DE2531445C3 - Sulfogruppenfreie wasserlösliche Azofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und/oder Bedrucken von synthetischen Textilfasern - Google Patents

Sulfogruppenfreie wasserlösliche Azofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und/oder Bedrucken von synthetischen Textilfasern

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DE2531445C3 DE19752531445 DE2531445A DE2531445C3 DE 2531445 C3 DE2531445 C3 DE 2531445C3 DE 19752531445 DE19752531445 DE 19752531445 DE 2531445 A DE2531445 A DE 2531445A DE 2531445 C3 DE2531445 C3 DE 2531445C3
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    • C09B44/101—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system characterised by the coupling component having an amino directing group

Description

D1-N = N-D2-NH2,
wobei Di und D2 die oben angegebene Bedeutung haben, in wäßriger schwach saurer Flotte umsetzt mit einer Arylamino-Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
CH,
CH4-O-S-N
Il \
O CH3
bei der X und R die oben angegebene Bedeutung haben.
O CH3
Il /
CH4-O-S-N
Il \
O CH3
3. Verfahren zur Herstellung der Azofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Diazoniumsalz eines Amins der Formel Di —NH2 oder einer Aminoazoverbindung der Formel
D1-N = N-D2-NH2,
wobei Di und D2 die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt mit einer Kupplungskomponente der Formel
// V
χ
-N
C2H4-OH
wobei X und R die oben angegebene Bedeutung hat, und die erhaltene Azoverbindung umsetzt mit Ν,Ν-Dimethylsulfaminsäurechlorid.
4. Verfahren zur Herstellung von quaternären Salzen der Farbstoffe nach Anspruch 1, bei denen Di eine Methoxybenzothiazol oder eine Methyltriazolgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man das tertiäre heterocyclische Stickstoffatom der Diazokomponente mit Hilfe eines Alkylesters einer starken Säure quaternisiert.
5. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben und/oder Bedrucken von synthetischen Textiifasern.
Es sind zahlreiche Azofarbstoffe bekannt, die u.a. zum Färben von Textilien angewandt werden können. Diese Azofarbstoffe sind jedoch im allgemeinen wasserunlöslich, solange sie nicht eine spezielle löslichmachende Gruppe wie eine S03H-Gruppe enthalten. Die eine löslichmachende Gruppe enthaltenden Azofarbstoffe ziehen aus sauren Färbebädern auf die Faser auf und führen häufig zu ungleichmäßigen Färbungen.
In der GB-PS 8 69 100 sind Azofarbstoffe angegeben, die zum Bedrucken von Polyamiden geeignet sind. Diese Substanzen sind jedoch nicht wasserlöslich und können daher nicht als Direktfarbstoffe für Polyamide verwendet werden. Das gleiche gilt für die von K. Venankataraman in Chemistry of Synthetic Dyes Band VI beschriebenen Azofarbstoffe. Auch die in der FR-PS 3J 530 angegebenen Farbstoffe sind nur dann wasserlöslich, wenn sie eine spezielle löslichmachende Gruppe (SC^H-Gruppe) enthalten.
Es hat sich nun überraschenderweise gezeigt, daß Azofarbstoffe, die die charakteristische Gruppe
N-C2H4-O-SO2-N
enthalten, auch dann wasserlöslich sind, wenn keine zusätzliche löslichmachende Gruppe vorhanden ist. Diese Farbstoffe ziehen aus neutralen bis schwach sauren Bädern auf die Faser auf und ergeben gleichmäßigere und intensivere Färbungen als entspre-
(is chende Farbstoffe, die eine löslichmachende Gruppe enthalten. Die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen erreichten Färbungen sind außerdem weniger empfindlich gegen Lieh'.: und außerordentlich wasserfest.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen die allgemeine Formel
O CH3
in der Di eine gegebenenfalls durch Chlor oder eine Methylgruppe substitutierte Phenylgruppe, eine Methoxy-benzothiazolgruppe oder eine Methyl-triazolgruppe, in der das tertiäre Stickstoffatom gegebenenfalls quaternisiert sein kann, D2 eine gegebenenfalls durch Methyl- oder Methoxygruppen substituierte Phenylen- oder eine Naphthylengruppe, X ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R eine Äthyl- oder /?-C.yanoäthylgruppe und π O oder 1 bedeuten.
