DE1544447C3 - Stilbenazoreaktivfarbstoffe und Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe - Google Patents

Stilbenazoreaktivfarbstoffe und Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe

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DE1544447C3 DE1544447A DE1544447A DE1544447C3 DE 1544447 C3 DE1544447 C3 DE 1544447C3 DE 1544447 A DE1544447 A DE 1544447A DE 1544447 A DE1544447 A DE 1544447A DE 1544447 C3 DE1544447 C3 DE 1544447C3
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Description

SO3H
worin η eine ganze positive Zahl im Werte von höchstens 6, vorzugsweise aber 1, R einen in 1,4-Stellung gebundenen Benzol- oder Naphthalinrest, der Sulfo-, Methyl-, Methoxy-, Acetylamino-, Propionylamino-, Methansulfonylamino- oder Ureidoreste als Substituenten enthalten kann, R1 ein Wasserstoffatom oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe, und X und Y je einen der in der Beschreibung aufgezählten Chlortriazinreste bedeuten.
2. Faserreaktive Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel 1, worin X und Y je einen der in der
SO3H
C-NH
CH=CH
SO,H
Beschreibung genannten Sulfoarylaminochlor-triazinrest oder Carboxyarylammo-chlor-triazinreste bedeuten.
3. Faserreaktive Azofarbstoffe gemäß Anspruch 2 der Formel
X-HN
CH=CH
SO3H
SO3H
N=N-R-N-Y
worin R einen sulfonsäuregruppenfreien Benzolrest und R1 eine niedrigmolekulare Alkylgruppe oder eine Hydroxyäthylgruppe bedeutet und X und Y die in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen haben.
4. Faserreaktive Azofarbstoffe gemäß Anspruch 2 der Formel 2, worin R einen Sulfonaphthylenrest und R1 Wasserstoff bedeutet.
5. Faserreaktive Azofarbstoffe gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, die mindestens vier Sulfonsäuregruppen enthalten.
6. Faserreaktiver Azofarbstoff gemäß Anspruch 3 der Formel
N=N
NH-C
C-NH
SO3H N
\
SO3H
SO3H
C
Cl
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer, wertvoller Azofarbstoffe, die als freie Säuren der Formel
SO3H
x~N
45
(D
SO3H
R,
entsprechen, worin η eine ganze positive Zahl im Werte von höchstens 6, vorzugsweise aber 1, R einen Benzol- oder Naphthalinrest, der in 1,4-Stellung gebunden ist und als Substituenten Sulfo-, Methyl-, Methoxy-, Acetylamino-, Propionylamino-, Methansulfonylamino- oder Ureidoreste enthalten kann, R1 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe, und X und Y je einen faserreaktiven Chlortriazinylrest bedeuten.
Enthält einer der beiden faserreaktiven Substituenten keine sauren wasserlöslichmachenden Gruppen, so muß mindestens eine und vorzugsweise zwei solche Gruppen im anderen Reaktivrest vorhanden sein. Mit Vorteil enthalten beide Faserreaktivreste mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe.
Von besonderem Interesse sind die Farbstoffe der vorliegenden Anmeldung, die mindestens vier saure wasserlöslichmachende Gruppen, z. B. Sulfo-, Carboxy- oder Sulfatogruppen enthalten.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe k.inn durch Kondensation von Farbstoffen der Formel
SO3H
CH-CH
N=N-R-NH
SO3H
worin m und η je eine ganze positive Zahl im Werte von höchstens 6, vorzugsweise aber 1, R einen Benzoloder Naphthalinrest, der in 1,4-Stellung gebunden ist und Z ein Wasserstoffatom oder einen Chlortriazinylrest bedeutet, mit Chlortriazinen erfolgen.
