CH409186A - Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe

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CH409186A
CH409186A CH1338361A CH1338361A CH409186A CH 409186 A CH409186 A CH 409186A CH 1338361 A CH1338361 A CH 1338361A CH 1338361 A CH1338361 A CH 1338361A CH 409186 A CH409186 A CH 409186A
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sulfonic acid
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CH1338361A
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Henri Dr Riat
Karl Dr Seitz
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Ciba Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/022—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring the heterocyclic ring being alternatively specified
    • C09B62/026—Azo dyes
    • C09B62/028—Monoazo dyes

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Description


      Verfahren    zur Herstellung neuer     Monoazofarbstoffe       Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung  neuer,     wertvoller        Monoazofarbstoffeder    Formel  
EMI0001.0005     
    worin D den Rest einer     Dazokomponente    und     ?i     einen über eine Stickstoffbrücke, insbesondere eine  Brücke der Formel  
EMI0001.0008     
    worin n eine positive ganze Zahl, vorzugsweise 1 ist,

    an die Kupplungskomponente gebundenen Rest eines  mindestens ein     reaktionsfähiges    Halogenatom ent  haltenden     heterocyclischen    Ringes     bedeutet.    Als  solche Reste kommen     Halogenpyridazin-,        Halogen-          phthalazin-,        Halogenchinazolin-,        Halogenchinoxalin-          und    vorzugsweise     Halogenpyrimidin-,    insbesondere  aber     Halogentriazinreste    in Frage.  



  Die Erfindung bezieht sich vor allem auf die  Herstellung von Farbstoffen der     Formel    (1), worin  X einen Rest der Formel  
EMI0001.0021     
         bedeutet,    worin A den über das     Sauerstoff-    bzw.  Schwefelatom gebundenen Rest einer     Hydroxyl-    bzw.

         Mercaptoverbindung    oder insbesondere eine     NH     Gruppe     oder    den über das Stickstoffatom     gebundenen     Rest     einer        Aminoverbindung    bedeutet, die, falls sie  aromatisch ist, vorzugsweise eine stark saure,     wasser-          löslichmachende    Gruppe enthält.  



  Die neuen     Monoazofarbstoffe    können in der    Weise hergestellt werden, dass man     Monoazofarb-          stoffe    der Formel  
EMI0001.0036     
    worin D den Rest einer     Diazokomponente    und     Y     eine     acylierbare        Aminogruppe,        insbesondere    eine  Gruppe der Formel  
EMI0001.0042     
    bedeutet, worin n eine positive ganze Zahl, vorzugs  weise 1 ist, nach an sich     üblichen    Methoden.

   mit  mindestens zwei Halogenatome     aufweisenden        hetero-          cyclischen        Verbindungen    der     obgenannten    Gruppen       umsetzt,    z.

   B. mit     Tetrahalogenpyridazinen,    wie       2,4,5,6-Tetrachlorpyrdazin,    mit     Halogenpyrimidinen,     wie       2,4,6-Tri-    oder     2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin          5-Brom-2,4,6-trichlorpyrimidin          5-Acetyl-2,4,6-tricblorpyrimidin          2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonsäure          5-Nitro-    oder     5-Cyan-2,4,6-trichlorpyrimidin          5-Nitro-6-methyl-2,4@dichlorpyrimidin          2,6-Dichlorpyrimidin-4-carbonsäurechlorid    oder       2,

  4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonsäurechlorid     sowie mit den entsprechenden     Brompyrimidinen,    vor  allem aber mit     Cyanurchlorid,        2-Methyl-,        2-Äthyl-          oder        2-Phenyl-4,6-dichlortriazin    und insbesondere  mit     Dichlortriazinen    der Formel  
EMI0001.0070     
      worin A die bei der Erläuterung der Formel (2) an  gegebene Bedeutung hat, sowie mit den entsprechen  den     Bromtriazindenivaten.     



  Eine bevorzugte Ausführungsform dies     Verfahrens     besteht darin, dass man     Monoazofarbstoffe    der For  mel (3) zuerst mit     Cyanurchlorid    oder     Cyanurbromid     umsetzt und darauf in den     entstehenden        Dihalogen-          triazinverbindungen    ein Halogenatom nachträglich  noch durch den Rest A ersetzt.  



