DE2531445B2 - Sulfogruppenfreie wasserloesliche azofarbstoffe und deren verwendung zum faerben und/oder bedrucken von synthetischen textilfasern - Google Patents

Sulfogruppenfreie wasserloesliche azofarbstoffe und deren verwendung zum faerben und/oder bedrucken von synthetischen textilfasern

Info

Publication number
DE2531445B2
DE2531445B2 DE19752531445 DE2531445A DE2531445B2 DE 2531445 B2 DE2531445 B2 DE 2531445B2 DE 19752531445 DE19752531445 DE 19752531445 DE 2531445 A DE2531445 A DE 2531445A DE 2531445 B2 DE2531445 B2 DE 2531445B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
group
dyes
azo dyes
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19752531445
Other languages
English (en)
Other versions
DE2531445C3 (de
DE2531445A1 (de
Inventor
Andre Villerot; Gerbaux Andre Baudour; Brulard (Belgien)
Original Assignee
Althouse Tertre, en abrege ATSA, Brüssel
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Althouse Tertre, en abrege ATSA, Brüssel filed Critical Althouse Tertre, en abrege ATSA, Brüssel
Publication of DE2531445A1 publication Critical patent/DE2531445A1/de
Publication of DE2531445B2 publication Critical patent/DE2531445B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2531445C3 publication Critical patent/DE2531445C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
    • C09B31/043—Amino-benzenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0801—Amino benzenes containing acid groups, e.g. COOH, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO3H2; SO2NHSO2R or salts thereof, R being hydrocarbonyls
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/18—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group
    • C09B43/20—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group with monocarboxylic acids, carbamic acid esters or halides, mono- isocyanates or haloformic acid esters
    • C09B43/206—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group with monocarboxylic acids, carbamic acid esters or halides, mono- isocyanates or haloformic acid esters with formation of OCXN or OSO2N group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
    • C09B44/101—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system characterised by the coupling component having an amino directing group

