DE1644374C - Verfahren zur Herstellung von Reak tivfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Reak tivfarbstoffenInfo
- Publication number
- DE1644374C DE1644374C DE1644374C DE 1644374 C DE1644374 C DE 1644374C DE 1644374 C DE1644374 C DE 1644374C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- same
- yellow
- acid
- dichloro
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 44
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 17
- 238000007792 addition Methods 0.000 claims description 8
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 5
- 239000011528 polyamide (building material) Substances 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 acyl radical Chemical class 0.000 description 60
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 36
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 32
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- 239000001187 sodium carbonate Substances 0.000 description 16
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 16
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N Cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 5
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-Triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001808 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 4
- KCZIUKYAJJEIQG-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound NC1=NC=NC=N1 KCZIUKYAJJEIQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DPVIABCMTHHTGB-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloropyrimidine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(Cl)=N1 DPVIABCMTHHTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NGCRLFIYVFOUMZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloroquinoxaline-6-carbonyl chloride Chemical compound N1=C(Cl)C(Cl)=NC2=CC(C(=O)Cl)=CC=C21 NGCRLFIYVFOUMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXGFQYHVXJPNHB-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C=CC(=C1)S(=O)(=O)O)N1C(N=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)S(=O)(=O)O)N1C(N=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl FXGFQYHVXJPNHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000004243 Sweat Anatomy 0.000 description 2
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N Thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- IEKFSUIUHWNGBC-KIPFKWDOSA-N (6Z)-6-[[2-methyl-4-[3-methyl-4-[(2Z)-2-(3-nonyl-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)hydrazinyl]phenyl]phenyl]hydrazinylidene]-4-nonylcyclohexa-2,4-dien-1-one Chemical compound O=C1C=CC(CCCCCCCCC)=C\C1=N\NC1=CC=C(C=2C=C(C)C(N\N=C\3C(C=CC(CCCCCCCCC)=C/3)=O)=CC=2)C=C1C IEKFSUIUHWNGBC-KIPFKWDOSA-N 0.000 description 1
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODCNAEMHGMYADO-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorophthalazine Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=NN=C(Cl)C2=C1 ODCNAEMHGMYADO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNEBLHFIZGQKBW-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorophthalazine-6-carboxylic acid Chemical compound ClC1=NN=C(Cl)C2=CC(C(=O)O)=CC=C21 SNEBLHFIZGQKBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKFXMSBXHCEXIK-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-tribromoprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(Br)=C(Br)Br UKFXMSBXHCEXIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZLILCJJQCJIRS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloroquinoxaline-6-sulfonyl chloride Chemical compound C1=C(S(Cl)(=O)=O)C=C2N=C(Cl)C(Cl)=NC2=C1 VZLILCJJQCJIRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHEYFWKLKMOHCI-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromopyrimidine Chemical compound BrC1=CC(Br)=NC(Br)=N1 AHEYFWKLKMOHCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEDDCBVNWFONCB-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibromopyrimidine-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CN=C(Br)N=C1Br UEDDCBVNWFONCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZTIFMWYYHCREC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloropyrimidine-5-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CN=C(Cl)N=C1Cl DZTIFMWYYHCREC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIYKVRPNWXYIR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3-benzothiazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2SC(Cl)=NC2=C1 USIYKVRPNWXYIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCZKKZXWDBOGPA-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzene-1,4-diol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 XCZKKZXWDBOGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIRRELHUAAZTTL-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzenesulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].OS(=O)(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 AIRRELHUAAZTTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITRGRVVBODKGCW-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-N,N-dimethyl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 ITRGRVVBODKGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTNUTCOTGVKVBR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorotriazine Chemical compound ClC1=CC=NN=N1 RTNUTCOTGVKVBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKTWIIVEUYLSCS-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2,4,6-trichloropyrimidine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=C(Br)C(Cl)=N1 GKTWIIVEUYLSCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N Anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPSSOCUBDUDXEK-UHFFFAOYSA-N BrC1=NC=C(C(=N1)Br)C(=O)Cl Chemical compound BrC1=NC=C(C(=N1)Br)C(=O)Cl YPSSOCUBDUDXEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDPAWGWELVVRCH-UHFFFAOYSA-N Bromoacetic acid Chemical compound OC(=O)CBr KDPAWGWELVVRCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTKDCZKNARYHMR-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C=C(C=C1)S(=O)(=O)O)N1C(N=C(C(=C1Cl)CC)Cl)Cl Chemical compound CC1=C(C=C(C=C1)S(=O)(=O)O)N1C(N=C(C(=C1Cl)CC)Cl)Cl NTKDCZKNARYHMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L Calcium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N Chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSCSSYRJJGHIOM-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C=CC(=C1)S(=O)(=O)O)C=1C(=NC(=NC1Cl)Cl)Cl Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)S(=O)(=O)O)C=1C(=NC(=NC1Cl)Cl)Cl BSCSSYRJJGHIOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000628997 Flos Species 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N Heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N Hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004011 Methenamine Drugs 0.000 description 1
- WZKHOUWGGJVTOF-UHFFFAOYSA-N N(C1=CC=CC=C1)N1CN=CN=C1 Chemical compound N(C1=CC=CC=C1)N1CN=CN=C1 WZKHOUWGGJVTOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AQMNWCRSESPIJM-UHFFFAOYSA-M Sodium metaphosphate Chemical compound [Na+].[O-]P(=O)=O AQMNWCRSESPIJM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 210000002700 Urine Anatomy 0.000 description 1
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N Vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive Effects 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 description 1
- 230000005591 charge neutralization Effects 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- HRKQOINLCJTGBK-UHFFFAOYSA-N dihydroxidosulfur Chemical compound OSO HRKQOINLCJTGBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable Effects 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching Effects 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920003987 resole Polymers 0.000 description 1
- 230000002441 reversible Effects 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N silicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019983 sodium metaphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 210000001519 tissues Anatomy 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010981 turquoise Substances 0.000 description 1
Description
R1-NH-Y-NH
U-R.
worin R1 einen Acylrest, der mindestens einen als
Anion abspallbaren Substituenten und/oder eine additiörtsflihige
C — C-Mehrfachbindung enthillt, z, B. einen Halogenp'yrimidyl- oder Halogentriazinylrest,
R2 Wasserstoff, niedrigmolekulares Alkyl (z. B. Methyl)
oder Chlor, R3 niedrigmolekularcs Alkyl, COOH, COO-niedrigmolekulares Alkyl oder gegebenenfalls
substituiertes CO — NH2, A einen mindestens eine Sulfonsäuregruppe und gegebenenfalls weitere Substituenten
enthaltenden Benzol- oder Naphthalinrest, und Y ,n
SO3H
.1°
SO3H
SO3H
CH = CH
SO3H
40
bedeutet.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindung aus einem
Amin der Formel
R, — HN
NH- OC
NH,
worin R4 für R1 oiler für einen nicht reaktiven Acylrest
steht und Y und R2 die obengenannte Bedeutung haben, mit einem Pyrazolon der Formel
HO
■N
i
N
N
und mit einem Acyliorungsmittel, das zudem mindestens
einen als Anion abspaltbaren Substituenten und/oder eine additionsflihigo C — C-Mehrrachbindung
enthalt, z. B. einem Polyhalogenpyrtmidin oder Polyhalogentriazin, umsetzt.
