-
Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Die Erfindung betrifft
neue Azofarbstoffe, insbesondere neue Monoazofarbstoffe, welche zum Färben von Cellulosetextilien
wertvoll sind.
-
Aus der deutschen Patentschrift 436179 ist es bekannt, als Farbstoffzwischenprodukte
geeignete Substanzen dadurch herzustellen, daß man diazotiertes m-Xylidin mit dem
sekundären Kondensationsprodukt aus 1 Mol Cyanurchlorid, 1 Mol 2,5-Aminonaphthol-7-sulfonsäure
und 1 Mol Anilin kuppelt. Es wird auch angegeben, daß 1,8-Aminonaphthol-3,6-disulfonsäure
an Stelle von 2,5-Aminonaphthol-7-sulfonsäure verwendet werden kann und daß es auch
möglich ist, an Stelle von m-Xylidin andere Diazokomponenten zu verwenden. Als geeignete
Diazokomponenten werden beispielsweise monosulfonierte Naphthylamine erwähnt. Bei
der Untersuchung der Eignung von Monoazoverbindungen, die aus Diazokomponenten und
dem sekundären Kondensationsprodukt von 1,8-Aminonaphthol-3,6-disulfonsäure, Cyanurchlorid
und Aminen hergestellt werden. als Reaktivfarbstoffe für Zellulosetextilstoffe wurde
gefunden, daß 2-Naphthylamin-1-sulfonsäure wertvolle bläulichrote Farbstoffe mit
einer vorzüglichen Widerstandsfähigkeit gegenüber Bleichen liefern, obwohl die Verwendung
von Naphthylaminmonosulfonsäuren im allgemeinen zur Bildung von Farbstoffen führt,
die nur eine schwache Widerstandsfähigkeit gegen Bleichen aufweisen. Es wurde auch
gefunden, daß dieser Effekt sich auch auf solche Farbstoffe erstreckt, bei denen
die genannte Diazokomponente noch weiter sulfoniert ist, und auch auf solche Farbstoffe,
bei denen die in der Kupplungskomponente anwesende 1,8-Aminonaphthalgruppe andersartig
sulfoniert ist.
-
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren neuen Monoazofarbstoffe,
welche in Form der freien Säuren der Formel
entsprechen, worin R ein Wasserstoffatom oder einen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden
substituierten oder unsubstituierten Alkylrest, X ein Chlor- oder Bromatom, Y einen
höchstens 13 Kohlenstoffatome enthaltenden Substituenten, welcher mit dem Triazinring
direkt oder durch ein Sauerstoff=, Schwefel- oder Stickstoffatom verbunden ist,
Z und Z', die gleich oder verschieden sein können, jedes ein Wasserstoffatom oder
eine Sulfonsäuregruppe und n 0, 1 oder 2 bedeuten, vorausgesetzt, daß die Monoazofarbstoffe
wenigstens drei Sulfonsäuregruppen enthalten, erhält man, wenn man ein Amin der
Formel
worin n die oben angegebene Bedeutung hat, diazotiert und die so erhaltene Diazoverbindung
mit einer Kupplungskomponente gekuppelt wird, welche
in Form der
freien Säure durch die Formel
worin R, X, Y, Z und Z' die oben angegebenen Bedeutungen haben, wiedergegeben wird,
wobei das Amin und die Kupplungskomponente so gewählt werden, daß der erhaltene
Monoazofarbstoff wenigstens drei Sulfonsäuregruppen enthält.
-
Als Beispiele der durch R wiedergegebenen, 1 bis 4 Kohlenstoffatome
enthaltenden substituierten oder unsubstituierten Alkylreste seien erwähnt substituierte
oder unsubstituierte niedrigere Alkylreste, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-
und Hydroxyäthylreste.