Description

2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Diazoniumsalz eines Amins der Formel Di-NH2 oder einer Aminoazoverbindung der Formel
Di-N = N-D2-NH2,
wobei Di und D2 die oben angegebene Bedeutung haben, in wäßriger schwach saurer Flotte umsetzt mit einer Arylamino-Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
C2H4-O-S-N^
O
CH3
CH,
35
40
bei der X und R die oben angegebene Bedeutung haben.
C2H4-O-S-Nn
O
CH3
CH3
3. Verfahren zur Herstellung der Azofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Diazoniumsalz eines Amins der Formel Di-NH2 oder einer Aminoazoverbindung der Formel
D1-N = N-D2-NH2,
wobei D) und D2 die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt mit einer Kupplungskomponente der Formel
C2H4-OH
wobei X und R die oben angegebene Bedeutung hat, und die erhaltene Azoverbindung umsetzt mit Ν,Ν-Dimethylsulfaminsäurechlorid.
4. Verfahren zur Herstellung von quaternären Salzen der Farbstoffe nach Anspruch 1, bei denen Di eine Methoxybenzothiazol oder eine Methyltriazolgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man das tertiäre heterocyclische Stickstoffatom der Diazokomponente mit Hilfe eines Alkylesters einer starken Säure quaternisiert.
5. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben und/oder Bedrucken von synthetischen Textilfasern.
Es sind zahlreiche Azofarbstoffe bekannt, die u. a. zum Färben von Textilien angewandt werden können. Diese Azofarbstoffe sind jedoch im allgemeinen wasserunlöslich, solange sie nicht eine spezielle löslichmachende Gruppe wie eine SOjH-Gruppe enthalten. Die eine löslichmachende Gruppe enthaltenden Azofarbstoffe ziehen aus sauren Färbebädern auf die Faser auf und führen häufig zu ungleichmäßigen Färbungen.
In der GB-PS 8 69 100 sind Azofarbstoffe angegeben, die zum Bedrucken von Polyamiden geeignet sind. Diese Substanzen sind jedoch nicht wasserlöslich und können daher nicht als Direktfarbstoffe für Polyamide verwendet werden. Das gleiche gilt für die von K. Venankataraman in Chemistry of Synthetic Dyes Band VI beschriebenen Azofarbstoffe. Auch die in der FR-PS 33 530 angegebenen Farbstoffe sind nur dann wasserlöslich, wenn sie eine spezielle löslichmachende Gruppe (SO3H-Gruppe) enthalten.
Es hat sich nun überraschenderweise gezeigt, daß Azofarbstoffe, die die charakteristische Gruppe
N-C2H4-O-SO2-N
enthalten, auch dann wasserlöslich1 sind, wenn keine zusätzliche löslichmachende Gruppe vorhanden ist. Diese Farbstoffe ziehen aus neutralen bis schwach sauren Bädern auf die Faser auf und ergeben gleichmäßigere und intensivere Färbungen als entsprechende Farbstoffe, die eine löslichmachende Gruppe enthalten. Die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen erreichten Färbungen sind außerdem weniger empfindlich gegen Licht und außerordentlich wasserfest.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen die allgemeine Formel D1-N=N-[D2-N=N]„-Vr~\—N O
in der D( eine gegebenenfalls durch Chlor oder eine Methylgruppe substitutierte Phenylgruppe, eine Methoxy-benzothiazolgruppe oder eine Methyl-triazolgruppe, in der das tertiäre Stickstoffatom gegebenenfalls quaternisiert sein kann, D2 eine gegebenenfalls durch Methyl- oder Methoxygruppen substituierte Phenylen- oder eine Naphthylengmppe, X ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R eine Äthyl- oder /J-Cyanoäthylgruppe und η 0 oder 1 bedeuten.
Die für die Synthese der erfindungsgemäßen Farbstoffe verwendeten endständigen Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel Il
CH,
C2H4-O-S-N
O CH3
