen als Amine der Formel
A-N = N-M-NH2
Aminoazofarbstoffe in Betracht, wie'z. B. 4-Amino-l,l'-azobenzol-3.4'-disulfonsäure
und diejenigen, die durch Kupplung einer Diazoverbindung aus einem der erwähnten Amine mit NH2-Gruppen aufweisenden und
vorzugsweise sulfonsäuregruppenhaltigen Kupplungskomponenten erhalten werden, z. B. mit 1-Aminonaphthalin-6-,
-7- oder -8-sulfonsäure, 1-Amino-2-alkoxyinsb. methoxy- bzw. 2-carboxyalkoxynaphthalin- -6-
oder -7-sulfonsäure, oder mit Derivaten der Benzolrcihe, z. B. mit ω-Methansulfonsäurederivaten von Anilin,
von o-Methoxyanilin und von o-Carboxy-aminobenzol (wobei die ω-Methansulfonsäure zwecks Freisetzung
der Aminogruppe nach der Farbstoffherstellung hydrolytisch gespalten wird), ferner
m-Toluidin.
3-Acetylamino-i-aminobenzol,
3-Ureido-i-aminobenzol,
l-Amino-2-methyl-5-methoxybenzol,
l-Amino-2,5-dimethoxy-oder-diäthoxybenzol, 1 - Amino-3-methoxybenzol,
l-Amino-2-methoxy-5-isopropylbenzol,
1 - Amino-2,5-dimethylbenzol.
Zur Kupplung mit den angegebenen, sulfonsäuregruppenhaltigen Diazokomponenten kann man 1-Amino-3-acylaminobenzole
verwenden. Diese können insbesondere in 6-Stellung noch weitere Substituenten,
z. B. niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen wie Methyl-, Aethyi-, Methoxy- oder Aethoxygruppen
enthalten. Die in 3-SteIlung befindliche Acylaminogruppe kann sich von einer Alkansulfonsäure oder
vorzugsweise von einer Carbonsäure, vor allem von einer niedrigmolekularen aliphatischen Carbonsäure
ableiten; als solche Acylaminogruppen seien z. B. die Formylamino-, Acetylamino-, Propionylamino-, Oxycetylamino-,
Oxypropionylaminogruppe oder die H?N-CO-Gruppe erwähnt. Dementsprechend werden beispielsweise
mit Vorteil l-Amino-3-acylaminobenzole
der Formel
35
40
Z—CO—NH
verwendet, worin R' ein Chloratom, eine niedrigmolekulare Alkylgruppe, eine niedrigmolekulare Alkoxygruppe
oder insbesondere ein Wasserstoffatom und Z eine HjC-Gruppe, eine HsCrGruppe, eine HO —CH2-Gruppe,
eine niedrigmolekulare Alkoxygruppe oder eine F^N-Gruppe bedeuten. Als Beispiel für solche
1 -Amino-3-acylaminobenzole seien erwähnt:
l-Amino-3-acetylaminobenzol,
1 -Amino-S-N-acetyl-N-methyl- oder
-äthylaminobenzol,
1 -Amino-3-propionylaminobenzol,
1 - Amino-3-oxyacetylaminobenzol,
1 - Amino-S-acetylamino-ö-methoxybenzol,
i-Amino-S-acetylamino-o-methylbenzol,
(3-Aminophenyl)-harnstoff,
l-Amino-3-carbomethoxyaminobenzol,
i-Amino-3-carbäthoxyaminobenzol,
1 -Amino-3-methansuliOnylaminobenzol.
Die Kupplung dieser l-Amino-S-acylaminobcnzole
mit den angegebenen sulfonsäuregruppenhaltigen Diazokomponenten kann in üblicher, an sich bekannter
Weise, zweckmäßig in schwach saurem bis neutralem, z. B. in essigsaurem Medium, vorgenommen werden.
Wie bereits erwähnt, ist es, um die anschließend erforderliche Verseifung der Acylaminogruppe zu
vermeiden, besonders zweckmäßig, zur Kupplung entweder ein m-Phenylendiamin oder aber solche
i-Amino-3-acylaminobcnzoic /.u verwenden, deren
Acylrest bereits einen mit der Cellulose rekationsfähigen heterocyclischen Rest, z. B. einen Mono- oder
Dihalogeiitriazinrest oder einen Trichlorpyrimidinrest
darstellt. In diesem Falle ist die Kupplung natürlich unter solchen Bedingungen durchzuführen, daß dabei
die faserreaktiven Halogenatome nicht abgespalten werden.
Die Acylierung der so erhaltenen Farbstoffe mit dem eine reaktionsfähige Gruppe enthaltenden Acylierungsmittel,
z. B. mit Trihalogentriazin, führt man — nach Verseifung der gegebenenfalls vorhandenen Acylaminogruppe
— zweckmäßig in Gegenwart säurebindender Mitte+; wie Natriumacetat oder Natriumcarbonat aus.
Bei der Kondensation ist so vorzugehen, daß im entstandenen Kondensationsprodukt noch vorhandene
austauschbare Halogenatome nicht abgespalten werden, z. B. indem man in schwach saurem, neutralem bis
schwach alkalischem Medium und/oder bei möglichst niedrig gehaltenen Temperaturen umsetzt.
Als faserreaktive, d. h. zur Reaktion mit den Hydroxylgruppen der Cellulose unter Bildung einer
kovalenten Bindung befähigte reaktionsfähige Gruppierungen kommen in Frage: Die Chlormaleinylaminogruppen,
die Propiolsäureamidgruppierung, Mono- und Dichlorcrotonylaminogruppen, Chloracrylaminogruppen,
Acrylaminogruppen und insbesondere die einen labilen Substituenten enthaltenden Gruppierungen,
welche unter Mitnahme des Bindungselektronenpaares leicht aufspaltbar sind, z. B. aliphatisch gebundene
Schwefelsäureestergruppen und aliphatisch gebundene Sulfonyloxygruppen und Halogenatome, insbesondere
ein aliphatisch gebundenes Chioratom. Zweckmäßig stehen diese labilen Substituenten in «- oder in
^-Stellung eines aliphatischen Restes, der über eine Aminocarbonyl- oder Aminosulfonylgruppe an das
Farbstoffmolckül gebunden ist; bei den in Betracht kommenden Farbstoffen, die als labile Substituenten
Halogenatome enthalten, können diese austauschbaren Halogenatome auch /.. B. in einem Acetylrest oder in <x-
und /i-Stclliing eines Propionylrestes stehen. Beispiele
für solche Reste sind /.. B. /J-Chlor- oder
<x, /?-Dichlorpropionylaminogruppcn oder oc-Chloracetylaminogruppcn.
Vorzugsweise befinden sich jedoch die abspaltbarcn Substiiucnlcn, insbesondere die abspaltbaren
Halogenatome in einem vorzugsweise 2 bis 3 Ringheteroatome, insbesondere Ringstickstoffatome enthaltenden
heterocyclischen Rest. Dabei kommen in Betracht der l'hthala/.in-, Pyridazon-, Chinoxalin-, Chinazolin-,
Oxazol-, Thiazol-, vor allem aber der Pyrimidin- oder
insbesondere Triazinring, z. B. in einer Gruppierung der Formel
—NH-C
C-Z
Halogen
worin Z ein Wasserstoffatom, eine gcgebciR'iil;ills
substituierte Aminogruppe, eine vcräthcrtc Oxy oder
Mcrcaptogruppe oder ein Halogenatom oder rim· Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppc bedeutet. Die I InIo
genatomc sind Broma ionic, vorzugsweise jedoch
Chloratome. Von besonderem Interesse ist die Verwendung von Farbstoffen, welche die Gruppierung der
Formel
—NH-C C-Z1
N N
Cl
enthalten, worin Zi eine Chloratom, eine NH^-Gruppe
oder den Rest eines aliphatischen oder aromatischen Amins bedeutet, ferner solche faserreaktive Gruppen,
deren abspaltbarer Substituent eine an ein Kohlenstoffatom eine heterocyclischen Restes gebundene quaternäre
Ammonium- oder Hydraziniumgruppc darstellt, d. h. zum Beispiel eine Gruppe der Formel
Il
— NH-C
C-N(CH3J2NH2
er
N=C
y ν
-NH-C N
C=C
CV
-Cl
-N(CHj)2NH2
cr
worin Z2 ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls
substituierte Aminogruppe oder eine verätherte Oxy- oder Mercaptogruppe bedeutet.
Als Acrylierungsmittel, die eine bzw. mehrere reaktionsfähige Gruppen enthalten, kommen folgende
in Frage: Die Anhydride oder Chloride der den oben angeführten aliphatischen Acylaminoresten entsprechenden
Säuren, z. B.
der Acrylsäure, /?-Propionylsäure,
das 2-Halogenbenzthiazol- oder
oxazolcarbon- oder -sulfonsäurechlorid,
4,5-DichIor-l-phenylpyridazon-carbon-oder
-sulfonsäurechlorid,
4,5-Dichlorpyridazonpropionsäurechlorid,
1,4-Dichlorphthalazincarbon-oder
-sulfonsäurechlorid,
2,3-Dichlorchinoxalincarbon- oder
-sulfonsäurechlorid,
2,4-Dichlorchinazolincarbon-oder
sulfonsäurechlorid,
Tetrachlorpyridazin,
2,4,6-Tri- oder 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin,
2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonsäure,
5-Nitro- oder S-Cyan^Ab-trichlorpyrimidin.
5-Nitro-6-methyl-2,4-dichlorpyrimidin,
2.6-Dichlorpyrimidin-4-carbonsäurech!orid.
2,4-Dichlorpyrimidin-5-suIfonsäurechlorid.
2,4.6-Trichlor-l,3.5-triazin, sowie
5-Nitro-6-methyl-2,4-dichlorpyrimidin,
2.6-Dichlorpyrimidin-4-carbonsäurech!orid.
2,4-Dichlorpyrimidin-5-suIfonsäurechlorid.
2,4.6-Trichlor-l,3.5-triazin, sowie
4.6- Dichlor-1,3,5- triazine,
die in 2-Stellung substituiert sind.
Als solche Verbindungen, deren Reste durch Umsetzung mit Trihalogentriazinen in 2-Stellung an den Triazinkern gebunden werden können, werden die folgenden in Betracht gezogen: Als aliphatische oder aromatische Mercapto- oder Hydroxylverbindungen, die Thioalkohole. die Thioglykolsäure, die Thioharnstoff, Thiophenole, Methyl-, Aethyl-, Isopropylalkohol, Glykolsäure, Phenol, Chlor- oder Nitrophenole, Phenolcarbon- und -sulfonsäuren Naphthole. Naphtholsulfonsäuren, insbesondere aber Ammoniak und als acylierbare Aminogruppen enthaltende Verbindungen, das Hydroxylamin, Hydrazin, Phenylhydrazin, Phenylhydrazinsulfonsäuren, Carbamidsäure und ihre Derivate, Semi- und Thiosemicarbazide und -carbazone, Methyl-, Aethyl-, Isopropyl-, Methoxyäthyl-, Methoxypropylamin, Dimethyl-, Diäthyl-, Methylphenyl-, Aethylphenylamin, Chloräthylamin, Aethanolamine-, Propanolamine, Benzylamin, Cyclohexylamin, Morpholin, Piperidin, Piperazin, Aminokohlensäureester. Aminoessigsäureäthylester, Aminoäthansuifonsäure, N-Methylaminoäthansulfonsäure, vor allem aber die aromatischen Amine Anilin, N-Methylanilin, Toluidine, Xylidine, Chloraniline. p- bzw. m-Aminoacetanilid, Nitraniline, Aminophenole. Nitrotoluidine, Phenylendiamine, Toluylendiamine, Anisidin, Phenetidin, Diphenylamin, Naphthylamin, Aminonaphthole, Diaminonaphthaline und insbesondere die saure Gruppen enthaltende Aniline, Sulfanil, Metanil-, Orthanilsäure, Anilidindisulfonsäure, Anilin-oj-methansulfonsäure. Aminodibenzoesäure. Naphthylaminmono-, di und trisulfonsäuren und die Aminobenzoesäuren sowie 2-Oxy-5-aminobenzoesäure, und die Aminonaphtholmono-. -di- und -trisulfonsäuren.
die in 2-Stellung substituiert sind.
Als solche Verbindungen, deren Reste durch Umsetzung mit Trihalogentriazinen in 2-Stellung an den Triazinkern gebunden werden können, werden die folgenden in Betracht gezogen: Als aliphatische oder aromatische Mercapto- oder Hydroxylverbindungen, die Thioalkohole. die Thioglykolsäure, die Thioharnstoff, Thiophenole, Methyl-, Aethyl-, Isopropylalkohol, Glykolsäure, Phenol, Chlor- oder Nitrophenole, Phenolcarbon- und -sulfonsäuren Naphthole. Naphtholsulfonsäuren, insbesondere aber Ammoniak und als acylierbare Aminogruppen enthaltende Verbindungen, das Hydroxylamin, Hydrazin, Phenylhydrazin, Phenylhydrazinsulfonsäuren, Carbamidsäure und ihre Derivate, Semi- und Thiosemicarbazide und -carbazone, Methyl-, Aethyl-, Isopropyl-, Methoxyäthyl-, Methoxypropylamin, Dimethyl-, Diäthyl-, Methylphenyl-, Aethylphenylamin, Chloräthylamin, Aethanolamine-, Propanolamine, Benzylamin, Cyclohexylamin, Morpholin, Piperidin, Piperazin, Aminokohlensäureester. Aminoessigsäureäthylester, Aminoäthansuifonsäure, N-Methylaminoäthansulfonsäure, vor allem aber die aromatischen Amine Anilin, N-Methylanilin, Toluidine, Xylidine, Chloraniline. p- bzw. m-Aminoacetanilid, Nitraniline, Aminophenole. Nitrotoluidine, Phenylendiamine, Toluylendiamine, Anisidin, Phenetidin, Diphenylamin, Naphthylamin, Aminonaphthole, Diaminonaphthaline und insbesondere die saure Gruppen enthaltende Aniline, Sulfanil, Metanil-, Orthanilsäure, Anilidindisulfonsäure, Anilin-oj-methansulfonsäure. Aminodibenzoesäure. Naphthylaminmono-, di und trisulfonsäuren und die Aminobenzoesäuren sowie 2-Oxy-5-aminobenzoesäure, und die Aminonaphtholmono-. -di- und -trisulfonsäuren.
Wie bereits erwähnt, kann die Einführung der in 2-Stellung durch den Rest einer Hydroxyl-. Mercapto-
oder Aminoverbindung bzw. Ammoniak substituierten Triazinresten zweckmäßig auch in der Weise geschehen,
daß man zuerst den durch Kupplung hergestellten Azofarbstoff mit einem 2.4,6-Trihalogen-l,3.5-triazin.
insbesondere Cyanurchlorid, umsetzt und anschließend in dem, bzw. in den erhaltenen Dihalogentriazinresten
ein Halogenatom durch Umsetzung mit einem bzw. verschiedenen der obengenannten Verbindungen ersetzen.
Die Isolierung der nach dem angegebenen Verfahren erhaltenen Farbstoffe erfolgt vorzugsweise bei niedrigen
Temperaturen durch Aussalzen und Filtrieren. Die isolierten Farbstoffe können gegebenenfalls nach
Zugabe von Coupagemitteln bzw. Stabilisierungsmittein getrocknet werden: vorzugsweise wird die Trocknung
bei nicht zu hohen Temperaturen und unter vermindertem Druck vorgenommen. Durch Zerstäubungstrocknung
des ganzen Herstellungsgemisches kann man in gewissen Fällen trockene Präparate direkt, d. h. ohne
Zwischenisolierung der Farbstoffe herstellen. Nach dieser Methode werden neue wertvolle Trockenpräparate
erhalten, die sich zur Herstellung von Stammlösungen oder Färbebädern, gegebenenfalls auch von
Druckpasten eignen.
Die nach dem angegebenen Verfahren erhaltenen Farbstoffe sind neu. Sie sind wertvolle Farbstoffe, die
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sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, insbesondere polyhydroxylierter Materialien
faseriger Struktur, wie cellulosehaltige Stoffe, und zwar sowohl synthetischer Fasern, z. B. aus regenerierter
Cellulose oder natürlicher Cellulose-Materialien, z. B. Zellstoff, Leinen oder vor allem Baumwolle eignen.
Sie eignen sich vor allem zum Färben nach der sogenannten Direktfärbemethode aus langer Flotte, aus
alkalischem, gegebenenfalls stark salzhaltigem wässerigem Bade, aber auch zum Färben nach dem Druck- und
dem Padfärbeverfahren, wonach die Farbstoffe auf die zu färbende Ware durch Drucken oder Foulardieren
aufgebracht und dort mittels säurebindender Mittel, gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung fixiert werden.