Der Rest R1, wenn er für einen mindestens einen als
Anion abspaltbaren Substituenten und/oder eine additionsfiihige
C — C-Mehrfachbindung enthaltenden Acylrest steht, ist z. B. der Rest einer mindestens ein
als Anion abspaltbares Halogenatom oder eine als Anion abspaltbare Gruppe, z. B. — O — SO3H, und/
oder eine additionsfähige C — C-Doppelbindung
tragenden Säure, z. B. der Chloressigsäurc, Bromessigsäure, /i-Chlor- und /i-Brompropionsäure,
<i,/i-Dichlor- oder (ί,/ί-Dibrompropionsäure, Acrylsäure, Methacrylsäure,
«-Chlor- und u-Bromacrylsäure, y-Chlor- oder
j-Bromcrotonsäure, «,/<- und //.//· Dichlor- oder -Dibromacrylsäure,
Trichlor- oder Tribromacrylsäurc, /f-Chlor- oder //-Bromäthyl-sulfonsäure, /KSulfatopropionsäure,//-Sulfato-äthylsulfonsaure,
Vinylsulfonsäure, [t- Methylsulfonyloxy-, /f-Phenylsulfonyloxy-
oder /(-(4- Methylphenylsulfonyloxy)-propionsäure, oder einer halogenhaltigen heterocyclischen Säure,
wie der 2,4 - Dichlor- oder 2,4 - Dibrompyrimidin-5-carbonsäure, 2,4-Dichlor- oder 2,4-Dibrom-6-methyl·
oder -o-chlormethylpyrimidin-S-carbonsäure,
2,3-Dichlor- oder 2,3-Dibrormhinoxalin-5- oder
-6-curbon.iuuic oder -sulfonsäiire, 2(3)-Monochlorchinoxalin
- 6 - carbonsäure. 1,4 - Dichlorphthalazin-6-carbonsäure, 2-ChIorbenzoxazol-5-, -6- oder -7-carbonsäure,
2-Chlorbenzthiazol-5-carbonsäure oder
-6-sulfonsäure, 3- oder 4-(4',5'-Pichlor-ft'-pvii<!:iimrtyl-l'(-benzol-1
-carbonsäure oder ,;-(4',5 -Üichlai-6'-pyridazonyl-l
'(-propionsäure, oder der Rest eines mindestens zwei bewegliche Halogenatome enthaltenden
Polyhalogcnpyrimidins oder -triazins, z. B. des Cyanurchlorids, Cyanurbroniids, eines primären Kondensationsproduktes
eines Cyanurhalogenids der Forme!
Hal C
(IV)
worin R, und A die obengenannte Hedeuluny haben, i>s von
in ortho-Slellung zur enolischen Hydroxygruppe kuppelt
und, wenn R4 für einen nicht reaktiven Acylresl
steht, den erhaltenen Monoazofarbsloff entaeylierl
N N
HmI
worin Hai Chlor oder Uroin und ν den gegebenenfalls
weiiersiihstituicrlen Kt-st eines primären oder sekundären
aliphatischen, alicyclischen, aromatischen oder heterocyclischen Amins, einer aliphatischen, alicyclischen.
aromatischen oder heterocyclischen llydroxy- oder Thiolverbindung, insbesondere aber den Resl
Anilin, dessen Alkyl- und Sulfonsäure- oder
Carhonsäurederivalen, von niedrigen Mono- und
nialkylaininen sowie den Rest von Ammoniak bedeutet;
des 2,4,6-Trichlorpyrimidins und 2,4,6-rrribrom-
I 644
pyrimidine sowie deren Derivate, welche in 5-Stollung
bülspiülsweise folgende Substitucnton tragen: Methyl,
Äthyl, Cynn, Carboxy, Carbonslhiremelhyl- oder
-Mhyloster, Chlorvinyl, substituiertes Alkyl, ζ. Β. Curboxymethyl, Chlor- oder Brcmmothyl; des 2,4,5,6-Totrachlor- oder -Tctrnbrompyrimulins, des 5-Brom-2,4,6-trichlorpyrimidtns, des ^-Diehlor-S-chlormethyl- oder 2,4-Dlbrom-5-brommethylpyrimidins,
des iVl-Dichlor-S-ehlormethyUö-methyl· oder 2,4-Dibront-S-brommcthyl-o-methylpyrimidins.
Der Sulistitucnt R3 steht vorzugsweise für Methyl,
Äthyl. Carboxyl,
- COO — CH., - COO — C2H3
-CO-NH2 -CONH-CH3
-CO-NH-C2H5 -CO-NH-C4H,
IO
15
-CO-NH-C2H4-OH
CO - N(CH3J2
Der mindestens eine Sulfonsäuregruppc enthaltende Arylrest A ist z. B. 2-, 3- oder 4-Sulfophenyl,
2,4-, 2,5- oder 3,5-Disulfophenyl, 2-Methyl-4- oder
-5-sulfophenyl, 2-Chlor-4- oder -5-sulfophenyl, 2,5-Dichlor-4-sulfopncnyl,
2-Methyl-6-chlor-4-sulfophenyl,
4-Methyl- oder 4-Chlor-2-sulfophcnyl, 4-, 6- oder 7-Sulfo-naphthyl-l, 3,6-, 4,6-, 4,7- oder 5,7-Disulfonaphthyl-1,
5-, 6-, 7- oder 8-Sullonaphthyl-2, 4,7-, 4,8-, 5,7- oder 6,8-Disulfonaphthyl-2. ,0,
Die Dia/oticrung des Amins der Formel (II) kann
nach der direkten oder indirekten Methode bei Temperaturen von O bis 30"C, vorzugsweise hei
15 bis 20 C, ausgeführt werden. Für die Kupplung mit dem Pyrazolon der Formel (III) arbeitet man
zweckmäßig bei Temperaturen von O bis 40 C, vorzugswei
>e bei 15 bis 25 C, und bei pH-Werten von 5 bis 12, vorzugsweise von 7 bis 10, wobei das zur
Neutralisation benötigte Alkali vorzugsweise in kleinen Anteilen nach und nach zugegeben wird.
Wenn der Rest R4 im Amin der Formel (U) für
einen reaktiven Rest R1 steht, kann der Farbstoff,
z. B. durch Zugabe von Sa!/., abgeschieden, dann
iii)i;!tncrl unü t;v.ge't)enenialls mit einer Salzlösung
gewaschen und getrocknet werden.
Bedeutet der Rest R4 im Amin der Formel (II)
einen nicht reaktiven Acylrest, so wird er durch Hydrolyse abgespalten. Diese Abspaltung kann in
mineralsäure!» Medium, z. B. in 2- bis 6%iger Salzoder
Schwefelsaure, oder aber in alkalischem Medium, z. B. in 1- bis 5%iger Natriumhydroxid- oder Kaliumhydroxidlösung,
bei Temperaturen von 70 C bis zur Siedetemperatur der Lösung ausgeführt werden.
Die Umsetzung des Aminomonoazofarbstoffs mit der Reaktivkomponente wird zweckmäßig in wiisserigern
NL'dium ausgeführt. Für die umführung der
mindestens einen als Anion abspaltbaren Substituenlen
und/oder eine additionsfähige C- C-Mehrfachhindung enthaltenden Acylreste tier aliphatischen
Reihe arbeitet man vorteilhalt mit den Säurehalo- (>o
geniden oder Säureanhydriden unter guter Kühlung und in Gegenwart sä urebindendcr Mittel, wie Natriumcarbonat,
Natriumhydroxid, Bariumhydroxid. Calciumhydroxid oder Natriumacetat.
Zur Acylierung kann das eingesetzte Sulfonsiiure- 6s
oder Carbonsäurehalogenid als solches oder in der doppelten his fünffachen Menge eines inerten organischen
I.ösimusmittels wie ltcivzol, Chlorbenzol.
Methylbenzol, Dimothylbenzol oder Aceton gelöst und diese Lösung In die wiisserigo Lösung dos die
Aminogruppo tragondon Körpers eingetropft wcrdon
bei einer Tomperutur von O bis 30° C, vorzugsweise von
otwu 2 bis 5°C, boi Gegenwart eines siiurebindendcn
Mittels, vorzugsweise boi einem pH-Wort von 7 bis 3.