bei der X und R die oben angegebene Bedeutung haben, stellen ebenfalls neue Verbindungen dar, deren Herstellung in Wasser oder in einem organischen Lösungsmittel, bevorzugt in Dimethylformamid, bei Temperaturen im Bereich von 80 bis 100° C, gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, durch Umsetzung von Ν,Ν-Dimethylsulfoniumsäurechlorid mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel III
C2H4-OH
CH,
C2H4-O-S-N
Il \
O CH,
diazotiert und gekuppelt mit einer Kupplungskomponente der Formel II oder Hl in schwach saurem wäßrigen Medium. Zur Herstellung von Disazofarbstoffen (n = IX kuppelt man erst das Diazoniumsalz des ■ 5 Amins der Formel Di-NH2 mit einem Amin der Formel D2-NH2 oder dem entsprechenden Ν-ω-Sulfomethylderivat, wobei dann verseift wird, um eine Verbindung der Formel
Di-N = N-D2-NH2
zu erhalten. Diese wird anschließend diazotiert und in schwach saurem wäßrigen Medium mit einer Kupplungskomponente der Formel II oder III gekuppelt.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe, die keine Wasserlöslichkeit vermittelnde Gruppe, wie z. B. eine Sulfonsäuregruppe, tragen, sind sehr gut wasserlöslich und vermögen natürliche und synthetische Polyamidfasern aus neutralen oder schwach sauren wäßrigen, gegebenenfalls ein organisches Lösungsmittel enthaltenden Flotten zu färben.
Diese Farbstoffe eignen sich ferner für das Bedrucken von Stoffen aus synthetischen Polyamiden mit Hilfe der üblichen Farbdruckverfahren.
Die quaternisierten Farbstoffe, bei denen Di eine Methoxybenzothiazol- oder Methyltriazolgruppe ist, sind ebenfalls gut wasserlöslich und können außerdem für Feststoff-Färbungen von Polyacrylnitril-, Polyester- und säuremodifizierten Polyamidfasern angewandt werden.
In den folgenden, die vorliegende Erfindung nicht begrenzenden Beispielen wird die Erfindung näher erläutert. Wenn nicht anders angegeben, sind die Teile Gewichtsteile.
in der X und R die oben angegebene Bedeutung haben, erfolgt.
Diese Kupplungskomponenten der Formel Il können ohne Isolierung zur Darstellung der erfindungsgemäßen Azofarbstoffe verwendet oder aber vor der Weiterverwendung aus der Reaktionslösung isoliert werden.
Bei einem Herstellungsverfahren für die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe wird die Verbindung der allgemeinen Formel III als Kupplungskomponente verwendet und die erhaltene Azoverbindung mit Hilfe von Ν,Ν-Dimethylsulfaminsäurechlorid verestert. Die Reaktionsbedingungen und Lösungsmittel entsprechen den oben zur Herstellung der Kupplungskomponente 2 angegebenen.
Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Azofarbstoffe werden im übrigen die an sich bekannten und üblichen Diazotiemngs- und Kupplungsreaktionen angewandt
Zur Herstellung von Monoazoverbindungen (n = 0) wird zum Beispiel ein Amin der Formel Di-NH2
Beispiel 1 A-Zu einer Lösung von 19,7 Teilen Aminoazobenzol
in 350 Teilen Wasser und 14 Teilen konzentrierter Salzsäure wird zwischen 25 und 300C, innerhalb 15 Minuten, die Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 14 Teilen Wasser zugegeben. Nach 30minutigem Rühren wird die Diazoniumsalzlösung geklärt.
B-Zu der auf 80-850C gehaltenen Lösung von 16,5 Teilen N-Äthyl-N-/J-hydroxyäthylanilin in 90 Teilen Dimethylformamid werden innerhalb von 30 Minuten 14,4 Teile N.N-Dimethylsulfamidsäurechlorid gegeben. Die Reaktionsmischung wird chromatographiert, 3 Stunden bei 80—85°C gehalten und anschließend bei 20βΓ in 600 THe
Wasser gegossen. C — Das nach A hergestellte Diazoniumsalz des Aminoazobenzols wird innerhalb von 20 Minuten
zu der unter B beschriebenen Lösung gegeben und der pH-Wert mit Hilfe von 29 Teilen Natriumhydrogenocarbonat auf 5,5 eingestellt.
