DE1644519C3 - Farbstoffe der Anthrachinonreihe - Google Patents
Farbstoffe der AnthrachinonreiheInfo
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worin Z eine Aminogruppe oder eine Acylaminogruppe bedeutet, wobei der Benzoikern R durch
je eine Carboxyl- und eine Sulfonsäuregruppe in den beiden o- oder in den beiden m-Stellungen zum
Substituenten Z substituiert ist und der Kern A noch durch eine Sulfonsäuregruppe substituiert sein
kann.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
CO
CO
NH
SO, H
\ COOH
Y I
i /\
NH -
NH -
H O, S
NH-Acvl
worin »Acyl« eine faserreaktive Acylgruppe bedeutet.
3. Farbstoffe gemäß Anspruch 2. worin der Rest »Acyl« sich von Dichlorchinazolincarbon-
oder -sulfonsäurechlorid, 2-Chlor-benzthiazolcarbon-oder-sulfonsäurechlorid.Dihalogenpropionyl-
oder d-Halogcnacrylhalogcniden. Dichlorchinoxalincarbon-
oder -sulfonsäurechlorid, Pyrimidinen mil labilen Halogenatomen und/oder Sulfonylgruppen
oder Di- oder Trihalogentriazincn ableitet.
4. Farbstoffe gemäß Anspruch 3. worin »Acyl« den 4-Chlor-6-aminotriazin-2-yI-rest oder einen
4 - Chlor - 6 - 'sulfo - und oder - carboxyphenylamino)-triazin-2-yl-rest
bedeutet.
Gegenstand der Krfindung
Anthrachinonreihe der Formel
Anthrachinonreihe der Formel
O NM1
sind Farbstoffe der
SC),H
C) NH
«ruppe bedeutet, wobei der Benzolkern B durch je eine Carboxyl- und eine Sulfonsäuregruppe in den
beider, c- bzw. in den beiden m-Stellungen zum
Substituenten Z substituiert ist und der Kern A noch durch eine Sulfonsäuregruppe substituiert sein kann.
Das Verfahren zur Herstellung der Anthrachinonfarbstoffe der Formel 1 besteht darin, daß man ein
Anthrachinon der Formel
O NH2
1, λ j
O Br
mit einem Amin der Formel
NH1
(111)
worin /. eine Aminogruppe oder eine Aeylaminoworin
A. Z und B die angegebene Bedeutung haben, im Molverhältnis von etwa 1 : 1 kondensiert.
In den erlindungsgemäß erhaltenen Farbstoffen der Formel 1 kann der Rest Z, falls er eine Acylaminogruppe
bedeutet, gegebenenfalls zu einer freien Aminogruppe hydrolisiert werden. Bedeutet er dagegen eine
acylierbure Aminogruppe. so kann diese gegebenenfalls aeyliert werden.
Als Ausgangssubstanz der Formel 11 kommen z. B. in Betracht: die Natrium-, Kalium und Lithiumsalze
der 1 -Amino-4-brom-anthrachinon-2-sulfonsäure, l-Amino-4-brom-2,5-, -2,6-, -2.7- oder -2.8-disulfonsäure
oder deren Gemische.
Von den erfindungsgemäß zu verwendenden Aminen
der Formel 111 seien z. B. die folgenden genannt:
2-Carboxy-1 ^-dia-minobcnzol-ö-sulfonsäure.
2-Carboxy-1 -amino-4-acetylaminobenzol ·
2-Carboxy-1 -amino-4-acetylaminobenzol ·
6-sulfonsäure,
2-Carboxy- l-amino-4-formylaminobenzol-
2-Carboxy- l-amino-4-formylaminobenzol-
6-sulfonsäure.
2-Carboxy- l-amino-4-benzoy lam inobenzol-
2-Carboxy- l-amino-4-benzoy lam inobenzol-
6-sulfonsäurc.
2-Carboxy- l-amino-4-methansulfony lam ino-
2-Carboxy- l-amino-4-methansulfony lam ino-
benzol-6-sulfonsäure.
Die Kondensation der Anthrachinonverbindungen der Formel 11 mit den Aminen der Formel III wird
vorteilhaft in wäßrigen oder wäßrig-alkoholischem Medium in Gegenwart eines kupferhaltigen Katalysators,
wie z. B. Kupferbronze, Kupfcrchlorür.-chlorid. -sulfat oder -acetat. und eines säurebindenden Mittels,
wie Kalium- oder Natriumacetat. Natriumcarbonat oder -bicarbonat. bei Temperaturen oberhalb von
35 C. vorzugsweise bei 35 bis X5 C je nach Basi/ität oder sterischer Behinderung der /u kondensierenden
Aminogruppen durchgeführt.
Nach Beendigung der Kondensation kann der fertige Farbstoff aus seiner gegebene::falls vorher
neutralisierten Lösung oder Suspension mit Natrium- oder Kaliumchlorid ausgesalzen oder mit Säure
ausgefällt und hierauf abgesaugt, gewaschen und »etrocknel werden.