Die für die Synthese der erfindungsgemäßen Farbstoffe verwendeten endständigen Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel II
/~\—N O CH,
y/ \ ti /■
X C2H4-O-S-N^
O CH,,
bei der X und R die oben angegebene Bedeutung haben, stellen ebenfalls neue Verbindungen dar, deren Herstellung in Wasser oder in einem organischen Lösungsmittel, bevorzugt in Dimethylformamid, bei Temperaturen im Bereich von 80 bis 100° C, gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, durch Umsetzung von N.N-Dimethylsulfoniumsäuruchlorid mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel III
C2H4-OH
in der X und R die oben angegebene Bedeutung haben, erfolgt.
Diese Kupplungskomponenten der Formel II können ohne Isolierung zur Darstellung der erfindungsgemäßen Azofarbstoffe verwendet oder aber vor der Weiterverwendung aus der Reaktionslösung isoliert werden.
Bei einem Herstellungsverfahren für die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe wird die Verbindung der allgemeinen Formel III als Kupplungskomponente verwendet und die erhaltene Azoverbindung mit Hilfe von Ν,Ν-Dimethylsulfaminsäurechlorid verestert. Die Reaktionsbedingungen und Lösungsmittel entsprechen den oben zur Herstellung der Kupplungskomponente 2 angegebenen.
Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Azofarbstoffe werden im übrigen die an sich bekannten und üblichen Diazotierungs- und Kupplungsreaktionen angewandt.
Zur Herstellung von Monoazoverbindungen (n = 0) wird zum Beispiel ein Arnin der Forme! D-NH;
CH4-O-S-N
Il \
O CH3
diazotiert und gekuppelt mit einer Kupplungskomponente der Formel II oder III in schwach saurem wäßrigen Medium. Zur Herstellung von Disazofarbstoffen (n = 1), kuppelt man erst das Diazoniumsalz des Amins der Formel Di-NH2 mit einem Amin der Formel D2-NH2 oder dem entsprechenden Ν-ω-Sulfomethylderivat, wobei dann verseift wird, um eine Verbindung der Formel
D1-N = N-D2-NH2
zu erhalten. Diese wird anschließend diizotiert und in schwach saurem wäßrigen Medium mit einer Kupplungskomponente der Formel II oder III gekuppelt.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe, die keine Wasserlöslichkeit vermittelnde Gruppe, wie z. B. eine Sulfonsäuregruppe, tragen, sind sehr gut wasserlöslich und vermögen natürliche und synthetische Polyamidfasern aus neutralen oder schwach sauren wäßrigen, gegebenenfalls ein organisches Lösungsmittel enthaltenden Flotten zu färben.
Diese Farbstoffe eignen sich ferner für das Bedrucken von Stoffen aus synthetischen Polyamiden mit Hilfe der üblichen Farbdruckverfahren.
Die quaternisierten Farbstoffe, bei denen Di eine Methoxybenzothiazol- oder Methyltriazolgruppe ist, sind ebenfalls gut wasserlöslich und können außerdem für Feststoff-Färbungen von Polyacrylnitril-, Polyester- und säuremodifizierten Polyamidfasern angewandt werden.
In den folgenden, die vorliegende Erfindung nicht begrenzenden Beispielen wird die Erfindung näher erläutert. Wenn nicht anders angegeben, sind die Teile Gewichtsteile.
Beispiel 1
A — Zu einer Lösung von 19,7 Teilen A minoazobenzol in 350Teilen Wasser und 14 Teilen konzentrierter Salzsäure wird zwischen 25 und 300C, innerhalb 15 Minuten, die Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 14 Teilen Wasser zugegeben. Nach 30minutigem Rühren wird die Diazoniumsalzlösung geklärt.
B — Zu der auf 80-85°C gehaltenen Lösung von 16,5 Teilen N-Äthyl-N-j3-hydroxyäthylaniün in 00 Teilen Dimethylformamid werden innerhalb von 30 Minuten 14,4 Teile Ν,Ν-Dimelhylsulfamidsäu-
fto rechlorid gegeben. Die Reaktionsmischung wird
Chromatographien, 3 Stunden bei 80—85° C gehalten und anschließend bei 20°C in 600 Teile Wasser gegossen.
C — Das nach A hergestellte Diaüoniumsalz des
(,<, Aminoazobenzols wird innerhalb von 20 Minuten
zu der unter B beschriebenen Lösung gegeben und der pH-Wert mit Hilfe von 29 Teilen Natriumhydrogenocarbonat auf 5,5 eingestellt.
D — Nach einstündigem Rühren bei 20° C ist die Kupplungsreaktion beendet, und der Farbstoff wird durch Zusatz von 5 Teilen Natriumchlorid auf 100 Volumenteile Reaktionsgemisch ausgefällt. Durch Filtrieren und Trocknen erhält man den Farbstoff der Formel:
CH2-CH3
CH1-CH2-O-S-N
CH3
CH,
in Form eines dunkelroten Pulvers. Dieser Farbstoff färbt aus neutralen oder leicht sauren Flotten Polyamidfasern in vollen scharlachroten Tönen mit guter Lichtechtheit und Haltbarkeit gegenüber wäßrigen Medien.
Wenn bei der obigen Verfahrenswdse das N-Äthyl-N-0-hydroxyäthylaniiin durch 19 Teile Ν-0-Cyanoäthyl-N-jS-hydroxyäthylanilin ersetzt wird, wird der entsprechende Azofarbstoff erhalten, welcher Polyamidfasern in vollen und lichtechten orangeroten Tönen färbt
Beispiel 2
Die Lösung von 93 Teilen Anilin in 50 Teilen Wasser und 22 Teilen konzentrierter Salzsäure wird mit Eis auf 00C abgekühlt und die Diazotierungsreaktion bei 0—3° C innerhalb 15 Minuten durch Zugabe von 7 Teilen Natnumnitrit in 14 Teilen Wasser durchgeführt.
Die nach A erhaltene Lösung des diazotierten Anilins wird innerhalb von 30 Minuten in die mit Eis auf 0°C abgekühlte Lösung von 153 Teilen 2,5-Dimethoxyanilin in 75 Teilen Wasser und 9 Teilen konzentrierter Salzsäure, welche durch Erhitzen der Mischung auf 50° C hergestellt wurae, gegossen.
Durch Zugabe von 17 Teilen Natriumacetat wird
OCH3 der pH-Wert über 3 eingestellt und die Lösung dann 5 Stunden auf einer Temperatur unter 5° C gehalten. Während des darauffolgenden 12stündigen Rührens steigt die Temperatur bis auf 200C an. Mit Hilfe von 9 Teilen konzentrierter Salzsäure wird die Reaktionsmischung angesäuert, und die gebildete Monoazoverbindung wird abfiltriert und mit 100 Teilen Wasser, das 2,5
Teile Natriumchlorid enthält, gewaschen. C — Der nach B erhaltene Filterkuchen wird in 200 Teilen Wasser und 25 Teilen konzentrierter Salzsäure suspendiert und bei 12°C mit Hilfe von
2s 7 Teilen Natriumnitrit in 14 Teilen Wasser
diazotiert. Die erhaltene Diazoniumsalzlösung wird eine Stunde später geklärt.
