DE1444728C - Disazodispersionsfarbstoffe und Ver fahren zur Herstellung von Disazodisper sionsfarbstoffen - Google Patents
Disazodispersionsfarbstoffe und Ver fahren zur Herstellung von Disazodisper sionsfarbstoffenInfo
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Description
1 2
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Disazodispersionsfarbstoffen der allgemeinen Formel
N = N
CH2-CH2
N = N-
NH-HC CH2
CH2-CH2
in der K1 , R2, R3 und R4 jeweils Wasserstoff, einen Alkylrest, Alkoxyrest, Nitrorest oder ein Halogenatom; A einen
Benzolkern und B einen Benzol- oder Naphthalinkern bedeutet, bei dem eine diazotierte Monoazoaminoverbindung
der allgemeinen Formel
NH,
worin R1, R2, R3, R4, A und B die oben angegebene Bedeutung haben, mit N-Cyclohexylanilin gekuppelt wird.
Die Erfindung betrifft ferner Disazodispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel
N = N-NH-HC
CH7-CH,
CH2-CH2
CH,
worin R1', R2, R3 und R4 jeweils Wasserstoff, Methyl,
Methoxy,Äthoxy, Nitro oder Chlor sind oder A einen Benzolkern und B einen Benzol- oder Naphthalinkern
bedeutet.
Die bisher bekannten Farbstoffe ergaben beim Färben von Polyolefinfasern nicht die erforderliche
hohe Farbechtheit. Derartige Farbstoffe sind beispielsweise in der deutschen Auslegeschrift 1 119 222 beschrieben.
Vergleichsversuche ergaben, daß die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe den bekannten
Farbstoffen im Hinblick auf die Farbechtheit überlegen sind.
Die erfiridungsgemäß hergestellten Disazodispersionsfarbstoffe
besitzen eine ausgezeichnete Affinität für Fasern, Filme u. dgl., insbesondere Tür synthetische
Fasern mit einem Gehalt an Polyolefin, wie Polyäthylen oder Polypropylen.
Zu den oben angegebenen Monoazoaminoverbindüngen
gehören 4-Amino-l,l'-azobenzol, 4-Aminonaphthalin-l,l'-azobenzol und deren Derivate mit
einem oder mehreren nicht dissoziierenden Substituenten. Diese Monoazoaminoverbindungen können
hergestellt werden durch Kuppeln'einer diazotierten Aminoverbindung (erste Komponente) der allgemeinen
Formel
NH,
60
worin R1 und R2 jeweils eine nicht dissoziierende,
substituierte Gruppe, nämlich ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, Alkoxyrest, Nitrorest oder ein Halogenatom,
und A einen Benzolkern bedeuten, mit einer Aminoverbindung (zweite Komponente) der allgemeinen
Formel
NH,
worin R3 und R4 jeweils die gleiche Gruppe wie
R1 und R2 bei der ersten Komponente und B einen
Benzol- oder Naphthalinkern bedeuten.
Beispiele für die erste Komponente sind: Anilin, 4-Methylanilin, 3-Methylanilin, 2-Methylanilin,
2,5-Dimethylanilin, 3,5-Dimethylanilin, 2,4-Dimethylanilin,
2,3-Dimethylanilin, 4-Methoxyanilin, 3-MethoxyaniIin, 2-Methoxyanilin, 4-Äthoxyanilin,
2-Äthoxyanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, 2,4-Dimethoxyanilin;
2-Methoxy-5-methylanilin, 4-Nitranilin, 3-Nitranilin, 4-Chloranilin, 3-Chloranilin, 2-Chloranilin
sowie 3-Chlor-4-methylanilin.
Beispiele für die zweite Komponente sind Anilin, 2-Methylanilin, 2-Äthylanilin, 2-Chloranilin (diese
werden in den meisten Fällen in Form des w-Methansulfonsäurederivats
verwendet), 3-Methylanilin, 2,5-Dimethylanilin, 2,3-Dimethylanilin, 3-Methoxyanilin,
2,5-Dimethoxyanilin, 2-Methoxy-5-methylanilin, 1-Naphthylamin, 2-Methoxy-l-naphthyIamin sowie
2-Äthoxy-l -naphthylamin.