Nach einstundigem Rühren bei 20°C ist die Kupplungsreaktion beendet, und der Farbstoff wird durch Zusatz von 5 Teilen Natriumchlorid auf 100 Volumenteile Reaktionsgemisch ausgefällt. Durch Filtrieren und Trocknen erhält man den Farbstoff der Formel:
CH2-CH3
CH2-CH2-O-S-N
Il N
ο
CH,
CH3
in Form eines dunkelroten Pulvers. Dieser Farbstoff färbt aus neutralen oder leicht sauren Flotten Polyamidfasern in vollen scharlachroten Tönen mit guter Lichtechtheit und Haltbarkeit gegenüber wäßrigen Medien.
Wenn bei der obigen Verfahrensweise das N-Äthyl-N-0 hydroxyäthylanilin durch 19 Teile N-0-Cyanoäthyl· N-ß-hydroxyäthylanilin ersetzt wird, wird der entsprechende Azofarbstoff erhalten, welcher Polyamidfasern in vollen und lichtechten orangeroten Tönen färbt.
ι $
C —
Beispiel 2
Die Lösung von 9,3 Teilen Anilin in 50 Teilen Wasser und 22 Teilen konzentrierter Salzsäure wird mit Eis auf 00C abgekühlt und die Diazotierungsreaktion bei 0—3°C innerhalb 15 Minuten durch Zugabe von 7 Teilen Natriumnitrit in 14 Teilen Wasser durchgeführt
Die nach A erhaltene Lösung des diazotierten Anilins wird innerhalb von 30 Minuten in die mit Eis auf O0C abgekühlte Lösung von 153 Teilen 2,5-Dimethoxyanilin in 75 Teilen Wasser und 9 Teilen konzentrierter Salzsäure, welche durch Erhitzen der Mischung auf 500C hergestellt wurde, gegossen.
Durch Zugabe von 17 Teilen Natriumacetat wird
OCH
D —
OCH3
der pH-Wert über 3 eingestellt und die Lösung dann 5 Stunden auf einer Temperatur unter 5° C gehalten. Während des darauffolgenden 12stündigen Rührens steigt die Temperatur bis auf 200C an. Mit Hilfe von 9 Teilen konzentrierter Salzsäure wird die Reaktionsmischung angesäuert, und die gebildete Monoazoverbindung wird abfiltriert und mit 100 Teilen Wasser, das 2,5 Teile Natriumchlorid enthält, gewaschen.
Der nach B erhaltene Filterkuchen wird in 200 Teilen Wasser und 25 Teilen konzentrierter Salzsäure suspendiert und bei 12° C mit Hilfe von 7 Teilen Natriumnitrit in 14 Teilen Wasser diazotiert. Die erhaltene Diazoniumsalzlösung wird eine Stunde später geklärt.
Bei 10" C wird das nach C erhaltene Diazoniumsalz in die Lösung von 27,2 Teilen N-Äthyl-N-0-dimethylaminosulfoxyäthylanilin in 150 Teilen Wasser gegossen und der pH-Wert der Reaktionsmischung mit Hilfe von 10 Teilen Natriumacetat auf 5 einstellt. Nach 12stündigem Rühren und beendeter Kupplungsreaktion läßt man die Temperatur bis auf 200C ansteigen, bringt den pH-Wert durch Zugabe von 10 Teilen konzentrierter Salzsäure auf t und filtriert den gebildeten Farbstoff bei Raumtemperatur ab.
Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
CH2-CH3
N O CH3
\ Il /
CH2-CH2-O-S-N
30
35
CH3
und färbt Polyamidfasern aus neutralen oder schwach 50 Polyamidfasern in etwas gelblicheren Tönungen färbt,
sauren Flotten in vollen und sehr lichtechten bordeaux- Wenn in der obigen Verfahrensweise das N-0-Cyano-
roten Tönen. äthyl-N-0-dimethylaminosulfoxyäthyl-metatoluidin als
Wenn die nach C erhaltene Diazolösung mit endständige Kupplungskomponente verwendet wird, N-jS-Cyanoathyl-N-^-dimethylaminosulfoxyathylanilin erhält man den Farbstoff der Formel
umgesetzt wird, wird ein Farbstoff erhalten, welcher
OCH3
CH2-CH2-CN
CH3
OCH3
CH2-CH2-O- S —N
Il \
O CH3
der aus neutralen oder schwach sauren Flotten Färbungen mit guten Echtheiten in etwas bläulicheren Tönungen ergibt.
Beispiel 3
Wenn in der in Beispiel 2 beschriebenen Verfahrensweise das 2,5-Dimethoxyanilin durch Parakresidih
ersetzt wird, erhält man die entsprechenden Farbstoffe, welche Polyamidfasern aus neutraler oder leicht saurer Flotte in den im Beispiel 2 angeführten ähnlichen Tönungen mit sehr guten Echtheiten färben.
Beispiel 4
Bei 80—850C werden 16,5 Teile 2,5-Dichloroanilin in 200 Teilen Wasser und 50 Teilen konzentrierter