Für die Carbonsäure- oder Sulfonsäurehalogenide
dor halogenhaltigen heterocyclischen Vorbindungen können die Temperaturen von O bis 100"C variieren;
z. B. von O bis 50' C, vorzugsweise O bis 25"C, für die
2,4 - Dihalogenpyrimidin - 5 - carbonsiiurehalogcnide,
von etwa IO bis 50"C, vorzugsweise 20 bis 3O0C, für
die 3- oder 4-(4',5'-Pihalogen-6'-pyriduzonyl-r)-benzolcarbonsiiurechloridc oder /f-(4',5'-Dihalogen-6'-pyridazonyl-r)-propionsiiurcchIoride, und von etwa
20 bis 90'C Tür die Halogenchinoxalin-, -phthalazin-, -benzoxazol- oder -benzthiazolcarbonsiiurcchloride
oder -sulfonsüurechloride, vorzugsweise von etwa 30 bis 70' C für das 2,3-Diehlorchinoxalin-6-carbonsüurechlorid
oder -ö-sulfonsüurechlorid. Die Umsetzung
wird vorteilhaft bei sehwach alkalischer, neutraler bis schwach saurer Reaktion, vorzugsweise innerhalb des
pH-Bereiches 7 bis 3, z. B. 6 bis 4, durchgeführt.
Die Umsetzung mit den Poiyhalogenpyrimidinen oder -iriazinen wird ebenfalls in wässerigem Medium
durchgeführt. Hierbei kann das Halogenid als solches in konzentrierter Form oder aber in einem inerten
organischen Lösungsmittel gelöst zur Anwendung gebracht werden. Als Lösungsmittel eignen sich
insbesondere Aceton, Chloroform, Benzol, Chlorbenzol und Toluol.
Die Reaktionstemperatur ist der Reaktionsfähigkeit der einzelnen Ausgangsprodukte anzupassen und
variiert zwischen 0 und KK) C. Sie beträgt z. B. 6 bis 20 C für Cyanurchlorid und Cyanurbromid, 30 bis
50 C für die 2 bewegliche Halogenatome enthaltenden Monokondensationsprodukto von Cyanurchlorid oder
-bromid mit Ammoniak, einem primären oder sekundären Amin, einem Alkohol, Thioalkohol, Phenol oder
Thiophenol bzw. 20 bis KH) C Tür die Poly halogenpyrimidine. Müssen hö'hi-ic Temperaturen als etwa
40 C angewendet werden, so isi c·, im Hinblick auf die
Wasserdampfflüchtigkeit der Halogenpyrimidine angezeigt, in einem gegebenenfalls mit einem Rückfluükühler
ausgerüsteten GefäU zu arbeiten. Die Umsetzung kann in schwach alkalischem, neutralem bis
schwach saurem Medium, vorzugsweise jedoch innerhalb des pH-Bereiches von 7 bis 3. durchgeführt
werden.
Zur Konstanthaltung des pH-Wertes während der Unisetzung des Aminoazofarbstoffes mit der Reaktivkomponente
kann man der Reaktionslösung entweder zu Beginn ein säurebindeiules Mittel, beispielsweise
Nalnum.icetat, zusetzen, oder während tier Umsetzung
in kleinen Portionen Natrium- oiler Kaliumcaibon.it bzw. -bicarhonat in fester, pulverisierter
F'..rin tuler als konzentrierte wässerige Lösung hinzufügen.
Als NeiitialisalionsmiUel eignen sich aber auch
wiisserige Lösungen von Natrium- oder Kalmmhydroxid.
Der Zusatz von geringen Mengen eines Nutz- oder Fmulgicrmiucts zur Reaktionsmischung kann..die
Umsetzung beschleunigen.
Die erhaltenen Monoazofarbstoffe können aus ihren wässerigen 1 ösiingen oder Suspensionen durch
Zugabe von Kochsalz abgeschieden, dann ahliliricrl.
gegebenenfalls mit einer Salzlösung gewaschen und uel rock net werden.
Die neuen Rcnklivfurbstoffo sind gut subshinliv,
d.h.'sic haben Aflinitilt zu Ccllulosefuscrn; sio besitzen
cine gute HiirtwusscrbcsUtndigkcil und Sulzverträglichkeit
und lösen sicii gut in Wasser, so daß die Fiirbungen bei einem Floilcnvcrhilltnis von 1:10
und in manchen Füllen sogar von 1:3 ausgeführt werden können und nach der Flirbung der nicht
fixierte Anteil gut ausgewaschen werden kann. Sie weisen auch eine gute VerkochboHtiindigkeit im Färbebad
auf. sind alkalibcstiindig und wenig rcdukiionsempfindlich.
In alkalischem ßad decken sie streifiges Viskoscrcyon, und in saurem Bad ziehen sie auf Wolle,
Seide und die synthetischen Polyamidfasern. Sie reservieren Polyesterfasern, Polyacrylnitrilfasern, Polyvinylchlorid-
und Cellulosetriacelutfasern sowie Polyalkylcnfascrn.
Sie eignen sich daher gut zum Fiirben oder Klotzen von Wolle, Seide, jynthetischen Polyamidfasern
und Fasern aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, z. B. aus Baumwolle, Leinen. Viskosereyon,
Kupferrcyon oder Zellwolle, von Gemischen oder Textilien aus diesen Fasern sowie von Leder.
Die optimalen Applikalionsbedingungen sind je nach der Art der Faser und der zur Anwendung gelangenden
Farbstoffe verschieden. Tierische Fasern und synthetische Polyamidfasern können vorzugsweise in saurem,
neutralem oder schwach alkalischem Medium gefärbt bzw. fixiert werden. ?.. B. in Gegenwart von Essigsäure,
Ameisensäure. Schwefelsäure, Ammoniumsulfal oder Natriummetaphosphat. Man kann auch in Gegenwart
von Egalisiermitteln, z. B. von polyoxyäthylierten Fettaminen oder Gemischen derselben mit Alkylpolyglykolälhern,
essigsauer bis neutral färben und am Schluß der Färbung das Bad durch Zusatz von geringen
Mengen eines alkaliseh reagierenden Mittels, z. B. von Ammoniak, Natriuinbicarbonat oder -carbonat
oder von Verbindungen, welche in der Hitze alkalisch reagieren. 7 B. von Hexamethylentetramin oder Harnston",
bis zur neutralen oder schwach alkalischen Reaktion abstumpfen. Hirraufwird gründlich ncspüll
und gegebenenfalls mit etwas Essigsäure abgesäuerl. Die chtil^ncn brillanten, grünstichiggelben bis rotstichiggelben
Färbungen besitzen eine guic Lichtcchthcit
und NaUlichieehtheit und sehr gute Naßeuuheiuii
(Wasser-. Wasscrlropf-. Wasch·, \ν'.ι!Ά-,
Schweiß-, nasse Reib- und saure Uberfärbeechthcit); sie sind auch beständiμ gegen Säuredampf, gegen
schweflige Säure und sogar gegen starke Säuren, wie Schwefelsaure, und sie sind Irockcnieinigungsechl.
Das Färben und Klotzen bzw. Fixieren der Farbstoffe auf Cellulosefaser!! erfolgt vorteilhafterweisc in
alkalischem Medium, z. B. in Gegenwart von Natriumbicarbonat. Natriumcarbonat, Natronlauge, Kalilauge,
Nairiiimmelasilikat. Natriumboral, Trinatriumphosphat
oder Ammoniak. Zur Vermeidung von Reduktionserscheinungen werden beim Färben oder Klotzen
der Fasern oft mit Vorteil milde Oxydationsmittel, wie l-nitrobenzol-3-sulfonsaurcs Natrium, zugesetzt. Die
Fixierung der Farbstoffe kann bei den Cellulosefaser!! je nach der Reaktivgruppe in der Wärme oder auch
bei Raumtemperatur erfolgen.
Die Färbungen auf Cellulosefaser!! zeichnen sich
insbesondere durch hervorragende Naßqchthehen aus. Diese sind in der Bildung einer stabilen'chemischen
Bindung zwischen dem Farbsloffmolekul und dem
Celluloscmolekiil begründet. Oft nimmt nicht die gesamte Farhsloffmenge an der chemischen Umsetzung
mit Ulm- Faser teil. Der Anteil des nicht umueselzlen
Farbstoffes wird in diesen Fällen durch geeignete Operationen, wie Spülen und/oder Seifen,
gegebenenfalls unter Anwendung von höheren 1 cmnoruturen,
von der Faser entfernt, wobei auch syiuhcliseho
Waschmittel, z. B. Alkylurylsulfonnto, wie NiUnumdodeeylbenzolsulfonat,
Alkylsuluite, wie Nuiriumcelylsuirat
und Natriumlaurylsulfat. und aeaebonen-TaIIs
signierte oder curboxymelhylicrie Alkyl-, Monoalkylphenyl-
und DialkylphcnylpolyglykollUher, wie Natriumlaurylpolyglykoliilhersuirat, Verwendung
linden.
