DE1239038B - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzofarbstoffenInfo
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Description
DeutscheKl.: 22 a-1
Nummer: 1 239 038
Aktenzeichen: B 76438 IV c/22 a
1239 038 Anmeldetag: 21. April 1964
Auslegetag: 20. April 1967
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer gelber Azofarbstoffe der allgemeinen
Formel
in der X ein Halogenatom oder einen Alkoxyrest, Yi und Yo Wasserstoffatome oder Alkylreste und
Z eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppe, die in 3-, 4-, 5- oder 6-Stellung zur Azogruppe steht
und mindestens ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom enthält, bedeuten.
Man erhält die neuen Farbstoffe, indem man Amine der allgemeinen Formel
diazotiert und mit Pyrimidinen der allgemeinen Formel
III
Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Gerhard Lützel, Ludwigshafen/Rhein
H2N-CH2-CH2-, HO-CH2-CH2- oder
H2N — HN-Resten, als reaktionsfähige Wasserstoffatome bezeichnet werden. Somit sind auch solche
Sulfonamidgruppen geeignet, in denen beide Wasserstoffatome substituiert sind, wenn mindestens ein
Substituent ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom der genannten Art enthält. Die Sulfonamidgruppe
kann durch aliphatische, aromatische oder heterocyclische Reste substituiert sein, die ihrerseits Substituenten,
wie Halogenatome, Amino-, Hydroxyl-, Thiomorpholindioxyd- oder Cyangruppen, enthalten
können. Beispielsweise seien folgende Sulfonamidgruppen genannt:
— SO2 — NH2
— SO2 — NH — CH2 — CH2 — OH
— SO2 — NH — CH2 — CH2 — Cl
kuppelt, wobei in den Formeln II und III X, Yi, Y2 und Z die obengenannte Bedeutung haben.
Die Amine der allgemeinen Formel II tragen in der 3-, 4-, 5- oder 6-Stellung eine gegebenenfalls
substituierte Sulfonamidgruppe, die mindestens ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom enthält. Der Ausdruck
»reaktionsfähiges Wasserstoffatom« soll ein Wasserstoffatom bezeichnen, das den Farbstoff befähigt,
als nucleophile Komponente in Additions- oder Substitutionsreaktionen, wie der sogenannten
Michael-Addition, zu reagieren. Derartige Wasserstoffatome sind beispielsweise die beiden Wasserstoffatome
der unsubstituierten oder das restliche Wasserstoffatom der monosubstituierten Sulfonamidgruppe.
Ebenfalls können Wasserstoffatome an Stickstoffoder Sauerstoffatomen in Amidsubstituenten, wie
— SO2 — NH — CH2 — CH2 — NH2
-SO2-NH-CH2-CH2-CN
-SO2-NH-CH2-CH2-CN
— SO2 — NH — N^ ^SO2
-SO2-NH-CH3 und
— SO2 — NH —^ ^
Die genannten Amine enthalten in der 2-Stellung ein Halogenatom oder einen Alkoxyrest, vorzugsweise
niedermolekularen Alkoxyrest, wie einen Alkoxyrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen. Amine der allgemeinen
709 550/307
Formel II sind beispielsweise folgende Verbindungen:
OCH3
NH2
H2NO2S
NH2
H2NO2S
OCH3
HO — H2C — H2C — HN — O2S
NH2
Zur Erzeugung lichtechter Grünmischungen sind solche Farbstoffe der Formel I, bei denen die Sulfonamidgruppe
in 3-Stellung steht, besonders geeignet. Die in den Beispielen angegebenen Teile und
Prozente sind Gewichtseinheiten.
24,4 Teile 2-Acetamino-anisol-4-sulfamid werden mit 100 Teilen Wasser und 30 Teilen konzentrierter
Salzsäure 2 Stunden auf 105° C unter Rückfluß erhitzt. Nach langsamem Abkühlen werden bei 0 bis
5°C 30 Teile einer wäßrigen 23%igen Natriumnitritlösung eingetropft. Man rührt 1 Stunde nach und
gibt diese Lösung langsam und unter gutem Rühren zu einer Aufschlämmung von 12,8 Teilen Barbitursäure
in 500 bis 1000 Teilen Wasser von 10°C. Man rührt dann noch mehrere Stunden, stellt einen pH-Wert
von 5 bis 6 ein und saugt den entstandenen Farbstoff, ab. Man erhält in guter Ausbeute einen
brillanten gelben Farbstoff der Formel
OCH3
HO
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe wird durchgeführt, indem man die genannten
Amine auf an sich übliche Weise diazotiert und auf Pyrimidine der allgemeinen Formel III kuppelt.
Die Pyrimidine der allgemeinen Formel III können an einem oder an beiden Stickstoffatomen Alkylreste,
vorzugsweise niedermolekulare Alkylreste, tragen. Beispielsweise seien Barbitursäure, Mono-N-methylbarbitursäure
und N,N'-Dimethylbarbitursäure genannt.
Die neuen Farbstoffe sind als Pigmentfarbstoffe sowie als Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken
von Textilgut, wie Textilgut aus Polyacrylnitril, Mischpolymerisaten des Acrylnitrils mit anderen
Vinylverbindungen oder natürlichen oder synthetischen Polyamiden, geeignet. Bevorzugt eignen sie
sich jedoch zum Färben oder Bedrucken von hydroxylgruppenhaltigem Fasergut, wie Cellulosefasern,
wenn man die Farbstoffe in Gegenwart von vernetzend wirkenden polyfunktionellen Verbindungen
beispielsweise nach dem in der deutschen Auslegeschrift 1 155 088 beschriebenen Verfahren anwendet.
Man erhält dabei Färbungen, die sich durch Brillanz und vorzügliche Allgemeinechtheiten auszeichnen.
Ein großer Vorteil der neuen Gelbfarbstoffe ist der, daß sie bei dieser Anwendungstechnik die Erzeugung
brillanter Grünfärbungen ermöglichen.
Obwohl die bisher für das Färben oder Bedrucken hydroxylgruppenhaltigen Fasergutes nach dem aus
der deutschen Auslegeschrift 1 155 088 bekannten Verfahren verwendeten Gelbfarbstoffe (vgl. Textilpraxis,
1963, S. 767) zum Teil hervorragende Echtheitseigenschaften aufweisen, ergeben sie in Mischung
mit Blaufarbstoffen Grünfärbungen mit nicht voll befriedigenden Echtheiten gegenüber
Tageslicht oder einer Naßbelichtung. Es war nun überraschend, daß die neuen gelben Farbstoffe der
allgemeinen Formel I nach Mischung mit einem Blaufarbstoff, beispielsweise einem Reaktivfarbstoff
oder einem über reaktionsfähige Wasserstoffatome mit Cellulose vernetzbaren Kupferphthalocyaninfarbstoff
oder Anthrachinonfarbstoff, brillante grüne Färbungen von hervorragenden Echtheiten gegenüber
Tageslicht oder Naßbelichtungen ergeben.
H2NO2S
Die nach Beispiel 1 erhaltene Lösung von diazotierten! 2-Amino-anisol-4-sulfamid läßt man langsam
zu einer Lösung von 14,1 Teilen Mono-N-methylbarbitursäure in 500 Teilen Wasser kufen. Die
Temperatur wird hierbei durch Eiszugabe zwischen 0 und 10°C gehalten. Man rührt das Gemisch
mehrere Stunden, saugt ab und wäscht mit Wasser nach. Man erhält in guter Ausbeute einen brillanten
gelben Farbstoff der Formel
OCH3
HO
CH3
H2NO2S
Verwendet man statt 14,1 Teilen Mono-N-methylbarbitursäure 15,5 Teile N,N'-Dimethylbarbitursäure
und verfährt im übrigen wie beschrieben, so erhält man einen ähnlichen gelben Farbstoff.
Verwendet man statt einer Lösung von diazotiertem 2-Amino-anisol-4-sulfamid eine Lösung, die
durch Diazotieren von 20,7 Teilen l-Amino-2-chlor-5-sulfonamido-benzol erhalten wurden, und verfährt
im übrigen, wie im ersten oder in diesem Beispiel beschrieben, so erhält man ähnliche gelbe
Farbstoffe.
Man löst 264 Teile l-Methoxy-2-acetylaminobenzol-4-sulfochiorid in 1000 Teilen Aceton und gibt
diese Lösung unter Rühren und Kühlung auf 20 bis 30 3C zu 1100 Teilen einer 17%igen wäßrigen Taurinlösung,
die zuvor mit konzentrierter Salzsäure auf pH 9 gestellt wurde. In der Reaktionslösung wird
durch Zugabe von wäßriger Natriumcarbonatlösung ein pH von 6 bis 8 eingehalten. Der bald ausfallende
Niederschlag wird nach beendeter Reaktion ab-
Claims (1)
- gesaugt, aus verdünntem Alkohol umkristallisiert und getrocknet. 35,2 Teile dieses Reaktionsproduktes werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, weiter umgesetzt. Man erhält in guter Ausbeute einen brillanten gelben FarbstofT der Formeloch3// \_N=N_/ VohHo3SH2CH2CHNSO2HOBeispiel 415Man löst 264 Teile l-Methoxy-2-acetylaminobenzol-4-sulfonsäurechlorid in 1000 Teilen Aceton und gibt diese Lösung unter Rühren und Kühlung auf 20 bis 30 0c zu 500 Teilen einer wäßrigen Lösung von 17 Teilen Ammoniak und 75 Teilen Aminoessigsäure, die zuvor mit 10%iger Natriumcarbonatlösung auf pH 7 bis 8 gestellt wurde. Man rührt über Nacht und stellt den pH-Wert des Gemisches mit 10%iger Salzsäure auf 4 bis 5. Das Reaktionsprodukt wird abgesaugt und getrocknet. 27 Teile dieses Produktes werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, weiter umgesetzt. Man erhält in guter Ausbeute einen Farbstoff, der Baumwolle nach dem im Beispiel 3 beschriebenen Verfahren in brillanten gelben Tönen färbt.Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der allgemeinen Formel
Xworin X ein Halogenatom oder einen Alkoxyrest und Z eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppe, die in 3-, 4-, 5- oder 6-Stellung zur Azogruppe steht und mindestens ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom enthält, bedeutet, diazotiert und mit Pyrimidinen der allgemeinen FormelHO Ylworin Yi und Y2 Wasserstoffatome oder Alkylreste bedeuten, unter Bildung von Azofarbstoffen der allgemeinen FormelHOYi° Y2worin X, Z, Yi und Y2 die oben angegebene Bedeutung haben, kuppelt.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.709 550/307 4.67 ® Bundesdruckerei Berlin
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