       Dihalogentriazine    der Formel (4) können nach  an sich bekannten Methoden hergestellt werden, z. B.  indem man 1     Mol        Cyanurchlorid    mit einem     Mol     Ammoniak oder mit einem     Mol    einer     reaktionsfähigen     organischen     Verbindung,    insbesondere eines höch  stens sekundären Amins     umsetzt,    :das,     falls    es aro  matisch ist,     vorzugsweise    mindestens eine saure,       wasserlöslichmachende    Gruppe enthält.

   Als solche  Verbindungen kommen beispielsweise in Betracht:       aliphatische    oder aromatische     Mercapto-    oder     Hy-          droxylverbindungen,    wie     Thioalkohole,        Thioglykol-          säure,        Thioharnstoff,        Thiophenole,        Mercaptobenz-          thiazole,        Methyl-,    Äthyl-,     Isopropylalkohol,        Glykol-          säure,    Phenol, Chlor- oder     Nitrophenole,

          Phenol-          carbon-    und     Sulfonsäuren,        Naphthole,        Naphthol-          sulfonsäuren    usw., insbesondere aber Ammoniak und       acylierbare        Aminogruppen    enthaltende Verbindun  gen, wie     Hydraxylamin,        Hydrazin,        Phenylhydrazin,          Phenylhydrazinsulfonsäuren,        Carbamidsäure        und    ihre  Derivate,

       Semi-    und     Thiosemicarbazide    und     -car-          bazone,        Methyl-,    Äthyl-,     Isopropyl-,        Methoxyäthyl-,          Methoxypropylamin,        Dimethyl-,        Diäthyl-,        Methyl-          phenyl-,        Äthylphenylamin,        Chloräthylamin,        Äthanol-          amine,        Propanolamine,        Benzylamin,

          Cyclohexylamin,          Morpholin,        Piperidin,        Piperazin,        Aminokohlensäure-          ester,        Aminoessigsäuneäthylester,        Aminoäthansulfon-          säure,        N-Methylaminoäthansulfonsäure,    vor allem  aber aromatische Amine, wie Anilin,     N-Methylanilin,          Toluidine,        Xylidine,        Chloraniline,    p- bzw.

   m     Amino-          acetanilid,        Nitraniline,        Aminophenole,        Nitrotoluidine,          Phenylendiamine,        Toluylendiamine,        Anisidin,        Phene-          tidin,        Diphenylamin,        Naphthylamin,        Aminonaphthole,          Diaminonaphthaline    und insbesondere saure Gruppen       enthaltende        Aniline,    wie     Sulfanil-,        Metanil-,

          Orthanil-          säure,        Anilindisulfonsäuren,        Aminobenzoesäure,        Naph-          thylaminmono-,        di-    und     -trisulfonsäuren,        Amino-          benzoesäuren,    wie 1 -     Oxy    - 5 -     aminobenzoesäure,          Aminonaphtholmono-,        di-    und     -trisulfonsäuren    usw.  



  Die     erfindungsgemässe    Kondensation dieser       Halogentriazinverbindungen    mit den Farbstoffen der  Formel (3) führt man nach an sich bekannten  Methoden durch,     zweckmässig    in Gegenwart säure  bindender Mittel, wie     Natriumacetat,    Natrium  hydroxyd oder     -carbonat    und unter solchen     Bedinun-          gen    aus, dass im     fertigen    Produkt noch mindestens  ein austauschbares Halogenatom übrigbleibt, d. h.  z. B.     in    Gegenwart von organischen Lösungsmitteln  oder bei relativ tiefen bis mässig erhöhten Tempera  turen in wässerigem Mittel. .  



  Wird gemäss der     bevorzugten    Ausführungsform  zuerst mit einem     Cyanurhalogenid,    insbesondere         Cyanurchlorid    umgesetzt, so muss, wie bereits er  wähnt, die zuerst entstehende     Dihal.ogentriazinverbin-          dung    durch nachträglichen Austausch eines weiteren  Halogenatoms durch einen der in Formel (2) unter A       definierten    Reste in eine     Monohalogentriazinverbin-          dung    umgewandelt werden.

   Bei dieser     besonders    vor  teilhaften Herstellungsweise kommen hierbei als  Reaktionspartner die oben genannten     Mercapto-,          Hydroxyl-    und     Aminoverbindungen    in Betracht, und  die     Reaktionsbedingungen    werden vorzugsweise eben  falls wie oben angegeben gewählt.  