Salzsäure gelöst, die Lösung mit Eis auf 0-50C abgekühlt und 7 Teile Natriumnitrit, gelöst in 14 Teilen Wasser, zugegeben. Nach 30minutigem Rühren wird die Diazoniumsalzlösung geklärt und bei O0C in die Lösung von 27,2 Teilen N-Athyl-N-/?-dimethylamino$ulfoxyäthylanilin in 300 Teilen Wasser gegossen. Nach 12stündigem Rühren läßt man die Temperatur auf 200C ansteigen, und der gebildete Farbstoff wird abgefiltert Die erhaltene Verbindung entspricht der Formel
CH2-CH3
CH2-CH2-O-S-N
Il
und ergibt aus neutralen oder schwach sauren Flotten auf Polyamidfasern volle Färbungen in glänzenden gelb-orangeroten Tönungen mit guten Echtheiten.
Ähnliche glänzende Färbungen können auf Geweben durch Transferdruck erhalten werden.
Wenn in der obigen Verfahrensweise N-jS-Cyanoäthyl-N-0-dimethylaminosulfoxyanilin als Kupplungskomponente verwandt wird, erhält man einen Farbstoff, welcher Polyamidfasern in gelblichen Tönen mit guten Echtheiten färbt
Durch übliche Diazotierung von 4-Acetylaminoanilin
und anschließende Kupplungsreaktion mit N-Äthyl-N-0-dimethylaminosulfoxyäthylanilin wird ein Farbstoff erhalten, welcher Polyamidfasern in gelben Tönen färbt.
Beispiel 5
Wenn in der in Beispiel 2 beschriebenen Verfahrensweise das 2,5-Dimethoxyanilin durch tx-Naphthylamin ersetzt wird und das erhaltene Monoazoderivat mit N-Äthyl-N-j3-dimethylaminosulfoxyäthylanilin gekoppelt wird, erhält man den Farbstoff der Formel
CH2-CH2-O-S-N
Il
welcher Polyamidfasern in vollen granatroten Tönungen mit guten Echtheiten färbt.
Beispiel 6
Die Lösung von 18 Teilen 6-Methoxy-2-aminobenzothiazol in 50 Teilen 60%iger Schwefelsäure wird mit Hilfe eines Eis-Salz-Bades auf -10° C abgekühlt und unter energischem Rühren eine aus 7 Teilen wasserfreiem Natriumnitrit in 37 Teilen Schwefelsäure (96—98%) hergestellte Nitrosylschwefelsäurelösung zugegeben, worauf die Reaktionslösung in die Mischung von 500 Teilen Eis und 500 Teilen Wasser gegossen wird.
Zu der so hergestellten! Diazoverbindung wird eine
durch Veresterung von 16,5 Teilen N-Äthyl-N-j8-hydroxyäthylanilin mit N.N-Dimethylsulfaminsäurechlorid erhaltene Lösung von N-Äthyl-N-jS-dimethylaminosulfoxyäthylanilin langsam zugegeben.
Der erhaltene Monoazofarbstoff färbt Polyamidfasern in neutraler oder schwach saurer Flotte in sehr tiefen bläulich-roten Tönen.
4 Teile des reinen Farbstoffs werden in 100 Teilen Wasser gelöst, auf 9O0C erhitzt und 10 Teile Dimethylsulfat zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 3 Stunden auf 90° C erhitzt auf Raumtemperatur abgekühlt und durch Zugabe von 2 Teilen Natriumchlorid auf tOO Volumenteile der Farbstoff gefällt und nitriert Dieser Farbstoff entspricht der Formel
CH2-CH2-O- S—N
CH3SO;
und färbt Polyacrylonitrilfasern in tiefen blauen Tönen mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten.
Wenn diese Quatemisierungsreaktion mit dem durch Kupplung von 3-Amino-4-methyH,2,4-triazol und N-Äthyl-N-^-dimethylaminosulfoxyäthylanilin erhaltenenen Monoazofarbstoff durchgeführt wird, wird
709 530/51)
ebenfalls ein gut löslicher Farbstoff erhalten, der Polyacrylonitrilfasern in roten Tönungen mit guten Echtheiten färbt.
Beispiel 7
45 Teile eines durch Kupplung von Aminoazobenzol und N-Athyl-N-JJ-hydroxyathylanilin erhaltenen gerei-
nigten und getrockneten Farbstoffs werden in 60 Teilen Benzol durch Erhitzen auf 88° C gelöst. Nach Zugabe von 3 Teilen N.N-Dimethylsulfaminsäurechlorid und 0,1 Teil Pyridin wird die Reaktionsmischung 10 Stunden auF Rückflußtemperatur erhitzt. Durch Entfernen des Lösungsmittels wird ein mit dem in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoff identischer Azofarbstoff erhalten.

