CN112646388A - 一种吡唑单偶氮染料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种吡唑单偶氮染料及其制备方法，所述吡唑单偶氮染料的结构通式如式Ⅰ所示：

Description

一种吡唑单偶氮染料及其制备方法
技术领域
本发明属于精细化工领域染料行业，更具体的说是涉及一种色光鲜艳、匀染性好，日晒牢度高的吡唑单偶氮染料及其制备方法。
背景技术
分散黄54是常用的颜色较鲜艳的黄色系分散染料，通常其制备方法为用羟胺、苯胺、三氯乙醛进行反应生成醛肟，用硫酸酸化，得到啶红，再与氧化钙、氯丙酮进行反应生成喹呔酮，最后与苯酐反应，得到分散黄54。分散黄54常用来与分散橙拼混得到老黄色调，可以代替致敏染料分散黄23。但是由于分散黄54合成路线长，污染大，成本高，限制了其应用。因此，市场迫切需求在应用性能和色光方面可与分散黄54色光媲美、且成本低廉的黄色分散染料。
本发明以取代的5-氨基吡唑为偶合组分，取代单环芳胺为重氮组分，在酸性体系中经重氮偶合得到了黄色单偶氮分散染料。该染料结构中氨基与偶氮键的氢键作用，使染料分子具有较高稳定性和日晒牢度，同时在偶组1,3位引入芳基和烷基，增强染料的提升性能。该染料与分散黄54色光比较接近，无论是单独使用，还是替代价格昂贵分散黄54进行拼色使用，都具有较好的成本优势。
因此，结合上述问题，提供一种吡唑单偶氮染料及其制备方法，是本领域技术人员亟需解决的问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种吡唑单偶氮染料及其制备方法，本发明制备出一种应用性能良好的分散染料，染料结构中氨基与偶氮键的氢键作用，使染料分子具有较高稳定性和日晒牢度，染料中苯基、烷基增强染料的提升性能，该分散染料原料易得，染料生产成本低。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种吡唑单偶氮染料，其结构通式如式Ⅰ所示：
Figure BDA0002857280110000021
所述式I中，R1选自取代或未取代的苯基；R2选自甲基、乙基、苯基中的一种；R3选自C1-C4的烷基、苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、2,4-二甲基苯基中的一种。
优选的，所述R1的苯基上的取代基选自氯、溴、硝基、甲氧基、甲基中的一种、两种或三种的组合。
优选的，所述R1选自4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-硝基苯基、2,5-二氯苯胺、2,6-二氯-4-硝基苯基、2-氯-4-硝基苯基、2,6-二溴-4-硝基苯基、2-溴-4-硝基苯基、2-氯-4-硝基-6-溴苯基中的一种。
经由以上技术方案，得到的有益效果是：本发明所述染料结构中，R1为重氮端，通过偶氮键与氨基吡唑形成大共轭体系，成为发色主体结构，并通过氨基与偶氮键的氢键作用，提高偶氮键的稳定性，从而使该结构染料具有比较好的日晒牢度；R2和R3为烷基或单环芳基，利于提高染料分子对合成纤维的亲和力，提高染料分子的提升性能。
一项吡唑单偶氮染料的制备方法，具体步骤为：在硫酸或盐酸体系中，取R1-NH2加入亚硝酰硫酸或亚硝酸钠，反应生成的重氮盐；设置体系温度为-5～30℃，在酸性条件下，取重氮盐与取代的5-氨基吡唑进行偶合，得到吡唑单偶氮染料，加入助剂制成染料成品。
Figure BDA0002857280110000031
经由以上技术方案，得到的有益效果是：单环芳胺是分散染料常用重氮组分，原料丰富。相对于分散黄54，单偶氮分散染料制备步骤较少，方法较简单，成本相对较低。
优选的，所述染料成品，是将一种或几种结构通式不同的吡唑单偶氮染料与助剂、水混合，通过砂磨或研磨制成液体染料成品，或通过喷雾干燥制成粉状、粒状染料成品。
优选的，所述染料与助剂的质量比为0.1-1.85，所述染料与助剂的总质量与水的质量比例为0.1-1.5。
优选的，所述助剂选自染料分散剂、杀菌剂、增稠剂、防尘剂中一种或几种。
优选的，所述染料分散剂选自亚甲基双甲基磺酸钠、亚甲基双萘磺酸钠、木质素磺酸钠、亚甲基二萘磺酸钠、烷基磺酸盐、丁基萘磺酸盐、烷基酚聚氧乙烯醚、木质素磺酸盐中的一种或几种。
优选的，所述吡唑单偶氮染料应用于疏水性材料或混纺材料的染色、印花，所述疏水性材料或混纺材料包括醋酸纤维、棉、尼龙、聚酯纤维、聚酰胺、涤纶、腈纶氨纶中的一种或多种。
经由以上技术方案，得到的有益效果是：提供了一种分散染料制品在纤维制品中的应用。
示范性的，所述吡唑单偶氮染料的结构如表1所示。
表1吡唑单偶氮染料示范性结构
Figure BDA0002857280110000032
Figure BDA0002857280110000041
经由上述技术方案可知，与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
1、原料容易获得，染料制备方法简单且成本低。
2、染料应用性能优良，具有较高的升华牢度、提升力以及日晒牢度。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
本发明实施例1公开了一种吡唑单偶氮染料及其制备方法，采用的技术方案如下：
将13.8g 4-硝基苯胺(表1中Y1，R1为4-硝基苯基)加入到20g 98％硫酸中，升温到60℃，使其全溶，然后转移到150g冰水中打浆，5分钟内加入25g浓度30％的亚硝酸钠溶液，温度不超过5℃，在该温度下保持2小时，得4-硝基苯胺重氮液。将偶组1-苯基-3-甲基-5-氨基吡唑17.5g(表1中Y1，R2为甲基，R3为苯基)与120g水、10g硫酸打浆溶解，然后在-5～30℃下，将4-硝基苯胺重氮液滴加到该偶组中，反应至偶组微过量，转晶、过滤、水洗到中性，得到Y1的染料滤饼。
实施例2-18
按表1中更换R1、R2、R3基团，按实施例1方法，将相应的芳胺重氮化，然后与相应的偶合组分反应，得到Y2-Y18染料滤饼。
实施例19-30
本发明实施例19-30公开了吡唑单偶氮染料加入助剂制成染料成品的方法，采用的技术方案如下：
取实施例1中所得的Y1染料滤饼40g，与55g染料分散剂MF，杀菌剂0.5g、增稠剂4g、防尘剂0.5g，加水200g研磨到扩散性4-5级，得到液体商品染料Y19，或者喷雾干燥得到粉末或颗粒状商品染料Y25。
按照上述方法将实施例1-6所得的分散染料Y2-Y6商品化加工，得到实施例20-24的液体商品染料Y20-Y24和实施例25-30的固体商品染料Y25-Y30。
实施例31--42
取实施例7中所得的Y7染料滤饼45g，与40g染料分散剂NNO，15g烷基酚聚氧乙烯醚，杀菌剂1g、增稠剂3g、防尘剂1g，加水100g研磨到扩散性4-5级，得到液体商品染料Y31，或者喷雾干燥得到粉末或颗粒状商品染料Y37。
按照上述方法将实施例7-12所得的分散染料Y7-Y12商品化加工，得到实施例32-36的液体商品染料Y32-Y36和实施例38-42的固体商品染料Y38-Y42。
实施例43--54
取实施例13中所得的Y13染料滤饼10g，与40g染料分散剂MF,30g木质素磺酸钠，20g烷基酚聚氧乙烯醚，杀菌剂1g、增稠剂3g、防尘剂1g，加水150g研磨到扩散性4-5级，得到液体商品染料Y43，或者喷雾干燥得到粉末或颗粒状商品染料Y49。
按照上述方法将实施例14-18所得的分散染料Y14-Y18商品化加工，得到实施例44-48的液体商品染料Y44-Y48和实施例50-54的固体商品染料Y50-Y54。
实施例55
取实施例19-54的液体或固体染料，按照染料染色测定和一般条件(GB/T2374)、及分散染料色光强度的测定方法(GB/T 2394)对该染料进行了染色测试，用标准深度色卡(GB/T 4841.1)选出1:1标准深度的色样。对1:1标准深度的色样进行了下列染料性能测试。
按照GB/T 5718方法测试了染料的升华牢度，并用沾色用灰卡GB205-1995对布样进行升华牢度评级，所得结果如下：
表2本专利染料与分散黄54升华牢度对比
Figure BDA0002857280110000061
升华牢度测试结果表明，本专利中Y1、Y5、Y14、Y16升华牢度不低于分散黄54。
按照GB/T 2397方法测试了该系列染料的提升力，所得结果如下：
表3本专利染料与分散黄54提升力对比
Figure BDA0002857280110000062
Figure BDA0002857280110000071
提升力测试表明，本专利中Y1-18提升力高于分散黄54。
用耐人造光色牢度测试方法GB/T 8427，测试了日晒牢度，并用变色用灰卡GB250-1995，及蓝色羊毛标准，进行控制、判级，所得结果如下：
表4本专利染料日晒牢度(标准深度1:1)
Figure BDA0002857280110000072
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处，各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (9)

1.一种吡唑单偶氮染料，其特征在于，其结构通式如式Ⅰ所示：
Figure FDA0002857280100000011
所述式I中，R1选自取代或未取代的苯基；R2选自甲基、乙基、苯基中的一种；R3选自C1-C4的烷基、苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、2,4-二甲基苯基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种吡唑单偶氮染料，其特征在于，所述R1的苯基上的取代基选自氯、溴、硝基、甲氧基、甲基中的一种、两种或三种的组合。
3.根据权利要求1所述的一种吡唑单偶氮染料，其特征在于，所述R1选自4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-硝基苯基、2,5-二氯苯胺、2,6-二氯-4-硝基苯基、2-氯-4-硝基苯基、2,6-二溴-4-硝基苯基、2-溴-4-硝基苯基、2-氯-4-硝基-6-溴苯基中的一种。
4.根据权利要求1-3任一项所述的吡唑单偶氮染料的制备方法，其特征在于，具体步骤为：在硫酸或盐酸体系中，取R1-NH2加入亚硝酰硫酸或亚硝酸钠，反应生成的重氮盐；设置体系温度为-5～30℃，在酸性条件下，取重氮盐与取代的5-氨基吡唑进行偶合，得到吡唑单偶氮染料，加入助剂制成染料成品。
5.根据权利要求4所述的一种吡唑单偶氮染料的制备方法，其特征在于，所述染料成品，是将一种或几种结构通式不同的吡唑单偶氮染料与助剂、水混合，通过砂磨或研磨制成液体染料成品，或通过喷雾干燥制成粉状、粒状染料成品。
6.根据权利要求5所述的一种吡唑单偶氮染料的制备方法，其特征在于，所述染料与助剂的质量比为0.1-1.85，所述染料与助剂的总质量与水的质量比例为0.1-1.5。
7.根据权利要求5所述的一种吡唑单偶氮染料的制备方法，其特征在于，所述助剂选自染料分散剂、杀菌剂、增稠剂、防尘剂中一种或几种。
8.根据权利要求7所述的一种吡唑单偶氮染料的制备方法，其特征在于，所述染料分散剂选自亚甲基双甲基磺酸钠、亚甲基双萘磺酸钠、木质素磺酸钠、亚甲基二萘磺酸钠、烷基磺酸盐、丁基萘磺酸盐、烷基酚聚氧乙烯醚、木质素磺酸盐中的一种或几种。
9.根据权利要求1所述的一种吡唑单偶氮染料的应用，其特征在于，所述吡唑单偶氮染料应用于疏水性材料或混纺材料的染色、印花，所述疏水性材料或混纺材料包括醋酸纤维、棉、尼龙、聚酯纤维、聚酰胺、涤纶、腈纶氨纶中的一种或多种。
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