Als Chlortriazinreste X und Z kommen in Frage der 4,6-Dichlor-l,3,5-triazinylrest, der Monochlortriazinylrcst, der als weiteren Substituenten den Rest eines Thioalkohols, der Thioglykolsäure, des Thioharnstoffs, eines Thiophenols, des Methyl-, Äthyl- oder Isopropylalkohols, der Glykolsäure, des Phenols, Chlor- oder Nitrophenols, einer Phenolcarbon- und
-sulfonsäure. Naphthols, einer Naphtholsulfonsäure oder -NH2, — NH-OH-Rest, den Hydrazinyl-, Phenylhydrazinylrest. den Rest der Phenylhydrazinsulfonsäure, den Carbamidsäure des Semi- oder Thiosemicarbazids oder -carbazons, den Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Methoxyäthyl-, Methoxypropylamino-, Dimethyl-, Diäthyl-, Methylphenyl-, Äthylphenyl-amino-, Chloräthylamino-, Äthanolamino-, Propanolamino-, Benzylamino-, Cyclohexylamine-, Morpholinyl-, Piperidinyl-, Piperazinylrest, den Rest der Aminokohlensäureester. Aminoessigsäureäthylesters, den Anilin-, N-Methylanilin-, Toluidin-, Xylidin-, Chloranilin-, p- bzw. m-Aminoacetanilid-, Nitranilin-, Aminophenol-, Nitrotoluidin-, Fhenylendiamino-, Toluylendiamino-, Anisidino-, Phenetidino-, Diphenylamine-, Naphthylamine-, Aminonaphthylamino-, Aminonaphthole Diaminonaphthalino- oder wie /^-Sulfatoäthylamino-, Aminoäthansulfonsäure-, N-Methylaminoäthansulfonsäure-, SulfanÜ-, Metanil-, Orthanilsäure-, Anilindisulfonsäure-, Aminobenzoesäure-, Naphthylaminmono-, di- und -trisulfonsäure-, Aminobenzoesäure-sulfonsäure-, die l-Oxy-5-aminobenzoesäuresowie der Aminonaphthalinmono-, -di- und -trisulfonsäurerest.
Die Einführung des in 2-Steilung durch den Rest eines der vorgenannten durch eine Hydroxyl-, Mercapto- oder Aminoverbindung substituierten Triazinringes kann zweckmäßig in der Weise geschehen, daß man zuerst den durch Kupplung hergestellten Azofarbstoff mit einem 2,4,6-Trihalogen-l,3,5-triazin, insbesondere Cyanurchlorid, umsetzt und anschließend in die erhaltenen Dihalogentriazinylverbindüng in bekannter Weise einen der obengenannten Reste durch Kondensation einführt.
Die Ausgangsfarbstoffe der Formel 2 können in der Weise hergestellt werden, daß man Diazoverbindungen aus den Aminen der Formel
SO3H
CH = CH
SQ1H
worin X1 eine Nitrogruppe, eine Acylaminogruppe oder einen Rest der Formel
— Ν — Ζ
bedeutet, worin Z und /i die bei der Erläuterung der Formel 2 angegebene Bedeutung haben, mit Aminen der Benzol- oder u-Naphthalinreihe kuppelt, die in p-Stcllung kuppeln und der Formel
R-NH
entsprechen, worin R und m die bei der Erläuterung der Formel 2 angegebene Bedeutung haben, und. im Falle, wo X1 cine Nitro- oder Acylaminogruppe darstellt, diese im erhaltenen Farbstoff nachträglich reduziert bzw. verseift.
Als solche Amine seien erwähnt: Anilin, N-Mcthyl- oder N-Äthylanilin, N,/;-HydroxyäthyIanil:n. Xylidin, m-Toluidin. N-Methyl-m-toluidin, o-Anisidin, Kresidin, 2,5-Dimethoxyanilin, m-Acetylaminoanilin, m-Propionylaminoanilin, m-Methansulfonylaminoanilin, m-Ureidoanilin u. dgl., «-Naphthylamin, 6-, 7- oder 8-Suifo-l-aminonaphthalin u.dgl.