Wenn der Substituent Z in den Aminen der Formel iU eine Acylaminogruppe ist, so erhält man die
Produkte der Formel 1, die im Rest B je eine Carboxyl- und eine Suifunsäuregruppc in m-StcIlung zum Substituenten
Z aufweisen. 1st Z aber eine NH2-Gruppe, so erhält man bei der Kondensation nicht, wie zu
erwarten wäre, nur Produkte der Formel I, die im Rest B je eine Carboxyl- und eine Sulfonsäui egruppe
in o-Stellung zum Substituenten Z aufweisen, sondern
ein Gemisch, das überraschenderweise noch einen
erheblichen Anteil (je nach den Kondensationsbedinounaen
zwischen etwa 40 und 60%) des Isomeren mit "den Sulfo- und Carboxysubstituenten in m-Stellun"
zu Z. Beide Isomere können gewünschtenfalls auf Grund ihrer voneinander verschiedenen Löslichkeitcn
durch fraktionierte Abscheidung aus dem Reaktionsmedium oder aus deren wäßrigen Lösung
separat abgetrennt werden. Sie können getrennt oder als Gemische zum Färben verwendet oder acylicri
»erden. Die Kondensation mit der 2-Carboxy-i,4-di- :o
aminobenzol-6-sulfonsäure kann auch so durchgerührt
werden, daß vorwiegend das interessantere Isomere, nämlich die l-Amino-4-(3'-carboxy-l'-aminonhenvlamino)-anthrachinon-2,5'-disulfonsäure
oder entsprechende 2,5,5'-, 2,6,5'-, 2,7,5'- oder 2,8.5'-trisulfonsäuren
entstehen; dies geschieht z. B. dadurch, daß man während der Kondensation durch kontinuierliche
Neutralisierung der entstandenen Mineralsäure mit einem Alkali den pH-Wert des Kondensationsmediums
zwischen 6,5 und 8,5 hält.
Die Acylierung kann nach an sich üblichen Methoden ausgeführt werden, z. B. durch Behandeln der
wäßrinen Lösung oder einer Pyridin-Wasser-Lösung des Aminofarbstoffcs mit einem Acylierungsmittel. bei
Temperaturen zwischen 0 und 100 C. vorzugsweise bei 20 bis 601C, und in Gegenwart eines säurebindenden
Mittels, wie Natrium- oder Kaliumacetat. Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat. Natrium- oder
Kaliumhydroxyd usw.
Als Acylierungsmittel kommen dabei z. B. die folgenden in Betracht:
Hssigsäurcanhydrid,
Propionsäureanhydrid.
Acetylchlorid.
Propionylchlorid.
Butyrylchlorid.
Decanoylchlorid,
Benzoylchlorid, eventuell auch
Methan- oder Toluolsulfonsäurcchlorid.
Ganz besonders vorteilhaft ist die Verwendung solcher Acylierungsmittel. die zu faserreaktiven Derivaten
führen, d. h. Acylierungsmiltel. die neben der acylie^ndcn Gruppe noch einen labilen Substituenien
oder eine reaktionsfähige Doppelbindung enthalten. Als solche sind z. B. die Anhydride oder Chloride der
Chlormaleinsäurc, der Propiolsäure, der Chlorcrotonsiiure.
der Chloressigsäure, der ,,'-Chlor-. κ.,.'-Dichlor-
oder ,!.,,'-Dibrompropionsäure. der Acrylsäure, der
,,-Chlor- oder „-Bromacrylsäure. vor allem aber
fültiende heterocyclische Verbindungen mit zwei oder
drei Heteroatomen (insbesondere Stickstoffatomen) im Heterocyclic, insbesondere in einem 6gliedrigen
Heterocyclic, zu erwähnen:
4,5-Dichlor-l-phenyipyridazcncarbon- oder
-sulfonsäurechlorid,
l^Dichlorphthalazincarbon- oder
l^Dichlorphthalazincarbon- oder
-sulfonsäurechlorid,
2,3-Dichlorchinoxalincarbon- oder
2,3-Dichlorchinoxalincarbon- oder
-sulfonsäurechlorid.
2.4-Dichlorchinazolincarbon- oder
2.4-Dichlorchinazolincarbon- oder
-sulfonsäurechlorid,
Tetrachlorpyridazin.
Tetrachlorpyridazin.
2··Methansulfonyl-4-chloΓ-6-methylpyrimidin.
2.4-Bis-methansulfonyl-6-methylpyrimidin,
Dichlorpyridazincarbonsäurechlorid, 2-Methansulfonyl-4,5-dichlor-6-methylpyrimidin.
2.4,6-Tri- oder 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin. Tribrompyrimidln.
2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonsäure, 2,6-Bis-methansulfonylpyridin-4-carbonsäurechiorid,
2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonsäure, 2,6-Bis-methansulfonylpyridin-4-carbonsäurechiorid,
5-Nitro- oder 5-Cyan-2,4,6-trichlorpyrimidin. S-Nitro-o-methyl-i^-dichlorpyrimidin.
2.6 Oiciilorpyrimidin^-carbonsäurechlorid.
IfahId
P)
2.4,6-Trichlor-1.3,5-triazin sowie 4.6-Dibrom- oder 2.4,6-Tribrom-'..3,f-triazin.
4.6-OicMor-1.3,5-triazine,
2-Halouenbenzthiazol- oder -oxa/olcarbon- oder
-sulfonsäureclilorid.
4,5-Dichlorpyridazon-(6)-yl-propionsäurechlorid.
4,5-Dichlorpyridazon-(6)-yl-propionsäurechlorid.
die in 2-Stellung substituiert sind durch Aryl- oder
Alkylreste, z. B. einen Phenyl-, Methyl- oder Äthylrest, oder durch den Rest einer aliphatischen oder aromatisehen,
über das Schwefelatom gebundenen Mcrcapto- bzw. über das Sauerstoffatom gebundenen Hydroxylverbindung
oder insbesondere durch eine —NH2-Gruppe oder durch den Rest einer über das Stickstoffatom
gebundenen aliphatischen, heterocyclischen oder aromatischen Aminoverbindung. Als Verbindungen,
deren Reste durch Umsetzung mit Trihalogentriazinen in 2-Stellung an den Triazinkern gebunden werden
können, seien z. B. die folgenden erwähnt: aliphatisch^ oder aromatische Mercapto- oder Hydroxylverbindüngen,
wie Thioalkohole. Thioglykolsäure. Thioharnstoff. Thiophenole. Methyl-, Äthyl-, Isopropylalkohol.
Glykolsäurc, Phenol. Chlor- oder Nitrophenole. Phenolcarbon- und -sulfonsäuren. Naphthole
und Naphtholsulfonsäuren, insbesondere aber Ammoniak und acylierbare Aminogruppen enthaltende
Verbindungen, wie Hydroxylamin. Hydrazin, Phenylhydrazin.
Phcnylhydrazinsulfonsäuren. Carbamidsäure und ihre Derivate. Semi- und Thiosemicarbazide
und -carbazone. Methyl-. Äthyl-. Isopropyl-, Mcthoxyäthy'i-,
Methoxypropylamin. Dimethyl-. Diäthyl-. Methylphenyl-. Älhylphenylamin. Chlorälhylamin, Äthanolamine.
Propanolaminc. Benzylamin. Cyclohexylamin. Morpholin, Piperidin. Piperazin. Aminokohlensäureester.
Aminoessigsäureäthylester. Aminoäthansulfonsäure. N - Mcthylaminoäthansulfonsäure. vor
allem aber aromatische Amine, wie Anilin, N-Methylanilin.
Toluidine. Xylidine. Chloraniline. p- bzw. m-Aminoacetanilid. Nitraniline. Aminophenole. Nitro
toluidine. Phenylendiamine. 1 oluylendiamine. Anisidin. Phcnetidin. Diphenylamin. Naphlhylamin. Aniinonaphthole.
Diaminonaphthalinc. und insbesondere saute Gruppen enthaltende Aniline, wie Sulfanil-.
Metanil-. Orthanilsäure. Anilindisulfonsäure. Aminoben/oesäure.
Naphthylaminmono-, -di- und -trisulfonsäuren. Artiinobenzoesäure-siilfonsiiure. die l-()xy-5-Aminoben/oesä\ire.
Aminonaphlholmono-, -di- und -trisulfonsäuren. ferner auch gefärbte Verbindungen
b/w. Verbindungen mit l-'arbstoffcharakter. z. B. 4-Ni-
lro-4'-aminostilbendisulfonsäure, 2-Nitro-4'-aminodiphenylamin-4,3'-disulfonsäure
und Aminoazofarbstoffe. die eine acylierbare Aminogruppe enthalten
Die hinführung der in 2-Sle'i.ang durch den Rest
einer Hydroxyl-, Mercapto- oder Aminoverbindung bzw. Ammoniak substituierten Triazinreste kann
zweckmäßig auch in der Weise geschehen, uaß man zuerst den durch Kondensation hergestellten Anthrachinonfarostoff
mit einem 2,4,6-Trihalogen-l,3,5-triazin, insbesondere Cyanurchlorid, umsetzt und anschließend
in dem bzw. in den erhaltenen Dihalogentriazinresten ein Halogenatom durch Umsetzung mit
einem bzw. verschiedenen der obengenannten Verbindungen ersetzt.
Ferner können die Farbstoffe der vorliegenden Anmeldung, welche als faserreaktiven Substitucnten
einen Acrylsäurerest, z. B. einen «-Chlor- oder einen •i-Bromacrylrest, aufweisen, ebenfalls durch Halogenwasserstoffabspaltung
hergestellt werden. Dies geschieht sehr leicht durch Behandlung der entsprechenden
/-'-Halogenpropionyl-, der u,/;-Dich!crpropionyl-
bzw. «,f)-Dibrompropionylfarbstoffe mit alkalisch reagierenden
Mitteln in wäßrigem Medium.
In den nach vorliegendem Verfahren erhaltenen Farbstoffen können die beweglichen Halogenatome
der faserreaktiven Substituentcn leicht, z. B. durch Umsetzen mit ternärcn Aminen oder mit Hydrazinen
(wie Dimethylhydrazin) ersetzt werden, wobei faserreaklive
Farbstoffe entstehen, deren abspaUbarer Substituent eine an ein Kohlenstoffatom, insbesondere
eines heterocyclischen Restes, gebundene quatcrnare Ammonium- oder Hydraziniumgruppe darstellt. d:is
heißt z. B. eine Gruppe der Formel
35
N N
NH — C C - N(CH1I2NH,
NH — C C - N(CH1I2NH,
— NH-C
N-C
C = C
Cl
Cl
40
45
Cl
-N(CH1UNH2
Cl
Lichtechtheit und guten Naßechtheiten (Wasch-, Wasser-, Walk- und Schweißechlheit). Die Färbungen
besitzen auch gute Reib-, Bügel- und Trockonreiniüunesechtheiten.
Die Farbstoffe der Formel I, welche Im Kern B eine Aminogruppe oder eine von reaktionsfähigen
Halogenatomen und/oder Doppelbindungen freie Acylaminogruppe f-nthalten, reservieren
Baumwolle. Viskose, Zellwolle. Acetat- und Triacetatkunstseide sowie Polyesterfasern gut. Enthalten die
Farbstoffe aber Acyiaminogruppen mit reaktionsfähigen
Substituenlen (z. B. Chlortriazinylamino- oder Acrylamino- oder p'-Chlorpropionylaminogruppen).
so können sie zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Baumwolle und den anderen natürlichen und
regenerierten Cellulosefasern sowie Wolle und Leder in licht-, wasch-, walk-, schweiß-, wasser-, meerwasser-,
sodakoch-, bügel- und reibechten blauen Tönen verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Reaktivfarbstoffe, vor allem
die Di- und Triazinderivate, zeichnen sich durch einen hohen Fixierungsgrad und eine leichte Auswaschbarkeit
der nicht fixierten Farbstoffanteile aus: die damit erhaltenen Färbungen zeigen eine sehr gute Wasch-,
Säure- und Lichtechtheit. Diejenigen, die man mit den erfindungsgcmäß erhaltenen Farbstoffen erhält, welche
die Sulfo- und Carboxylgruppe in m-Stcllung zum Substituenten Z tragen, weisen eine bemerkenswerte
Reinheit ihrer Nuance auf.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile,
sofern nichts anderes angegeben wird, Gcwichistcile.
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Aus 25.5 Teilen 2,5-Diaminobenzocsäurc-3-sulfonsäure und 300 Teilen Wasser wird unter Zugabe von
Natriumhydroxyd eine neutrale Lösung hergestellt. Nach Zugabe von 40,4 Teilen l-amino-4-bromanthniehinon-2-sulfonsaurem
Natrium, 20 Teilen Natriumbicarbonat. 10 Teilen Natriumcarbonat, 2.5 Teilen
Kupfersulfat krist. und 1 Teil Kupferbronzc wird das Reaktionsgemisch bei 48 bis 52 gerührt, bis keine
1 -Amino^-bromanthrachinon^-sulfonsäure mehr nachgewiesen werden kann. Die Reaktionslösung
wird mit Salzsäure angesäuert und mit wenig Natriumchlorid versetzt. Dabei fällt der Farbstoff I der Formel
worin Z2 ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls
substituierte Aminogruppe oder eine veräthertc Oxyodcr
Mercaptogruppe bedeutet.
Die nach dem angegebenen Verfahren erhaltenen Farbstoffe sind neu. Vom Stand der Technik unterscheiden
sie sich durch die Substitution des Benzolkerns B in der Formel I durch je eine Carboxyl- und
eine Sulfonsäuregruppe in den beiden o- bzw. in den beiden m-Stellungen /um Substituenten Z. Sie sind
wertvolle Farbstoffe, die sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien eignen, insbesondere
/um Färben von Wolle. Seide und synthetischen Polyamidfasern aus neutralem bis saurem
liirbehad in lebhaften, satten Blautönen von guter NH,
CO
CO
Ϊ S(),H
COOH
NH
HO3S
NH,
als saures Natriumsal/ aus. F.r svird durch Filtration
abgetrennt und gewünschtenfalls durch Lösen in Wasser und Wiederfüllen mit Natriumchlorid gereinigt.
Getrocknet stellt er ein blaues Pulver dar. das sich in Wasser mit rotstichigblauet larhe und in Schwefelsäure
mit bordoroter Farbe löst.
Durch weitere Zugabe von Natriumchlorid /.um Filtrat dieses Farbstoffes scheidet sich der isomere
Farbstoff Il ab. der abgetrennt wird und durch Lösen
in Wasser und Wiederfüllen mit Natriumchlorid
gereinigt werden kann. Getrocknet stellt dieser Farbstoff
der Formel
NH,
SO,H
CO
NlI
-COOH
, -NH,
SC)1H
15
ein blaues Pulver dar. welches sich in Wasser mit blauer
Farbe und in konzentrierter Schwefelsa'ure mit violetter Farbe löst.
Beide Farbstoffe farben Wolle und Superpolyamide in blauen Tönen, und zwar Farbstoff I in reinblauen
und Farbstoff Il in grünstichigblauen Tönen.
25
Aus 53,3 Teilen des im Beispiel 1 zuerst beschriebenen Farbstoffes und 1000 Teilen Wasser wird unter
Zusatz von Natriumhydroxyd eine neutrale Lösung hergestellt. Nach Zugabe von 17 Teilen Natriumbicarbonal
werden bei 0 bis 5 37.6 Teile u,(;-Dibrom- ^0
propionylchlorid zugetropft und das Reaklionsgemisch gerührt, bis die Acylierung beendet ist. Aus
der resultierenden Lösung wird der Farbstoff durch Salzzugabe abgeschieden, durch Filtration abgetrennt
und getrocknet. Fr stellt ein blaues Pulver dar. das sieh in Wasser in blauer, in konzentrierter Schwefelsäure
in bordoroter Farbe löst und Wolle aus schwach saurem Bad in Gegenwart von Fgalisicrmittcln in
reinen blauen Tönen von guten F.chtheitseigenschaften
färbt.
74.7 Teile des nach obigen Angaben erhaltenen Dibrompropionyldcrivates
werden in 500 Teilen Wasser gelöst, die Lösung unter Zugabe von Fis auf 10 ab
gekühlt und mit 12 Volumteilen 10 n-Nairiumhydroxydlösung
versetzt. Nach 30minutigem Nachrühren bei 10 bis 15 wird die Lösung durch Zugabe
von etwa 10 Volumteilen 2 η-Salzsäure neutralisien
und der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, filtriert und im Vakuum bei 60 bis 70
getrocknet. Man erhält ein gut wasserlösliches Bromacryldcrivat. das Wolle in Gegenwart von Fgalisiermiticln
aus schwach saurem Bad in blauen Tönen von guten Fchtheitseigensehaflen färbt.
53.3 Teile 1 - Amino - 4 - (4' - amino - 6' - carboxyphenylamino)-anthrachinon-2.2-disulfonsäure
werden in 800 Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumhydroxyd gelöst, so daß eine neutrale Lösung entsteht.
Man gibt hierzu eine Lösung von 1S.5 Teilen Cyanurchlorid
in 60 Teilen Aceton und rührt das Gemisch 1 Stunde zwischen 0 und 5 und bei einem pH-Wert
zwischen 5 und 6. Nach beendeter Kondensation stellt man mit Natriumcarbonat auf pH 7 und isoliert
den Dichlortriazinfarbstoff durch Aussalzen und FiI-tricrcn.
Die Farbstoffpaslc wird mit 4 Teilen Dinatriumphosphat und 2 Teilen Mononatriumpnosphal
vermischt und im Vakuum bei 40 getrocknet. Der Farbstoff färbt Baumwolle in reinen und sehr echten
blauen Tönen.
53,3 Teile 1 - Amino - 4 - (4' - amino - 6' - caiboxyphenylamino)-anthrachinon-2.2'-disulfonsäure
werden in 800 Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumhydroxyd gelöst, so daß eine neutrale Lösung entsteht.
Man gibt hierzu cmc Lösung von 18,5 Teilen Cyanurchlorid in 60 Teilen Aceton und rührt das Gemisch
I Stunde zwischen 0 und 5 und bei einem pH-Wert zwischen 5 und 6.
Die nach der Kondensation entstandene Lösung bzw. Suspension des Dichlortriazinfarbsloffes wird mit
50 Teilen l()%igcm Ammoniak versetzt und 3 Stunden bei 40 gehalten. Der gebildete Monochlortriazinfarbstoff
wird ausgesalzen, abliltriert und getrocknet. Fr färbt Baumwolle in reinen, sehr echten blauen Tönen.
Zu einer wäßrigen Lösung von 34,3 Teilen Natriumsalz der 2,4-Öichlor-6-phenylamino-l,3,5-triazin-3'-sulfonsäurc
gibt man eine neutrale Lösung (Natriumsalz) von 53.5 Teilen l-Amino-4.4'-amino-6'-carboxy
- phenylamino - anthrachinon - 2.2' - disulfonsäure. Das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden zwischen 30
und 40 und der pH-Wert durch Zutropfen einer verdünnten Natriumhvdroxydlösung zwischen 5 und 6
gehalten. Nach beendeter Kondensation wird das Reaklionsgemiseh mit Natriumcarbonat neutral gestellt
und der Farbstoff ausgesalzcn abfiltriert und getrocknet. Fr färbt Baumwolle in reinen und echten
blauen Tönen.
53.5 Teile 1 - Amino - 4 - (4' - amino - 5' - carboxyphenylamino)-anthrachinon-2.3'-disulfonsäure
(isomerer Farbstoff 11 des Beispiels 1) werden in 800 Teilen
Wasser unter Zusatz von Natriumhydroxyd gelöst, so daß eine neutrale Lösung entsteht. Man gibt eine
Lösung von 18.5 Teilen Cyanurchlorid in 60 Teilen Aceton hinzu und rührt das Gemisch 2 bis 3 Stunden
bei 5 und bei einem pH-Wert zwischen 5 und 6. indem man die frei werdende Mineralsäure mit einer
verdünnten Natriumhydroxydlösung abstumpft. Nach beendeter Kondensation fügt man eine Lösung von
17.3 Teilen AminobenzoI-3-sulfonsäure hinzu. Das
Reaktionsgemisch wird 4 Stunden bei 40 und der pH-Wert durch Zutropfen einer verdünnten Natriumhvdroxydlösung
/wischen 5 und 6 gehalten. Der entstandene blaue Farbstoff wird alsdann mii Natriumchlorid
ausgesalzen, abliltriert und getrocknet. Fr färbt Cellulosefasern in blauen Tönen, die deutlich
grünstichiger sind als diejenigen, die man mit dem Farbstoff des Beispiels 5 erhält.
25.5 Teile 2.5-Diaminobenzoesäure-3-sulfonsäure werden in 3(K) Teilen Wasser mit so viel Natriumcarbonal
gelöst, daß eine neutrale Lösung entsteht. Nach Zugabe von 40.4 Teilen l-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaurem
Natrium und 2 Teilen Kupfersulfat krisl. wird das Gemisch auf 50 erwärmt.
Die Kondensation setzt sofort ein, und der pH-Wert sinkt. Durch Zulropfen einer 2 n-Natriumhydroxydlösung
wird der pH-Wert /wischen 7 und S gehallen.
Nach etwa 4 Stunden sind 50 bis 53 Volumteile der Nalriumhvdroxvdlösunsi verbraucht worden, und der
pH-Wert ändert sich nicht mehr. Nach Zugabe von 5 Teilen Tierkohle wird filtriert und mit wenig Wasser
gewaschen. Das Filtrat wird mit so viel Natriumchlorid versetzt, daß eine 20%ige Lösung entsteht, und vorsichtig
mit konzentrierter Salzsäure stark angesäuert. Der ausgefallene Farbstoff wird nach einiger Zeit
abfiltriert und auf der Nutsche mit einer 20%igen Natriumchloridlösung gewaschen. Der Farbstoff besteht
hauptsächlich aus l-Amino-4-(4'-amino-6'-carboxyphenylamino) - anlhrachinon - 2,2' - disulfonsäure
(Isomer 1 des Beispiels 1).
Herstellung der 2.5-Diaminobenzoesäure-3-sulfonsäure
30,4 Teile 2,5-Diaminobenzoesäure werden in
120 Teilen Schwefelsäurcmonohydrat langsam eingetragen.
Wenn alles gelöst ist, gibt man 68 Teile 66%iges Oleum hinzu, erwärmt innerhalb einer
Stunde auf 138 bis 140' und rührt das Gemisch 4 Stunden bei dieser Temperatur. Man läßt auf 40
abkühlen und trägt die Reaktionsmasse auf F.is. Die ausgefallene 2.5 - Diaminobenzoesäure - 3 - sulfonsäure
wird nach einiger Zeit durch Filtration isoliert und auf der Nutsche mit Wasser gewaschen. Getrocknet stellt
sie ein grauweißes Pulver dar, welches in Wasser schwer löslich ist. Die Ausbeute beträgt etwa 80%
der Theorie.
Man erhält ein ähnliches Resultat, wenn man von dem Sulfat der 2,5-Diaminobcnzocsäure ausgeht.
61,3 Teile l-Amino-4-(4'-amino-6 -carboxyphenylamino)
- anthrachinon - 2,6.2' - trisulfonsäure werden in 1000 Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumhydroxyd
gelöst, so daß eine neutrale Lösung entsteht. Man gibt hinzu 22 Teile Natiiumacetat krist. und
eine Lösung von 24 Teilen 2.4.5.6-Tetrachlorpyrimidin
in 100 Teilen Alkohol. Das Gemisch wird einige Stunden bei 50 uerührt. Nach beendeter Kondensation
wird der gebildete Farbstoff mit Natriumchlorid abgeschieden, abliltrierl und getrocknet, kr
larbl Baumwolle in reinen, echten grünstichiublauen
Tönen.
Das verwendete Ausgangsmaterial wird erhalten durch Kondensation von l-Amino-4-bromanlhrachinon-2,6-disulfonsäure
mit der 2.5-Diaminobenzoesäurc-3-sulfonsäiire
gemäß den Angaben des Bci-
,o spiels 7. mit dem Unterschied, daß die Kondensation
längere Zeit bei 80 durchgeführt wird. Das Rohprodukt wird durch Lösen in Wasser und Aussalzen
mit Natriumchlorid und Salzsäure gereinigt.
Beispiel 9
'5
52,2 Teile eines gelben Monoazofarbsloffes (erhalten durch Kuppeln von 5-Aeelylamino-l-aminobenz.ol
- 2 - sulfonsäure mit 1 - (2',5' - Diehlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon-4'-sulfonsäure
und Abspaltung der Acetyliiruppe) werden in wäßriger Lösung mit
18,5 Teilen" Cyanurchlorid in bekannter Weise zum Dichlortriazinderivat umgesetzt. Zu diesem gibt man
eine mit Natriumcarbonat neutralisierte Lösung von 53,3 Teilen I -Amino-4-(4'-amino-6'-carboxyphenylamino)-anthrachinon-2.2'-disulfonsäure
und erwärmt das Gemisch auf 50 . Während der Kondensation wird durch Zutropfen einer verdünnten Natriumhydroxydlösung
die Reaktionslösung schwach sauer bis neutral gehalten. Nach beendeter Kondensation wird der
Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Er löst sich in Wasser mit grüner Farbe und färbt CeIIulosefasern
in blaustichiggrünen Tönen.
Ähnliche faserreaktive Farbstoffe werden aus den
in Kolonne 1 folgender Tabelle erwähnten Di- und Trisulfonsäuren erhalten, wenn sie mit den ir
Kolonne 11 angegebenen Acylierungsmiueln nach der Angaben der Beispiele behandelt werden. Die er
haltenen faserreakliven Farbstoffe färben Baumwolli in blauen Tönen.
l-Amino-4-(4-amino-6'-carboxyphenylamino|-anthrachinon-2.2'-disulfonsäurc
desgl.
3 | desgl. |
4 | desgl. |
desgl. | |
6 | desgl. |
7 | desgl. |
S | desgl. |
desgl | |
10 | desgl |
Il | desgl |
12 | desgl |
13 | desgl |
14 | desgl |
l> | des-l |
2.4-Dichlor-6-phenvlamino-1.3.5-triazin-2'.5-disulfonsäure
2.4-Dichlor-6-phenylamino-1.3.5-triazin-2-carboxy-5'-sulfonsäure
2.4-Dichlor-6-phenylamino-1.3.5-triazin-2-carboxy-5'-sulfonsäure
2.4-Dichlor-6-phenylamino-1.3.5-triazin-2-carbonsäure
2.4-Dichlor-6-phen\laniino-1.3.5-triazin 2.4-Dichlor-6-phenylamino-1.3.5-triazin-2- bzw.
-4-sulfonsäure
2.4-Dichior-6-(4'-h\droxyphen\lamino)-l.3.5-triazin-3-cai
bonsäure
2.4-Dichlor-6-<2'-melhylphen\lamino)-l.3.5-triazin-4-sulfonsäure
2.4-Dichlor-6-morpholini>-1.3.5-triazin
2.4-Dichlor-6-l,;'-oxyäth\iamirio)-1.3.5-tnazin
2.4.6-Trichlor-5-brompyrimidin 2.4.6-Trichlorpyrimidin
2.4.6-Tribrompyrimidin
4.5-Dichlorpyridazon-|6)-yl-propionsäurechlond
2.4.6-Tribrompyrimidin
4.5-Dichlorpyridazon-|6)-yl-propionsäurechlond
i^-Dichlorphthalazin-f'-carbonsäurechlorid
11
Fortsetzung
Il
Il
12
16 l-Amino-4-(4'-amino-6'-carbo\ypheiivlamino)-anthrachinori-2,2'-disul
fonsäure
17 desgl. IS desgl.
19 desgl.
20 desgl.
21 desgl.
22 desgl.
23 desgl.
24 desgl.
25 desgl.
26 desgl.
27 1 -Amino-4-(4'-amino-6'-carbox) phenylamino)-anthrachinon-2.6.2'-trisulfonsaure
2« desgl.
29 desgl.
30 desgl.
31 desgl.
32 desgl.
33 desgl.
34 desgl.
35 l-Amino-4-(4'-amino-6'-carboxyphenv!-
amino)-anthrachinon-2,5.2'-trisulfonsäure
36 desgl.
37 desgl.
38 desgl.
39 desgl.
40 desgl.
41 desgl.
42 desgl.
43 Mischung der l-Amino-4-(4-amino-6'-carboxyphenylamino)-anthrachinon
2,5,2'- mit der ^.SJ'-trisulfonsäure
44 desgl.
45 desgl.
46 desgl.
47 desgl.
48 desgl.
49 desgl.
50 ]-Amino-4-(4'-amino-6-carbo\yphenylamino)-anthrachinon-2.6.2-lrisuIfonsäure
51 desgl.
52 desel.
2,4-Dichlorchinazolincarbonsäuredilorid
2,6-Dichiorpyriniidiii-4- b/:w. -S-carbonsa'ureehlo
2.4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonsaurechlorid 3.6-Dichlürpyridazincarborisäurechlorid
2-Meihyisulfonyl-4-chlor-6-methylpyrimidin
2-Methylsulfonyl-4.5-dichlor-6-methylpyrimidin
/i'-Chlorpropionsäurechlond
Aerylsäurechlorid
/i-Phenyl.sulfonylpropionsiiurechlorid
2-Chlorbenzthiazol-6-carbonsäurechlorid 2.4-Dichlorpyrimidin-5-sul!ronsäure
2.4-Dichlor-6-amino-l,3.5-lriazin
2.4-Dichlor-6-phenylamino-1.3,5-triazin
2.4-Dichlor-6-phenylaI■nino-l,3.5-triazin-3'-suIfonsäure
Cyanurchlorid
2.3'-Dichlorchino\alin-6-carbonsäurechlorid 2.4.6-Trichlorpyrimidin
2-Methylsulfonyi-4,5-dichlor-6-methylpyrimidin 2-Chlorbenzthiazol-6-carbonsäurechlorid
2.4-Dichlor-6-amino-l,3,5-triazin
2.4-Dichlor-6-phenylaminotriazin 2.4-Dichlor-6-phenylaminotriazin-3'-sulfonsäurc
Cyanurbromid
2.3'-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid
2,4.6-Trichlorpyrimidin
2-Methylsulfonyl-4.5-dichlor-6-methylpyrimidin 2.4.5.6-Tetrachlorpyrimidin
2.4-Dichlor-6-amino-1.3.5-triazin
2.4-D!chlor-6-phenylamino-1.3.5-triazin
2.4-Dichlor-6-phenylamino-1.3.5-triazin-3-sulfonsäure
Cyanurchlorid
2.3'-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid 2.4,6-Trichlorpyrimidin
2-Methylsulfonyl-4.5-dichlor-6-methylpyrimidii
2.4-Dichlor-6-methoxytriazin
2.4-Dichlor-6-phenoxytnazin 2.4-Dichlor-6-phenylthiotriazin
Beispiel 10
41.1 Teile 5 - Acetamino - 2 - aminobenzoesiiure- nat. 10 Teilen Natriumcarbonat, 2 Teilen K1
3-sulfonsäure werden in 300 Teilen Wasser unter 65 chlorid und 2 Teilen Kupferpulver wird das Re;
Zugabe von Nalriumhydroxyd neutral gelöst. Nach gemisch bei 75 bis 80 gerührt, bis keine 1-
Zugabc von 40,4 Teilen l-amino-4-bromanthrachinon- 4- bromanthrachinon - 2 - sulfonsäure mehr
2-sulfonsaurem Natrium, 20 Teilen Natriumbicarbo- wiesen werden kann. Die Reaktionslösung w
mit Salzsäure angesäuert und mit Natriumchlorid
versetzt. Dabei fallt der Farbstoff der Formel
O Nil,
SO,11
COOH
COOH
O NH
NHCO (Tl,
SO,H
'5
aus. Lr wird durch Filtration abgetrennt und mit einer suI/sauren Natriumchloridlösung gewaschen. Der so
erhaltene Farbstoff färbt Wolle in rotblauen Tönen «us saurem Bad.
Die Farhstoffpaste wird in 200 Teilen Wasser gelöst und nach Zugabe von 2(K) Teilen konzentrierter Salzsäure
unter Rückfluß gekocht, bis der Farbstoff völlig verseift ist. Nach dem Abkühlen wird er durch Filtration
getrennt und mit angesäuerter Nairiumchloridlösung gewaschen. Der so erb.' ene Farbstoff stimmt
in seinen Eigenschaften mit dem im Beispiel 1. 1. Absatz, beschriebenen Farbstoff überein.
Fürbevorschriften für faserreaklive Farbstoffe
Λ. 2 I eile Farbstoff werden in 100 Teilen Wasser
gelöst.
Mit dieser Lösung imprägniert man am Toulard ein Baumwollgcwebc und quetscht die überschüssige
Flüssigkeil so ab. daß der Stoff 75" <> seines (iewiehtes
an Farbstofflösung zurückhält.
Die so imprägnierte Ware wird getrocknet, dann bei Zimmertemperatur mit einer Lösung imprägniert,
die pro Liter 10 g Nalriumhydroxyd und 300 g Natriumchlorid enthält, auf 75"/« Flüssigkeilszunahme
abgequetscht und während 60 Sekunden bei 100 bis 101 gedämpft. Dann wird gespült, in 0.5"uiger Natriumbiearbonatlösung
behandelt, gespült, während einer Viertelstunde in einer 0.3"/«igen Lösung eines
ionenfreien Waschmittel bei KochlemperaUir geseift,
gespült und getrocknet.
B. Man löst 2 Teile Furbstofl'in 4000 Teilen Wasser.
setzt 10 Teile kristallisiertes Natriumsulfat zu und gehl mit 100 Teilen gut genetzler Wolle bei 40 bis 50 in
das so erhaltene Färbebad ein. Alsdann gibt man 2 Teile 40" «ige Lssigsäure zu, treibt innerhalb einet
halben Stunde zum Kochen und färbt 3 4 Stunden
kochend. Zuletzt wird die Wolle mit kaltem Wasser gespült und getrocknet. Die Wolle ist in waschechter
Tönen von guter Lichtechtheit gefärbt.
Claims (1)
- Patentansprüche:
Farbstoffe der Anthrachinonreihe der Formel NH1Y- SO3HIl ι
O NH
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH485766A CH481976A (de) | 1966-04-01 | 1966-04-01 | Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe |
CH485766 | 1966-04-01 | ||
CH181367 | 1967-02-07 | ||
CH181367 | 1967-02-07 | ||
DEC0041843 | 1967-03-23 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1644519A1 DE1644519A1 (de) | 1969-10-16 |
DE1644519B2 DE1644519B2 (de) | 1975-05-15 |
DE1644519C3 true DE1644519C3 (de) | 1976-01-22 |
Family
ID=
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