DE2748978A1 - Azofarbstoffe - Google Patents

Azofarbstoffe

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DE2748978A1 DE19772748978 DE2748978A DE2748978A1 DE 2748978 A1 DE2748978 A1 DE 2748978A1 DE 19772748978 DE19772748978 DE 19772748978 DE 2748978 A DE2748978 A DE 2748978A DE 2748978 A1 DE2748978 A1 DE 2748978A1
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Heinz Dipl Chem Dr Eilingsfeld
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Description

  • Azofarbstoffe
  • Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I in der K den Rest einer Kupplungskomponente, R gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Nethoxy, Äthoxy, Nitro oder Hydroxysulfonyl substituiertes Phenylmercapto oder Phenylsulfonyl und X Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan bedeuten.
  • Die Reste K der Kupplungskomponente entstammen vorwiegend der Anilin-, Aminonaphthalin-, Pyrazolon-, Pyrazol-, Indol-, Chinolin-, Phenol-, Naphthol-, Pyridon-, Pyridin-, Barbitursäure-, Pyrirnidin- oder deetoacetarylidreihe, ferner kommen Verbindungen wie Cyanmethylbenzimidazol, Cyanmethylbenzthiazol, Cyanmethylphenylthiadiazol-1,3,4 und Trimethylindolenine in Betracht.
  • Vorzugsweise entsprechen die Kupplungskomponenten den Formeln: wobei R1 Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Äthoxy, R2 Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Chlor oder C1- bis C4-Alkanoylamino, R3 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Chlor,.Brom, Rydroxy, C1- bis C4-Alkoxy, Cyan, Carboxy, C1- bis C4-Alkanoyloxy, C1- bis C4-Alkoxycarbonyl, C1- bis C4-Alkanoylamino, C1- bis C4-Alkylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyloxy oder C1- bis C4-Alkoxycarbonyloxy substituiertes C1- bis C4-Alkyl, Allyl, Benzyl, Phenyläthyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Propargyl, 4 R4 gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Hydroxy, C1- bis C4-Alkoxy, Cyan, Carboxy, C1- bis C4-Alkanoyloxy, C1 - bis C4-Alkoxycarbonyl, C1- bis C4- Alkanoylamino, C1- bis C4-Alkylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyloxy oder C1- bis C4-Alkoxycarbonyloxy substituiertes C1- C4-Alkyl, Allyl oder Propargyl, R5 Wasserstoff, C1- bis'C8-liky, Benzyl, Cyclohexyl oder Phenyl, R6 Wasserstoff oder Nethyl, R7 Wasserstoff, Methyl oder Phenyl, R8 Wasserstoff, Methyl oder ß-Cyanäthyl, R9 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Hydroxy oder C1- bis C4-Alkoxy substituiertes C1- bis C8-Alkyl und Y Hydroxy oder Amino bedeuten.
  • Einzelne Reste R3 und R4 sind neben den bereits genannten beispielsweise: Nethyl, Äthyl, Propyl, Butyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Cyanäthyl, B-Chloräthyl, ferner Alkylreste R5 und R9 sind beispielsweise: Methyl, äthyl, Propyl, Butyl, 2-Äthylhexyl.
  • Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel II mit Kupplungskomponenten der Formel H-K III umsetzen.
  • Verbindungen der Formel II lassen sich z. B. auf folgendem Wege herstellen: Die Neroaptoverbindung kann nach bekannten Methoden zum Sulfon oxidiert werden.
  • Hal bedeutet Chlor oder Brom und Ar wie oben angegeben substituiertes Phenyl.
  • Der Rest X kann ebenfalls nach bekannten Methoden eingeführt werden.
  • Einzelheiten der Herstellung können dem Beispielteil entnommen werden, in dem sich Ergaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
  • Verbindungen der Formel I eignen sich zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial, insbesondere von Polyestern, wenn sie keine wasserlöslich-machenden Gruppen enthalten. Man erhält gelbe bis blaue Färbungen mit guten Echtheiten. Viele der Farbstoffe sind auch für das in der deutschen Patentschrift 1 811 796 beschriebene Verfahren geeignet.
  • Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel Ia in der R bis R4 und X die angegebenen Bedeutungen haben.
  • Bevorzugt sind dabei fAr R C6H5S und C6H5SO2 R H, OCH3 und OC2H5 R2 H, Cl, CH3,NHCOC2H5 oder NHCOCH3 R3 C2H5, C2H4CN, C2H4OCOCH3, C2H4OCOC2H5, -CH2-CH=CH2 , R4 C2H5, CH2-CH=CH2, CH2-CH2OCOCH3, CH2-CH2-OCOC2H5, CH2-CH2-COCH3, und # O X H, Cl und Br.