Die durch Kuppeln einer diazotierten ersten Komponente mit einer zweiten Komponente hergestellten
Monoazoaminoverbindungen werden nochmals diazo-, tiert und mit N-Cyclohexylanilin (dritte Komponente)
gekuppelt, wodurch man die erfindungsgemäßen neuen
Disazofarbstoffe erhält. Das Diazotieren und Kuppeln geschieht auf übliche Weise.
Die erfindungsgemäßen Disazofarbstoffe lassen sich zum Färben von Fasern (in Form von Faden, Garn
und gewebten oder geknüpften Stoffen und Textilien), Filmen und anderen geformten Gegenständen, die
Polyolefine, beispielsweise Polyäthylen und Polypropylen, enthalten, in orange bis roten Farbtönen
verwenden. Sie werden in dispergiertem Zustand in wäßrigem Medium nach üblichen Verfahren angewandt
und zeichnen sich durch große Ergiebigkeit (Erscnöpfung) und Farbechtheit aus. Da sie eine
Cyclohexylgruppe enthalten, weisen sie außerdem eine große Affinität zu Polyolefingegenständen auf, wo- ·
durch ihre Selektivität gegenüber den zu färbenden Gegenständen gesteigert wird. Außerdem weisen die
mit ihnen gefärbten Gegenstände einen leuchtenden Farbton und hohe Echtheit gegenüber chemischer
Reinigung, Abrieb, Licht, sowie Sublimation und organischen Lösungsmitteln auf; ferner eignen sich
diese Farbstoffe auch zum Bedrucken von Polyolefintextilien.
Der Grund für die besonders wertvollen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Farbstoffe beruht
vermutlich auf dem von der dritten Komponente N-Cyclohexylanilin gelieferten N-Cyclohexylrest. Beim
Vergleich der erfindungsgemäßen Farbstoffe mit den bekannten Farbstoffen, die durch Kuppeindergleichen
diazotierten Monoazoaminoverbindung, wie bei den erfindungsgemäßen Farbstoffen, mit anderen Kupplungskomponenten
als bei den erfindungsgemäßen Farbstoffen erhalten wurden, ergaben sich wesentlich
abweichende Eigenschaften. Bei Verwendung von Diphenylamm als dritte Kupplungskomponente ergab
der erhaltene Farbstoff eine schlechtere Anfärbung von Polyolefinfasern im Vergleich zu den erfindungsgemäßen
Farbstoffen. Der unter Verwendung von N-Mono- oder Ν,Ν-Dialkylanilin als dritte Kupplungskomponente
hergestellte Farbstoff ergab eine erheblich stärkere Anfärbung von Polyolefingegenständen
und einen leuchtenden Farbton, jedoch geringe Echtheit gegenüber Licht und organischem Lösungsmittel.
Demgegenüber ergab der erfindungsgemäß unter Verwendung von N-Cyclohexylanilin als dritte
Kupplungskomponente hergestellte Farbstoff überlegene Echtheitseigenschaften.
N = N
und färbt Polyolefinfasern in leuchtendorangefarbenen Tönen.
Erfindungsgemäß lassen sich Farbstoffe mit verschiedenen
Farbtönen und sehr guten Echtheitseigenschaften durch geeignete Auswahl der mit N-Cyclohexylanilin zu kuppelnden Monoazoaminokomponente
herstellen.
Die erfindungsgemäßen Disazofarbstoffe können in einer auf geeignete Weise erhaltenen feinyerteilten
Form verwendet werden, vorzugsweise als Mischung solcher feinverteilter Farbstoffe mit einem Hilfsmittel,
wie einem Alkylnaphthalinsulfonsäure-Formaldehydkondensat. Das Färben von Polyolefingegenständen
wird, wie bei gewöhnlichen Dispersionsfarbstoffen, mit einer wäßrigen Dispersion oder Suspension bei
einer Badtemperatur von 80 bis 1200C in Gegenwart
eines anionischen oder nichtionischen Netzmittels ausgeführt. ·:
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele weiter erläutert. Teile und Prozentangaben beziehen
sich auf Gewicht, soweit nicht anders angegeben.
Zu 250 Teilen Wasser werden 19,7 Teile 4-Amino-Ι,Γ-azobenzol
und 30 Teile 35%ige Salzsäure zugegeben, und die Mischung wird gerührt. Dann
werden unter Rühren 7 Teile in Wasser gelöstes Natriumnitrit zugegeben.