D — Bei 10°C wird das nach C erhaltene Diazoniumsalz in die I-ösung von 27,2 Teilen N-Äthyl-N-^- dimethylaminosulfoxyäthylanilin in 150 Teilen Wasser gegossen und der pH-Wert der Reaktionsmischung mit Hilfe von 10 Teilen Natriumacetat auf 5 einstellt. Nach 12stündigem Rühren und beendeter Kupplungsreaktion läßt man die Temperatur bis auf 20° C ansteigen, bringt den pH-Wert durch Zugabe von 10 Teilen konzentrierter Salzsäure auf 1 und filtriert den gebildeten Farbstoff bei Raumtemperatur ab.
Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
CH2-CH,
OCH3
und färbt Polyamidfasern aus neutralen oder schwach sauren Flotten in vollen und sehr lichtechten bordeauxroten Tönen.
Wenn die nach C erhaltene Diazolösung mit N-p-Cyanoathyl-N-^-dimethylaminosulfoxyathylanilin umgesetzt wird, wird ein Farbstoff erhalten, welcher
OCH3 CH,-CH,-O—S—N
CH,
CH3
Polyamidfasern in etwas gelblicheren Tönungen färbt.
Wenn in der obigen Verfahrensweise das N-/?-Cyanoäthyl-N-/?-dimethylaminosulfoxyäthyl-metatoluidin al? endständige Kupplungskomponente verwendet wird, erhält man den Farbstoff der Formel
CH2-CH2-CN
OCH3 CH2-CH2-O-S-N
O
CH,
der aus neutralen oder schwach sauren Flotten Färbungen mit guten Echtheiten in etwas bläulicheren Tönungen ergibt.
Beispiel 3
Wenn in der in Beispiel 2 beschriebenen Verfahrensweise das 2,5-Dimethoxyanilin durch Parakresidin
ersetzt wird, erhält man die entsprechenden Farbstoffe, welche Polyamidfasern aus neutraler oder leicht saurer Flotte in den im Beispiel 2 angeführten ähnlichen Tönungen mit sehr guten Echtheiten färben.
Beispiel 4
Bei 80-850C werden lb,5 Teile 2,5-Dichloroanilin in 200 Teilen Wasser und 50 Teilen konzentrierter
Salzsäure gelöst, die Lösung mit Eis auf 0—5°C abgekühlt und 7 Teile Natriumnitrit, gelöst in 14 Teilen Wasser, zugegeben. Nach 30minutigem Rühren wird die Diazoniumsalzlösung geklärt und bei OC in die Lösung von 27,2 Teilen N-Äthyl-N/J-dimethylaminosulfoxyäthylanilin in 300 Teilen Wasser gegossen. Nach 12stündigem Rühren läßt man die Temperatur auf 20"C ansteigen, und der gebildete Farbstoff wird abgefiltert. Die erhaltene Verbindung entspricht der Formel
Cl
CII, CH.,
-N O CH,
i!
CH, -CH, -O--S N
I!
O CH1
und ergibt aus neutralen oder schwach sauren Flotten auf Polyamidfasern volle Färbungen in glänzenden gelb-orangeroten Tönungen mit guten Echtheiten.
Ähnliche glänzende Färbungen können auf Geweben durch Transferdruck erhalten werden.
Wenn in der obigen Verfahrensweise N-0-Cyanoäthyl-N-/?-dimethylaminosulfoxyanilin als Kupplungskomponente verwandt wird, erhält man einen Farbstoff, welcher Polyamidfasern in gelblichen Tönen mit guten Echtheiten färbt.
Durch übliche Diazotierung von 4-Acetylaniinoanilin und anschließende Kupplungsreaktion mit N-Älhyl-N-ßdimethylaminosulfoxyäthylanilin wird ein Farbstoff erhalten, welcher Polyamidfasern in gelben Tönen färbt.