Man crhiill brillante, farbstarke, gelbe Fiirbungen,
welche gut lichtecht, gut naßlichteclu und sehr gut nußecht (wasser-, wassertropf-, wasch-, schweiß-, sodakoch-,
alkali-, naßreib- und sauer Uberfiirbcecht) sind. Zudem besitzen sie eine gute Beständigkeit gegen
Säuredumpf, gegen schweflige Säure und sogar gegen
starke Säuren, wie Schwefelsäure. Sie sind auch trockcnreinigungsecht und bestündig gegen Knitlerfcstausrüslungen.
Die neuen Farbstoffe können auch zur Herstellung von gelbroten, blauen oder grünen Färbungen in
Kombination mit anderen Reaktivfarbstoffe^ z.B. mit blauen Anthrachinonfarbstoffe!!, roten AzofarbstofTen
oder türkisfarbenen Kupferphthalocyaninfarbsloffen, eingesetzt werden; die erhaltenen Färbungen
zeigen kein katalytisches Verschießen und sind sehr gut naßlichtechl.
Gegenüber den nächstvergleichbarcn, aus den französischen
Patentschriften 1178011 und 1198036 bekannten Farbstoffen ohne Brücke der Formel
HN- OC
-R,
zeichnen sich die erfniduiigsgcniäikii Farbstoffe überraschend
durch eine bcsu.i:re l.iehtedilheit aus.
In den folgenden Beispiel'.η bedeuten die Teile
Gewichisteile, die Prozente Gcwiclitspri"c;'.c ü'id
die Temperaluren sind in CeHusgraden angabe*·,.
42,5 Teile 4-(3"-Amino-benzoylamino)-4'-acctylamino-l,r-diphcnyl-3-sulfonsäure
werden in 600 Teilen Wasser und 15 Teilen 30%iger Salzsäure unter gutem Rühren bei 20 suspendiert und mit 6,9 Teilen
Natriumnitrit diazotierl. Dann trägt man 35 Teile 1 -(2'-chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon-5'-sulfonsaures
Natrium ein und führt die Kupplung durch Zugabe von 20 Teilen Natriumcarbonat aus. Die entstandene
Farbstoffsuspension wird auf 90c erwärmt,
wobei der Farbstoff in Lösung geht. Zur Enlacetylierung gibt man 130 Teile einer 30%igen Salzsäure zu
und rührt 1 Stunde bei 85 bis 95'\ Anschließend wird der Aininomonoazofarbstoff abgenutscht, in 700 Teilen
Wasser bei pH = 7,0 und 90 gelöst und die
LÖsun,g bei dieser Temperatur unter Rühren mil
^!.Teilen 2,4,5.6-Te.tiachlorpyrimidin versetzt. Mai
liiiit durch Zutropfen von Natriumeajbonatlosunt
den pH-Wert bei 6 bis 7, bis die Kondensation he endet ist, fällt den Farbstoff durch Zugabe von Na
triumchlorid aus. filtriert ihn ab und trocknet ihn Der gemahlene Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar
das sich in Wasser mit grünslichiggelber Farbe löst
I D*4 D I
Färbevorschrift
2 Teile des oben beschriebenen Farbstoffs werden
in 4000 Teilen enthärtetem Wasser bei 40" gelöst. Man bringt 100 Teile vorgenclzlcs mcrcerisiertes
Baumwollgewebe in das Bad, gibt 110 Teile kalziniertes
Natriumsulfat und 30 Teile kalziniertes Natriumcarbonat zu und erhitzt das Bad in 30 Minuten
auf 100°, wobei nach 10 bzw. 20 Minuten 110 bzw. 100 Teile kalziniertes Natriumsulfat zugesetzt werden.
Nach Erreichung der Kochtemperatur fügt man noch 50 Teile kalziniertes Natriumcarbonat zu und hält
das Bad eine Stunde bei der Kochtemperatur. Hierauf wird die Färbung aus der Flotte genommen, mit
Wasser gespült und getrocknet. Die erhaltene grünstichiggelbe Färbung ist licht- und naßecht.
63,5 Teile der Aminoverbindung der Formel
H2N
-HN
SO3Na
Cl
SO3Na
NH — OC -/V- NH2
werden in 500 Teilen Wasser und 30 Teilen 30%iger Salzsäure suspendiert und mit 6,9 Teilen Natriumnitrit
bei 20" diazotiert. In die Diazosuspension trägt man anschließend 35 Teile 1 - (2',5'- dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon-4'-sulfonsaures
Natrium ein und führt die Kupplung durch Zugabe von Natriumcarbonat
aus. Die Isolierung des Farbstoffes erfolgt in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise. Man erhält
ein gelbes Pulver, welches sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Cellulosefasern nach der Färbevorschrift
des Beispiels 1 in grünstichiggelben, licht- und naßechten Tönen färbt.
115 Teile der Aminoverbindung der Formel
CH3 — CO — HN
CH = CH
SO3Na
NH — OC -
(VI)
SO3Na
werden in 2500 Teilen Wasser und 62 Teilen 30%iger Salzsäure unter gutem Rühren suspendiert. Durch
Zusatz von Eis erniedrigt man die Temperatur auf 15 und diazotiert mit 13,8 Teilen Natriumnitrit.
Dann trägt man bei 15 bis 20 68 Teile l-(2'-chlorphenyI)-3-methyl-5-pyrazolon-4'-sulfonsaures
Natrium ein und führt die Kupplung durch langsame Zugabe von 40 Teilen Natriumcarbonat aus. Die
entstandene Farbstoffsuspension wird auf 90° erhitzt, wobei der Farbstoff in Lösung geht. Man gibt 250 Teile
so 30%ige Salzsäure zu und rührt das Ganze 1 Stunde bei 85 bis 90°.
Der Aminomonoa/ofarbstoff der Formel
HO
H1N
-CH=CH
SO3H
SO3H
NH - OC ~/\~
füllt in I-Oiin »los Uiiiiitriuimal/cs aus. or wird ahfillriert. mit einer SuI/koIü gewaschen und getrocknet.
CAA
83,2 Teile des Dinatriumsalzes des Aminomonoazofarbstoffs
der Formel (VII) werden in 750 Teilen Wasser und 13,3 Teilen 30%iger Natriumhydroxidlösung
bei 80° gelöst. Unter gutem Rühren tropft man 17,4 Teile 2,4,6-Trichlorpyrimidin zu und sorgt
durch Zugabe einer 15%igen Natriumcarbonatlösung dafür, daß der pH-Wert zwischen 5,5 und 6,5 bleibt.
Die Kondensation i$ beendet, wenn kein Alkali mehr verbraucht wird. Der Farbstoff wird ausgesalzen,
abfiltriert, mit einer Salzsole gewaschen und getrocknet.
Er stellt ein gelbes Pulver dar, welches sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Cellulosefasern in grünstichiggelben
Tönen von gulen Licht- i»nd Naßechtheiten
färbt.
Ersetzt man das 2,4,6-Trichlorpyrimidin durch die entsprechende Menge 2,4,6-Tribrompyrimidin, so erhält
man einen ähnlichen Farbstoff.