Die Diazotierung wird unter Rühren während
2 Stunden bei 15 bis 20° C ausgeführt. Außerdem wird
eine Lösung von 17,5 Teilen N-Cyclohexylanilin auf 12 Teilen 35%iger Salzsäure in 150 Teilen Wasser
durch Zugaben von 100 Teilen Eis gekühlt. Die Lösung der nach der obigen Vorschrift hergestellten
diazotierten Monoazoaminoverbindung wird tropfenweise zugefügt; anschließend wird langsam eine
wäßrige Natriumacetatlösung zu der Reaktionsmischung zugetropft und der pH-Wert auf diese
Weise auf 3 bis 3,5 eingestellt. Das Rühren wird 4 bis 5 Stunden bei einer Temperatur der Reaktionsmischung von nicht über 5° C fortgesetzt.
Das Reaktionsgemisch wird filtriert und der abgetrennte feste Farbstoff mit verdünnter Salzsäure
gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff
hat die folgende Formel:
CH2-CH2
NH-HC CH2
CH2-CH2
22,5 Teile 4-Amino-2,4'-dimethyl-l,r-azobenzol werden in gleicher Weise wie im Beispiel 1 beschrieben,
an Stelle der dort verwendeten 19,7 Teile 4-Amino-l,l'-azobenzol diazotiert und mit 17,5 Teilen N-Cyclohexylanilin
nach der Vorschrift des Beispiels 1 gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff hat die folgende Formel:
H,C
-N = N
N = N-
CH3 CH2-CH2
-NH-HC CH2
CH2-CH2
und färbt Polyolefinfasern in rötlichorangefarbenen Tönen.
Färbeversuch 1:
Anfärbung einer Polyolefinfaser
Anfärbung einer Polyolefinfaser
2 Teile des nach der Vorschrift des Beispiels 1 hergestellten Farbstoffs werden fein verteilt und zu
einer Lösung von 3 Teilen Natriumoleylsulfat in 8000 Teilen Wasser gegeben.
In die Dispersion des Farbstoffs taucht man 200 Teile eines aus Polyolefinfaser hergestellten Stoffes,
erhöht die Temperatur langsam auf 80 bis. 1200C und färbt den Stoff bei dieser Temperatur 1 Stunde
lang.
Dann wird der Stoff mit 0,2%iger wäßriger Natriümalkylbenzolsulfonatlösung
(Badverhältnis 1:50) 10 Minuten bei 950C gewaschen, anschließend mit Wasser
gewaschen und getrocknet.
Auf diese Weise kann man Polyolefinfasern in
orangefarbenen Tönen mit großer Echtheit gegenüber Licht, Waschen und organischen Lösungsmitteln
färben.
B e i s ρ i e 1
Durch Kuppeln von diazotierten! 4-Amino-2,5-dimethoxy-l,l'-azobenzol mit N-Cyclohexylanilin wurde
ein Disazofarbstoff der folgenden Formel
erhalten. Eine Färbung wird in gleicher Weise wie im Färbeversuch 1 durchgeführt, wobei an Stelle des dort
verwendeten Farbstoffs zwei Teile des obengenannten Farbstoffs verwendet werden. Ein Polyolefinstoff wird
dabei in roter Farbe mit großer Echtheit gegen Licht, Waschen und organische Lösungsmittel gefärbt.
B e i s ρ i e 1 e 4 bis 10
Die folgende Tabelle gibt weitere erfindungsgemäße Disazofarbstoffe und die beim Färben eines PoIyolefinstoffs
erfindungsgemäß erhaltenen Farbtöne an. In der Tabelle sind in Spalte 1 die durch Kuppeln
einer diazotierten ersten Komponente mit einer zweiten Komponente hergestellten Monoazoaminokomponenten,
in Spalte II die durch Kuppeln der diazotierten Monoazoaminikomponente mit der dritten Komponente, N-Cyclohexylanilin, erhaltenen
Disazofarbstoffe und in Spalte III die auf Polyolefinstoff erhaltenen Farbtöne aufgeführt.