Die erfindungsgemäße Kondensation kann in an sich bekannter Weise, z. B. in wäßrigem Medium unter Zusatz säurebindender Mittel, wie Natriumhydroxyd oder Natriumcarbonat, erfolgen. Wenn Z in den Ausgangsfarbstoffen ein Wasserstoffatom bedeutet, sind pro Mol Farbstoff selbstverständlich mindestens 2 Mol der den faserreaktiven Substituenten einführenden Verbindung zu verwenden; im Falle das Z bereits ein faserreaktiver Rest ist, genügt für die Kondensation die Verwendung von mindestens 1 Mol der den faserreaktiven Rest tragenden Verbindung und beide faserreaktive Substituenten X und Y können in den Endstoffen gleich oder verschieden sein.
Unter den so erhaltenen Farbstoffen sind zwei Gruppen besonders zu erwähnen, nämlich diejenigen der Formel
SO3H
X-NH
SO3H
CH=CH
N=N-R-N-Y
worin R einen sulfo- und carboxygruppenfreien Benzolrest bedeutet, der in 1,4-Stellung gebunden ist, R1 einen niedrigmolekularen Alkylrest und X und Y je einen in 6-Stellung gebundenen 2-Chior-4-amino-1,3,5-triazinrest bedeuten, wobei in beiden Resten die 4-Aminogruppe sich von einem sulfonsäuregruppenhaltigen aromatischen Amin ableitet, und diejenigen der Formel
SO3H
SO3H
CH=CH
NH-Y
HO3S
worin X und Y je einen in 6-Stellung an die — NH-Brücke gebundenen 2-Chlor-4-amino- 1,3,5-triazinrest bedeutet, wobei in mindestens einem der beiden Reste die 4-Aminogruppe sich von einem sulfonsäuregruppenhaltigen aromatischen Amin ableitet.
Die nach dem angegebenen Verfahren erhaltenen Farbstoffe sind neu. Sie sind wertvolle Farbstoffe, die sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, insbesondere polyhydroxylierter Materialien faseriger Struktur, wie cellulosehaltige Stoffe, und zwar sowohl synthetischer Fasern, z. B. aus regenerierter Cellulose oder natürlicher Cellulosematerialien, z. B. Zellstoff, Leinen oder vor allem Baumwolle eignen. Sie eignen sich vor allem zum Färben nach der sogenannten Direktfärbemethode aus langer Flotte, aus alkalischem, gegebenenfalls stark salzhaltigem wäßrigem Bade.
Zwecks Verbesserung der Naßechtheiten empfiehlt es sich, die so erhaltenen Färbungen und Drucke einem gründlichen Spülen mit kaltem und heißem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergierend wirkenden und die Diffusion der nicht fixierten Farbstoffanteile fördernden Mittels zu unterwerfen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe zeichnen sich vor allem durch einen hohen Fixierungsgrad und eine leichte Auswaschbarkeit der nicht fixierten Farbstoffanteile und die damit erhaltenen Färbungen durch eine sehr gute Waschechtheit und durch eine gute Chlor- und Lichtechtheit aus.
Gegenüber den Farbstoffen der französischen Patentschrift 1 198 036 und der britischen Patentschrift 852 120 zeichnen sich die Farbstoffe der vorliegenden Anmeldung durch eine bessere Echtheit im Säurehydrolyseversuch aus. Dies konnte aus den Konstitutionen und den Eigenschaften der Farbstoffe der genannten Patentschriften nicht ohne weiteres abgeleitet werden. Der mit den Farbstoffen der vorliegenden Anmeldung erzielte technische Fortschritt ist somit unerwartet und überraschend, die beanspruchten neuen Farbstoffe sind daher erfinderisch.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
24.4 Teile des Farbstoffes der Formel
H, N
-CH = CH
N = N
NHCH3
SO3H
SO3H
der in bekannter Weise z. B. durch Kuppeln von 4-Nitro-4'-äminostilben-/,2'-disulfonsäure auf N-Methylanilin und durch anschließende Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe mit Hilfe von Schwefelnatrium hergestellt werden kann, werden in 500 Teilen Wasser suspendiert und die entstandene Suspension durch Zusatz von Natriumhydroxyd neutralisiert. Zur entstandenen Lösung gibt man hierauf eine Lösung des primären Kondensationsproduktes aus 25,3 Teilen Anilin-2,5-disulfonsäure und 18,5 Teilen Cyanurchlorid und erwärmt das Ganze auf 40 bis 50°. Während der Kondensation wird das pH der Lösung durch Zutropfen von 2 n-Natriumhydroxydlösung zwischen 6 und 7 gehalten. Nach erfolgter Kondensation wird der Farbstoff mit einer Mischung von Natrium- und Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in rotstichiggelben Tönen.
Beispiel
25,1 Teile des Farbstoffes der Formel
H7N
CH = CH
N = N
SO1H
SO3H
NHCH,
werden in 500 Teilen Wasser suspendiert und die entstandene Suspension durch Zusatz von Natriumhydroxyd neutralisiert. Die entstandene eiskalte Lösung wird hierauf mit einer Lösung von 18,5 Teilen Cyanurchlorid in 100 Teilen Aceton versetzt, und durch Zutropfen von 2 n-Natriumhydroxydlösung wird das pH zwischen 6 und 7 gehalten. Der so erhaltene Farbstoff, der annähernd vier bewegliche Chloratome enthält, färbt Baumwolle in rotstichiggelben Tönen.
Beispiel 3
30,2 Teile des Farbstoffes der Formel
CH=CH
SO3H SO3H
der durch Kuppeln von 4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure auf l-Naphthylamin-8-sulfonsäure und durch anschließende Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe mit Hilfe von Schwefelnatrium hergestellt werden kann, werden in 500 Teilen Wasser suspendiert und die entstandene Suspension durch Zusatz von Natriumhydroxyd neutralisiert; bei Zimmertemperatur wird die entstandene Lösung von 18,5 Teilen Cyanurchlorid in 100 Teilen Aceton versetzt. Durch Zutropfen von 2 n-Natriumhydroxydlösung wird das pH der Lösung während der Kondensation zwischen 6 und 7 gehalten. Nach erfolgter Kondensation versetzt man die Lösung mit 40 Teilen Ammoniak (25 % ig) und erwärmt 3 Stunden auf etwa 40 bis 45°. Nach dem Erkalten wird der ausgefallene Farbstoff abfiltriert und getrocknet. Er färbt Baumwolle in rotstichigorangen Tönen.
Ersetzt man in obigem Beispiel die l-Naphthylamin-8-sulfonsäure durch die l-Naphthylamin-6- oder -7-sulfonsäure, so erhält man Farbstoffe, die Baumwolle in orangen Tönen färben.
Färbevorschrift
2 Teile des gemäß Beispiel 1 erhältlichen Farbstoffes, der als freie Säure der Formel
HO3S
entspricht, werden in 100 Teilen Wasser gelöst.
Die Lösung gibt man zu 3900 Teilen kaltem Wasser, fugt 40 Teile Trinatriumphosphat und 80 Teile Natriumchlorid zu und geht mit 100 Teilen eines Baumwollgewebes in dieses Färbebad ein.
Man steigert die Temperatur in 45 Minuten auf 90°, wobei nach 30 Minuten nochmals 80 Teile Natriumchlorid zugegeben werden. Man hält die Temperatur 30 Minuten auf 90°, spült und seift dann die. Färbung während 15 Minuten in einer 0,3%igen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet.
Es resultiert eine wasch- und lichtechte, rotstichiggelbe Färbung.
Beispiel 4
Zu einer wäßrigen Lösung des primären Kondensationsproduktes aus 18,5 Teilen Cyanurchlorid und 25,3 Teilen Anilin-2,5-disulfonsäure gibt man eine mit Natriumcarbonat neutralisierte Lösung von 37 Teilen 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure und hält das Reaktionsgemisch 2 Stunden bei 20 bis 25° durch allmähliche Zugabe einer verdünnten Natriumhy
droxydlösung schwach sauer bis neutral. Dann kühlt man auf 10°, säuert mit 30 Teilen 3()%iger Salzsäure und diazotiert mit einer Lösung von 6,5 Teilen Natriumnitrit. Zu der Diazoverbindung gibt man eineLösungvon 10,7 Teilen N-Melhylanilin in lOOTeilen Wasser, die 10 Teile 30%ige Salzsäure enthalten.
Man stellt den pH-Wert des Kupplungsgemisches durch Zugabe von Natriumacetat auf 3 bis 4 und rührt, bis die Kupplung beendet ist. Der Monoazofarbstoff wird ausgesalzen, abfiltriert und in 800 Teilen Wasser gelöst. Hierzu gibt man eine Lösung des Dinatriumsalzes aus 32 Teilen 2,4-Dichlor-6-phenylaminol,3,5-triazin-3'-sulfonsäure und rühr! das Gemisch 6 bis 10 Stunden zwischen 50 und 60". Dann kühlt man auf Raumtemperatur und läßt 24 Stunden stehen. Der ausgefallene Farbstoff wird abliltricrt, mit einer 20%igen Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet. Er färbt Baumwolle in reinen, rotstichiggclben Tönen. Weitere Farbstoffe, die nach den angegebenen Methoden durch Diacylierung der in Kolonne I der folgenden Tabelle aufgeführten Stilbenfarbstoffe mit den Dichlortriazinderivaten der in Kolonne II aufgeführten Aminen erhältlich sind, färben Baumwolle in den in Kolonne III angegebenen Tönen.
I 1
2		 4-(4"-N-Methylam
4'-aminostilben-;
desgl.
3 desgl.
4
5
6		 desgl.
desgl.
desgl.
7 desgl.
8 desgl.
■9 desgl.
10
11		 desgl.
desgl.
-Aminobenzol-3-sulfonsäure
2-Carboxy-1 -aminobenzol-4-sulfonsäure
-Methylaminobenzol-4-sulfonsäure
Anilin-^-methansulfonsäure
3-AminobenzylsuIfonsäure
Gemisch von 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure mit 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure
2-Aminonaphthalin-4,8-disuIfonsäure
2-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure
I-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
Aminomethansulfonsäure
/,-Sulfatoäthylamin
II!
rolstichiggelb
rotstichiggelb
rotstichiggelb
rotstichiggelb
rotstichiggelb
rolstichiggelb
rolstichiggelb
rotstichiggelb
rotstichiggelb
rotstichiggelb
rotstichiggelb
509 639/26
Fortsetzung
4-(4"-N-Methylamino-2"-methylphenylazo)-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure
desgl.
4-(4"-N-Äthylaminophenylazo)-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure 4-(4"-N,p'-Hydroxyäthylaminophenylazo)-
4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure 4-(4"-Aminophenylazo)-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure
4-(4"-Amino-2"-methylphenylazo)-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure 4-(4"-Amino-2",5"-dimethylphenylazo)-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure 4-(4"-Amino- "-methyl-S^methoxyphenylazo)-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure
4-(4"-Amino-6"-suIfonaphthyl-( 1 ")-azo)-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure 4-(4"-Amino-8"-suIfonaphthyl-( 1 ")-azo)-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure 4-(4"-N-Methylamino-2"-methylphenylazo)-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure
desgl.
1-Aminobenzol-3-sulfonsä ure rotstichiggelb
l-Aminobenzol-2.5-disi.il fonsäure
desgl.		 rotstichiggelb
rotstichiggelb
desgl. rotstichiggelb
desgl. rotstichiggelb
desgl. rotstichiggelb
desgl. rotstichiggelb
desgl. rotstichiggelb
bis orange
desgl. rotstichigorange
l-Aminobenzol-3-sulfonsäure rotstichigorange
-Aminobenzol-2,4-disulfonsäure rotstichigorange
2-Carboxy-l-aminobenzol-
4-s LiI fön sä ure		 rotstichigorange
III

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Faserreaktive Azofarbstoffe der Formel
    X-N
    SO3H
    CH=CH
    (D
    N=N-R-N-Y
DE1544447A 1964-08-27 1965-08-19 Stilbenazoreaktivfarbstoffe und Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe Expired DE1544447C3 (de)

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