  • Beispiel 1 14,6 Teile 5-Phenylthio-2,4-dinitranilin werden bei Raumtemperatur in 100.Teile Eisessig/Propionsäure (17 : 3) eingetragen, bei 5 bis 100C langsam mit 15,0 Teilen 45 %iger Nitrosylschwefelsäure versetzt urd bei O bis 50C 4 Stunden nachgerUhrt.
  • Die erhaltene Diazolösung wird zur Lösung von 9,0 Teilen B-Cyanäthyläthyl-anilin in 50,0 Teilen Wasser und 20,0 Teilen 32 %&ier Salzsäure getropft, der zuvor 1,0 Teile Harnstoff sowie 500,0 Teile Eis zugegeben wurden.
  • Der über Nacht ausgekuppelte Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. M6n erhält 20 Teile eines dunklen Pulvers, das auf Polyester in blaustichigroten Tönen von guten Echtheiten aufzieht.
  • Die obige Diazokomponente erhält man auf folgendem Wege: N,N-Dimethyl-N'-(3-chlor-phenyl)-formamidiniumchlorid In 1 000 Teilen Toluol werden bei Raumtemperatur 243,5 Teile N,N-Dimethylformamid und 243,5 Teile Thionylchlorid zusammengegeben und 1/2 Stunde verrührt. Danach werden 174,4 Teile 3-Chloranilin in 45 Minuten zugetropft, wobei die Temperatur auf 460C ansteigt. Nach Zugabe des 3-Chloranilins wird langsam auf 700C erhitzt und 2 Stunden bei 70 bis 75 0C gehalten. Danach wird abgekühlt, wobei das Fonnamidiniumsalz ausfällt. Das Produkt wird abgesaugt, mit Äther gewaschen und bei 400C unter vermindertem Druck getrocknet. Die Ausbeute beträgt 312 Teile, der Schmelzpunkt des Formamidiniumsalzes liegt bei 235 bis 2360C.
  • N,N-Dimethyl-N'-(5-chlor-2,4-dinitro-phenyl)-formamidin 624 Teile konz. Schwefelsäure werden bei O - 10 °C mit 504 Teilen Salpetersäure gemischt. Danach werden bei 0 - 20 °C 175,2 Teile N,N-Dimethyl-N'- (3-chlor-phenyl)-formamidiniumchlorid eingetragen, es wird 10 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und unter starkem Rühren auf Sodalösung gegossen. Das gelbe Produkt wird abgesaugt, mit Methanol ausgerührt und getrocknet. Man erhält 237 Teile des Fonnamidins mit einem Schmelzpunkt von 156 - 159 OC.
  • 2,4-Dinitro-5-(thiophenyl)-anilin 327,9 Teile N,N-Dimethyl-N'-(2,4-dinitro-5-chlorphenyl)-formamidin werden in 1250 Teilen N,N-Dimethylformamid mit 185,3 Teilen Pottasche gemischt.
  • Danach werden bei Raustemperatur 132,4 Teile Thiophenol zugetropft, es wixa 10 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, danach 5 Stunden auf 800C erhitzt, abgekühlt, auf Eiswasser gegossen und abgesaugt. Die Ausbeute beträgt 420 bis 430 Teile Amin, mit einem Schmelzpunkt von 199 bis 201 0C.
  • Die in der Tabelle aufgeführten Farbstoffe wurden analog Beispiel 1 erfialten.
    Bsp. A X B1 B2 B3 B4 Farbton auf
    Polyester
    2 H H C2H5 C2H5 NHCOCH3 H violett
    3 H H C2H4OCOCH3 C2H4OCOCH3 NHCOCH3 OCH3 blaugrau
    4 H H C 2H5 C2H4CN NHCOCH3 OCH3 blaugrau
    5 H H C2H4OCH3 C2H4CN H H rot
    6 CH3 H C2H4OH C2H4OH NHCOCH3 H violett
    7 OCH3 H C2H5 C2H4CN CH3 H bordo
    8 NO2 H C2H4OH C2H5 CH3 H bordo
    9 H H C2H4OH C2H4CN H H rotviolett
    10 H H C2H4OH C2H4OH Cl H bordo
    11 H H C2H4OH C2H4OH CH3 H rotviolett
    12 H H C2H5 C3H6NHCOCH3 H H violett
    13 H H C2H4OH C2H5 H H bordo
    14 CH3 H C2H4OCH3 C2H4OH H H bordo
    15 OCH3 H C2H40CH3 C2H4OCOCH3 H H bordo
    16 H H C2H4OCH3 C2H4CN CH3 H bordo
    17 CH3 H C2H5 C2H4Cl H H bordo
    18 CH3O H CH3 C2H4CO2CH3 Cl H bordo
    19 H H C2H4OH C2H4OH H H rotviolett
    20 H H C2H40H C2H4CO2CH3 H H bordo
    Bsp. A X B1 B2 B3 B4 Farbton auf
    Polyester
    21 H H C2H4C02CH3 C2H5 H H bordo
    22 H H C2H4OH C2H4CN H H bordo
    23 NO2 H C2H5 C2H40CH3 H H rotviolett
    24 H H C2H4CN C2H4OCOCH3 H H rot
    25 H H C2H4OH C2H4OCOCH3 H H bordo
    26 H H CH3 CH3 H H bordo
    27 H H C2H4OH C2H4OH NHCOCH3 OCH3 blaugrau
    28 H H CH2-CH-CH2 CH2-CHsCH2 NHCOCH3 H blauviolett
    29 H H CH2-CH=CH2 C2H4CN CH3 H bordo
    so H H CH2-CH-CH2 C2H5 H H bordo
    31 H H CH2-CH=CH2 C2H4OCOCH3 H H bordo
    32 H H CH2-CH=CH2 C2H5 Cl H rotviolett
    33 H H CH2-C#CH C2H4CN H H rot
    34 H H CH2-C#CH CH2-C#CH CH3 H bordo
    Beispiel 35 8,1 Teile 5-Phenylsulfonyl-2,4-dinitroanilin werden bei Raumtemperatur in 50,0 Teile Eisessig/Propionsäure (17:3) eingetragen, nach dem Abkühlen auf OOC mit 8,0 Teilen 45 zeiger Nitrosylschwefelsäure bei O bis 500 diazotiert und 4 Stunden nachgerührt. Die so erhaltene Lösung wird zu 12,8 Teilen N-ß-Methoxyäthyl-N-ß-hydroxyäthyl-anilin in 50 Teilen Wasser, 20 Teilen einer 30 zeigen Salzsäure und 250 Teilen Eis gegeben.
  • Nach etwa 6 Stunden ist die Kupplung beendet. Der gebildete Farbstoff wird abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. hexan erhält ein dunkles Pulver, das Polyester in rotstichig blauen Tönen färbt.
  • 2,4-Dinitro-5-phenylsulfonyl-anilin 50 Teile 2,4-Dinitro-5-phenylmercapto-anilin (s. Beispiel 1) werden in 300 Teilen Eisessig bei Raumtemperatur mit 43 Teilen 30 %igem Wasser stoffperoxid versetzt. Danach wird 8 Stunden bei 600C gerührt, abgekühlt und abgesaugt. Man erhält 32 Teile des Sulfons mit einem Schmelzpunkt von 106 bis 109°C.
  • Die in der folgenden Tabelle gekennzeichneten Farbstoffe wurden entsprechend Beispiel 35 hergestellt:
    Bsp. A X B1 B2 B3 B4 Farbton auf
    Polyester-
    material
    36 H H C2H4OCH3 C2H4OCCH3 E H marineblau
    2 4 @ 2 4 # @
    37 H H C2H4OCH3 C2H4CN CH3 H blauviolett
    38 H H C2H5 C3H6NHCOCH3 CH3 w marineblau
    39 H H C2H5 C2H4Cl H H rotviolett
    40 H H C2H40H C2H4OH CH3 E dunkelblau
    41 H H C2H4OH C2H5 H H violett
    42 H H C2H4OH C2H4OH Cl H rotviolett
    43 H H C2H4CN C2H4OH H H violett
    44 H H C2H4CN C2H5 H H violett
    45 H H C2H4OH C2H4OH NHCOCH3 H blau
    46 CH3O H C2H4OH C2H4CO2CH3 H H violett
    47 CH3 H C2H4OCH3 C2H4CN H H violett
    48 H H C2H5 C2H4CN H H rotviolett
    49 H H C2H5 C2H5 NHCOCH3 H blau
    50 H H C2H4OCOCH3 C2H4OCOCH3 NHCOCH3 OCH3 türkis
    Bsp. A X B1 B2 B3 B4 Farbton auf
    Polyester-
    material
    51 H H CH2-CH=CH2 CH2-CH=CH2 H H rotviolett
    52 CH3 H CH2-CH=CH2 CH2-CH=CH2 NHCOC2H5 H blauviolett
    53 H H CH2-CH=CH2 C2H5 CH3 H violett
    54 H H CH2-CH=CH2 C2H4CN H H rubin
    55 H H CH2-C#CH C2H4OH H H bordo
    56 H H CH2-C#CH C2H5 H H rotviolett
    Beispiel 57 37,0 Teile 5-Phenylthio-6-brom-2,4-dinitranilin werden bei Raumtemperatur in 200 Teile Eisessig/Propionsäure (17:3) eingetragen, bei 5 bis 10°C langsam mit 30,0 Teilen Nitrosylschwefelsäure (45 %ig) versetzt und 4 Stunden bei 0 bis 5°C nachgerührt. Die so erhaltene Diazolösung tropft man zu einer Lösung aus 23,6 Teilen 4-Methoxy-3-N-ß-cyanäthyl-N-äthylamino-acetanilid, 200 Teilen Wasser, 40 Teilen einer 36 %igen Salzsäure und 800 Teilen i3is. Durch Zufügen von 400 Teilen einer 15 zeigen Natriumacetatlösung wird die Kupplung vervollständigt. Der gebildete Farbstoff wird abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält ein dunkles Pulver, das Polyesterfasern in marineblauen Tönen echt färbt.
  • Herstellung der Diazokomponente: Herstellung von N,N-Dimethyl-N'-(6-brom-5-chlor-2,4-dinitrophenyl)-formamidin 211,8 g N,N-Dimethyl-N'- (5-chlor-2, 4-dinitrophenyl )-formamidin (s. Beispiel 1) werden in 600 Teilen Eisessig bei 1000C mit 136,8 Teilen Brom versetzt. Nach Zugabe des Broms wird noch 5 Stunden unter RUckfluß zum Sieden erhitzt, danach kalt abgesaugt. Der weiße Rückstand wird in 11 %iger Sodalösung angerührt. Nach dem Freisetzen des Amidins erhält man die gelbe Verbindung obiger Struktur mit einem Schmelzpunkt von 116 bis 118°C.
  • C1, : 10,09 % Clgef: 10,0 % Brber: 21,90% Brgef: 22,5% Herstellung von 6-Brom-2,4-dinitro-5-thiophenylanilin 191,5 Teile N,N-Dimethyl-N'- (6-brom-5-chlor-2, 4-dinitro-phenyl)-formamidin werden in 600 Teilen N,N-Dimethylformamid gelöst und mit 75,2 Teilen gemahlener Pottasche versetzt. Bei Raumtemperatur werden dann 60 Teile Thiophenol zugetropft, wobei die Temperatur auf 600C ansteigt. Nach der Zugabe des Thiophenols wird noch 2 Stunden bei 120 bis 1250C gerührt, dann auf Wasser gegossen und mit Essigester extrahiert.
  • Der Essigesterextrakt wird mit Na2S04 getrocknet und eingeengt. Das erhaltene Öl wird mit der 10-fachen Menge 20 %iger Schwefelsäure 3 Stunden zum Sieden unter Rückfluß erhitzt, abgekühlt, die überstehende Säure abdekantiert und das zurückgebliebene Öl mit der 3- bis 4-fachen Menge Methanol 2 Stunden bei 500C gerührt, wobei Kristallisation eintritt. tan erhält auf diese Weise 105 Teile obiger Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 138 bis 1400C.
  • Brber.: 21,6% Brgef: 21,4%.
  • In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe aufgefUhrt, die analog Beispiel 57 erhalten wurden:
    Bsp. B | X | B1 | B l B3 l B4 Farbton af
    Polyester
    58 5 S-5- Br 0 2H5 C2H5 NHCOCH, 5 dunkelblau
    59 Zu # s- Br C2H4OH C2H4CN NHCOCH3 OCH3 dunkelblau
    60 5 Br CH2-CH=CH2 C2H4CN HHCOCH3 OCH3 dunkelblau
    61 t3 3~ Cl C5H11 C2H4CN NHCOCH, OCH3 dunkelblau
    62 tS Br C 2H5 0 2H5 NHCOCH3 H dunkelblau
    63 es02 Br C2H5 C2H5 MHC00H3 OCH3 blau
    64 t S02 Cl C2H40H C2H4CN NHCOCH3 OCH3 blau
    65 $ S02 Br CH2-CH=CH2 C2H4CN NHCOCH3 OCH3 blau
    66 5°2 Br C5H11 C2H4CN SHCOCH3 OCH3 blau
    67 zuS02 Cl C2H5 C 2H5 PWCOCH3 H blau
    68 IC S- CE C2H5 C2H5 NHCOCH3 H blau
    69S02 CN 2 4 C2H40H IECOCH3 OCH3 blau
    Bsp R X B1 B2 33 B4 Farb-
    ton auf
    Poly-
    ester
    70 > Cl C2H40COCH3 C2H40COCH3 llHCOCH3 I bmlaune~
    71 > S Br C2E140COCH3 C2H40COCH3 HHCOC2H5 OCH3
    72 bS02 Cl CCI-CH2 CH2-CBICB3 DECOCH3 OCH3
    73 @> S Cl CH2-C-CH CH2-CxCH NHCOCH3 OC2H,
    74 tS°2 Br 0214000013 C2H40COCH3 MHCOCH3 0C2H5
    75 tS Cl 0215 0215 NHCOC2H5 OCH3
    Beispiel 76 14,6 Teile 5-PhenJrlthio-2s4-dinitzanilin werden bei Raumtemperatur in 100 Teile Eisessig/Propionsäure (17:3) eingetragen, mit 15,0 Teilen Nitrosylschwefelsäure (45 proz.) bei 0 - 5 OC diazotiert und nach 4 Stunden zu der Lösung aus 8,7 Teilen 1-Phenyl-3-methyl-5-amino-pyrazol, 40,0 Teilen Eisessig und 500 Teilen Eis gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der gebildete Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
  • Das braungefärbte Pulver eignet sich zum Färben und Bedrucken von Polyestergewebe, das in roten Tönen echt gefärbt wird.
  • Die in der Tabelle aufgeführten Farbstoffe wurden analog Beispiel 76 hergestellt:
    BBP Farbton auf Polyester
    77 tS- E i rotstichi¢ gelb
    HO J 0
    CR3
    78 to cl u rotstichig gelb
    79 > Br u rotstichig gelb
    80 > s- u orange
    81 > S02- H rotstichig gelb
    82 S02- Ol 1 rotstichig gelb
    83 5 802 r u rotstichig gelb
    84 t S02- 1 orange
    Bsp. X Y B Farbton auf Polyester
    OH
    85 zuS- H OJX gelb
    CH3
    86 S- Cl 1t rotstichig gelb
    87 tS- Br .. rotstichig gelb
    88 ß CN ON orange
    89 t S02- H rotstichig gelb
    90 t S02 Cl .. rotstichig gelb
    91 bS02 Br tl rotstichig gelb
    92 5 S02 CN tI orange
    93 zu8 H CH3-c-cH2-coNHg3 gelb
    0
    94 t S Cl ,1 gelb
    95 t S Br 1 gelb
    Bep. | X |Y | 3 Farbton auf Polyester
    96 CF OH ffi 3le rotstichig gelb
    0
    97 aF 802 1I n I rotstichig gelb
    98 > SO2 Ol ,, rotstichig gelb
    99 - S02 Br n rotstichig gelb
    100 (3 S02 C:i n orange
    o OH
    S- H a )rO gelb
    101 v S- H i2ct )=° gelb
    O xCZ3
    102 t - Ol n gelb
    103 O s- lIr n gelb
    104 auf S- OH n rotstichig gelb
    105 zuS02- H n gelb
    106 (>S02- Cl n rotstichig gelb
    107 zuS02- n n rotstichig gelb
    108 zuS02- OH n rotstichig gelb
    Bsp. X Y B Farbton auf Polyester
    109 > 5- R H2C gelb
    CN
    110 b S- Cl .. gelb
    111 zu 5- Br ., gelb
    iN
    112 aFS- CN 1 >s rotstichig gelb
    CN
    113 b SOe" rl ,l rotstichig gelb
    114 o S02- Cl ., . rotstichig gelb
    115 o S02- 3r .. rotstichig gelb
    HO OH
    3 3
    116 QFS02- CN ¢t CH2 rotstichig gelb
    OH3

Claims (4)

  1. Patentansprüche 1. Azofarbstoffe der allgemeinen Formel in der K den Rest einer Kupplungskomponente, R gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Methaxy, Äthoxy, Nitro oder Hydroxysulfonyl substituiertes Phenylmercapto oder Phenylsulfonyl und X Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan bedeuten.
  2. 2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel in der R bis R und X die angegebenen Bedeutungen haben.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel mit einer Kupplungskomponente der Formel H-K umsetzt.
  4. 4. Die Verwendung der Verbindungen gemaß Anspruch 1 zum Färben von Textilmaterial aus natürlichen und synthetischen Fasern, insbesondere aus Polyester.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2520371A1 (fr) * 1982-01-23 1983-07-29 Sandoz Sa Nouveaux composes monoazoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants
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