| Beispiel | CH3 CH3 | CH3 |
| 4 | <->N=N | |
| OCH3 | ||
| 5 | ||
| 6 | Cl CH3 | Cl |
| 7 | O2N -<^~Vn=N-<^~V NH2 | O2N<>N = N |
| CH3 | ||
| 8 | ||
| II | CH3 | - - | III |
| OCH3 |
CH2-CH2
^)-NH-CH CH2 CH2-CH2 |
Orange | |
|
CH2-CH2
\ / \ >NH-CH CH, ' \ / ' CH2-CH2 |
|||
| CH3 | CH2-CH2 X / \ >NH-CH CH2 ' \ / CH2-CH2 |
Rot | |
| CH3 |
CH2-CH2
^)-NH-CH CH2 CH2-CH2 |
Dunkelrot | |
| CH2-CH2 Vnh ch7 \h '■ \ /- 2 CH2-CH2 |
Rötlich- .
orange |
||
| Dunkelrot |
Fortsetzung
| Beispiel | I | OC2H5 | II | OC2H5 | . | III |
| 9 | CH3 | CH3 | CH2-CH2 λ \-NH-CH CH2 CH2-CH2 |
•Dunkelrot | ||
| 10 | CH2-CH2 , χ· / \ Vnh-ch Ch2 CH2-CH2 |
Orange |
Die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Disazo-Dispersionsfarbstoffe
ergibt sich aus den folgenden Vergleichsversuchen:
Vergleichsversuche
Polypropylenfasern wurden mit einem erfindungsgemäß hergestellten Disazo-Dispersionsfarbstoff und
dem aus der deutschen Auslegeschrift 1119 222, Spalte 17/18, Tabellenbeispiel 25, bekannten Farbstoff
gefärbt. Die Farbechtheit der Färbungen wurde untersucht und die Ergebnisse sind in der folgenden
Tabelle zusammengestellt.
, Färbebedirigungen
Gefärbte Faser Polypropylen
, Konzentration des verwendeten
V j Farbstoffs 4%ige Lösung
V j Farbstoffs 4%ige Lösung
Färbehilfsmittel
Dispersionsmittel
nicht ionische 1 g/l
Dispersionsmittel
nicht ionische 1 g/l
anionische lg/1
Badverhältnis 1 :40
Temperatur ....'.* 1000C
Dauer ' 90 Minuten
DieT Farbechtheit wurde nach folgenden Verfahren
bestimmt:
1. Gegenüber Sonnenlicht:
ISO R105-1959 Fade-O-Meter.
2. Gegenüber Waschvorgängen: ISO TC 38/SCI-1962 Test 1.
3. Gegenüber Trockenreinigung: ISO R105-1959 (Perclene).
4. Gegenüber Reiben: . . ISO R105/1 part 18.
Vergleichende Zusammenstellung der Farbechtheit
| >NH-<H | CH3 | Farbe | Sonnen licht |
Farbechtheit gegenüber | orgänge Ab färben |
Trocken reinigung |
Reiben | |
| • Farbstoff | Waschv FaA- änder rung |
|||||||
| CH3 | /CH2- | CH3 | Orange | 5 | . 5 | 2 bis 3 | 5 | |
| H3C-<(^^N=N-<(^~^N=N-<^ | 5 | |||||||
| Ya CH3 |
^CH2- | « | ||||||
| CH3 /—s. /—^ /— |
Rot | 4 | 2 | 1 bis 2 | 4 | |||
| H,C^>N.N A>N=N^ | 4 | |||||||
| ;- X- / X / N CH3 |
||||||||
| (Deutsche Auslegeschrift 1 119 222) | ||||||||
Aus der obigen Tabelle ergibt sich eindeutig die Überlegenheit der erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe.
109 641/53
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. Disazodispersionsfarbstoffe der allgemeinen FormelRXN=N-10CH2-CH,NH-HC CH2CH2-CH2worin Rf, R2, R3 und RJ jeweils Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Nitro oder Chlor sind und A einen Benzolkern und B einen Benzol- oder Naphthalinkern bedeutet
2. Verfahren zum Herstellen von Disazodispersionsfarbstoffen der allgemeinen FormelR4 BN=N-CH2-CH,-NH-CH CH2CH2-CH2worin R1, R2, R3 und R4. jeweils ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, einen Alkoxyrest, einen Nitrorest oder ein Halogenatom, A einen Benzolkern und B einen Benzol- oder Naphthalinkern bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß eine diazotierte Monoazoaminoverbindung der allgemeinen FormelN = Nworin R1, R2, R3, R4, A und B die oben angegebene Bedeutung haben, mit N-Cyclohexylanilin gekuppelt wird.
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