41,6 Teile des Dinatriumsalzes des Aminofarbstoffes der Formel (VII) werden bei Raumtemperatur
in 600 Teilen Wasser und 6,7 Teilen 30%igcr Natriumhydroxidlösung angerührt. Nach Abkühlung
auf 0° tropft man eine Lösung von 9,3 Teilen Cyanurchlorid in 20 Teilen Chloroform unter energischem
Rühren ein. Man erhält die Temperatur bei 0 bis 5" und den pH-Wert bei 5,5 bis 6,5 durch Zutropfen
einer 20%igen Natriumcarbonatlösung und rührt das Gemisch so lange, bis kein Aminofarbstoff mehr nachweisbar
ist. Man salzt den Farbstoff vollständig aus, filtriert ihn ab, wäscht ihn mit einer Salzsole und
trocknet ihn im Vakuum bei 40". Nach dem Mahlen erhält man ein gelbes Pulver, das sich in Wasser mit
grünstichiggelber Farbe löst. Zur Erhöhung der Stabilität wird das Farbstoffpulver mit 10 Teilen
eines Phosphatpuffers vom pH-Wert 7,0 innig vermischt.
Färbevorschrift
gesetzt. Dann wird das Reaktionsgemisch während einigen Stunden bei 45 bis 50" mit der Lösung von
9,75 Teilen l-aminobenzol-4-sulfonsaurem Natrium
in 90 Teilen Wasser unter Einhaltung eines pH-Wertes von 6 bis 6,5 durch tropfenweise Zugabe von
15%iger Natriumcarbonatlösung verrührt. Nach beendeter
Reaktion wird der Monochlortriazinfarbstoff ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Er färbt Baumwolle
und Fasern aus regenerierter Cellulose nach
ίο der im Beispiel I angegebenen Färbemethodc in
grünstichiggelben Tönen.
Man erhält den gleichen Farbstoff, wenn man 41,6 Teile des Dinatriumsalzes des Aminofarbstoffs
der Formel (VII) in 600 Teilen Wasser bei Raumtemperatur löst, mit der Lösung von 17,5 Teilen
4 - (4 ,6' - dichlor -1 ',.V,5' - triazinyl - 2' - amino) - benzol-1-sulfonsäuren!
Natrium in 180 Teilen Wasser versetzt und das Ganze einige Stunden bei 45 bis 50'
rührt, wobei der pH-Wert durch Zutropfen einer 15%igen Natriumcarbonatlösung auf 5 bis 6 gehalten
wird.
41,6 Teile des Dinatriumsal/es des Aminofarbstoffes
der Formel (VII) werden in 6(X) Teilen Wasser und 6,7 Teilen 30%iger Natriumhydroxidlösung bei
40 bis 45" gelöst. Man tropft eine Lösung von 14 Teilen
2,3 - Dichlor -'chinoxalin - 6 - carbonsäurechlorid in 50 Teilen Bcnrol zu und rührt energisch bei 40 bis
45 unter Zugabe von I5%iger Natriumcarbonatlösung, um den pH-Wert bei 6 bis 6,5 zu halten. Wenn
keine freie Aminogruppe mehr nachweisbar ist, salzt man den Farbstoff aus, filtriert ihn ab und trocknet
ihn bei 40 bis 50 im Vakuum. Nach dem Mahlen
.VS stellt er ein gelbes Pulver dar, welches sich in Wasser mit giünstichiggelber Farbe löst und Cellulosefasern
in licht- und naßechten, grünstichiggelben Tönen färbt.
Ersetzt man das 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbon-
säurechlorid durch die entsprechende Menge des
2,3 - Dichlorchinoxalin - 6 - sulfonsäurechlorids oder -6-isocyanats, so erhält man ähnliche Farbstoffe.
2 Teile Farbstoff werden in 3(KK) Teilen enthärtetem
Wasser bei 40" gelöst. Man bringt 100 Teile vorgenetztes Baumwoll- oder Zellwollgewebe in das Bad,
gibt innerhalb 30 Minuten 100 Teile kalziniertes Natriumsulfat zu und erwärmt gleichzeitig auf 60 .
Anschließend gibt man 6 Teile Natriumhydrogencarbonat hinzu und hält eine weitere halbe Stunde
bei 60". Dann fügt man in Portionen innerhalb 10 Minuten 6 Teile kalziniertes Natriumcarbonat zu und
hält noch 15 Minuten auf der gleichen Temperatur. Hierauf nimmt man das gefärbte Gewebe aus der
Flotte, spült es mit heißem Wasser, seift es mit einer 0,3%igen kochenden lösung eines niehtionogenen
Waschmittels, spült es erneut und trocknet es. Man erhält eine grUnstichiggclhe, licht· und naßechie
Färbung.
Beispiel 5 (m
41,4Teile des Dinalriunisalzes des Aminofarbstoffes
der Formel (Vl!) werden nach den Angaben des Beispiels 4 mil 1U Teilen Cyanurchlorid um
41,6 Teile des Dinatriumsal/es des Aminofarbstoffes der Formel (VII) werden in 6(K) Teilen Wassei
und 6,7 Teilen 30%iger Natriumhydroxidlösung bei Raumtemperatur angerührt. Man kühlt dann das Gemisch
auf 0 bis 2 ab und tropH 14 Teile //-Chlor
propionsäurechlorid zu, wobei man durch Zugabi von 20%iger Natriumearbonatlösung den pH-Werl
auf 5 bis 6 hält. Wenn die Acylierung beendet ist isoliert man den Farbstoff durch Aussalzen, Absauger
und Trocknen. Der gemahlene Farbstoff stellt eii: gelbes Pulver dar, welches sich in Wasser mit gelhei
Farbe lost und die Cellulosefasem in griinslichig
gelben, licht- und naßcchlen Tönen färbt.
Die folgende Tabelle enthält weitere Monoazo farbstoffe der Formel (I). welche nach den Angahei
der Beispiele I bis 7 erhältlich sind und durch dii Reste Y. A, R1, R, und R, sowie durch den l'arhloi
der Färbungen aiii Cellulosefaser» oder auf Poly
iiinidfasern (PA) gekennzeichnet sind.