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1. Azofarbstoffe der allgemeinen Formel I:
    D1-N=N-[D2- N=
    in der Di eine gegebenenfalls durch Chlor oder eine Methylgruppe substituierte Phenylgruppe, eine Methoxy-benzothiazolgruppe oder eine Methyltriazolgruppe, in der das tertiäre Stickstoffatom gegebenenfalls quaternisiert sein kann, D2 eine gegebenenfalls durch Methyl- oder Methoxygruppen substituierte Phenylen- oder eine Naphthylengruppe, X ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R eine Äthyl- oder 0-Cyanoäthylgruppe und λ 0 oder 1 bedeuten.
DE19752531445 1974-07-15 1975-07-14 Sulfogruppenfreie wasserlösliche Azofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und/oder Bedrucken von synthetischen Textilfasern Expired DE2531445C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB3132074A GB1471174A (en) 1974-07-15 1974-07-15 Azo dyes containing sulphamoyloxy groups

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2531445A1 DE2531445A1 (de) 1976-02-05
DE2531445B2 true DE2531445B2 (de) 1977-07-28
DE2531445C3 DE2531445C3 (de) 1978-05-11

Family

ID=10321378

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752531445 Expired DE2531445C3 (de) 1974-07-15 1975-07-14 Sulfogruppenfreie wasserlösliche Azofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und/oder Bedrucken von synthetischen Textilfasern

Country Status (5)

Country Link
BE (1) BE831011A (de)
CH (1) CH611325A5 (de)
DE (1) DE2531445C3 (de)
FR (1) FR2278737A1 (de)
GB (1) GB1471174A (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2718620C2 (de) * 1977-04-27 1982-10-21 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Sulfonsäuregruppenhaltige Disazofarbstoffe und deren Verwendung
US5194446A (en) * 1989-06-12 1993-03-16 A. H. Robins Company, Incorporated Compounds having one or more aminosulfaonyloxy radicals useful as pharmaceuticals
PT94305B (pt) 1989-06-12 1997-02-28 Robins Co Inc A H Processo para a preparacao de compostos tendo um ou mais radicais aminossulfoniloxi uteis como produtos farmaceuticos
US5273993A (en) * 1989-06-12 1993-12-28 A. H. Robins Company, Incorporated Compounds having one or more aminosulfonyloxy radicals useful as pharmaceuticals
US6011024A (en) 1991-08-28 2000-01-04 Imperial College Of Science Technology & Medicine Steroid sulphatase inhibitors
US6476011B1 (en) 1991-08-28 2002-11-05 Sterix Limited Methods for introducing an estrogenic compound
US6903084B2 (en) 1991-08-29 2005-06-07 Sterix Limited Steroid sulphatase inhibitors
US7335650B2 (en) 2000-01-14 2008-02-26 Sterix Limited Composition

Also Published As

Publication number Publication date
BE831011A (fr) 1976-01-05
FR2278737B3 (de) 1977-08-19
CH611325A5 (en) 1979-05-31
DE2531445C3 (de) 1978-05-11
GB1471174A (en) 1977-04-21
FR2278737A1 (fr) 1976-02-13
DE2531445A1 (de) 1976-02-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2340569C2 (de) Azofarbstoffe
DE4128490A1 (de) Neue kationische thiazolazofarbstoffe
DE2043192C3 (de) Basische Farbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
DE2209839C2 (de) Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von polymeren Materialien
DE2531445C3 (de) Sulfogruppenfreie wasserlösliche Azofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und/oder Bedrucken von synthetischen Textilfasern
DE2254017C2 (de) Wasserunlösliche Azofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1927416C3 (de) Basische Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2104624A1 (de) Basischer Azofarbstoff, dessen Her stellung und Verwendung
DE2022624B2 (de) Basischer Disazofarbstoff, Ver fahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung
EP0035671B1 (de) Wasserunlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial
EP0051563A1 (de) Monoazoverbindungen
DE2849471A1 (de) Azofarbstoffe mit heterocyclischen diazokomponenten
DE3016301A1 (de) Wasserunloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE1233520B (de) Verfahren zur Herstellung von basischen Hydrazonfarbstoffen
DE2453209C2 (de) Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2212755A1 (de) Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung
DE2103361C3 (de) In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Dispersionsfarbstoffe
DE2727114A1 (de) Disazofarbstoffe
DE1644122C3 (de) Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
CH502413A (de) Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen
DE1644122B2 (de) Sulfonsaeure- und carbonsaeuregruppenfreie wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung
DE2935011A1 (de) Disperse monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zum faerben von synthetischen textilmaterialien
DE2849995B2 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE1544600C (de) Monoazofarbstoffe sowie Ver fahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
DE1221746B (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee