DE1644084A1 - Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe

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DE1644084A1
DE1644084A1 DE19661644084 DE1644084A DE1644084A1 DE 1644084 A1 DE1644084 A1 DE 1644084A1 DE 19661644084 DE19661644084 DE 19661644084 DE 1644084 A DE1644084 A DE 1644084A DE 1644084 A1 DE1644084 A1 DE 1644084A1
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Henri Dr Riat
Karl Dr Seitz
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Description

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 5757/E
Deutschland
Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wertvolle* zum Färben von cellulosehaltigen Materialien faseriger Struktur geeignete Disazofarbstoffe der Formel
SO'H 3
worin R und R, je einen Benzol- oder Naphthalinrest, der in 1,4-Stellung an die Azobrücken bzw. an die Azobrücke und die -NH-Brücke gebunden und in o-Stellung zu diesen Brücken von salzbildenden Substituenten frei ist, X ein Halogenatom oder
1 09827/ 1 S 1 B
eine niedrigmolekulare Aikylgruppe, ein X, ein Wasserstoffatom und das andere Z ein Wasserstoffatom, eine niedrigmolekulare Aikylgruppe oder ein Kalogenatom und Y einen heterocyclischen oder aliphatischen faserreaktiven Rest bedeuten, und worin mindestens einer der beiden Reste R und R, ein SuIfonaphthaiinrest sein muss.
Besonders wertvoll sind Farbstoffe der Formel
worin Xp ein Chloratom, eine Methyl- oder eine Aethylgruppe, Rp einen in 1,4-Stellung an die Stickstoffatome gebundenen, gegebenenfalls durch niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Benzolrest oder insbesondere einen in 1,4-Stellung gebundenen, vorzugsweise in 6- oder 7-Stellung eine Sulfogruppe aufweisenden Naphthaiinrest, Z eine SuIfonsäuregruppe und Y, einen halogenierten Pyrimidiu- oder insbesondere Triazinrest darstellen.
Als heterocyclische faserreaktive., d.h. zur
Reaktion mit den Hydroxylgruppen der Cellulose unter Bildung einer kovaleriten Bindung befähigte reaktionsfähige Gruppierungen sind hierbei solche zu erwähnen., die mindestens einen abspa.ltbaren Subscituenten, insbesondere ein abt.ps.it ^c e,s F'.logenatom in einem heterocyclischen Rest enthalten;, -l.I·-. in eimern Phthalazin-., Pyrlua^in-, Chi-ianolin-, Chinoxalin-, Oxasol-,
1Üm82?/ 1515
.Thiazol-, */or allen? aber in einem Pyrimidin- oder insbesondere Triazinring, z.B. in einer Gruppierung der Formel
HC
Halogen ,
worin Z ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, eine verätherte Oxy- oder Mercaptogruppe oder ein Halogenatom oder eine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe bedeutet. Die Kalogenatome sind z.B. Bromatome, vorzugsweise jedoch Chlcratorae. Von besonderem Interesse ist die Verwendung von Farbstoffen, xvelehe die Gruppierung der Formel
Cl
enthalten, worin Z1 ein Chloratom, eine NH -Gruppe oder den Rest eines aliphatischen oder aromatischen Amins bedeutet, ferner solche faserreaktive Gruppen, deren abspaltbarer Substituent eine insbesondere an ein Kohlenstoffatom eines heterocyclischen Restes gebundene quaternäre Ammonium- oder Hydraziniuffigruppe darstellt, d.h. z.B. eine Gruppe der
Formel
Z^
Cl
Ϊ f +
-NH-C^N^C-N(GH,)2ilHo oder -NH-C!
Cl
'C= Cl
Cl
109327/1B15
16U084
- Il _
worin Z ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe oder eine verätherte Oxy-- oder Mercaptogruppe bedeutet,
Als aliphatische faserreaktive Reste sind z.B. zu erwähnen gesättigte Reste, wie der ß-Sulfatoäthansulfonyl-, ß-Chlorpropionyl-, ß-Brompropionyl-, α,β-Diehlorpropionyl-, a,ß-Dibrompropionyl- und der Chloracetylrest, als auch ungesättigte Reste, wie der Vinylsulfonyl-, Chlor- oder Bromaeryl-, Dichloracryl-, Trichloracryl-, Chlorcrotonyl- oder Acrylrest.
Die neuen Disazofarbstoffe werden erfindungsgemäss so hergestellt, dass man Aminodisazofarbstoffe der Formeln
SO^H X 1
(2)
(2a)
worin X, X , R, R, bzw. X , R und Z die bei der Erläuterung der Formeln (l) und (la) angegebene Bedeutung haben, mit Acylierungsmitteln kondensiert, die einen faserreaktiven Rest aufweisen.
Die obenerwähnten Aminodisazo-Ausgangsfarbstoffe ο er Formel (2) kennen durch Kuppeln eines diazotierten Aniino-
109827/1 515
16U084
monoazofarbstoffes der Formel (3)
mit einer Kupplungskomponente der Formel (4) R1-NH2
erhalten werden, z.B. mit einem Amin der Benzolreihe, z.B. einem M)-Methansulfonsäurederivat von Anilin, von o-Methoxy- ^ anilin und von o-Carboxy-aminobenzol (wobei die 10-Methansulfonsäure zwecks Freisetzung der Aminogruppe nach der Farbstoffherstellung hydrolytisch gespalten wird), ferner mit m-Toluidin, 3-Acetylamino-l-aminobenzol, 3-Ureido-l-aminobenzoI. l-Amino^-methyl^-methoxybenzol, l-Amino-2,5-dimethoxy- oder -diäthoxybenzol, l-Amino-3-methoxybenzol, l-Amino-2-methoxy-5-Isopropylbenzol, l-Amino-2,5-dimethylbenzol oder insbesondere mit einem Amin der Naphthalinreihe, z.B. mit 2-Methoxy-lamLnonaphthalin-6-sulfonsäure, vorzugsweise aber mit 1-Amincriaphthalin-6-, -7- oder -8-sulfonsäure.
Die Aminomonoazofarbstoffe der Formel (3) werden
hergestellt durch Kuppeln z.B. von diazotierter l-Amino-2- ί
chlor-(Oder 2-methyl- bzw. 2-äthyl)-4,6-disulfonsäure oder von l-AmLno-2-ohlor-(oder 2-methyl- bzw. 2-äthyl)-3-chlor-4,6-di.i;ul.fonsäure, l-Amino-2-chlor-(oder 2-methyl- bzw. 2-äthyl)-3-mothy1-4,6-0isulfonsäure, l-Amino-2-chlor-(oder 2-methylb/,w. 2-äthyL)-3-äthyl—4,6-dlsulfonsäure oder von l-Amino-2-chlor-Codf-r ,''-iiiothyl.- bzw. 2-äthyl)-5-chlor-4,6-dlsulfon- ;·Λλ\ιν(:, l-Amino-p-crilor—(oder 2-methyl- bzw. 2-äthyl)-5-inethyl-4,6-di-;;ulforioäure oder i-Amino-2-chlor(oder 2-methyl- bzw. . &-äthyl)-5-äth,7l-4J6-dlsulfonsäure mit einer der oben angegebenen Kupplungskomponenten, vorzugsweise mit 1-Aminonaphthaiin-6-oaer -7-sulfOnsäure.
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Als Acylierungsmlttel, die eine bzw. mehrere heterocyclische, reaktionsfähige Gruppen enthalten, und zur Kondensation mit den Aminodisazofarbstoffen der Formeln 2 bzw. 2a verwendet werden können, seien vor allem die den heterocyclischen Reaktivresten entsprechenden Halogenide, z.B. die folgenden genannt:
2-Chlorbenzthiazol- oder oxazolcarbon- oder sulfonsäure-Ohlorid,
4,5-Diohlorphenylpyridazoncarbon- oder -sulfonsäurechlorid,
4,5-Dichlorpyridaaonpropionsäurechlorid, 1,4-Dichlorphthalazincarbon- oder -sulfonsäurechlorid, 2,3-Dlchlorchinoxalincarbon- oder -sulfonsäurechlorid, 2,4-Dichlorchinazolincarbon- oder -sulfonsäurechlorid, Tetrachlorpyridazin,
2,4,6-Trl- oder 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin, 2,4-I)iehlorpyrlmidin-5-sulfonsäure, 5-Nitro- oder 5~Cyan-»2,4,6-triehlorpyrimidin, 5-Nitro«6-methyl~2,4~dichlorpyrimidin, 2,6-Dichlorpyrlffiidin-4-carbonsäureöhloridi
2,6-Dichlorpyrimidin-5-carbonsäurechlorid 2,4-Dichlorpyriπlidln-5-sulfonsäurechlorid,
2,4,6-Tribrom-l,^i5-triazinJ
2,4,β-Trichlor-l,3i5-triasin t sowie
4,6-Dichlor-l,3J5-«triak;ine, die In 2-Stellung substituiert sind durch einen Aryl- oder Alkylrest, z*E. eiuen Phenyl-, Methyl- oder Aethylresfc, oder duroh öen "?'· .ιςΊ aliphatischen oder aromatlsehen, Ub^r das ;'--hwe"t. L-fttoru
να MercappQr ,ösv... über das Sauers toil α tom
10S3 27/1ST-5
gebundenen Hydroxylverbindung, oder insbesondere durch eine -NHp-Gruppe oder durch den Rest einer über das Stickstoffatom gebundenen aliphatischen, heterocyclischen oder aromatischen Aminoverbindung. Als solche Verbindungen, deren Reste durch Umsetzung mit Trihalogentriazinen in 2-Stellung an den Triazinkörn gebunden werden können, seien z.B. die folgenden erwähnt:
aliphatische oder aromatische Mercapto- oder Hydroxylverbindungen, wie Thioalkohole, Thioglykolsäure, Thioharnstoff, Thiophenole, Methyl-, Aethyl-, Isopropylp.lkohol;, Glykolsäure, Phenol, Chlor- oder Nitrophenole, Phenolcarbon- und sulfonsäuren. Naphthole, Naphtholsulfonsäuren usw., insbesondere aber Ammoniak und acylier-bare Aminogruppen enthaltende Verbindungen, 7Ji-" Hydroxylamin, Hydrazin, Phenylhydrazin, Phenylhydr.azinsulfonsäurerx, Carbamidsäure und itire Derivate, Semi- und--Thiosemicarbazide und -carbazone, Methyl-, Aethyl-, Isopropyl-, Methoxyäthyl-, Methoxypropylamin, Dimethyl-, Diäthyl-, Methylphenyl-, Aethylenphenylamin, Chloräthylamin, Aethanolamine, Propanolamine, Benzylamin, Cyelohexylamin, Morpholin, Piperidin, Piperazin, Aminokohlensäureester, Aminoessigsäureäthylester, Aminoäthansulfonsäure, N-Methylaminoäthans'ilfcnsäure, vor allem aber aromatische Amine, wie Anilin, Anilin-to-methansulfonsäure, N-Methylanilin, Toluidine, Xylidine, Chloraniline, p- bzw. m-Aminoacetanilid,
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16U084
Nitraniline, Aminophenole, Nitrotoluidine, Phenylendiamine, Toluylendiamine, Anisidin, Phenetidin, Diphenylamine Naphthylamine Aminonaphthole, Dxaminonaphthaline und insbesondere saure Gruppen enthaltende Aniline, wie Sulfanil, Metanil-, Orthanilsäure, Anilindisulfonsäure, Aminodibenzoesäure, Naphthylaminomono-, di- und trisulfonsäuren, Aminobenzoesäuren, wie l-Oxy-5-a-niinobenzoesäure, Aminonaphthoitmono -, di- und -trisulfonsäuren etc., ferner auch gefärbte Verbindungen, bzw. Verbindungen mit Farbstoff-Charakter, z.B.
4-Nitro-4'-aminostilbendisulfonsäure, 2-Nitro-V-aminodiphenylamin-4,3'-disulfonsäure und insb. Aminoazofarbstoffe oder Aminoanthrachinone oder Phthalocyanine, die noch mindestens eine reaktionsfähige Aminogruppe enthalten, z.B. also Verbindungen der Formel
SO^H
oder
Pc-(SOJm-R-NHj
d'n
-(SOpW) , ά m
0 NH-RNHZ
1098277151 5
worin X Wasserstoff. Halogen oder eine Sulfonsauregruppe,, R einen gegebenenfalls substituierten Aethyl-, Phenyl- oder Diphenylrest, Z Wasserstoff oder einen Alkylrest, Pc einen Ph thai o cyaninrest, W eine Gruppe -OH oder -NH_ und η und m 1, 2 oder
3 bedeuten.
Die Einführung der in 2-Stellung durch den Rest
einer Hydroxyl-, Mercapto- oder Aminoverbindung bzw. Ammoniak substituierten Triazinreste kann dabei geraäss einer Abänderung des vorliegenden Verfahrens zweekmässig auch in der Weise geschehen, dass man zuerst den durch Kupplung hergestellten Disazofarbstoff mit einem 2,4,6-T-rihalogen-l,3*5-triazin, insbesondere Cyanurchlorid, umsetzt, und anschliessend in dem erhaltenen Dlhalogentriazinrest ein Halogenatom durch Umsetzung mit
einer der obgenannten '/erbindungen ersetzt.
Als Acylierungsmittel, die einen aliphatischen,
reaktionsfähigen Rest enthalten, seien vor allem die Halogenide und Anhydride aer -iie vielter oben erwähnten Reste enthaltenden
Säuren, z.B.. der Chloressigsäure, Chlorpropionsäure, Acrylsäure ο tr;, ge η an nt.
DK erf'ind'jngsgerriäose Kondensation der so erhaltenen
Au.'4i--i.rig ,rai.tull-/^rbin-:Jurjif;.n mir, den genannten Acylierungsmitteln führt :η-·π 7.::r■·.Vmil .Ap. in Gfjgr.-riwart säurebindender Mittel, wie iiatr'i ufri·-!.':1·1 ,i'( , il'i'-r-i urnh/ Jroxyi odor -carbonat. und unter solchen bed inguni-'f-rj au.1:, <[-ir..· \m fort iiyvn Produkt noch mindestens ei,u
austauschbar'.··, h.h 1 '.gf.-natom übrigbleibt, d.h. z.B. in Gegenwart von organk;r:hf;n Lösung:..mitteln oder bei relativ tiefen .'tturf.-ri in v/a.,:.-, ri gern Mittol. ■
Die Isol ioi'ung dor er.'f indungsgemäss erhaltenen
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16U08A
- ίο -
Farbstoffe erfolgt vorzugsweise bei niedrigen Temperaturen durch Aussalzen und Filtrieren. Die isolierten Farbstoffe können gegebenenfalls nach Zugabe von Coupageraitteln bzw. Stabilisierungsmitteln getrocknet werden; vorzugsweise wird die Trocknung bei. nicht zu hohen Temperaturen und unter vermindertem Druck vorgenommen. Durch Zerstäubungstrocknung des ganzen Herstellungsgemisches kann man in P gewissen Fällen trockene Präparate direkt, d.h. ohne Zwischenisolierung der Farbstoffe herstellen. Nach dieser Methode werden neue wertvolle Trockenpräparate erhalten, die sich zur Herstellung von Stammlösungen oder Färbebädern, gegebenenfalls auch von Druckpasten eignen.
Die nach dem angegebenen Verfahren erhaltenen Farbstoffe sind neu. Sie sind wertvolle Verbindungen, die sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, insbesondere polyhydroxylierter Materialien
" faseriger Struktur, wie cellulosehaltige Stoffe und zwar
t sowohl synthetischer Fasern, z.B. aus regenerierter
Cellulose oder natürlicher Materialien, z.B. Zellstoff, Leinen oder vor allem Baumwolle eignen. Sie eignen sich zum Färben nach der sogenannten Direktfärbemethode aus langer Flotte, aus alkalischem, gegebenenfalls stark salzhaltigem wässerigem Bade, und nach dem Druck- und Padfärbeverfahren, wonach die Farbstoffe auf die zu färbende Ware durch Drucken oder Foulardieren aufgebracht
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und dort mittels säurebindenden Mitteln gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung fixiert werden.
Zwecks Verbesserung der Nassechtheiten empfiehlt es. sich, die so erhaltenen Färbungen und Drucke einem gründlichen Spülen mit kaltem und heissem Wasser., gegebenen^- falls unter Zusatz eines dispergierend wirkenden und die Diffusion der nicht fixierten Farbstoffanteile fördernden Mittels zu unterwerfen.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe eignen sich ebenfalls zum Färben von stickstoffhaltigen Faserstoffen, wie Superpolyamiden, Superpolyurethanen, Seide, Leder und vor allem Wolle, z.B. aus schwach saurem, neutralem oder schwach alkalischem Bade, gegebenenfalls unter Zusatz der üblichen Hilfsmittel, z.B. unter Zusatz von Aethylenoxydkondensationsprodukten hochmolekularer Amine.
Die mit den neuen Farbstoffen erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch besonders gesuchte ^eIb= bis r-otbraune Töne, durch gute Echtheiten, insbesondere sehr gute Lichtechtheiten und Nassechtheiten aus. Ferner zeichnen sich diejenigen Farbstoffe, die als Schlusskomponente die l-Naphthylamln-8-sulfonsäure aufweisen, durch gute Chlorechtheit aus. Die nicht chemisch an die Faser gebundenen Farbstoffanteile lassen sich durch Spülen und Waschen leicht entfernen.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird,' Gewicht steile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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16U084
Beispiel 1
26,7 Teile 2-Methylanilin-4,6-disulfonsäure
werden in 200 Teilen Wasser mit Natriumcarbonat neutralisiert, mit 25 Volumteilen J)0^iger Salzsäure angesäuert, und mit einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die erhaltene Diazoverbindung wird bei einem p„-Wert
Il
von 3 bis 4 mit 22,3 Teilen l-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt. Der entstandene Monoazofarbstoff wird weiter diazotiert und mit 22,3 Teilen l-Naphthylamin-8-sulfonsäure bei einem p^Wert von etwa 4 gekuppelt. Der Disazof.KfcMibdTf ■
Xl ' ■ ■
wird ausgesalzen, abfiltriert und in 800 Teilen Wasser wieder gelöst. Man gibt diese Lösung zu einer feinen Suspension von 18,5 Teilen Cyanurchlorid in 300 Teilen Eiswasser und rührt das Gemisch 2 Stunden bei 5°* wobei die Reaktion durch Zugabe einer verdünnten Natriumhydroxydlösung schwach sauer gehalten wird. Nach beendeter Kondensation wird die Reaktionslösung mit einer Lösung aus 5 Teilen Dinatriumphosphat und 5 Teilen Mononatriumphosphat versetzt, der Dichlortriazinfarbstoff ausgesalzen, abfiltriert und bei 40 bis 50° getrocknet. Er färbt Baumwolle in lichtechten und chlorechten rotbraunen Tönen.
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Beispiel 2.
Der gemäss den Angaben des Beispiels 1 erhaltene Dichlortriazinfarbstüff wird in 1000 Teilen Wasser gelöst-, mit 60 Teilen lO^iger Ammoniaklösung versetzt und 3 Stunden bei 30 bis 40° kondensiert, Es entsteht der Monoehlortriazinfarbstoff,der ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet wird. Er färbt Baumwolle in licht- und chlorechten rotbrauner: % Tönen.
Beispiel 3 ·
Zu einer Lösung des gemäss Beispiel 1 erhalr-ene::: AminodiöazofarbstofTes gibt man eine wässerige Lösung von 40 Toileri 2,4-Dichlor-6-phenylamin-l;,3i 5-triazin-3'-sulf onr;?j.uro. DMi.; Gemisch wird 6 Stunden zwischen 40 und 50 gerührt wotjoL Φλ- f>„-Vi'..-rt '/.viisehen 6 und'7 gehalten wird. Nach \_·!-<α\<\':\.(·λ· Ro-iktion wird der entstandene Monochlortriasin- i':xv\y,X(A'\' -j.u:,F.o^al./,en, abi'iltriert und getrocknet. Er färb4: Baumwolle In nohte:-n rotbraunen Tönen»
V'-rv/ondet man als Acyl Lerunissmittel die ent- :;pr'f:"h'-ndfj M^-ng'i r',4-Di':h l.or-6-rnethoxy- I5 3» 5-triazin, so f-:i'h;i. 11 rri'Ui f.-Lnc-a Farbtitoff mit ähnlichen Bli.geriüchai'ten.
109827/1515 bad ork3|NAl
- - 14 -
Verwendet man als Air.inodisazofarbstoff denjenigen der unter Nr, 8 der Tabelle 1 angegeben ist, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle ebenfalls in
rotbraunen Tönen färbt .-
. Mit den Disazofarbstoffen Nr. 16 und Nr. IJ erhält man Reaktivfarbstoffe, die auf Baumwolle orangebraune Töne liefern.
Weitere Beispiele von Farbstoffen sind in
der Tabelle 1 aufgeführt, die gernäss den Angaben der
Beispiele 1 und 2 hergestellt werden können, indem die aus den Komponenten der Kolonne I bis III erhaltenen Aminodisazofarbstoffe mit Cyanurchlorid und gegebenenfalls mit den Amino- bzw. Oxoverbindungen der Kolonne IV umgesetzt werden. Die Nuance der Färbungen ist in Kolonne V angegeben,
108327/1515
SLSI/Z.Z8601
Tabelle 1
.1 II \ It III ti II IV V
1 2~Methylanilin-4,6-
disulfonsaure		 l-Naphthylamin-6-
sulfonsäure		 l-Naphthyiamin-6-
sulfonsäure		 l-Naphthylamin-8-
sulfonsäure		 M Methylamin rotbraun
2 η tt tt !! tt 2-Aminoäthanol 1!
3 tr l-Naphthylarain-7-
s ul f on sä ure»		 tt l-Naphthylamin-6-
sulfonsäure		 Diethanolamin t;
4 it l-Naplithylamin-6-
sulfonsäure		 «t Anilin
5 t» t! l-Naphthylarnin-8-
sulfonsäure		 l-Aminotaenzol-3-
sulfonsäure
6 2-Chloranilin-4,β
αχ sulfonsäure		 It l-Naphthylamin-6-
sulfonsäure		 Ammoniak rotbraun
tv t! t! t!
8 ft Ammoniak tt
9 2-Methylanilin-4,6-
di sulfonsäure		 It tt
10 2,5-Dimethylanilin-
4, 6-disulfonsäure		 It orangebraun
11 ti It
OO VO KJ H
I II III IV — I
12 2,5-Dimethylanilin-
4,6-disulfonsäure		 l-Naphthylamin-6-
sulfonsäure		 l-Naphthylamin-6-
sulfonsäure		 Morpholin Ammoniak Ί
orangebraun
13 2-Chloranilin-4,6-
disulfonsäure		 a-Naphthylamin . tt Ammoniak tt tt
14 tt tt l-Naphthylamin-Y-
sulfonsäure		 It rotbraun
15 tt l-Naphthylamin-6-
sulfonsäure		 2-Methoxy-5-methyl-
anilin		 — orangebraun
16 tt tt tt Ammoniak braunorange
17 tt l-Naphthylamin-6-
und -7-sulfonsäure
(Gemisch)		 2,5-Dimethyl
anilin		 tt tt
18 2-Methylanilin-4,6-
disulfonsäure		 2-Methoxy-S-methyl-
anilin		 l-Naphthylamin-6-
sulfonsäure		 tt rotorange
!9 tt 2,5-Dimethylanilin l-Naphthylamin-8-
sulfonsäure		 tt ; braunorange
20 tt It tt tt
21 2-Aethylanilin-4,6-
disulfonsäure		 It tt tt
22 2-Chloranilin-4i6-
disulfonsäure		 It ti tt (Tt
O
QO
■;- ο-■" ^ ^-»-a'i ■■■>->.= II III IV V
2„~ tt 2, ^-Oimerhylanilin l-Naphthylamin-8-
sulfonsäure		 1-Aminobenzol-
3-sulfonsäure		 braunorange
2- It It Il 1-Aminobenzol-
2-carbonsäure		 tt
tt It Il Phenol ti
3-Methylanilin tt Ammoniak Il
2 ti 2,5-Dimethylar.ilin l-Naphthylamin-7-
sulfonsäure		 — rotstichig
orange
25 ti l-Naphthylamin-6-
sulfonsäure		 Ammoniak tt
2Q It It N-Methylanilin It
-ζ. r, 2-Methylaniiin-4,o-
disulfonsäure		 2,5-Dimethoxyanilin 1-Naphthylamin-
6-sulfonsäure		 Ammoniak rotbraun
3- 2-Methyl-5~2hlor-
anilin-4,6-disul-		 2-Methoxy-5-methyl-
anilin		 l-Naphthylamin-8-
sulfonsäure		 It orangerot
32 fonsäure l-Naphthylamin-6-
sulfonsäure		 l-Naphthylamin-8-
sulfonsäure		 Il orangebraun
2,3-Dimerhylanilin-
4,c-disulfonsäure
2-Chloranilin-4,6-
di £ uli- onsäure
It
Il		 It
Anilin
I		 tt
ti		 It
cn
orange j>.
CD
OO
- 18 Beispiel 4.
Zu einer wässerigen Lösung von 75 Teilen des Aminodisazofarbstoffee, den man erhält durch Kuppeln von 2-Chloranilin-4,6-disulfonsäure mit 1-Naphthylamin-6-sulfonsäure, Weiterdiazotieren und Kuppeln mit 1-Naphthylamin-6-sulfonsäure, gibt man eine Lösung von 30 Teilen 2,4,5i6-Tetrachlorpyrimidin in 6Ö Teilen Alkohol. Das Gemisch wird 20 Stunden bei 60*" und noch 10 Stunden bei 80° und bei einem ρ -Wert zwischen 6 und 7 gehalten. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in orangebraunen Tönen.
Verwendet man als Acylierungsrnittel die
entsprechende Menge 2,4,6-Triehlorpyrimidin, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
Verwendet man als Disazofarbstoffe diejenigen, die in der Tabelle ls Nr. 15 oder Nr. 17 angegeben sind, so erhält man Farbstoffe, die Baumwolle in crangebraunen Tönen färben.
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16UQ84
Färbevorsehrift;
2 Teile des gemäss BttgpfcsJfe-jg ' eäfei&tenen Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit der erhaltenen Lösung wird ein Baumwollgewebe imprägniert, so dass es um 75$ seines Gewichtes zunimmt und dann getrocknet.
Danach imprägniert man das Gewebe mit einer f 20° warmen Lösung, die pro Liter 10 Gramm Natriurahydroxyd und 300 Gramm Natriumchlorid enthält, quetscht auf Gewichtszunahme ab, dämpft die Färbung während 60 Sekunden bei 100 bis 101°, spült, seift während einer Viertelstunde in einer 0,3#igsn kocliäMsn Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet.
Es entsteht eine rotbraune licht- und chlorechte Färbung,
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Claims (4)

Patentansprüche.
1. Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen der Formel
X,
=N—R—N=N-R —NH-Y
worin R und R je einen Benzol- oder Naphthalinrest, der in 1,4-Steilung an die Azobrücken bzw. an die Azobrücke und die -NH-Brücke gebunden ist, X ein Halogenatom oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe, ein X, ein Wasserstoffatom und das andere X-, ein Wasserstoffatom, eine niedrigmolekulare Alkylgruppe oder ein Halogenatom und Y einen aliphatischen oder heterocyclischen faserreaktiven Rest bedeuten, und worin mindestens einer der' beiden Reste R und R, ein Sulfonaphthalinrest sein muss, dadurch gekennzeichnet, dass man diese Disazofarbstoffe durch Kondensation herstellt.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass inan Disazofarbstoffe der Formel
SO3H
N=N-R9-N=N-
verwendet, worin Xp ein Chloratom, eine Methyl- oder eine
einen in 1,4-St
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E_ einen in 1,4-Stellung an die Stickstoffatome
gebundenen, gegebenenfalls durch niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Benzolrest oder insbesondere einen in 1,4-Stellung gebundenen, vorzugsweise in 6- oder 7-Stellung eine Sulfogruppe aufweisenden Naphthalinrest und Z eine Sulfonsauregruppe bedeuten.
3· Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Acylierungsmittel ein mindestens trihalogeniertes Pyrimidin oder insbesondere ™ ein mindestens dihalogeniertes Triazin verwendet.
4. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3.» dadurch gekennzeichnet, dass man Cyanurchlorid mit Ammoniak oder einem höchstens sekundären Amin und einem Aminodisazofarbstoff in beliebiger Reihenfolge kondensiert.
5· Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man Aminodisazofarbstoffe
der Formel t
Λ N=K
verwendet, worin.X„ ein Chloratom, eine Aethyl- oder Methylgruppe; bedeutet.
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OBlGlNAL (NSPECTED,
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