| Beispiel | γ | SO3H | A | R1 = Rest aus | R2 | R3 | CH3 |
Farbton
der Färbung |
| — \ '' ' | CH3 | |||||||
| 8 | desgl. | 2-Chlor-4-sulfophenyl | 2.4.5,6-Tetrachlorpyrimidin | H | CH3 | . Grünstichiggelb | ||
| 9 | desgl. | 4-Sulfophenyl | desgl. | H | CH3 | Grünstichiggelb | ||
| 10 | desgl. | 5J-Disulfonaphthyl-2 | desgl. | H | CH3 | Gelb | ||
| 11 | desgl. | desgl. | 5-Brom-2,4,6-trichlorpyrimidin | H | CH3 | Gelb | ||
| 12 | desgl. | 4.8-Disulfonaphthyl-2 | 2.4.6-Trichlorpyrimidin | H | CH3 | Gelb | ||
| 13 | desgl. | 6.8-Disulfonaphthyl-2 | desgl. | H | CH3 · | Gelb | ||
| 14 | desgl. | desel. | 2.4-Dichlor-6-amino- 1,3,5-triazin |
H | CH3 | Gelb | ||
| 15 | ^^~^ CH=CH -/ y~ | 3-Sulfophenyl | Acrylsäurechlorid | H | Grünstichiggelb | |||
| 16 | i SQ3H SO3H |
4-Sulfophenyl | 2,4,5,6-Tetrachl orpyrimidin | H | CH3 | Grünstichiggelb | ||
| desgl. | COOH | |||||||
| 17 | desgl. | desgl. | desgl. | CH3 | CH3 | Grünstichiggelb | ||
| 18 | desgl. | desgl. | desgl. | H | CH3 | Rotstichiggelb | ||
| 19 | desgl. | 2-Chlor-5-sulfophenyl | desgl. | H | CH3 | Grünstichiggelb | ||
| 20 | desgl. | 2-Methyl-4-sulfophenyl | desgl. | H | CH3 | Grünstichiggelb | ||
| 21 | desgl. | 2,5-Dichlor-4-sulfo- phenyl |
desgl. | H | CH3 | Grünsiichiggelb | ||
| ->·> | desgl. | 2-Chior-6-methyl- 4-sulfophenyl |
desgl. | H | CH3 | Grünstichiggelb | ||
| 23 | desgl. | 5,7-Disulfonaphthyl-2 | desgl. | H | CH3 | Gelb | ||
| 24 | desgl. | 4,8-Disulfonaphthyl-2 | desgl. | H | CH3 | Gelb | ||
| 25 | desgl. | 6,8-Disulfonaphthyl-2 | desgl. | H | CHj | Gelb | ||
| 26 | desgl. | desgl. | 2,4-Dichlor-6-/^-hydroxyäthyl- amino-1,3,5-triazin |
H | Gelb | |||
| 27 | 4-Sulfophenyl | I^-Dichlor-o-phenylamino- 1 AS-triazin^'-sulfonsäure |
H | Grünstichiggelb |
| Y | SO3H | desgl. | A | Fortsetzung | H | R3 | CH3 | Farbton | |
| R1 = Rest aus | der Färbung < | ||||||||
| —7 V-CH=CH —/ y— | desgl. | 4-Sulfophenyl | (PA) . | ||||||
| 2fi | j | desgl. | u-Chloracrylsäurechlorid | H | CH3 | Grünstichiggelb | |||
| SO3H SO3H | desgl. | ||||||||
| desgl. | desgl. | desgl. | H | CH3 | Grünstichiggelb | ||||
| 2«) | desgl. | 2.4-Dichlor-6-/i-sulfoäthyl- | |||||||
| desgl. | desgl. | desgl. | amino-l,3.5-triazin | H | CH3 | Grünstichiggelb | |||
| V) | desgl. | 2.4-Dichlor-6-carboxymethyl- | |||||||
| desgl. | " desgl. | desgl. | amino-1,3,5-triazin | H | CH3 | (PA) | |||
| 31 | desgl. | «,/i-Dichlorpropionsäurechlorid | H | CH3 | Grünstichiggelb | ||||
| desgl. | desgl. | Grünstichiggelb | |||||||
| 32 | desgl. | desgl. | 2.4-Dichlor-6-methylamino- 1.3.5-triazin |
H | CH3 | Grünstichiggelb | |||
| ;>3 | 2.4-Dibrom-6-amino- 1,3,5-triazin |
H | CH3 | ||||||
| 2-Chlor-4-sulfophenyl | 2.4,6-Trichlorpyrimidin | Grünstichiggelb | |||||||
| desgl. | 2.4-Dichlor-6-phenylamino- | H | CH3 | Grünstichiggelb | |||||
| ir | 1,3.5-triazin-4'-sulfonsäure | H | CH3 | ||||||
| 2.5-DiChIoM-SuIfO- phenyl |
desgl. | .H | CH3 | Grünstichiggelb | |||||
| r J 2-Chlor-5-sulfophenyl |
desgl. | H | CH3 | Grünstichiggelb | |||||
| desgl. | 2.4.6-Trichl orpy rimidin | H | CH3 | Grünstichiggelb | |||||
| V-, | 2-Meihy|-5-sulfophenyl | desgl. | H | COOH | Grünstichiggelb | ||||
| 3M | 2-Methyl-4-suIfophenyl | 2.4.5,6-Tetrach!orpyrimidin | H | CH3 | Grünstichiggelb | ||||
| -U) | 4-Methyl-2-sulfophenyl | desgl. | H | CH3 | Gelb | ||||
| -il | 4-Chlor-2-sulfophenyl | desgl. | H | CHj | Grünstichiggelb | ||||
| .12 | 2.4-DisuIfophenyl | 2.4-Dichlor-6-phenylamino- 1,3.5-triazin |
Grünstichiggelb | ||||||
| 43 | 4-Sulfonaphthyl-l | 2.4-Dichlor-6-phenylamino- | Gelb | ||||||
| 44 | 1.3.5-triazin-2',5'-disulfon- | ||||||||
| säure | |||||||||
Fortsetzung
| äcispicl | Y | SO3H | SO3H | desgl. | I | A | R1 = Rest aus | R, | R3 | CH3 |
Farbton
der Färbung |
| ν-/ \-^ | desgl. | ! | |||||||||
| 45 | N N | SO3H | 6-Sulfonaphthyl-2 | 2.4-Dichlor-6-phenylamino- | H | Gelb | |||||
| -<_>-ch=ch-<I>- | desgl. | 1 ^.S-triazin^'.f'-disulfon- | CH3 | ||||||||
| desgl. | : I SO3H SO3H |
säure . | |||||||||
| 46 | SO3H | 2.5-Disulfophenyl | 2.4-Dichlor-6-N-methyl- | H | CH3 | Grünstichiggeib | |||||
| desgl. | desgl. | N-phenylamino-1.3.5-triazin | |||||||||
| 47 | desgl. | 2.4-Dichlor-6-(4'-methylphenyl- | H | CH3 | Grünstichiggelb | ||||||
| desgl. | amino)-l .3.5-triazin | ||||||||||
| 4S | desgl. ■ | 2.4-Dichlor-6-benzylamino- | H | Grünstichiggeib | |||||||
| 1,3.5-triazin | CH3 | ||||||||||
| 49 | 2-Chlor-S-sulfophenyl | 2.4.6-Trichlor-pyriraidin | C2H5 | CO — NH, | Grünstichiggelb | ||||||
| 50 | 4-Sulfophenyl | desgl. | H | Gelb | |||||||
| CH3 | |||||||||||
| CH3 | |||||||||||
| 51 | 3.6-DisulfonaRhthyl-l | desgl. | H | CH3 | Gelb | ||||||
| O | 4.6-Disulfonaphthyl-1 | 2.4-Dichior-6-äthylamino- 1,3.5-triazin |
H | Gelb | |||||||
| 53 | 6-Sulfonaphthyl-l | 2.4-Dichlor-6-di-(/<-hydroxy- | H | CH3 | Gelb | ||||||
| äthyD-amino-1.3,5-triazin | |||||||||||
| 54 | 5-Sulfonaphthyl-2 | 2,4-Dichlor-6-N-methyl- | H | Gelb | |||||||
| N-fl-sulfoäthylamino- | CH3 | ||||||||||
| 1.3.5-triazin | |||||||||||
| 55 | ZS.o-TrichlorO-sulfo- | 2.4-Dichlor-6-phenylamino- | H | Grünstichiggelb | |||||||
| phenyl | 1 J.S-triazin-I'^'-disulfon- | ||||||||||
| säure |
Fortsetzung
R1 = Rest aus
Farbton der Färbung
SO,H
| 57 | desgi. |
| desgi. | |
| 59 | desgl. |
| W) | desgl. |
| 61 | desgl. |
| 62 | desgl. |
| 63 | desgl. |
| 64 | desgl. |
| 65 | desgl. |
| 66 | desgl. |
| 6" | desgl. |
| 68 | desgl. |
| 69 | desgl. |
| 70 | desgl. |
| "1 | desgl. |
| "7 "> | desgl. |
| desul. |
3.5-Disulfophenyl
! 2.5-Disulfophenyl
! desgl.
! desgl.
! desgl.
! desgl.
4-Sulfophenyl
2.4-Dichlor-6-cyclohexyI-amino-1.3.5-triazin
2.4.6-Tribrom-l ,3.5-triazin
2.4-Dichlor-6-n-butylaininu-1,3.5-triazin
2.4-Dichlor-6-diäthylamino-1.3.5-triazin
2.4-Dichlor-6-(3'-methoxybutylamino)-l ,3.5-triazin
2.4-Dichlor-6-phenylamino-1.3.5-triazin-3'-sulfonsäure
| desgl. | desgl. |
| desgl. | 2.4-Dichlor-6-phenylamino- 1.3.5-triazin-3'-sulfonsäure |
| desgl. | desgl. |
| desgl. | 2.4.6-Trichlorpyrimidin- 5-essigsäure |
| 2-Chlor-4-sulfophenyl | 2,4.5,6-Tetrachlorpyrimidin |
| desgl. | 2.4.6-Trichlor-5-methyl- pyrimidin |
| desgl. | 2.4.6-Trichlor-5-chlormethyl- pyrimidin |
| desgl. | 2.4-Dichlor-5-chlormethyl- 6-methylpyrimidin |
| desgl. | 2.4-Dichlorpyrimidin- 5-carbonsäurechlorid |
| desgi. | ■£.,»'-Dibrompropionsäure- chlorid |
| desgl. | y-Chlorcrotonsaurechlorid |
| desal. | 2-Chlorbenzthiazol-5-carbon |
H H H H
CH3
CH3 1 CK3
CH, CH, COOH
Grünstichiggelb Grünstichiggvlb
Grünstichiggelb Grünstichiggelb Gelb
r*Vil/-vT-i/-f
| — CO —NH-C^H1, — COO — C2H5 |
Gelb
Gelb |
644 | ac |
| —CO—N(C2H5Iu — COOCH3 |
Gelb
Gelb |
374 | |
|
CH3
CH3 |
Grünsticbiggelb
Grünstichiggelb |
||
| CH3 | Grünstichiggelb | ||
| CH3 | Grünstichiggelb | ||
| CH3 | Grünstichiggelb | ||
|
CH,
CH3 CH3 |
I (PA) I Grünstichisselb Grünsüchiggelb Grünstichisselb |
l-'ortseizunsi
| ibpiel | Y | desgl. desgl. |
SO3H | A | R1 = Rest aus | R; | R3 | CH3 |
Farbion
der Färbung |
| 7 1 | SO3H -- \ |
desgl. | T ^""L. 1 ) Ii* L I | U | — CO — N(CH3), -CO-NH-QH5 |
||||
| /-+ | desgl. | -, / , /' | 2-Chlor-4-sulFophenyl | Bromessigsaurechlond | H | COOH |
(PA)
Grünstichisgelb |
||
| 75 76 |
de>gl. | SOjH | 2.5-Disulfi »phenyl desgl. |
2.4.6-Trichlorpyrimidin 2.4.5.6-Tetrachlorpyrimidin |
H H |
CH3 |
Gelb
Gelb |
||
| "7 "7 | desgl. | desgl. | 2.4-Dichlor-5-chlormethyI- pyrimidin |
H | CH3 | Gelb | |||
| 78 | desgl. | desg! ■ | ^-(4'.5'-DichIor-6-pyridazo- nyl-1 ')-propionsäurechlorid |
H | COOH | Grünstichisgelb | |||
| 7y | desgl. | desgl. | 1.4-Dichlorphthalazin- 6-carbonsäurechlorid |
H | CH3 | Grünstichiegelb | |||
| 80 | desgl. | 4-Sulfophenyl | /i-Benzolsulfonyloxy-propion- säurechlorid |
H | COOH | Gelb | |||
| 8I | desgl. | desgl. | 2.4-Dibrompyrimidin- 5-carbonsäurechlorid |
H | COOH | Grünstichisgelb | |||
| 82 | desgl. | 2.5-Dichlor-4-sulfo- phenyl |
/i-Bromäthansulfonsäure- chlorid |
H | COOH | Gelb | |||
| 83 | desgl. | desgl. | Chloressigsäurechlorid | CH3 | COOH | (PA) Gelb | |||
| 84 | desgl. | 4-Sulfophenyl | Z^-Dichlor-o-methylpyrimidin- 5-carbonsäurechlorid |
H | CO-NH-CH3 | Gelb | |||
| 85 | desgl. | 2.4.6-TrichIorpyrimidin- 5-carbonsäure-äthylester |
H | CO-NH-QHj-OH | Gelb | ||||
| 86 | desgl. | 2.4-DichIor-6-(l -carboxy- äthylamino)-l ,3,5-triazin |
H | Gelb | |||||
| 87 | desgl. | 2.4-Dichlor-6-ρhenylamino- 1.3.5-triazin-4 -sulfonsäure |
H | CH3 | Gelb | ||||
| 2-Methyl-5-sulfophenyl | 2,4.6-Trichlor-5-äthylpyrimidin | H | Grünsiichiggelb | ||||||
Fortsetzune
R1 = Rest aus
Farbton der Färbung
SO1H
desel.
| 42 | desgi |
| 4? | dcsgl |
| 44 | desgl |
| 45 | dcsgl |
| % | desgl |
| 47 | desgl |
| 48 | desgl |
| 44 | desül |
dcsül.
dcsel.
2-Mcthyl-4-suifophcnyl
SO3H
SO,H
2-Chlor-4-su!fophenyl desgl.
3-Sulfophcnyl desgl. desgi
desgi. desgl
2.5-Disulfophenyl desgl.
desgl.
desgl. desszl.
ZA-Dichlor-o-naphthyl-2
-amino-1.3.5-triazin-6'-sulfonsäure
^^-Dichlor-o-naphthyl-2-amino-1.3.5-triazin-4'.8'-disulfonsäurc
."!^Dichlor-o-naphthyl-1
-amino-1.3,5-triazin-4-sulfonsäure
2.4-Dichlor-6-(2',5'-dicarboxyphenylamino)-1,3.5-tnazin
2.4-Dibrom-5-brommethyl-6-methylpyrimidin
(j^-Dichlorpropionsäurechlorid
,/-Brompropionsäurechlorid
(i-Bromacrylsäurechlorid
(i-Bromacrylsäurechlorid
2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid
säurechlorid
2.4-Dichlor-6-N-^-hydroxyi äthyl-N-phenylamino-Ί
1.3.5-triazin
I 4-(4'.5'-Dichlor-6'-pyridazo-ί
nyl-l')-benzol-l-carbon-
-) säurechlorid
j 3-(4'.5'-Dichlor-6'-pyridazo-{ ny 1- Γ (-benzol-1 -carbon-
! säurechlorid
! säurechlorid
H H
H H H
H H
H H H
H H
CH3 CH3
CH3 CH3 CH, CH3
CH3
CH3 CH3
Grünstichiggelb Grünstichiggelb
(PA) W
(PA) Grünstichiggelb
Grünstichiggelb Grünstichiggelb Grünstichiggclb
Grünstichiggelb Grünstichiggelb
Fortsetzune
| Seispiel | Y | SO3H | desgl | A | R1 = Rest aus | R. | R3 | CH3 |
Farbton
der Färbung |
| -Ο—O- | desgl. | CH3 | |||||||
| 102 | desgL | desgl. | 2.5-Disulfophenyl | Z-Chlorbenzoxazol-S-carbon- säurechlorid |
H | CH3 . | Grünstichiggelb | ||
| 103 | desgl. | desgl. | 2.4-Dichlor-6-p'-äthoxyäthyl- amino-1.3.5-triazin |
H | CH3 | Grünstichiggelb | |||
| 104 | desgl. | desgl. | 2.4-Dichlor-6-(4'-chlorphenyl- amino)-l,3,5-tiiazin |
H | CH3 | Grünstichiggelb | |||
| 105 | desgl. | desgl. | I^-Dichlor-o-'z-methoxy- propylamino-1,3.5-trJazin |
H | CH3 | Grünstichiggelb | |||
| 106 | desgl. | ZS-DichloM-sulfo- phenyl |
2.4-Dichlor-6-naphthyl- • 2'-amino-l,3,5-triazin- 5',7'-disulfonsäure |
H | CH3 | Grünstichiggelb | |||
| 107 | desgl. | desgl. | 2.4-Dibrom-6-phenylamino- 1,3,5-triazin-4'-sulfonsäure |
H | CH3 | Grünstichiggelb | |||
| 108 | desgl. | desgl. | 2.4-Dichlor-6-naphthyl- 1 '-amino-1,3,5-triazin- 3'.6'-disulfonsäure |
H | ' CH3 | Grünstichiggelb | |||
| 109 |
—/ ^>— CH = CH —( ^V-
I : |
desgl. | 2.4-Dichlor-6-naphthyl- 1 -amino-1,3.5-triazin- 6-sulfonsäure |
H | Grünstichiggelb | ||||
| HO | SOjH SOjH | 4-Sulfophenyl | 2.4-Dibrom-6-phenylamino- 1,3.5-triazin-3'-sulfonsäure |
H | Grünstichiggelb | ||||
| SO3H | CH3 | ||||||||
| CH3 | |||||||||
| Ui | desgl. | 2.4-Dibrom-6-amino- 1,3,5-triazin |
H | COOH | Grünstichiggelb | ||||
| 112 | desgl. | 2,4-Dichlor-6-/i-hydroxy- propylamino-1,3,5-triazin |
H | COOH | Grünstichiggelb | ||||
| 113 | desgl. | 2,4-Dichlor-6-/J-methoxy- äthylamino-1,3,5-triazin |
H | Gelb | |||||
| 114 | desgl. | 2,4-Dichlor-6-dimethylamino- 1.3.5-triazin |
H | Gelb |
Forlsetzune
SO3H
desgl
| 118 | desgl |
| 119 | desgl |
| 120 | desgl |
| 121 | desgl |
| 122 | desgl |
| 123 | desgl |
| 124 | desgl |
| 125 | desgl |
| 126 | desgl. |
4-Sulfophenyl desgl.