Zweck Verbesserung der Naßechtheiten empfiehlt es sich, die so erhaltenen Färbungen und Drucke einem
gründlichen Spülen mit kaltem und heißem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergierend wirkenden
und die Diffusion der nicht fixierten Farbstoffanteile fördernden Mittels zu unterwerfen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich ebenfalls zum Färben von stickstoffhaltigen Faserstoffen,
wie Superpolyamiden, Superpolyurethanen, Seide, Leder und vor allem Wolle, z. B. aus schwach saurem,
neutralem oder schwach alkalischen Bade, gegebenenfalls unter Zusatz der üblichen Hilfsmittel, z. B. unter
Zusatz von Aethylenoxydkondensationsprodukten hochmolekularer Amine.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe zeichnen sich vor allem aus durch einen hohen Fixierungsgrad und eine
leichte Auswaschbarkeit der nicht fixierten Farbstoffanteile, und die damit erhaltenen Färbungen durch eine
sehr gute Waschechtheit, eine gute Lichtechtheit und in der Regel durch eine gute Chlorechtheit.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Zu einer neutralen Farbstofflösung, die 70,7 Teile des durch Kupplung von diazoticrter 2-Naphthylamin-4,8-disullonsäure
auf 2-(3'-Aminophenylamino)-4-(3"-sulfophenylamino)-6-chlor-l,3,5-triazin
erhaltenen Aminoazoi'arbstoffes enthält, gibt man bei 0 bis 5° 18,5 Teile in
Aceton gelöstes Cyanurchlorid und neutralisiert das Reaktionsgemisch durch allmähliche Zugabe von
verdünnter Natronlauge. Nach beendigter Kondensation wird der entstandene Farbstoff ausgesalzen,
abfiltriert, der Filterkuchen mit einer wässerigen Lösung von 5 Teilen Dinatriumphosphat und 5 Teilen
ίο Mononatriumphosphat vermischt und die erhaltene
Paste im Vakuum bei 50° getrocknet. Der Farbstoff, der pro Molekül ungefähr 3 bewegliche Chloratome enthält,
färbt Cellulosefasern in echten, rotstichiggelben Farbtönen. Die Färbung weist neben einer ausgezeichneten
Wasch- und Lichtechtheit eine sehr gute Chlorechtheit auf.
Beispiel 2
20
20
Zu einer neutralen Farbstofflösung, die 70,7 Teile des durch Kupplung von diazotierter 2-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure
auf 2-(3'-Aminophenylamino)-4-(3"-sulfophenylamino)-6-chlor-1,3.5-triazin
erhaltenen Aminoazofarbstoffes enthält, gibt man eine Lösung von 34,2
Teilen Natriumsalz der 2,4-Dichlor-6-phenylamino-1,3,5-triazin-4'-sulfonsäure. Man rührt bei 40° und hält
den pH-Wert des Reaktionsgemisches durch allmähliehe
Zugabe von verdünnter Natronlage bei etwa 6, bis die Kondensation beendet ist. Der Farbstoff wird
ausgesalzen und getrocknet. Er färbt Cellulosefasern in echten, rotstichiggelben Tönen.
Wenn man gemäß den Angaben der Beispiele 1 und 2 die in Kolonne III der nachstehenden Tabelle
angegebenen Acylierungsmittel mit den Monoaminoazofarbstoffen kondensiert, die man aus den Diazoverbindungen
der in Kolonne 1 genannten Amine durch Kupplung mit den in Kolonne 11 angegebenen Kupplungskomponenten
erhält, dann gelangt man zu Reaktivfarbstoffen, die Färbungen mit den in Kolonne
IV angegebenen Nuancen liefern.
II
III
IV
1 Anilin-2,5-disulfosäure
2 2-Naphthylamin-4,8-disulfosäure
4 2-Naphthylamin-3,6,8-trisulfosäure
5 2-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure
8 2-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure
2-(3'-Aminophenylamino)-
4-(3"-sulfophenylamino)-
6-chlor-1,3,5-triazin
2-(3'-Amino-4'-methylphenyl-
arnino-4-(3"-sulfophenyl-
amino)-6-chlor-l,3,5-triazin
2-(3'-amino-4'-methoxyphenyl-
amino)-4-(3"-sulfophenyl-
amino)-6-chlor-1,3,5-triazin
2-(3'-Aminophenylamino)-
4-(3"-sulfophenylamino)-
6-chlor-1,3,5-triazin
2-(3'-AminophenyIamino)-4-(3"-sulfophenylamino)- 6-chlor-1,3,5-triazin
2,4,6-Trichlor-l, 3,5-triazin
Chiorpropionylchlorid
2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin
2,3- Dichlorchinoxalincarbonsäurechlorid
2,4-Dichlor-6-methoxy-1,3,5-triazin
2,4-Dichlor-6-methoxy-1,3,5-triazin
gelb
rotstichiggelb
orange
gelb
gelb
Fortsetzung
11
2-(3'-Aminophenylamino)-4-(3"-sulfophenylamino)-6-chlor-1,3,5-triazin
sulfonsäure
10 2-Naphthylamin-4,6,8-trisulfonsäure
11 2-Naphthylamin-3,6,8-trisulfonsäure
12 2-NaphthyIamin-6,8-disulfonsäure
13 2-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure
14 2-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure
16 2-NaphthyIamin-4,6,8-trisulfonsäure
17 2-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure
18 Anilin-4-sulfonsäure
19 2-Naphthylamin-5,7-di-•sulfonsäure
20 l-Naphthylamin-3,6-disulfonsäure
21 3-Aminopyren-5,8-disulfonsäure
Man verfährt wie im Beispiel 1; nach beendeter Kondensation gibt man, anstatt auszusalzen, 40 Teile
einer 10%igen wässerigen Ammoniaklösung zu und rührt einige Stunden bei 30 bis 40°. Dann wird
ausgesalzen, filtriert und getrocknet. Man erhält auf Cellulosefasern einen ähnlichen Farbton wie im
Beispiel 1.
Wenn man an Stelle von Ammoniak eine äquivalente Menge Anilin, Aetyhlamin, 2-Aminoäthanol, Diäthanolamin,
Morpholin oder N-Methylanilin verwendet, erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
50,2 Teile 2-(2',4'-Diaminophenylazo)-naphthalin-3,6,8-trisulfonsäure
werden als neutrale wässerige Lösung bei 0 bis 5° mit 37 Teilen Cyanurchlorid versetzt.
Durch allmähliche Zugabe von verdünnter Natronlauge wird der pH-Wert bei 4 bis 6 gehalten. Wenn die
Kondensation beendet ist, wird der entstandene Farbstoff ausgesalzen, filtriert, der Filterkuchen mit
2-ChIorbenzthiazol-6-carbonsäurechlorid
2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin
IV
gelb
rotstichiggelb
l^-Dichlorphthalazin-ö-carbon- »
säurechlorid
2-(3'-Aminophenylamino)-
4-(2"-sulfophenylamino)-
6-chlor-l,3,5-triazin
2-(3'-Aminophenylamino)-
4-(2"-sulfonphenylamino)-
6-chlor-l,3,5-triazin
2-(3'-Aminophenylamino)-4-(3"-sulfophenylamino)- 6-chlor-l,3,5-triazin
4-(3'-AminophenyIamino)-2,5,6-trichlorpyrimidin
2-(3'-Aminophenylamino)-4-(3"-sulfophenylamino)- 6-chlor-l,3,5-triazin
2-(3'-Aminophenylamino) 4-(3"-sulfophenylamino)-6-chlor-1,3,5-triazin
2,4,6-Trichlorpyrimidin
2,4-DichIor-6-phenylamino-1,3,5-triazin-4'-sulfonsäure
2,4-Dichlor-6-phenylamino-1,3,5-triazin-2'-sulfonsäure
2,4-DichIor-6-phenylamino-1,3,5-triazin-2'-carbonsäure
2.4- Dichlor-6-phenyIamino-1,3,5-triazin-2',5'-disuIfonsäure
4.5- Dichlor-pyridazon-1 -propionsäurechlorid
2,4-Dichlor-6-phenylamino-1,3,5-triazin-3'-sulfonsäure
2,4-DichIor-6-phenyIaminol,3,5-triazin-3'-sulfonsäure
2,4-DichIor-6-phenyIaminol,3,5-triazin-3'-sulfonsäure
gelb
gelb
rotstichiggelb gelb
gelb
gelb orange
einer wässerigen Lösung von 5 Teilen Dinatriumphosphat und 5 Teilen Mononatriumphosphat vermischt
und die erhaltene Paste im Vakuum bei 50° getrocknet. Der erhaltene Farbstoff enthält ungefähr 4 bewegliche
Chloratome pro Molekül. Er färbt Cellulosefasern in echten, rotstichig gelben Tönen.
45
Man verfährt wie in Beispiel 4; nach beendeter Kondensation gibt man, anstatt auszusalzen, 80 Teile
10%ige Ammoniaklösung zu und führt das Reaktionsgemisch einige Stunden bei 30 bis 40°. Der Farbstoff
wird ausgesalzen, filtriert und getrocknet. Man erhält auf Cellulosefasern echte, rotstichig gelbe Färbungen.
Verwendet man die aus den Diazoverbindungen der Kolonne I der nachstehenden Tabelle genannten
in
55 Amine und den in Kolonne H genannten Kupplungskomponenten
erhältlichen Diaminofarbstoffe und verfährt sonst analog Beispiel 5, so erhält man Reaktivfarbstoffe,
die Färbungen mit den in Kolonne III angegebenen Nuancen liefern.
II IM
AniIin-2,5-disulfosäure
2-Naphthylamin-4,8-disulfosäure
2-Naphthy!amin-4,6,8-trisulfosäure
2-Naphthylamin-3,6,8-trisulfosäure
1,3-Diaminobenzol | gelb |
» | rotstichiggelb |
l,3-Diamino-4-methoxybenzol | orange |
1,3-Diaminobenzol | rotstichiggelb |
l,3-Diamino-4-methylbenzol | rotstichiggelb |
l,3-Diamino-4-methoxybenzol | orange |
Zu einer wässerigen Lösung von 68.3 Teilen
Natriumsalz der 2,4-Dichlor-6-phenylamino-l.3.5-triazin-3'-sulfonsäure
gibt man eine neutrale wässerige Lösung von 42,2 Teilen des Diaminoazofarbstoffes. den
man durch Kuppeln von diazotierter 2-Naphthylamin-4.8-disulfonsäure
auf 1,3-Phenylendiamin erhält. Man rührt bei 30 bis 40° und hält den pH-Wert des
Reaktionsgemisches durch Zugabe von verdünnter Natronlauge bei etwa 6, bis die Kondensation beendet
ist. Der Farbstoff wird ausgesalzen, filtriert und getrocknet. Er färbt Cellulosefasern in echten gelben
Tönen.
Verwendet man an Steile des beschriebenen Acylierungsmittels
entsprechende Mengen 2.4-Dichlor-6-phenylamino-1.3.5-triazin-4'-sulfonsäure. bzw. ein Gemisch
von beiden, oder 2.4-Dichlor-6-phenylamino-l,3.5-triazin-2'-sulfonsäure
bzw. -2'-carbonsäure, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
Verwendet man als Diaminoazofarbstoffe diejenigen, die man aus den Diazoverbindungen der in Kolonne I
der nachstehenden Tabelle genannten Amine und den in Kolonne Il genannten Kupplungskomponenten erhält
und verfährt sonst gemäß Beispiel 6. so erhält man Reaktivfarbstoffe, die Färbungen der in Kolonne 111
angegebenen Nunancen liefern.
IM
2-Naphthylamin-4,8-disulfosäure 2-Naphthylamin-4,6,8-trisulfosäure
2-Naphthylamin-3,6,8-trisulfosäure
1,3-Diamino-4-methoxybenzol
1,3-Diaminobenzol
.S-Diamino^-methylbenzol
l,3-Diamino-4-methoxybenzol
orange
rotstichiggelb
rotstichiggelb
»
orange
orange
Claims (1)
- Patentansprüche:
. Reaktive Monoazofarbstoffe der FormelD—N-γ,NH-YD-N=NNH-Y
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH767164 | 1964-06-12 | ||
CH615365 | 1965-05-03 | ||
DEC0036066 | 1965-06-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1544440C3 true DE1544440C3 (de) | 1977-04-07 |
Family
ID=
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