-
Als Beispiele der durch Y wiedergegebenen Substituenten seien erwähnt
Kohlenwasserstoffreste mit höchstens 13 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Alkylreste
mit höchstens 13 Kohlenstoff atomen, insbesondere niedrigere Alkylreste, wie Methyl-,
Äthyl-, Propyl- und Butylreste, Cycloalkylreste mit höchstens 13 Kohlenstoffatomen,
wie der Cyclohexylrest,Arylreste mithöchstens 13Kohlenstoffatomen, insbesondere
substituierte oder unsubstituierte monocyclische Arylreste mit höchstens 13 Kohlenstoffatomen,
wie Phenyl-, o-, m- oder p-Tolyl-, o-, m- oder p-Anisyl- und o-, m- oder p-Nitrophenylreste
und bicyclische Arylreste mit höchstens 13 Kohlenstoffatomen, wie der Naphthylrest,
Alkoxyreste mit höchstens 13 Kohlenstoffatomen, insbesondere niedrigere Alkoxyreste,
wie Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- und Butoxyreste, Cycloalkoxyreste mit höchstens
13 Kohlenstoffatomen, wie der Cyclohexyloxyrest, Aryloxyreste mit höchstens 13 Kohlenstoffatomen,
insbesondere substituierte oder unsubstituierte monocyclische Aryloxyreste mit höchstens
13 Kohlenstoffatomen, wie Phenoxy-, o-, m- oder p-Methylphenoxy- und 3- oder 4-Sulfophenoxyreste
und substituierte oder unsubstituierte bicyclische Arylreste mit höchstens 13 Kohlenstoff
atomen, wie 2-Naphthoxy-, 1-Chlor-2-naphthoxy-, 6-Brom-2-naphthoxy- und 6-Sulfo-2-naphthoxyreste,
Alkylmercaptoreste mit höchstens 13 Kohlenstoff atomen, insbesondere niedrigere
Alkylmercaptoreste; wie der Methylmercaptorest, Arylmercaptoreste mit höchstens
13 Kohlenstoffatomen, insbesondere monocyclische Arylmercaptoreste mit höchstens
13 Kohlenstoffatomen, wie Phenylmercapto- und o-, m- oder p-Tolylmercaptoreste,
Amino- und substituierte Aminogruppen mit höchstens 13 Kohlenstoffatomen, wie Methylarnino-,
Dimethylamino-, Propylamino-, ß-Hydroxyäthylamino-, Phenylamino-, Sulfophenylamino-,
Disulfophenylamino-, Naphthylamino-, Sulfonaphthylamino-, Disulfonaphthylamino-,
Trisulfonaphthylamino-, Nitrophenylamino-, Chlorphenylamino-, Tolylamino-, N-Methylphenylamino-
und Methoxyphenylaminoreste.
-
Das erfindungsgemäße Verfahren kann zweckmäßigerweise durchgeführt
werden, indem man Natriumnitrit zu einer Lösung oder Suspension des Amins in einer
verdünnten wäßrigen Salzsäurelösung gibt, die so erhaltene Lösung oder Suspension
der Diazoverhindung zu einer Lösung der Kupplungskomponente in einer wäßrigen Natriumcarbonatlösung
gibt und den ausgefällten Monoazofarbstoff abfiltriert. Falls notwendig, kann Natriumchlorid
zugefügt werden, um die vollständige Ausfällung des gesamten Monoazofarbstoffs zu
gewährleisten.
-
Als Beispiele von Aminen der Formel I, welche in diesem erfindungsgemäßen
Verfahren verwendet werden können, seien erwähnt: 2-Naphthylamin-1-sulfonsäure,
2-Naphthylamin-1,6-disulfonsäure, 2-Naphthylamin-1,7-disulfonsäure, 2-Naphthylamin-1,5,7-trisulfonsäure
und vorzugsweise 2-Naphthylamin-1,5-disulfonsäure.
-
Die in diesem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Kupplungskomponenten
der Formel II können erhalten werden, indem man eine Aminonaphtholsulfonsäure der
Formel
worin R, Z und Z' die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Triazin der
Formel
worin X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt.