Beispiel 5
Wenn in der in Beispiel 2 beschriebenen Verfahrensweise das 2,5-Dimethoxyanilin durch a-Naphthylamin ersetzt wird und das erhaltene Monoazoderivat mit N-Äthyl-N-ß-dimethylaminosulfoxyäthylanilin gekoppelt wird, erhält man den Farbstoff der Formel
- N=N-
CH2-CH,
-N
CH,
CH, CH1-O-S N
welcher Polyamidfasern in vollen granatroten Tönungen mit guten Echtheiten färbt.
Beispiel 6
Die Lösung von 18 Teilen 6-Methoxy-2-aminobenzothiazol in 50 Teilen 60°/oiger Schwefelsäure wird mit Hilfe eines Eis-Salz-Bades auf — 100C abgekühlt und unter energischem Rühren eine aus 7 Teilen wasserfreiem Natriumnitrit in 37 Teilen Schwefelsäure (96—98%) hergestellte Nitrosylschwefelsäurelösung zugegeben, worauf die Reaktionslösung in die Mischung von 500 Teilen Eis und 500 Teilen Wasser gegossen wird.
Zu der so hergestellten Diazoverbindung wird eine durch Veresterung von 16,5 Teilen N-Äthyl-N-/9-hydroxyäthylanilin mit N.N-Dimethylsulfaminsäurechlorid erhaltene Lösung von N-Äthyl-N-jS-dimethylaminosulfoxyäthylanilin langsam zugegeben.
Der erhaltene Monoazofarbstoff färbt Polyamidfasern in neutraler oder schwach saurer Flotte in sehr tiefen bläulich-roten Tönen.
4 Teile des reinen Farbstoffs werden in 100 Teilen Wasser gelöst, auf 900C erhitzt und 10 Teile Dimethylsulfat zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 3 Stunden auf 900C erhitzt, auf Raumtemperatur abgekühlt und durch Zugabe von 2 Teilen Natriumchlorid auf 100 Volumenteile der Farbstoff gefällt und filtriert Dieser Farbstoff entspricht der Formel
H,co
CH2-CH,
O CH,
Ii / ·
CH,-CH2-O— S— N
Il \
O CH,
CH1SO4
und färbt Polyacrylonitrilfasem in tiefen blauen Tönen mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten. Wenn diese Quatemisierungsreaktion mjt dem durch Kupplung von 3-Amino-4-methyl-l,2,4-triazol und N-Äthyl-N-jJ-dimethylaminosulfoxyäthylanilin erhaltenenen Monoazofarbstoff durchgeführt wird, wird
9 10
ebenfalls ein gut löslicher Farbstoff erhalten, der nigten und getrockneten Farbstoffs werden in 60 Teilen Polyacrylonitrilfasern in roten Tönungen mit guten Hen/ol durch Erhitzen auf 88°C gelöst. Nach Zugabe Echtheiten färbt. von 3 Teilen N.N-Dimethylsulfaininsäurechlorid und 0,1
Teil Pyridin wird die Reaktionsmischung 10 Stunden auf
Beispiel 7 s Rückflußtemperalur erhitzt. Durch Entfernen des
Lösungsmittels wird ein mit dem in Beispiel 1
45 Teile eines durch Kupplung von Aminoazoben/ol beschriebenen Farbstoff identischer Azofarbstoff erhal- und NÄthyl-N-/3-hydroxyäthylanilin erhaltenen gerei- ten.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Azofarbstoffe der allgemeinen Formel I:
D1-N=N-[D2-N=N]1
in der Di eine gegebenenfalls durch Chlor oder eine Methylgruppe substituierte Phenylgruppe, eine Methoxy-benzothiazolgruppe oder eine Methyltriazolgruppe, in der das tertiäre Stickstoffatom gegebenenfalls quaternisiert sein kann, Dj eine gegebenenfalls durch Methyl- oder Methoxygruppen substituierte Phenylen- oder eine Naphthylengruppe, X ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R eine Äthyl- oder 0-Cyanoäthylgruppe und η 0 oder 1 bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Diazoniumsalz eines Amins der Formel Di — NH2 oder einer Aminoazoverbindung der Formel
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