       Monoazofarbstoffe    der Formel (3) können nach  an sich bekannten Methoden durch Kupplung einer  beliebigen, vorzugsweise     sulfogruppenhaltigen    und       mindestens        bicyclischen        Diazokomponente    mit einer       a-Naphthalinsulfonsäure    erhalten werden, die in     peri-          Stellung    zur     Sulfogruppe    eine     acylierbare,    die Kupp  lung in     para-Stellung    lenkende     Aminogruppe    ent  halten.

   Vorzugsweise wird die     Diazokomponente    so  gewählt, dass der Gesamtfarbstoff mindestens zwei       Sulfogruppen    enthält. Als solche     Diazokomponenten          kommen    z. B. solche in Betracht, die sich von Aminen  der     Benzolreihe    ableiten,    wie z.

   B. von Anilin  o-, m- und     p-Toluidin     o-, m- und     p-Anisidin     m- und     p-Nitroanilin     m und     p-Aminoacetanilid          5-Chlor-2-aminoanisol          2-Trifluormethylanilin     2     Aminophenol     4     Äthansulfonyl-2@aminophenol     3     Amino-4-hydroxyacetophenon     4- und     5-Nitro-2-aminophenol     4,

  6     Dinitro-2-aminophenol          4-Chlor-2-aminophenol     2     Aminophenol-4-sulfonsäureamid          2-Aminophenol-4-sulfonsäuremethylamid          Anilin-2-sulfonsäureamid          Anilin-2-sulfonsäureäthylamid     2     Aminophenyläthylsulfon          Anilin-2-,    -3- und     -4-carbonsäure     und Ester von diesen,

   wie       Methyl-    und     Butylanthranilsäureester     4- und     5-Sulfo-2-aminobenzoesäure          5-Chlor-2-aminobenzoesäure          5-Nitro-2-aminobenzoesäure     4- und     5-Aminosalicylsäure          o-Anilinsulfonsäure          m-Anilinsulfonsäure          Sulfanilsäure          Anilin-2,4-,    -2,5- und     -3,

  5-disulfonsäure          4-1\Zethylanilin-2-sulfonsäure          5-Methylanilin-2-sulfonsäure          2-Methylanilin-5-sulfonsäure          2,4-Dimethylanilin-6-sulfonsäure          4-Methylanilin-2,5-,    -3,5- und     -2,6-disulfonsäure          2-Methylanilin-4,6-disulfonsäure          4-Methoxyanilin-2-sulfonsäure          5-Methoxyanilin-2-sulfonsäure              2-Methoxyanilin-5-sulfonsäure          2,4-Dimethoxyanilin-6-sulfonsäure          4-Chloranilin-2-sulfonsäure     4,

  5     Dichloranilin-2-sulfonsäure          2,5-Dichloranilin-4-sulfonsäure     4     Acetylaminoanilin-2-sulfonsäure     5     Acetylaminoanilin-2-sulfonsäure          4-Trifluormethylanilin-2-sulfonsäure          4-Chlor-5-methylanilin-2-sulfonsäure          3-Chlor-2-methylanilin-4,

  6-disulfonsäure          5-Chlor-4-methylanilin-2-sulfonsäure          4-Nitroanilin-2-sulfonsäure          5-Nitroanilin-2-sulfonsäure          4-Nitro-2-methoxyanilin-5-sulfonsäure          5-Amino-2-methylacetanilid-4-sulfonsäure          2-Aminophenol-4-sulfonsäure          2-Aminophenol-4,        6-disulfonsäure          4-Nitro-2-aminophenol-6-sulfonsäure          6-Nitro-2-aminophenol-4-sulfonsäure          4-Chlor-2-aminophenol-6-sulfonsäure          6-Chlor-2-aminophenol-4-sulfonsäure,     ferner vor allem solche,

   die sich von     Aminen        poly-          cyclischer    Verbindungen ableiten, z. B. von  2     Amino-2'-methyldiphenyläther          2-Aminodiphenylsulfon     4     Aminodiphenylamin     3- und 4-     Aminobenzanilid     3'- und     4'-Amin:

  obenzanilid     1- und 2     Naphthylamin     1- und     2-Aminoanthrachinon          Aminodiphenylaminsulfonsäuren          4-Amino-4'-nitrodiphenylamin        2'-sulfonsäune     3'- und     4'-Aminobenzanilid    3- und     -4-sulfonsäure          4-Aminodiphenyl-3-    und     -4'-sulfonsäure          4'-Nitro-4-aminostilben-2,2'-disulfonsäure          4'-Acetylamino-4-aminostilben-2,2'-disulfonsäure          4'-Benzoylamino-4-aminostilben-2,2'-disulfonsäure          4'-Chlor-4"aminostilben-2,