-
Als Beispiele von Aminonaphtholsulfonsäuren der Formel III, welche
zur Herstellung der in diesem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Kupplungskomponenten
gebraucht werden können, seien erwähnt: 1 - Amino - 8 - naphthol - 6 - sulfonsäure;
1-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure, 1-N-Methylamino - 8 - naphthol - 3,6- oder
-4,6 - disulfonsäure, 1-N-Äthylamino-8-naphthol-6-sulfonsäure, 1-N-Butylamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure
und vorzugsweise 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure.
-
Als Beispiele von Triazinen der Formel IV, welche zur Herstellung
der in diesem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Kupplungskomponenten gebraucht
werden können, seien erwähnt: 2-Methyl-4,6 - dichlor -1,3,5 - triazin, 2 - Phenyl
- 4;6 - dichlor-1,3,5-triazin, 2-Methoxy-4,6-dibrom-1,3,5-triazin, 2-Phenoxy-4,6-dichlor-1,3,5-triazin,
2-Anilino-4,6-dichlor-1,3,5-triazin, 2-(2'-, 3'- oder 4'-Sulfoanilino)-4,6-dichlor-1,3,5-triazin,
2-(2'-, 3'- .oder 4'-Chloranilino)-4,6-dichlor-1,3,5-triazin, 2-(2'-, 3'- oder 4'-Toluidino)-4,6-dichlor-1,3,5-triazin,
2-(6'-Sulfonaphth-2'-ylamino)-4,6-dichlor-1,3,5-triazin und 2-(3',6',8'-Trisulfonaphth-1'-ylamino)-4,6-dichlor-1,3,5-triazin.
Eine
Abänderung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der neuen, oben definierten
Monoazofarbstoffe besteht darin, daß eine Monoazoverbindung, welche in Form der
freien Säure der Formel
entspricht, worin R, Z, Z' und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einem
Triazin der Formel IV umgesetzt wird, wobei die Monoazoverbindung und das Triazin
so gewählt werden, daß der erhaltene Monoazofarbstoff wenigstens drei Sulfonsäuregruppen
enthält.
-
Dieses weitere erfindungsgemäße Verfahren kann zweckmäßigerweise durchgeführt
werden, indem man eine wäßrige Lösung des Natriumsalzes der Monoazoverbindung zu
einer Lösung oder Suspension des Triazins in Wasser und/oder einer wassermischbaren
organischen Flüssigkeit, wie Aceton, gibt, die Mischung vorzugsweise bei einer Temperatur
zwischen 0 und 10°C rührt, während der pH der Mischung durch Zugabe von Natriumcarbonat
zwischen 3 und 7 gehalten wird, und schließlich den ausgefällten Monoazofarbstoff
abfiltriert. Natriumchlorid kann, falls nötig, zugesetzt werden, um die vollständige
Ausfällung des gesamten Monoazofarbstoffs zu gewährleisten. Die in diesem weiteren
erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Monoazoverbindungen der Formel V können
durch Diazotieren eines Amins der Formel I und Kuppeln der so erhaltenen Diazoverbindung
mit einer Aminonaphtholsulfonsäure der Formel III in Gegenwart von Natriumcarbonat
erhalten werden.
-
Nach einem weiteren abgewandelten Verfahren können neue, oben definierten
Azofarbstoffe, in welchen Y einen höchstens 13 Kohlenstoffatome enthaltenden Substituenten,
der mit dem Triazinring durch ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom verbunden
ist, bedeutet, hergestellt werden, indem ein Azofarbstoff, welcher in Form der freien
Säure der Formel
entspricht, worin R, X, Z, Z' und n die oben angegebene Bedeutung haben, mit einer
Verbindung der Formel D - Q - Y umgesetzt wird, worin D ein Wasserstoff- oder Metallatom,
Q ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom und Y einen höchstens 13 Kohlenstoffatome
enthaltenden Substituenten bedeutet, und wobei der Azofarbstoff und die Verbindung
der Formel D - Q - Y so gewählt werden, daß der erhaltene Monoazofarbstoff wenigstens
drei Sulfonsäuregruppen enthält. Dieses abgewandelte erfindungsgemäße Verfahren
kann zweckmäßigerweise durchgeführt werden, indem man einen Molanteil der Verbindung
der Formel D - Q zu einer wäßrigen Lösung des Natriumsalzes des Azofarbstoffs der
Formel VI gibt, die Mischung bei einer Temperatur zwischen 20 und 70°C bei gleichzeitiger
Zugabe von Natriumcarbonat, um das pH der Mischung zwischen 5 und 9 zu halten, rührt
und den ausgefällten Monoazofarbstoff abfiltriert. Natriumchlorid kann gegebenenfalls
zugesetzt werden, um die vollständige Ausfällung des gesamten Azofarbstoffs sicherzustellen.
-
Als Beispiele von Verbindungen der Formel D-Q, welche in diesem abgewandelten
erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden können, seien erwähnt:. Methanol, Natriumphenolat,
Ammoniak, Methylmercaptan, Metanilsäure, Anilin, Methylamin, 2-Naphthylamin, 2-Naphthylamin-1,5-,
-4,8- oder -5,7-disulfonsäure, o-Toluidin, p-Chloranilin und m-Nitranilin.
-
Die in diesem abgewandelten erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten
Azofarbstoffe der Formel VI können durch Umsetzung einer Monoazoverbindung der Formel
V mit Cyanurchlorid oder Cyanurbromid erhalten werden.
-
Eine bevorzugte Klasse der neuen erfindungsgemäßen Farbstoffe sind
diejenigen, welche in Form der freien Säuren der Formel
entsprechen, worin h, Y, Z und Z' die oben angegebenen Bedeutungen haben, vorausgesetzt,
daß die Farbstoffe wenigstens drei Sulfonsäuregruppen enthalten. Eine bestimmte,
in diese bevorzugte Klasse fallende Farbstoffklasse sind diejenigen Farbstoffe,
welche in Form der freien Säuren der Formel
entsprechen, worin Y, Z und Z' die oben angegebenen Bedeutungen haben. Es wird jedoch
bevorzugt, daß Z' ein Wasserstoffatom und Z eine Sulfonsäuregruppe bedeutet.
-
Die neuen, oben definierten Monoazofarbstoffe sind wertvoll zum Färben
von Cellulosetextilmaterialien, wie Baumwolle, Leinen und Viskosereyon. Zum Färben
der Cellulosetextilmaterialien können die Farbstoffe entweder nach einem Färbe-oder
Druckverfahren aufgebxacht werden, vorzugsweise
in Verbindung mit
einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel, wie Natriumcarbonat, oder einem
Stoff; wie Natriumbicarbonat, welcher beim Erwärmen ein säurebindendes Mittel liefert,
wobei die Behandlung vor, während oder nach der Aufbringung des Farbstoffs durchgeführt
wird. Bei derartiger Anwendung auf Cellulosetextilmaterialien ergeben die neuen
Monoazofarbstoffe rote Farbtöne mit ausgezeichneter Echtheit gegen Bleichbehandlungen
und ausgezeichneter Echtheit gegen Naßbehandlungen, wie Waschen, selbst nach längerer
Lagerung der gefärbten Cellulosetextilmaterialien in einer feuchten Atmosphäre.
-
Die neuen erfindungsgemäßen Farbstoffe zeigen auch ausgezeichnete
Stabilität in Druckpasten, indem bei der Lagerung der Druckpasten vor der Verwendung
nur geringe oder keine Zersetzung der Farbstoffe eintritt, so daß die Druckpasten
nur einen geringen oder gar keinen Verlust hinsichtlich ihrer Farbstärke erleiden.
-
Die Erfindung wird erläutert, jedoch nicht beschränkt, durch die folgenden
Beispiele. Teile beziehen sich auf das Gewicht. Beispiel 1 Eine Lösung von 1,72
Teilen Natriumnitrit in 12,5 Teilen Wasser wird unter Rühren zu einer-Suspension
von 7,14 Teilen 2-Naphthylamin-1,5-disulfonsäure in einer Mischung von 80 Teilen
Wasser und 7,5 Teilen konzentrierter wäßriger Salzsäure gegeben, wobei die Temperatur
der Mischung durch Außenkühlung zwischen 0 und 5°C gehalten wird. Die Mischung wird
10 Minuten gerührt, Natriumbicarbonat wird bis zu einem pH der Mischung von 7 zugefügt,
und die die Diazoverbindung enthaltene Mischung wird dann zu einer Suspension von
13,79 Teilen des Dinatriumsalzes der durch Kondensation von 1 Molanteil Cyanurchlorid
mit 1 Molanteil 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und 1 Molanteil Anilin erhaltenen
Verbindung zugefügt. Die so erhaltene Mischung wird dann 18 Stunden bei einer Temperatur
zwischen 0 und 5°C gerührt, während das pH der Mischung durch Zugabe von Natriumcarbonat
bei 7 erhalten wird. Dann werden 50 Teile Natriumchlorid zugefügt, und der aus-
, gefällte Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet.
-
Bei der Anwendung auf Cellulosetextilmaterialien in Verbindung mit
einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel ergibt der Farbstoff bläulichrote
Töne, welche wasch- und bleichecht sind. Beispiel 2 An Stelle der 7,14 Teile der
im Beispiel l verwendeten 2-Naphthylamin-1,5-disulfonsäure wurden 5,12 Teile 2-Naphthylamin-l-sulfonsäure
verwendet.
-
Der so erhaltene Farbstoff liefert bei Aufbringung auf Cellulosetextilmaterialien
in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel bläulichrote
Farbtöne, welche wasch- und bleichecht sind. Beispiel 3 Eine. Lösung von 14,1 Teilen
des Trinatriumsalzes der durch Kuppeln von diazotierter 2-Naphthylamin-1-sulfonsäure
mit 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in alkalischem Medium erhaltene Monoazoverbindung
in 250 Teilen. Wasser wird unter Rühren zu einer Suspension von, 4,65 Teilen 2,4-Dichlor-6-methoxy-1,3,5-triazin
. in einer Mischung von 40 Teilen Aceton und 100 Teilen Wasser gegeben. Die Mischung
wird dann 5 Stunden bei einer Temperatur zwischen 30 und 35°C gerührt, 40 Teile
Natriumchlorid werden dann zugefügt, und der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert
und getrocknet. Wenn man den Farbstoff in Verbindung mit einer Behandlung mit einem
säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilmaterialien aufbringt, liefert er bläulichrote,
wasch- und bleichechte Töne. Beispiel 4 An Stelle der 14,1 Teile des Trinatriumsalzes
der im Beispiel 3 verwendeten Monoazoverbindung werden 16,6 Teile des Tetranatriumsalzes
der durch Kuppeln von diazotierter 2-Naphthylamin-1,5-disulfonsäure mit 1-Acetylamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure
in alkalischem Medium und anschließendes Abhydrolysieren der Acetylgruppe erhaltenen
Monoazoverbindung verwendet.
-
Wenn man den so erhaltenen Farbstoff in Verbindung mit einer Behandlung
mit einem säurebindenden Mittel auf.Cellulosetextilmaterialien aufbringt, liefert
er bläulichrote, wasch- und bleichechte Farbtöne. Beispiel s Eine Lösung von 16,6
Teilen des Tetranatriumsalzes von 1-Amino-7-(1',5'-disulfonaphthyl-2'-azo)-8-naphthol-3,6-disulfonsäure
in 200 Teilen Wasser wird unter Rühren zu einer Suspension von 4,65 Teilen Cyanurchlorid
in einer Mischung von 30 Teilen Aceton, 100 Teilen Wasser und 100 Teilen Eis gegeben.
Die Mischung wird 2 Stunden bei einer Temperatur zwischen 0 und 5'C gerührt. Eine
Lösung von 4,9 Teilen des Natriumsalzes von Anilin-3-sulfonsäure in 50 Teilen Wasser
wird dann zugegeben und die Mischung wird 5 Stunden bei einer Temperatur zwischen
30 und 35°C gerührt. Die Mischung wird dann 14 Stunden bei einer Temperatur von
20°C gerührt, 90 Teile Natriumchlorid werden zugefügt, und der ausgefällte Farbstoff
wird abfiltriert und getrocknet.
-
Wenn man den Farbstoff in Verbindung mit einer Behandlung mit einem
säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilmaterialien aufbringt, liefert er bläulichrote,
wasch- und bleichechte Farbtöne.
-
Die folgende Tabelle I gibt weitere Beispiele der neuen erfindungsgemäß
herstellbaren Farbstoffe, welche man erhält, wenn man die 7,14 Teile der im Beispiel
1 verwendeten 2-Naphthylamin-1,5-disulfonsäure durch äquivalente Mengen der in der
zweiten Spalte der Tabelle aufgeführten Naphthylaminsulfonsäure und/oder die 13,79
Teile des Dinatriumsalzes der durch Kondensation von 1 Molanteil Cyanurchlorid mit
1 Molanteil 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und 1 Molanteil Anilin erhaltenen,
im Beispiel 1 verwendeten Verbindung durch äquivalente Mengen der Natriumsalze der
durch Kondensation von 1 Molanteil Cyanurchlorid mit 1 Molanteil des in der dritten
Spalte der Tabelle aufgeführten Aminonaphthols und 1 Molanteil der in der vierten
Spalte der Tabelle aufgeführten Aminoverbindung ersetzt. Die fünfte Spalte der Tabelle
gibt die Farbtöne an, welche man erhält, wenn die Farbstoffe in Verbindung mit einer
Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilmaterialien aufgebracht
werden.
| Tabelle I |
| Beispiel Naphthylaminsulfonsäure Aminonaphthol Aminoverbindung
Farbton |
| 6 2-Naphthylamin-1,5,7-tri- 1-Amino-8-naphthol- Anilin Bläulichrot |
| sulfonsäure 6-sulfonsäure |
| 7 2-Naphthylamin-1,5-di- 1-Amino-8-naphthol- Anilin-4-sulfonsäure
Bläulichrot |
| sulfonsäure 4,6-disulfonsäure |
| 8 desgl. 1-Amino-8-naphthol- Anilin-2-sulfonsäure Bläulichrot |
| 3,6-disulfonsäure |
| 9 desgl. desgl. Ammoniak Bläulichrot |
| 10 desgl. desgl. Methylamin Bläulichrot |
| 11 desgl. desgl. Dimethylamin Bläulichrot |
Die folgende Tabelle II gibt weitere Beispiele der neuen erfindungsgemäß herstellbaren
Farbstoffe, welche erhalten werden, wenn man die 14,1 Teile des Trinatriumsalzes
der im Beispiel 3 verwendeten Monoazoverbindung durch äquivalente Mengen des Tetranatriumsalzes
der in der zweiten Spalte der Tabelle aufgeführten Monoazoverbindung und die 4,65
Teile des im Beispiel 3 verwendeten 2,4-Dichlor-6-methoxy-1,3,5-triazins durch äquivalente
Mengen der in der dritten Spalte der Tabelle aufgeführten Triazine ersetzt. Die
vierte Spalte der Tabelle gibt die Farbtöne an, welche erhalten werden, wenn man
die Farbstoffe in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel
auf Cellulosetextilmaterialien aufbringt.
| Tabelle II |
| Beispiel Monoazoverbindung Triazin Farbton |
| 12 1-Amino-7-(1',5'-disulfonaphthyl-2'=azo)- 2,4-Dichlor-6-methyl-1,3,5-triazin
Bläulichrot |
| 8-naphthol-3,6-disulfonsäure |
| 13 desgl. 2,4-Dichlor-6-phenyl-1,3,5-triazin Bläulichrot |
| 14 desgl. 2,4-Dichlor-6-phenoxy-1,3,5-triazin Bläulichrot |
Die folgende Tabelle III gibt weitere Beispiele der neuen erfindungsgemäß herstellbaren
Farbstoffe, welche erhalten werden, wenn man die
16,6 Teile des Tetranatriumsalzes
der im Beispiel 5 verwendeten Azoverbindung durch äquivalente Mengen der Natriumsalze
der in der zweiten Spalte der Tabelle aufgeführten Azoverbindungen und/oder die
4,65 Teile des im Beispiel 5 verwendeten Cyanurchlorids durch äquivalente Mengen
der in der dritten Spalte der Tabelle aufgeführten Cyanurhalogenide und/oder die
4,9 Teile des Natriumsalzes der im Beispiel 5 verwendeten Anilin-3-sulfonsäure durch
äquivalente Mengen der in der vierten Spalte der Tabelle aufgeführten Verbindungen
ersetzt. Die fünfte Spalte der Tabelle gibt die Farbtöne an, welche erhalten werden,
wenn man die Farbstoffe in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden
Mittel auf Cellulosetextilmaterialien aufbringt.
| Tabelle III |
| Beispiel Azoverbindung Cyanurhalogenid Verbindung Farbton |
| 15 1-Amino-7-(1',5'-disulfonaphthyl- Cyanurbromid Natriumanilin-3-sulfonat
Bläulichrot |
| 2'-azo)-8-naphthol-3,6-disulfonsäure |
| 16 desgl. Cyanurchlorid Natriumanilin-3-carboxylat Bläulichrot |
| 17 desgl. Cyanurchlorid p-Chloranilin Bläulichrot |
| 18 desgl. Cyanurchlorid m-Nitranilin Bläulichrot |
| 19 desgl. Cyanurchlorid o-Anisidin Bläulichrot |
| 20 desgl. Cyanurchlorid p-Toluidin Bläulichrot |
| 21 desgl. Cyanurchlorid a-Naphthylamin Bläulichrot |
| 22 desgl. Cyanurchlorid Natrium-l-naphthylamin- Bläulichrot |
| 6-sulfonat |
| 23 desgl. Cyanurchlorid 4-Aminodiphenyläther Bläulichrot |
| 24 desgl. Cyanurchlorid m-Aminoacetanilid Bläulichrot |
| Fortsetzung |
| Beispiel Azoverbindung Cyanurhalogenid Verbindung Farbton |
| 25 1-Amino-.7-(1',5'-disulfonaphthyl- Cyanurchlorid Äthylamin
Bläulichrot |
| 2'-azo)-8-naphthol-3,6-disulfonsäure |
| 26 desgl. Cyanurchlorid n-Butylamin Bläulichrot |
| 27 desgl. Cyanurchlorid 2-Aminoäthanol Bläulichrot |
| 28 desgl. Cyanurchlorid Di-(ß-hydroxyäthyl)-amin Bläulichrot |
| 29 desgl. Cyanurchlorid Morpholin Bläulichrot |
| 30 desgl. Cyanurchlorid Cyclohexylamin Bläulichrot |
| 31 desgl. Cyanurchlorid Piperidin Bläulichrot |
| 32 desgl. Cyanurchlorid Benzylamin Bläulichrot |
| 33 desgl. Cyanurchlorid Glykokoll Bläulichrot |
| 34 desgl. Cyanurchlorid Semicarbazid Bläulichrot |
| 35 1-n-Butylamino-7-(1'-sulfonaphthyl- Cyanurchlorid Anilin
Bläulichrot |
| 2'-azo)-8-naphthol-3,6-disulfonsäure |