DE2935011A1 - Disperse monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zum faerben von synthetischen textilmaterialien - Google Patents

Disperse monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zum faerben von synthetischen textilmaterialien

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DE2935011A1
DE2935011A1 DE19792935011 DE2935011A DE2935011A1 DE 2935011 A1 DE2935011 A1 DE 2935011A1 DE 19792935011 DE19792935011 DE 19792935011 DE 2935011 A DE2935011 A DE 2935011A DE 2935011 A1 DE2935011 A1 DE 2935011A1
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Germany
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dyes
synthetic textile
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monoazo dyes
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DE19792935011
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Violet Boyd
Brian Ribbons Fishwick
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    • C09B43/40—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms
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Description

PATENTANWALT n Q O C Q 1 1
DR. RICHARD KNEISSL 3 α jftjS =973
VVidanmayerstr. 46
D-8000 MÜNCHEN 22
Tel. 089/295125
Mappe 24574-Dr.K/GG
ICI CASE DÖ.3O418/DT
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED London, Großbritannien
Disperse Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zum Färben von synthetischen Textil-
materialien
Priorität: 8. September 1978 - Großbritannien
Ö 3 ü C "; 2 / Π 7 3
BESCHREIBUNG
Die Erfindung bezieht sich auf Farbstoffe und insbesondere auf disperse Monoazofarbstoffe, die auf einem sekundären Amin als Kupplungskomponente basieren.
Gegenstand der Erfindung sind disperse Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
CN
(I)
COX
worin X für Wasserstoff oder eine Niederalkyl- oder Niederalk oxygruppe steht und Y und Z jeweils für eine Alkylgruppe stehen.
Es wird bevorzugt, daß die Alkylgruppen Y und Z Niederalkylgruppen sind.
In dieser Beschreibung beziehen sich die Ausdrücke "Niederalkyl" und "Niederalkoxy" auf Alkyl- bzw. Alkoxygruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für Alkylgruppen X, Y und Z sind Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl und n-Butyl.
Beispiele für Niederalkoxygruppen X sind Methoxy und Äthoxy.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von dispersen Monoazofarbstoffen der oben angegebenen Formel, welches dadurch ausgeführt wird, daß man eine Monoazoverbindung der Formel
030012/073
NHCOX
worin W jeweils für ein aus Chlor, Brom und Jod ausgewähltes Halogenatom steht, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sein können, und X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit Kupfer(I)-cyanid umsetzt.
Die Reaktion kann in wäßrigem oder organischem Medium und vorteilhafter Weise in einem polaren aprotischen Lösungsmittel ausgeführt werden.
Es wird bevorzugt, daß W jeweils für ein Bromatom steht.
Beispiele für geeignete polare aprotische Lösungsmittel für die Durchführung des Verfahrens sind Dimethylformamid, Dimethylacetamid und Dimethylsulfoxid.
Wenn W für ein Brom- oder Jodatom steht, dann verläuft der Ersatz durch die Cyanogruppe bei Raumtemperatur leicht, wobei eine Reaktionszeit von 4 Stunden im allgemeinen ausreicht, um eine vollständige Reaktion sicherzustellen, obwohl auch längere Reaktionszeiten ohne abträglichen Einfluß verwendet werden können. Wenn W für Chlor steht, dann kann erhöhte Temperatur und/oder eine längere Reaktionszeit nötig sein. Kupfer(I)-cyanid wird in einer Menge gebraucht, daß annähernd eine Cyanogruppe für jedes zu ersetzende Halogenatom W trifft. Ein leichter Überschuß an Kupfer (I).-cyanid, beispielsweise ein Überschuß von 5 %, wird bevorzugt.
Der Farbstoff kann aus seiner Lösung in dem polaren aprotischen Lösungsmittel dadurch isoliert werden, daß man die Lösung filtriert und dett Farbstoff durch Zusatz von Wasser ausfällt. Der ausgefallene Farbstoff wird gesammelt und kann von rest-
030012/073B
2935Q11
lichen Kupfersalzen durch Behandlung mit angesäuerter wäßriger Eisen (III)-chlorid-Lösung befreit werden. Der Farbstoff kann dann mit Wasser gewaschen und getrocknet werden. Gewünschtenfalls kann der so erhaltene Farbstoff weiter durch Umkristallisation gereinigt werden.
Beispiele für Monoazoverbindungen der Formel II, die im obigen Verfahren verwendet werden können, sind 2,6-Dibromo-4-methyl-2'-acetylamino-4■-N-(1"-äthylpropyl)aminoazobenzol, 2,6-Dibromo-4-methyl-2'-acetylamino-4'-N-isopropylaminoazobenzol, 2,6-Dibromo-4-methyl-2'-acetylamino-4'-N-sec-butylaminoazobenzol, 2,6 Dibromo-4-methyl-2'-formylamino-4'-N-sec-butylaminoazobenzol, 2,6-Dibromo-4-methyl-2'-propionylamino-4'-N-sec-butylaminoazobenzol, 2, 6-Dibromo-4-methyl-2'-butyrylamino-4'-N-sec-butylaminoazobenzol, 2,6-Dibromo-4-methyl-2'-methoxycarbonylamino-4'-N-sec-butylaminoazobenzol und 2, 6-Dibromo-4-methyl-2'-äthoxycarbonylamino-4'-N-sec-butylaminoazobenzol.
Die Monoazoverbindungen der Formel II können selbst dadurch erhalten werden, daß man ein Arylamin der Formel
^5
NH2 (III)
diazotiert und die so erhaltene Diazoniumverbxndung mit einer Kupplungskomponente der Formel
,Y
f \—NH
[CH.
NHCOX
kuppelt, wobei W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Die oben erwähnte Diazotierung und Kupplung werden durch für solche Reaktionen herkömmliche Verfahren ausgeführt.
030012/073S
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, welches dadurch ausgeführt wird, daß man auf die synthetischen Textilmaterialien aus einem wäßrigen Medium einen oben geschilderten.Monoazofarbstoff aufbringt.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können auf synthetische Textilmaterialien durch Färbe-, Klotz- oder Druckverfahren in Form von wäßrigen Dispersionen aufgebracht werden, die durch übliche Verfahren hergestellt werden, beispielsweise durch Mahlen der Farbstoffe mit Wasser und einem geeigneten Dispergiermittel, wie z.B. dem Natriumsalz eines Naphthalin-2-sulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats.
Beispiele für synthetische Textilmaterialien, auf welche die Farbstoffe aufgebracht werden können, sind Textilmaterialien aus sekundärem Zelluloseacetat, Zellulosetriacetat, Polyamiden, wie z.B. Poly(hexamethylenadipamid) und vor allem aromatische Polyestern, wie z.B. Polyathylenterephthalat.
Die Farbstoffe können auf synthetische Textilmaterialien durch bekannte Transfer-Druckverfahren aufgebracht werden, wie z.B. durch Sublimations-Transferdruck, der gegebenenfalls unter vermindertem Druck ausgeführt wird, und Naßtransferdruck.
Die so erhaltenen Farbstoffe finden auch Anwendung zum Schmelzfärben von Polymeren, wie z.B. aromatischen Polyestern.
Wenn sie wie oben angegeben auf synthetische Textilmaterialien aufgebracht werden, dann ergeben die erfindungsgemäßen Farbstoffe leuchtend bläulich-rote Farbtöne mit einer guten Echtheit gegenüber den Tests, die üblicherweise auf gefärbte synthetische Textilmaterialien angewendet werden. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen insbesondere gute Färbeeigenschaften und eine hohe Farbkraft.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
030012/0735
Beispiel 1
3,4 Teile 2-Acetylamino—4-(N-I"-äthylpropyl)amino-2',6'-dibromo-4'-methylazobenzol werden in 60 Teilen Dimethylsulfoxid aufgelöst, und die Lösung wird zu einer Aufschlämmung von 1,47 Teilen Kupfer(I)-cyanid in 20 Teilen Dimethylsulfoxid zugegeben. Das Gemisch wird 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und dann filtriert. Durch Zusatz von Wasser wird der Farbstoff ausgefällt, der abfiltriert, mit angesäuerter wäßriger Eisen (Hl)-chlorid-Lösung (um Kupfersalze zu entfernen) behandelt, mit Wasser gewaschen und getrocknet wird. Der Farbstoff wird aus wäßrigem Aceton umkristallisiert.
Wenn er in Form einer wäßrigen Dispersion auf ein Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester aufgebracht wird, dann wird ein leuchtend bläulich-roter Farbton erhalten.
Die folgende Tabelle betrifft weitere Beispiele erfindungsgemäßer Farbstoffe, die durch das entsprechende Verfahren wie in Beispiel 1 erhalten werden. Die zweite Spalte bezeichnet den Rest -E der Struktur
N = N-E
Die dritte Spalte zeigt den Farbton, der auf einem Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester erhalten wird.
03C · 2/0735
-S-
2335011
Beispiel • 6 E NHCOCH, Farbton
2 -~\ V-NHCH - CJIL
\—/ f 23 		bläulich
rot
NHCOCH
3 -/ N— NH - CH(CBL)2 I
t!
NHCOCH
h -/~y tt
V=/ ^ 2H5
NHCOCH
5 ^/ V- NHCH(C-Hq)2 It
NHCOCH
V_*
-A Λ—NHCH - CH - CH
CH- GH-		 ti
030012/073S
-yi.
Beispiel E NHCHO Farbton j Il
7 -( V-NH - CH - C2H bläulich
rot
NHOOC3H-
V 		Il
δ -/ Λ—NH - CH(CH3)2
NHCOCH_CH(CH_)_
2 ; 2		 U
9
NHCO.OCH
10 ~V /— NH.CH - CJL.
\ / I 25
030012/0735

Claims (4)

PATENTANSPRÜCHE
1. Disperse Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
NHCOX
worin X für Wasserstoff oder eine Niederalkyl- oder Niederalkoxygruppe steht und Y und Z jeweils für eine Alkylgruppe stehen.
2. Farbstoffe nach Anspruch 1, worin Y und Z jeweils für eine Niederalkylgruppe stehen»
3« Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Monoazoverbindung der Formel
β Ν
NHCH
ifflCOX
worin W jeweils für ein aus Chlor, Brom und Jod ausgewähltes Halogenatom steht, wobei die Halogenatome gleich oder ver-
030Q12/Ö738
schieden sein können und X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, mit Kupfer(I)-cyanid umsetzt.
4. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere solchen aus aromatischen Polyestern.
030 0 1 //073$.
DE19792935011 1978-09-08 1979-08-30 Disperse monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zum faerben von synthetischen textilmaterialien Withdrawn DE2935011A1 (de)

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