  2'-disulfonsäure     4'     Brom-4-aminostilben-2,2'-disulfonsäure          4'-Dimethylamino-4-aminostilben-2,2'-disulfonsäure     4'     Anilino-4-aminostilben-2,2'-disulfonsäure          2-(4"'-Aminostilbenyl)-naphtho-l',2':

  4,5-triazol-          2",2"',5',7'-tetrasulfonsäure          1-Naphthylamin-4-,    -5-, -6- und     -7-monosulfonsäure          2-Naphthylamin-l-,    -6-, -7- und     -8-monosulfonsäune          1-Naphthylamin    2,4-, -2,5-,     -3,6-und-3,8-.disulfon-          säure          2-Naphthylamin-1,5-,    -3,6-, -4,8-, -5,7- und     -6,8-          disulfonsäure          1-Naphthylamin-2,4,6-    und     -2,5,7-trisulfonsäure          2-Naphthylamin-1,5,7-,    -4,6,8- und -3,6,

  8     trisulfon-          säure          2-Naphthylamin-6-acetylamino-4,8-disulfonsäure          2-Naphth,amin    6     nitro-4,8-disulfonsäure          2-Methoxy-l-naphthylamin-6-    und     -7-sulfonsäure          1-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure          1-Amino-6-nitro-2-naphthol-4-sulfonsäure     1     Aminopyrenmonosulfonsäure          3-Aminopyren-5,8-    oder     5,10-disulfonsäure          3-Aminopyren    5,8,

  l0     trisulfonsäure       3     Aminochrysensulfonsäure     oder solche, die sich von     heterocyclischen        Aminen     ableiten, wie z. B. von     3-Aminopyridin,    4-,5- und  6     Aminoindazole,    5     Nitro-2-aminothiazol,        6-Nlethyl-          2-(4'-aminophenyl)-benzthiazol        und.    seine Mono- und       Disulfonierungsverbindungen,          6-Amino-5-methoxy-2-(4'-sulfophenyl)-benztriazol          2-(4"-Amünophenyl)-'naphtho@-l'p2':

  4,5-triazol-3",5-          disulfonsäure          2-(4"-Aminophenyl)-naphtho-1',2':4,5-triazol-          2",5',7'-trisulfonsäure     2-(3"- und     4"-Aminophenyl)-naphtho-1',2':4,5-          triazol-4,7,9-trisulfonsäure          2-(4"-Aminophenyl)-naphtho-1',2':4,5-triazol          3",4,7,9-tetrasulfonsäure.     Die Isolierung     der        erfindungsgemäss    erhaltenen       Farbstoffe    erfolgt vorzugsweise bei     niedrigen    Tempe  raturen durch     Aussalzen    und Filtrieren.

   Die isolierten  Farbstoffe können     gegebenenfalls    nach Zugabe von       Coupagemitteln    bzw.     Stabilisierungsmitteln    getrocknet  werden; vorzugsweise wird die     Trocknung    bei     nicht     zu hohen Temperaturen und unter     vermindertem     Druck vorgenommen. Durch     Zerstäubungstrocknung     des ganzen Herstellungsgemisches kann man in ge  wissen Fällen trockene Präparate direkt, d. h. ohne       Zwischenisolierung    der     Farbstoffe,    herstellen.

   Nach       dieser    Methode wenden neue     wertvolle    Trocken  präparate erhalten, die sich zur Herstellung von  Stammlösungen oder Färbebädern,     gegebenenfalls     auch von Druckpasten eignen.  



  Die nach dem angegebenen Verfahren     erhaltenen     Farbstoffe sind neu. Sie sind     wertvolle    Verbindungen,  die sich zum Färben und Bedrucken     der    verschieden  steh Materialien, insbesondere     polyhydroxylierten     Materialien faseriger Struktur, wie     cellulosehaltige          Stoffe        und    zwar sowohl synthetischer Fasern, z. B.  aus regenerierter     Cellulose    oder natürlicher Mate  rialien, z. B. Zellstoff, Leinen oder vor     allem    Baum  wolle eignen.

   Sie eignen sich zum Färben nach der  sogenannten     Direktfärbemethode    aus langer Flotte,  aus     alkalischem,        gegebenenfalls    stark     salzhaltigem          wässerigem    Bade, und vor allem nach dem     Druck-          und    dem     Padfärbeverfahren,    wonach die Farbstoffe  auf die zu färbende Ware durch Drucken oder     Fou-          lardleren    aufgebracht und dort mittels     säurebindender     Mittel gegebenenfalls unter     Wärmeeinwirkung        fixiert     werden.

   Die     mit    den     anmeldungsgemässen    Farbstoffen  erhaltenen Baumwollfärbungen zeichnen sich ins  besondere durch gute Chlorechtheit und gute Aus  waschbarkeit aus.  



       Zwecks    Verbesserung der     Nassechtheiten    emp  fiehlt es sich, die so     erhaltenen    Färbungen und  Drucke einem gründlichen Spülen mit     kaltem;    und       heissem    Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines       dispergierend    wirkenden und die Diffusion     der        nicht          fixierten        Farbstoffanteile        fördernden    Mittels zu unter  werfen.  



  Färbt man nach den sogenannten Katalysator  verfahren, wonach die     Fixierung    der Farbstoffe auf  die Faser mittels     ternären    Aminen wie     Triäthylamin         oder     Bicyclo-(2,2,2)-triäthylendiamin        (Diaza-bicyclo-          octan)    oder     mit    anderen basischen Verbindungen wie       N,N-Dimethylhydrazin        gegebenenfalls    ohne Wärme  einwirkung vorgenommen wird, so ist bei den     erfin-          dungsgemässen    Farbstoffen die     Fixierungsreaktion     beschleunigt,

   und demnach können tiefere Färbungen  in weniger Zeit erhalten werden.  



  Die erfindungsgemässen Farbstoffe eignen sich  ebenfalls zum Färben von stickstoffhaltigen Faser  stoffen, wie Superpolyamiden,     Superpolyurethanen,     Seide,     Leder    und vor allem Wolle, z. B. aus schwach  saurem, neutralem oder schwach alkalischem Bade,  gegebenenfalls unter Zusatz der üblichen Hilfsmittel,  z. B. unter Zusatz von     Äthylenoxydkondensations-          produkten    hochmolekularer Amine. Auf Wolle er  hält man so gleichmässige, volle Färbungen von guter  Licht- und Reibechtheit und guten     Nassechtheits-          eigenschaften.     



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die  Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Ge  wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die  Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.    <I>Beispiel 1</I>  30,3 Teile 2     Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure     werden in salzsaurer Lösung mit 6,9 Teilen Natrium  nitrit     diazotiert.    Die     Diazoverbindung    wird zu einer  Lösung von 24 Teilen     Ammoniumsalz    der     1-Amino-          naphthalin-8-sulfonsäure    in 600 Teilen Eiswasser  laufen gelassen und die     überschüssige    Mineralsäure  durch Zugabe einer wässerigen Lösung von Natrium  acetat abgestumpft.

   Nach beendeter Kupplung     wird     der     Monoazofarbstoff        ausgesalzen    und     abfiltriert.     



  Die     Farbstoffpaste        wird:    in 800 Teilen Wasser  gelöst, die Lösung mit     Natriumhydroxyd        neutrali-          siert    und zu einer feinen Suspension von 19 Teilen       Cyanurchlorid    in 200 Teilen Eiswasser und 50 Tei  len Aceton. gegeben. Durch     Zutropfen    einer     2n-          Natriumhydroxydlös:ung    wird der     pH-Wert    von 6  bis 7 aufrechterhalten.

   Wenn keine freie Amino-         gruppe    mehr nachweisbar ist, werden 50     Teile    einer       l0o/oigen        wässerigen        Ammoniaklösung        zugegeben    und  das Gemisch während 2 bis 3 Stunden bei 30 bis 40        gerührt;

      hierauf wird der     gebildete        Monochlortriazin-          farbstoff        ausgesalzen,        abfiltriert    und     getrocknet.    Er  löst sich in Wasser mit     gelboranger    Farbe und färbt  Baumwolle in sehr     licht-    und waschechten, gelb  orangen Tönen. Die Färbung zeichnet sich     ferner     durch eine ausgezeichnete Chlorechtheit aus.  



  <I>Beispiel 2</I>  Man gibt zu der     gemäss    den Angaben des Bei  spiels 1 erhaltenen Lösung des     Dichlortriazinderivates     des     Monoazofarbstoffes    anstatt der     Ammoniaklösung          eine    neutrale Lösung von 17,3     Teilen        Metanilsäure     und erwärmt das Gemisch auf 45 , wobei durch Zu  tropfen einer     2nrNatriumhydroxydlösung    der     pH-          Wert        zwischen-    6 und 7 gehalten wird.

   Nach beende  ter     Umsetzung    wird der     gebildete        Monochlortrnazin-          farbstoff        ausgesalzen,        abfiltriert    und getrocknet. Der  so erhaltene     Farbstoff    färbt Baumwolle     in        gelboran,     gen Tönen.

      <I>Beispiel 3</I>  Zu einer neutralen Lösung von 53,7 Teilen des       Monoazofarbstoffes,    der nach den Angaben von       Beispiel    1 hergestellt wird,     gilbt    man     einte        neutrale     Lösung des     Dichlortriazinderivates    aus 17,3 Teilen       Metanilsäure.    Man erwärmt das Gemisch auf 45   und hält den!     pH-Wert    der Lösung durch     Zutropfen     einer     2n-Natriumhydroxydlösung    zwischen 6 und 7.  Der so erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in gelb  orangen Tönen.  



  Inder folgenden Tabelle sind in Kolonne     III    die  Nuancen weiterer Farbstoffe angegeben, die man  erhält,     wenn    man die in Kolonne I     aufgeführten     Amine in üblicher Weise     diazotiert,    auf 1     Amino-          naphthalin-8-sulfonsäure    kuppelt, die so erhaltenen       Monoazofarbstoffe    gemäss den Beispielen 1 bis 3  mit     Cyanurchlorid    umsetzt.

    
EMI0004.0091     
  
    I <SEP> II <SEP> III
<tb>  1-Aminobenzol-2-sulfonsäure <SEP> <B>NH3</B> <SEP> gelb
<tb>  1 <SEP> Aminobenzol-2,5-Lisulfonsäure <SEP> <B>NH3</B> <SEP> gelb
<tb>  Anilin <SEP> 1 <SEP> Amino-benzol- <SEP> gelb
<tb>  3-sulfonsäure
<tb>  4 <SEP> Amino-benzoesäure <SEP> 1-Aminabenzol- <SEP> gelb
<tb>  3-sulfonsäure
<tb>  1-Amino-4-acetylaminobenzol- <SEP> NHs <SEP> rotstichig
<tb>  2-sulfonsäure <SEP> gelb
<tb>  1-Amino-5-acetylaminobenzol- <SEP> NH3 <SEP> gelb
<tb>  benzol-2-sulfonsäure
<tb>  1-Amino-4-methoxybenzol-2- <SEP> NH3 <SEP> gelb
<tb>  sulfonsäure
<tb>    <SEP> 1-Aminobenzol- <SEP> gelb
<tb>  3-sulfonsäure
<tb>  " <SEP> 1-Aminobenzol- <SEP> gelb
<tb>  4-sulfonsäure       
EMI0005.0001     
  
    <I>Tabelle <SEP> (Fortsetzung)

  </I>
<tb>  <U>I <SEP> II <SEP> ITI</U>
<tb>  " <SEP> lAminonaphthalin- <SEP> gelb
<tb>  6-sulfonsäure
<tb>  " <SEP> 2@Aminoäthanol <SEP> gelb
<tb>  2-Aminonaph-thalin-4,8-disulfonsäure <SEP> Anilin <SEP> gelborange
<tb>  " <SEP> 2 <SEP> Aminobenzoesäure <SEP> gelborange
<tb>  " <SEP> Morpholin <SEP> gelborange
<tb>  " <SEP> Äthylamin <SEP> gelborange
<tb>  2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure <SEP> 2-Aminoäthanol <SEP> gelborange
<tb>  " <SEP> Dimethylamin <SEP> gelborange
<tb>  " <SEP> 1 <SEP> Aminobenzol- <SEP> gelborange
<tb>  2.sulfonsäure
<tb>  " <SEP> 1-Aminobenzol- <SEP> gelborange
<tb>  2,5-disulfonsäure
<tb>  2 <SEP> Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure <SEP> NH3 <SEP> orange
<tb>  2-Amino-6-acetylaminonaphthalin- <SEP> NH3 <SEP> rotstickig
<tb>  4,8-disulfonsäure <SEP> gelb
<tb>  2 <SEP> Amino-naphthalin-1,

  5- <SEP> disulfonsäure <SEP> NH3 <SEP> gelb
<tb>  2 <SEP> Aminonaphth;alin-6,8-disulfonsäure <SEP> NH3 <SEP> rotstickig
<tb>  gelb
<tb>  1-Aminonaphthalin-3,6- <SEP> NH3 <SEP> rotstickig
<tb>  disulfonsäure <SEP> gelb
<tb>  " <SEP> Phenol <SEP> rotstickig
<tb>  gelb
<tb>  " <SEP> Thiophenol <SEP> rotstickig
<tb>  gelb
<tb>  1-Arninonaphthalin-2,5,7- <SEP> NH3 <SEP> braunstickig
<tb>  trisulfonsäure <SEP> gelb
<tb>  2 <SEP> Amino-6-nitronaphthalin- <SEP> NH3 <SEP> braunstickig
<tb>  4,8-disulfonsäure <SEP> orange
<tb>  4-Amino-4'-acetylaminostilben- <SEP> NH3 <SEP> orange
<tb>  2,

  2'-disulfonsäure
<tb>  " <SEP> NH3 <SEP> orange
<tb>  " <SEP> 1-Aminobenzol- <SEP> orange
<tb>  3-sulfonsäure
<tb>  " <SEP> 1 <SEP> Aminobenzol- <SEP> orange
<tb>  2-sulfonsäure
<tb>  " <SEP> Methylamin <SEP> orange
<tb>  " <SEP> 2-Aminoäthanol <SEP> orange
<tb>  " <SEP> Cyclohexylamin <SEP> orange
<tb>  " <SEP> N-Methylanilin- <SEP> orange
<tb>  sulfonsäure
<tb>  " <SEP> 2 <SEP> Amino-5-sulfo- <SEP> orange
<tb>  benzoesäune
<tb>  SO3H
<tb>  NH3 <SEP> braunstickig
<tb>  O <SEP> j <SEP> \ <SEP> orange
<tb>  <B>11 <SEP> Z'</B>
<tb>  <B><I>N</I></B>
<tb>  CH <SEP> CH <SEP> NH2
<tb>  <B>o <SEP> =S</B>
<tb>  OH <SEP> N
<tb>  SOsH <SEP> SOSH
<tb>  SO3H
<tb>  NH3 <SEP> rotstickig
<tb>  N <SEP> gelb
<tb>  HOS,
<tb>  , <SEP> ,@-NHz
<tb>  N       
EMI0006.0001     
  
    <I>Tabelle <SEP> (Fortsetzung)</I>
<tb>  I <SEP> Il <SEP> III
<tb>  3 <SEP> Aminopyren-5,8- <SEP> resp.

   <SEP> NHs <SEP> rot
<tb>  5,10-disulfonsäure
<tb>  " <SEP> 1 <SEP> Aminobenzol- <SEP> rot
<tb>  3-sulfonsäure
<tb>  " <SEP> 1-tAminobenzol- <SEP> rot
<tb>  2-sulfonsäure
<tb>  3 <SEP> Aminopyren-5,8,10-trisulfonsäure <SEP> NI-13 <SEP> rot
<tb>  Dehydrothiotoluidin-disulfonsäure <SEP> <B>NH3</B> <SEP> braunstickig
<tb>  orange
<tb>  " <SEP> 1 <SEP> Aminobenzol- <SEP> braunstickig
<tb>  3-sulfonsäure <SEP> orange
<tb>  4-Ammo-diphenylamin-2- <SEP> NHs <SEP> orange
<tb>  sulfonsäune
<tb>  4 <SEP> Aminodiphenyl-sulfonsäure <SEP> NH3 <SEP> gelb       <I>Beispiel 4</I>  26,85 Teile des Farbstoffes der     Formel     
EMI0006.0003     
    dessen     Herstellung    in     Beispiel    1     beschrieben    ist,  werden in 600 Teilen Wasser neutral gelöst.

   Zu dieser  Lösung gibt man eine Lösung von 10,9     Teilen          2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin    in 300 Teilen Alkohol  und erwärmt das Reaktionsgemisch -einige Stunden  auf 60 bis 65 . Sodann     beginnt        mann    mit dem lang  samen Eintropfen einer Lösung von 2,65 Teilen       Natriumcarbonat    in 25 Teilen Wasser, wodurch der       pH-Wert    der Lösung wieder auf 7     zurückgestellt          wird.    Durch Zugabe eines Gemisches von Kochsalz       und        Kaliumchlorid    wird der     gebildete        Farbstoff    aus  gefällt,

       abfiltriert    und getrocknet.  



  Das so erhaltene     Produkt    färbt Baumwolle in  gelborangen Tönen.  



  <I>Beispiel 5</I>  Verwendet man in Beispiel 4 an Stelle von     Tetra-          chlorpyrimidin    9,2     Teile        2,4,6-Trichlorpyrimidin    und       verfährt    im übrigen nach den     dortigen    Angaben, so  erhält     man    einen Farbstoff, der Baumwolle in gelb  orangen Tönen färbt.  



  <I>Färbevorschrift</I>  2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen     Farb-          stoffes    werden     in.    100 Teilen Wasser gelöst.  



  Mit dieser Lösung imprägniert man     am        Foulard     ein Baumwollgewebe und quetscht die überschüssige       Flüssigkeit        so        ab,        dass        der        Stoff        75        %        seines        Ge-          wichtes    an     Farbstofflösung        zurückhält.     



  Die so imprägnierte Ware wird getrocknet, dann  bei Zimmertemperatur mit einer Lösung     imprägniert,     die pro Liter 10 g     Natriumhydroxyd    und 300 g     Na-          triumchlorid        enthält,        auf        75        %        Flüssigkeitszunahme     abgequetscht und während 60 Sekunden bei 100 bis    101  gedämpft.

   Dann wird gespült,     in        0,5o/oiger          Natriumbicarbonatlösung    behandelt, gespült, während  einer Viertelstunde in einer     0,3o/oigen    Lösung eines       ionenfrcien    Waschmittels bei Kochtemperatur geseift,  gespült und getrocknet. Man erhält eine brillante  orange Färbung.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarb- stoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoazo- farlbstoffe der Formel EMI0006.0064 worin D den Rest einer Diazokomponente und K einen über eine Stickstoffbrücke der Formel EMI0006.0068 worin n eine positive ganze Zahl ist, an die Kupplungs komponente gebundenen Rest eines mindestens ein reaktionsfähiges Halogenatom enthaltenden hetero- cyclischen Ringes bedeutet, durch Kondensation her stellt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch Igekennzeichnet, dass man Monoazofarbstoffe der Formel EMI0006.0077 worin D den Rest einer Diazokomponente und Y eine Gruppe der Formel EMI0006.0080 bedeutet, worin n einte positive ganze Zahl ist, mit einem mindestens zwei Halogenatome aufweisenden Halogenpyrimidin oder Halogentriazin kondensiert und,
    falls man ein Trihalogentriazin verwendet, in dem entstehenden, einen Dihalogentriazinrest ent- haltenden Farbstoff gegebenenfalls ein weiteres Halogenatom durch eine NH2-Gruppe oder durch den über das Stickstoffatom gebundenen Rest einer Arninoverbindung ersetzt.
    2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoazafarhstoffe der Formel EMI0007.0008 worin D den Rest einer Diazokomponente der Ben zol- oder Naphthalinreihe bedeutet, mit Tri- oder Tetrahalogenpyrimidinen oder mit Dichlortriazinen der Formel EMI0007.0016 umsetzt, worin A eine NH2-Gruppe, den Rest einer über das Sauerstoff- bzw.
    Schwefelatom gebundenen Hydroxyl- bzw. Mercaptoverbindung oder den über das Stickstoffatom gebundenen Rest einer Amino- verbindung bedeutet, die, falls sie aromatisch ist, eine stark saure, wasserlöslichmachende Gruppe ent hält.
    3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoazofarbstoffe der Formel EMI0007.0033 worin D den Rest einer Diazokomponente der Ben zol- oder Naphthalinreihe bedeutet, mit 2,4,6-Tri- chlor-1,3,5-triazin kondensiert und den erhaltenen,
    einen Dichlortriazinrest aufweisenden Farbstoff mit Ammoniak oder einem höchstens sekundären Amin umsetzt. 4.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoazofarbstoffe der Formel EMI0007.0047 worin D1 den Rest einer Naphthalindisulfonsäure be deutet, mit 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin kondensiert und den erhaltenen, einen Dichlortriazinrest auf weisenden Farbstoff mit Ammoniak oder einer aromatischen Aminosulfonsäure umsetzt.
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