2-Chior-6-methvl-4-sulfophenyl
R1 = Rest aus
,/-Chloräthansulfonsäurechlond
,/'-Methylsulfonyloxypropionsäurechlorid
i CH, — CH,-O SO,
—O SO,
| 2.5-Disulfophenyl | ,•;-(4 -Meth> lphenylsulfonylo propionsiiurechlorid |
| desgl. | Z^-Dichlor-o-chlormethyl- pyrimidin-5-carbonsäure- chlorid |
| desgl. | 2.3-Dibromchinoxalin- 6-carbonsiiurechlorid |
| desgl. | phenylamino)-1.3.5-triazin |
| 4-Sulfophenyl | 2.4-Dichlor-6-N-methvl- N-carboxymethylamino- 1.3.5-triazin |
| desgl. | 2.4-Dichlor-6-(4'-carboxy- phenylamino)-l .3.5-triazin |
| desgl. | 2.4.6-Trichlorpyrimidin- 5-carbonsäure |
| desgl. | 2.4.5.6-Tetrachlorpyrimidin |
| desizl. | \ invlsulfonsäurechlorid |
CH3
CHj
CH3
CH3 CH3
CH1
H | CH.,
CH3
CH3
H ' CH3
CH3 CH3
Fiirblon
der Färbung
Grünstichiggelb Grünstichiggelb κ
Grünstichiggelb
Grünslichiggelb Grünstichiggelb
Grünstichiggelb Grünstichiggelb Grünstichiggelb
Grünstichiggelb Grünstichiggelb
Grünslichiggelb ! GrünslichiiLiiclb
Fortsetzune
Idsjnd
R, = Rest aus
i-arbton der Färbung
SO3H
desgl.
desgl
desgl.
desgl.
| 132 | desgl |
| 133 | desgl |
| 134 | desgl |
|
135
j |
desgl |
|
I
136 ' |
desgl |
| 137 | desg) |
2.5.6-Trichlor-3-sulfophenyl
2.5-Dichlor-4-sulfophenyl
desgl.
2.5-Dichlor-4-sulfophenyl
3-SulfophenyI
2,5-Disulfophenyl desgl. desgl.
desgl. desgl. desgl.
2.4-Dichlor-6-phenylamino- H I CH,
1 J.S-triazin^'.S'-disuIfonsäure
2.4-Dichlqr-6-^-earboxyäthyl- j H CH3
amino-1 -3.5-triazin
Z^Dichlor-o-naphthyl- H CH3
2-amino-1.3.5-triazin-6'.8'-disulfonsäure
2.4-Dichlor-6-naphthyl- H CH3
1-amino-1.3.5-triazin-4',6-disulfonsaure
^-Dichlor-o-naphthyl- H CH3
2-amino-1,3.5-triazin-5-sulfonsaure
2.4.5.6-Tetrabrompyrimidin H CH3
D-Brom^Aö-trichlorpyrimidin H CH3
2-Chlorbenzthiazol-o-sulfon- H CH3
j säurechlorid
2.4-DiChIOr-O-UIhOXy- H CH,
1,3,5-triazin
2.4-Dichlor-6-phenbxy- H CH3
1.3.5-triazin
^-Dichlor-o-methoxy- I H I CH3
1.3.5-triazin j I
Griinstichiggelb
Griinstichiggelb Griinstichiggelb
Griinstichiggelb O)
Griinstichiggelb —J
Griinstichiggelb
Griinstichiggelb
Grünstichiaaelb
Griinstichiggelb Griinstichiggelb Grünstichiggclb
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen der FormelR1 — HN — Y — NH — OCworin R1 einen Acylrcst, der mindestens einen als Anion abspallbaren Subslitucntcn und/oder eine additionsfahige C —C-Mchrfachbindung enthält, R2 Wasserstoff, niedrigmolekulares Alkyl oder Chlor, R3 niedrigmolekulares Alkyl, COOH, COO-nicdrigmolckularcs Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes CO — NH2, A einen mindestens eine Sulfonsäurcgruppc und gegebenenfalls weitere Substituentcn enthaltenden Benzol- oder Naphthalinrest und YSO., HSO3HSO1HSO1H> CH-CH ■< V-SO.,11
bedeutet, d a d u rch g e k e η η ζ e i c Ii net. -Ν—Λ(Ddaß man die Diazoverbindung aus einem Amin der l-'ormelR4IIN -Y--- NH -OCworin R+ für R1 oder für einen nicht reaktiven Acylrcsl steht und Y und R2 die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, mil einem Pyrazolon der FormelHOJ-N-A
H-< I (HI)V=N■ worin R, und A die unter Formel 1 angegebene Bedeutung haben, in ortho Stellung zur enolischcn Hydroxygruppc kuppelt und, wenn R4 für einen nicht reaktiven Acylrest steht, den erhaltenen Monoazofarbstoff enlacylicrt und mit einem Acylierungsmittel, das zudem mindestens einen als Anion abspaltbaren Substituenten und/oder eine additionsfähige C — C-Mehrfachbindung enthält, umsetzt. - 2. Verwendung der Reaktivfarbstoffe der im Anspruch 1 angegebenen Formel 1 zum Färben von Ccllulosefasern nach dem Auszichfärbcvcrfahren und zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern.
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1289930B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE1117245B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE1644374C (de) | Verfahren zur Herstellung von Reak tivfarbstoffen | |
| EP0629666A1 (de) | Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| DE2751785C2 (de) | ||
| DE3739350A1 (de) | 2-hydroxy-pyridon-azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
| DE3717667A1 (de) | Wasserloesliche naphthyl-azo-pyrazolon-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
| DE1904112C3 (de) | Faserreaktive, schwermetallhaltige Formazanfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial | |
| EP0371332A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| DE1644374B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen | |
| DE2017840C3 (de) | Faseraktive Monoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| CH652138A5 (de) | Anthrachinon-azoverbindungen und verfahren zu deren herstellung. | |
| JP2733011B2 (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物及びその染料としての用途 | |
| DE1419840C (de) | Verfahren zur Herstellung von reaktiven Färb stoffen | |
| DE1644347C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserlos licher, kupferhaltiger Reaktivfarbstoffe | |
| DE1644354C3 (de) | Wasserlösliche reaktive Monoazopyrazolonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Klotzen von ZeHulose, von Fasern tierischer Herkunft und Polyamiden | |
| EP0103156B1 (de) | Wasserlösliche Kupferkomplex-Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| EP0602550B1 (de) | Wasserlösliche Anthrachinonverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| DE4327006B4 (de) | Faserreaktive Monoazofarbstoffe | |
| CH463660A (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Reaktivfarbstoffe | |
| DE1644519C3 (de) | Farbstoffe der Anthrachinonreihe | |
| CH450594A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Metallkomplexen von Bis- und Polyazoverbindungen | |
| DE1261257B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE1794298A1 (de) | Disulfimidgruppenhaltige Reaktivfarbstoffe | |
| EP0699719A2 (de) | Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |