CN112940524B - 一种杂环分散黄染料化合物及其制备方法和染料组合物 - Google Patents
一种杂环分散黄染料化合物及其制备方法和染料组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112940524B CN112940524B CN202110148132.9A CN202110148132A CN112940524B CN 112940524 B CN112940524 B CN 112940524B CN 202110148132 A CN202110148132 A CN 202110148132A CN 112940524 B CN112940524 B CN 112940524B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- hydrogen
- chlorine
- disperse yellow
- yellow dye
- nitro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- VGKYEIFFSOPYEW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[(4-phenyldiazenylphenyl)diazenyl]phenol Chemical compound Cc1cc(ccc1O)N=Nc1ccc(cc1)N=Nc1ccccc1 VGKYEIFFSOPYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 124
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 title claims abstract description 118
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 111
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 title claims abstract description 95
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 29
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 115
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 115
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 76
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 56
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 56
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 56
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 42
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 24
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 22
- -1 aromatic primary amine Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 claims description 20
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 14
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 11
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 10
- AJKOAOUQPNLZTF-UHFFFAOYSA-N 3-[n-benzyl-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]anilino]propanenitrile Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1N=NC1=CC=C(N(CCC#N)CC=2C=CC=CC=2)C=C1 AJKOAOUQPNLZTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- FMKMKBLHMONXJM-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenylpyrazol-3-amine Chemical compound N1=C(C)C=C(N)N1C1=CC=CC=C1 FMKMKBLHMONXJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 238000004537 pulping Methods 0.000 claims description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 238000004134 energy conservation Methods 0.000 abstract 1
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 27
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 20
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 11
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- AIARLPIXVMHZLJ-UHFFFAOYSA-N 4,8-diamino-2-bromo-1,5-dihydroxyanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=C(N)C=C(Br)C(O)=C2C(=O)C2=C1C(O)=CC=C2N AIARLPIXVMHZLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 7
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 7
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 7
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 7
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 6
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- MHXFWEJMQVIWDH-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-hydroxy-2-phenoxyanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=C(O)C=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=C1OC1=CC=CC=C1 MHXFWEJMQVIWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FDTLQXNAPKJJAM-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyquinolin-2-yl)indene-1,3-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1O FDTLQXNAPKJJAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920006221 acetate fiber Polymers 0.000 description 3
- TUXJTJITXCHUEL-UHFFFAOYSA-N disperse red 11 Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(OC)=CC(N)=C3C(=O)C2=C1 TUXJTJITXCHUEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 2
- LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDYWXFYBZPNOFX-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 SDYWXFYBZPNOFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQRLKWGPEVNVHT-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 UQRLKWGPEVNVHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 3-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZYVAQWQXPIAC-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-phenyldiazenylphenyl)diazenyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=NC1=CC=C(N=NC=2C=CC=CC=2)C=C1 RTZYVAQWQXPIAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIXFTPSDEROCQY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-methyl-3-[(4-nitrophenyl)diazenyl]quinolin-2-one Chemical compound OC1=C(C(N(C2=CC=CC=C12)C)=O)N=NC1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-] LIXFTPSDEROCQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- LVWZTYCIRDMTEY-UHFFFAOYSA-N metamizole Chemical compound O=C1C(N(CS(O)(=O)=O)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 LVWZTYCIRDMTEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185107 quinolinone Natural products 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3695—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing other heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
- C09B29/0007—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines containing acid groups, e.g. CO2H, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO2H2; Salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/008—Preparations of disperse dyes or solvent dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
- D06P1/18—Azo dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/34—Material containing ester groups
- D06P3/52—Polyesters
- D06P3/54—Polyesters using dispersed dyestuffs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
本发明属于染料合成技术领域，具体一种杂环分散黄染料化合物及其制备方法和染料组合物。本发明提供了一种杂环分散黄染料化合物，具有式I所示结构，本发明提供的杂环分散黄染料化合物用于pH为4～14的染浴染色时，得色鲜艳，且具有优异的色牢度和染色性能，由实施例的结果表明，本发明提供的杂环分散黄染料化合物作为分散黄染料使用时染浴的最高pH值为14，适于碱性浴染色工艺，实现节水、节能和节时，达到增产和减排的目的。
Description
技术领域
本发明属于染料合成技术领域，具体涉及一种杂环分散黄染料化合物及其制备方法和染料组合物。
背景技术
已知的艳黄色分散染料品种很多，常见的结构为杂环类，如喹啉酮、喹啉和吡啶酮等。其中，知名的产品如：
C.I.分散黄79，商品名称为分散黄S-G，其结构式为：
C.I.分散黄54，商品名称为分散黄E-3G，其结构式为：
C.I.分散黄211，商品名称为分散黄4G，其结构式为：
上述产品在染料市场上广为使用，染料产品的优缺点不一，各取所长。随着染色技术的发展，由于碱性浴染色工艺可带来节时、节能、节水和减排的效果，因此，能够在碱性环境中使用的分散染料的需求越来越高，但是，上述分散黄染料能够使用的染浴的pH值为4～9，耐碱性差，不能满足碱性浴pH值为12～14的要求。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种杂环分散黄染料化合物及其制备方法和染料组合物，本发明提供的杂环分散黄染料化合物用于pH为4～14的染浴染色时，得色鲜艳。
本发明提供了一种杂环分散黄染料化合物，具有式I所示结构：
所述R1为氢、氯、溴或硝基；
所述R2为氢、氯、甲基或硝基；
所述R3为氢、氯、C1～4烷基、C1～2烷氧基、硝基或2,4-二硝基苯亚胺基；
所述R4为氢或氯。
优选的，所述R1为氢、氯或硝基；
所述R2为氢、氯或甲基；
所述R3为氯、甲基、乙氧基、硝基或2,4-二硝基苯亚胺基；
所述R4为氢或氯。
本发明提供上述技术方案所述的具有式I所示结构的杂环分散黄染料化合物的制备方法，包括以下步骤：
将芳香族伯胺在稀酸溶液中打浆或溶解、然后加入亚硝酸钠水溶液进行重氮化反应，得到重氮液；
将所述重氮液加入1-苯基-3-甲基-5-氨基吡唑稀酸溶液中，进行偶合反应，得到所述杂环分散黄染料化合物；
所述芳香族伯胺具有式Ⅱ所示结构：
所述R1为氢、氯、溴或硝基；所述R2为氢、氯、甲基或硝基；所述R3为氢、氯、C1～4烷基、C1～2烷氧基、硝基或2,4-二硝基苯亚胺基；R4为氢或氯。
本发明还提供了上述技术方案所述的杂环分散黄染料化合物或上述技术方案所述的制备方法得到的杂环分散黄染料化合物在分散染料中的应用。
优选的，所述应用时染浴的pH值为4～14。
优选的，所述应用为用于聚酯及其混纺织物的染色。
本发明提供了一种分散黄染料组合物，包括以下质量份数的组分：
杂环分散黄染料化合物 7～15份；
C.I.分散橙288分散染料化合物 0～12份；
分散助剂 81～85份；
所述杂环分散黄染料化合物为上述技术方案所述的杂环分散染料化合物中的一种或多种或上述技术方案所述制备方法得到的杂环分散黄染料化合物中的一种或多种。
本发明提供了一种分散灰染料组合物，包括以下质量份数的组分：
所述杂环分散黄染料化合物为上述技术方案所述的杂环分散黄染料化合物中的一种或多种或上述技术方案所述制备方法得到的杂环分散黄染料化合物中的一种或多种。
本发明提供了一种杂环分散黄染料化合物，具有式I所示结构，本发明提供的杂环分散黄染料化合物用于pH为4～14的染浴染色时，得色鲜艳，且具有优异的色牢度和染色性能。由实施例的结果表明，本发明提供的杂环分散黄染料化合物作为分散黄染料使用时，得到色光艳、牢度优、染色性能佳，且耐碱性的最高pH为14，适于碱性浴染色工艺，实现节水、节能和节时，达到增产和减排的目的。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的杂环分散黄染料化合物紫外分光光谱图。
具体实施方式
本发明提供了一种杂环分散黄染料化合物，具有式I所示结构：
所述R1为氢、氯、溴或硝基；所述R2为氢、氯、甲基或硝基；所述R3为氢、氯、C1～4烷基、C1～2烷氧基、硝基或2,4-二硝基苯亚胺基；R4为氢或氯。
在本发明中，所述杂环分散黄染料化合物具有式I所示结构，所述R1为氢、氯、溴或硝基，优选为氢、氯或硝基，更优选为氢或氯；所述R2为氢、氯、甲基或硝基，优选为氢、氯或甲基，更优选为氢或甲基；所述R3为氢、氯、C1～4烷基、C1～2烷氧基、硝基或2,4-二硝基苯亚胺基，优选为氯、甲基、乙氧基、硝基或2,4-二硝基苯亚胺基，更优选为氯、硝基或2,4-二硝基苯亚胺基；所述R4为氢或氯。
本发明提供了上述技术方案所述的具有式I所示结构的杂环分散黄染料化合物的制备方法，包括以下步骤：
将芳香族伯胺在稀酸溶液中打浆或溶解，然后加入亚硝酸钠水溶液进行重氮化反应，得到重氮液；
将所述重氮液加入1-苯基-3-甲基-5-氨基吡唑稀酸溶液中，进行偶合反应，得到所述杂环分散黄染料化合物；
如无特殊说明，在本发明中，所用原料均为本领域技术人员熟知的市售产品。
在本发明中，所述芳香族伯胺具有式Ⅱ所示结构：
所述R1为氢、氯、溴或硝基；所述R2为氢、氯、甲基或硝基；所述R3为氢、氯、C1～4烷基、C1～2烷氧基、硝基或2,4-二硝基苯亚胺基；R4为氢或氯。
在本发明中，所述芳香族伯胺具有式Ⅱ所示结构，所述R1为氢、氯、溴或硝基，优选为氢、氯或硝基，更优选为氢或氯；所述R2为氢、氯、甲基或硝基，优选为氢、氯或甲基，更优选为氢或甲基；所述R3为氢、氯、C1～4烷基、C1～2烷氧基、硝基或2,4-二硝基苯亚胺基，优选为氯、甲基、乙氧基、硝基或2,4-二硝基苯亚胺基，更优选为氯、硝基或2,4-二硝基苯亚胺基；所述R4为氢或氯。
本发明还提供了上述技术方案所述的杂环分散黄染料化合物或上述技术方案所述的制备方法得到的杂环分散黄染料化合物在分散染料中的应用。
本发明所述杂环分散黄染料化合物用于织物在pH为4～14的染浴染色时，得色鲜艳，且具有优异的色牢度及染色性能；本发明所述织物优选包括聚酯纤维织物、涤纶织物或醋酸纤维织物的中任意一种；本发明对所述染浴染色的具体实施过程没有特殊要求。
本发明所述杂环分散黄染料化合物具有E-型分散染料的优异性能，能够与现有技术中的分散黄染料化合物复配使用，所述现有技术中的分散黄染料化合物包括C.I.分散橙288。本发明对所述复配使用的具体实施过程没有特殊要求。
本发明提供了一种分散黄染料，包括以下质量份数的组分：
杂环分散黄染料化合物 7～15份；
C.I.分散橙288分散染料化合物 0～12份；
分散助剂 81～85份；
所述杂环分散黄染料化合物为上述技术方案所述的杂环分散染料化合物中的一种或多种或上述技术方案所述制备方法得到的杂环分散黄染料化合物中的一种或多种。
以质量份数计，本发明提供的分散黄染料包括7～15份的杂环分散黄染料化合物，优选为8～10份；所述杂环分散黄染料化合物为上述技术方案所述的杂环分散染料化合物中的一种或多种或上述技术方案所述制备方法得到的杂环分散黄染料化合物中的一种或多种，在本发明中，当所述杂环分散黄染料化合物优选为所述杂环分散黄染料化合物中的两种以上时，本发明对所述具体的杂环分散黄染料化合物的质量配比没有特殊要求。
以杂环分散黄染料化合物为基准，本发明提供的分散黄染料包括0～12份的C.I.分散橙288分散染料化合物，优选为2～6份。
以杂环分散黄染料化合物为基准，本发明提供的分散黄染料包括81～85份的分散助剂，优选为82～84份。在本发明中，所述分散助剂优选包括扩散剂MF和/或木质素磺酸钠，更优选包括扩散剂MF和木质素磺酸钠，在本发明中，但所述分散助剂包括扩散剂MF和木质素磺酸钠时，所述扩散剂MF和木质素磺酸钠的质量比优选为7：3。
本发明提供了上述技术方案所述分散黄染料的制备方法，包括以下步骤：
将杂环分散黄染料化合物、C.I.分散橙288分散染料化合物和分散助剂进行砂磨，得到分散浆料；
将所述分散浆料进行干燥，得到所述分散黄染料。
本发明将杂环分散黄染料化合物、C.I.分散橙288分散染料化合物和分散助剂进行砂磨，得到分散浆料，在本发明中，所述湿磨的助剂优选包括水和玻璃砂，以杂环分散黄染料化合物计，所述水的质量份数优选为60份，所述玻璃砂的质量份数优选为250份，所述玻璃砂的粒径优选为0.5～2mm。在本发明中，所述分散浆料的扩散度优选为4～5级。
得到分散浆料经干燥后，得到所述分散黄染料。本发明所述杂环分散黄染料化合物具有E-型分散染料的优异性能，能够与现有技术中的分散蓝染料化合物和分散红染料化合物复配使用，组成E-型艳三原色，拼色性能好，可拼鲜艳的分散绿、棕、灰染料。在本发明中，所述分散蓝染料化合物优选包括C.I.分散蓝56，所述分散红染料化合物优选包括C.I.分散红60。本发明对所述复配使用的具体实施过程没有特殊要求。
本发明提供了一种分散灰染料，包括以下质量份数的组分：
所述杂环分散黄染料化合物为上述技术方案所述的杂环分散黄染料化合物中的一种或多种或上述技术方案所述制备方法得到的杂环分散染料化合物中的一种或多种。
以质量份数计，本发明提供的分散灰染料包括40～70份的C.I.分散蓝56，优选为45～65份。
以C.I.分散蓝56为基准，所述分散灰染料包括25～40份的C.I.分散红60，优选为30～35份。
以C.I.分散蓝56为基准，所述分散灰染料包括15～40份的杂环分散黄染料化合物，优选为20～35份。在本发明中，所述杂环分散黄染料化合物为上述技术方案所述的杂环分散黄染料化合物中的一种或多种或上述技术方案所述制备方法得到的杂环分散黄染料化合物中的一种或多种，在本发明中，当所述杂环分散黄染料化合物优选为上述杂环分散黄染料化合物的两种以上时，本发明对上述具体杂环分散黄染料化合物的质量配比没有特殊要求。
以C.I.分散蓝56为基准，所述分散灰染料包括10～20份的分散助剂，优选为12～16份在本发明中，所述分散助剂的选择范围与上文中记载的相同，在此不再赘述。
本发明提供了上述技术方案所述分散灰染料的制备方法，包括以下步骤：
将C.I.分散蓝56、C.I.分散红、杂环分散黄染料化合物和分散助剂进行砂磨，得到分散浆料；
将所述分散浆料进行干燥，得到所述分散黄染料。
本发明所述分散灰染料的制备方法的具体实施过程与所述分散黄染料的制备方法相同，在此不再赘述。
本发明提供了上述技术方案所述的分散黄染料或分散灰染料作为分散染料的应用。在本发明中，所述分散黄染料或分散灰染料染浴时的pH值优选为4～14，优选为5～13.5，更优选为8～12；本发明对所述染浴染色的具体实施过程没有特殊要求。
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的技术方案进行详细地描述，但不能将它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
将纯度为98％的4-氯-2硝基苯胺16.9g加至40mL30％盐酸和50mL水中，升至70℃打浆2h；然后加碎冰降至0℃；然后滴加25g质量百分数为30％的亚硝酸钠水溶液(亚硝酸钠7.5g)在0℃反应至淀粉碘化钾试纸成蓝色保持0.5～1s不变色，加氨基磺酸1克，搅拌30分钟，至淀粉碘化钾试纸不变色，得到重氮液；
将17.6g纯度为98％的1-苯基-3-甲基-5-氨基吡唑溶于10mL盐酸和200mL水中，加碎冰降至5℃时，将上述重氮液加入混合后反应2h。用纯碱调pH至5，保持pH为5自然升温至重氮组分消失，过滤水洗至中性，得杂环分散黄染料化合物34.6g，所述杂环分散黄染料化合物如式Ⅲ所示，图1为本实施例制备得到的杂环染料化合物的紫外分光光谱图，从图中可以得出，杂环染料化合物的波长λmax为428nm。
实施例2
将98％的对硝基苯胺14.1g加至26.3mL 30％的盐酸溶液和120g冰水中，打浆2h；然后加碎冰降至5℃；加入23.7g亚硝酸钠水溶液(亚硝酸钠7.1g)，在5℃反应至淀粉碘化钾试纸成蓝色保持0.5～1s不变色，加入氨基磺酸1克，搅拌30分钟至淀粉碘化钾试纸不变色为止，得到重氮液；
将17.6g 98％的1-苯基-3-甲基-5-氨基吡唑溶于10mL盐酸和200mL水中，加碎冰降至5℃时，加入所述重氮液混合后反应2h。用纯碱调pH至5，保持pH为5自然升温至重氮组分消失，过滤水洗至中性，得杂环分散黄染料化合物31g，所述杂环分散黄染料化合物如式Ⅳ所示，杂环染料化合物的波长λmax为442nm。
实施例3
将纯度为98％的4-氯-2硝基苯胺17.3g加至26.3mL30％盐酸和100mL水中，25℃打浆0.5h；然后加碎冰降至0℃；然后滴加23.7g质量百分数为30％的亚硝酸钠水溶液(亚硝酸钠7.1g)在0℃反应至淀粉碘化钾试纸成蓝色保持0.5～1s不变色，加氨基磺酸1克反应30分钟至碘化钾试纸不变色为止，得到重氮液；
将17.6g纯度为98％的1-苯基-3-甲基-5-氨基吡唑溶于10mL盐酸和200mL水中，加碎冰降至5℃时和所述重氮液混合后反应2h。用纯碱调pH至5，保持pH为5自然升温至重氮组分消失，过滤水洗至中性，得杂环分散黄染料化合物30g，所述杂环分散黄染料化合物如式Ⅴ所示，杂环染料化合物的波长λmax为428nm。
实施例4
将纯度为98％的2,4-2硝基苯胺18.7g加至30mL30％盐酸和100mL水中，50℃打浆3h；然后加碎冰降至0℃；然后滴加23.7g质量百分数为30％的亚硝酸钠水溶液(亚硝酸钠7.1g)在0℃反应至淀粉碘化钾试纸成蓝色保持0.5～1s不变色，然后加入氨基磺酸，搅拌30分钟到碘化钾试纸不变色为止，得到重氮液；
将17.6g纯度为98％的1-苯基-3-甲基-5-氨基吡唑溶于10mL盐酸和200mL水中，加碎冰降至5℃时，加入上述重氮液混合后反应2h。用纯碱调pH至5，保持pH为5自然升温至重氮组分消失，过滤水洗至中性，得杂环分散黄染料化合物43g，所述杂环分散黄染料化合物如式Ⅵ所示，杂环染料化合物的波长λmax为418.5nm。
实施例5～10
实施例5以3,4-二氯苯胺为原料制备杂环分散黄染料化合物；
实施例6以3-硝基苯胺为原料制备杂环分散黄染料化合物；
实施例7以4-乙氧基苯胺为原料制备杂环分散黄染料化合物；
实施例8以3,5二氯苯胺为原料制备杂环分散黄染料化合物；
实施例9以2-氯-4-硝基苯胺为原料制备杂环分散黄染料化合物；
实施例10以3-甲基-苯胺为原料制备杂环分散黄染料化合物；
其中，实施例5～10的制备条件与实施例1相同，实施例5～10制备得到的杂环分散黄染料化合物的结构参数如表1所示。
表1实施例1～10的杂环分散黄染料化合物的结构及参数
实施例11
向砂磨机中加入10g实施例1杂环分散黄染料化合物，14g扩散剂MF，6g木质素磺酸钠，60mL水和250克玻璃砂，玻璃砂粒径是2mm；砂磨至染料浆扩散度4～5级；在80℃干燥得到分散黄染料30g。
实施例12～20
将实施例2～10得到的杂环分散黄染料化合物制成分散黄染料，制备方法与实施11相同。
实施例21
向砂磨机中加入6.7g实施例2杂环分散黄染料化合物，8.8g C.I.分散橙288染料化合物(如式Ⅶ所示)和34.5g扩散剂MF，80mL水和250克玻璃砂，玻璃砂粒径是2mm；砂磨至染料浆扩散度4～5级；在80℃干燥得到分散黄染料50g。
C.I.分散橙288结构式为：
实施例22
向砂磨机中加入20g实施例1杂环分散黄染料化合物，40g C.I.分散蓝56，40gC.I.分散红60，34g扩散剂MF，6g木质素磺酸钠，100mL水和250克玻璃砂，玻璃砂粒径是2mm；砂磨至染料浆扩散度4～5级；在80℃干燥得到分散灰染料140g，染涤纶织物至灰色。
应用例1
取实施例11～20分散黄染料0.2g，分散至200mL 3g/L的氢氧化钠水溶液中，调节pH值为14，室温下加入10g聚酯纤维织物，升温至130℃，保温40min，皂煮清洗后，染得织物，本应用例提供的分散黄染料化合物制成的分散黄染料在碱性环境中用于染聚酯纤维织物时，得黄色、艳黄色、绿光黄色、艳绿光黄色，颜色光艳、给色强度高。
应用例2
取实施例21制得的分散黄染料0.2g，溶于200mL 3g/L的氢氧化钠水溶液中，调节pH值为14，室温下加入10g涤纶织物，升温至130℃，保温40min，皂煮清洗后，染得艳黄色织物，其色光比C.I.分散黄23色泽更鲜艳，强度(Kubelka-Munk染色深度)为200％，且有高的耐碱性。
应用例3
取实施例21制得的分散黄染料0.2g溶于200mL水中，用0.5g/L醋酸溶液调节pH为6，在40℃加入10g醋酸纤维织物，升温至85℃，保温60min；用200mL 2g/L清洗剂在60℃处理15min后水洗，染得艳黄色织物。
应用例4
取实施例11～21分散黄染料0.2g溶于200mL水中，用0.5g/L醋酸溶液或3g/L的氢氧化钠水溶液液调节pH分别为5、8、9、10、11、12、13和13.5，室温下加入10g涤纶织物，升温至95℃，保温40min，进行染浴染色，测定实施例12～22分散黄染料在不同pH值时的得色比，结果如表2所示，以C.I.分散黄54作为对比例1；以C.I.分散黄211作为对比例2。由表2可以得出，本发明提供的杂环分散黄染料化合物制备得到的分散黄染料在pH值为5～13.5的范围内，得色比的值均保持在较高水平，尤其在pH值为12～13.5时，得色比值明显高于现有技术中的C.I.分散黄54和C.I.分散黄211，表明本发明提供的杂环分散黄染料化合物在碱性浴染时具有优异的染色性能，相较于现有技术中的分散黄染料化合物不适用于碱性浴染的缺陷，本发明提供的杂环分散黄染料化合物可用于pH值为12～14的碱性浴染，从而可带来节时、节能、节水和减排的效果。
表2实施例11～21分散黄染料在不同pH值时的得色比
综上，本发明提供的具有式I结构的杂环分散黄染料化合物适用于染聚酯纤维织物、醋酸纤维织物和涤纶纤维织物等多种织物，得嫩黄-绿光黄色，具有颜色光艳、给色强度高600％、日晒牢度7级、匀染性好，移染率大于90％的优点，且具有极高的耐碱性，pH可达14，可用于碱性染色工艺，具有广阔的应用前景。
尽管上述实施例对本发明做出了详尽的描述，但它仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部实施例，人们还可以根据本实施例在不经创造性前提下获得其他实施例，这些实施例都属于本发明保护范围。
Claims (5)
1.式I所示结构的杂环分散黄染料化合物在分散染料中的应用，所述分散染料染浴染色时的pH值为12～14；
式1中，所述R1为硝基，R2为氢，R3为氯，R4为氢；
或所述R1为氢，R2为氯，R3为氯，R4为氢；
或所述R1为氢，R2为氯，R3为氢，R4为氯；
或所述R1为氢，R2为氢，R3为硝基，R4为氢；
或所述R1为氢，R2为硝基，R3为氢，R4为氢；
或所述R1为氢，R2为氢，R3为乙氧基，R4为氢；
或所述R1为氯，R2为氢，R3为硝基，R4为氢；
或所述R1为氢，R2为甲基，R3为氢，R4为氢。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述杂环分散黄染料化合物的制备方法包括以下步骤：
将芳香族伯胺在稀酸溶液中打浆或溶解，然后加入亚硝酸钠水溶液进行重氮化反应，得到重氮液；
将所述重氮液加入1-苯基-3-甲基-5-氨基吡唑稀酸溶液中，进行偶合反应，得到所述杂环分散黄染料化合物；
所述芳香族伯胺具有式Ⅱ所示结构：
所述R1所述R1为硝基，R2为氢，R3为氯，R4为氢；
或所述R1为氢，R2为氯，R3为氯，R4为氢；
或所述R1为氢，R2为氯，R3为氢，R4为氯；
或所述R1为氢，R2为氢，R3为硝基，R4为氢；
或所述R1为氢，R2为硝基，R3为氢，R4为氢；
或所述R1为氢，R2为氢，R3为乙氧基，R4为氢；
或所述R1为氯，R2为氢，R3为硝基，R4为氢；
或所述R1为氢，R2为甲基，R3为氢，R4为氢。
3.根据权利要求1或2所述的应用，其特征在于，所述应用为用于聚酯及其混纺织物的染色。
4.一种分散黄染料组合物，其特征在于，包括以下质量份数的组分：
杂环分散黄染料化合物7～15份；
C.I.分散橙288分散染料化合物0～12份；
分散助剂81～85份；
所述杂环分散黄染料化合物为式I所示结构的杂环分散染料化合物中的一种或多种；
式1中，所述R1为硝基，R2为氢，R3为氯，R4为氢；
或所述R1为氢，R2为氯，R3为氯，R4为氢；
或所述R1为氢，R2为氯，R3为氢，R4为氯；
或所述R1为氢，R2为氢，R3为硝基，R4为氢；
或所述R1为氢，R2为硝基，R3为氢，R4为氢；
或所述R1为氢，R2为氢，R3为乙氧基，R4为氢；
或所述R1为氯，R2为氢，R3为硝基，R4为氢；
或所述R1为氢，R2为甲基，R3为氢，R4为氢。
5.一种分散灰染料组合物，其特征在于，包括以下质量份数的组分：
所述杂环分散黄染料化合物为式I所示结构的杂环分散黄染料化合物中的一种或多种；
式1中，所述R1为硝基，R2为氢，R3为氯，R4为氢；或所述R1为氢，R2为氯，R3为氯，R4为氢；
或所述R1为氢，R2为氯，R3为氢，R4为氯；
或所述R1为氢，R2为氢，R3为硝基，R4为氢；
或所述R1为氢，R2为硝基，R3为氢，R4为氢；
或所述R1为氢，R2为氢，R3为乙氧基，R4为氢；或所述R1为氯，R2为氢，R3为硝基，R4为氢；
或所述R1为氢，R2为甲基，R3为氢，R4为氢。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110148132.9A CN112940524B (zh) | 2021-02-03 | 2021-02-03 | 一种杂环分散黄染料化合物及其制备方法和染料组合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110148132.9A CN112940524B (zh) | 2021-02-03 | 2021-02-03 | 一种杂环分散黄染料化合物及其制备方法和染料组合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112940524A CN112940524A (zh) | 2021-06-11 |
| CN112940524B true CN112940524B (zh) | 2023-11-24 |
Family
ID=76242116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110148132.9A Active CN112940524B (zh) | 2021-02-03 | 2021-02-03 | 一种杂环分散黄染料化合物及其制备方法和染料组合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN112940524B (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101143973A (zh) * | 2007-10-26 | 2008-03-19 | 浙江闰土股份有限公司 | 一种低温环保分散黄染料组合物 |
| CN101624479A (zh) * | 2009-08-13 | 2010-01-13 | 浙江万丰化工有限公司 | 一种耐强碱性分散染料的制备方法 |
| JP2011021133A (ja) * | 2009-07-17 | 2011-02-03 | Nippon Kayaku Co Ltd | 昇華転写用インクジェットインク、それを用いる染色方法及び染色物 |
| JP2018177876A (ja) * | 2017-04-05 | 2018-11-15 | 富士フイルム株式会社 | インクセット、インクジェット捺染方法、インクカートリッジ、及びインクジェットプリンタ |
| CN112646388A (zh) * | 2020-12-24 | 2021-04-13 | 杭州吉华江东化工有限公司 | 一种吡唑单偶氮染料及其制备方法 |
-
2021
- 2021-02-03 CN CN202110148132.9A patent/CN112940524B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101143973A (zh) * | 2007-10-26 | 2008-03-19 | 浙江闰土股份有限公司 | 一种低温环保分散黄染料组合物 |
| JP2011021133A (ja) * | 2009-07-17 | 2011-02-03 | Nippon Kayaku Co Ltd | 昇華転写用インクジェットインク、それを用いる染色方法及び染色物 |
| CN101624479A (zh) * | 2009-08-13 | 2010-01-13 | 浙江万丰化工有限公司 | 一种耐强碱性分散染料的制备方法 |
| JP2018177876A (ja) * | 2017-04-05 | 2018-11-15 | 富士フイルム株式会社 | インクセット、インクジェット捺染方法、インクカートリッジ、及びインクジェットプリンタ |
| CN112646388A (zh) * | 2020-12-24 | 2021-04-13 | 杭州吉华江东化工有限公司 | 一种吡唑单偶氮染料及其制备方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes of azo-aminopyrazole ligand: Spectroscopic, crystal structure and quantum chemical calculations;Nour T. Abdel-Ghani et al.;《Inorganica Chimica Acta》;20150704;第188页Scheme 1、第191页 * |
| Fikret Karcıet al..New disazo pyrazole disperse dyes: Synthesis, spectroscopic studies and tautomeric structures.《Journal of Molecular Liquids》.2015, * |
| Nour T. Abdel-Ghani et al..Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes of azo-aminopyrazole ligand: Spectroscopic, crystal structure and quantum chemical calculations.《Inorganica Chimica Acta》.2015, * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN112940524A (zh) | 2021-06-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1354005B1 (en) | Azo dyes, a process for their preparation and their use in the dyeing or printing of hydrophobic fibre materials | |
| EP2655518B1 (en) | Disperse azo dyes | |
| EP1358274B1 (en) | Phthalimidyl azo dyes, process for their preparation and the use thereof | |
| KR20010100016A (ko) | 프탈이미딜 아조 안료, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
| CN101215245B (zh) | 一种含双酯的单偶氮化合物、制备与应用及染料组合物 | |
| CN112940524B (zh) | 一种杂环分散黄染料化合物及其制备方法和染料组合物 | |
| EP1358273B1 (en) | Phthalimidyl azo dyes, process for their preparation and the use thereof | |
| TWI428399B (zh) | 藍色蒽醌染料、彼之製法及用途 | |
| JPH0788633B2 (ja) | ピリドン系モノアゾ化合物を用いて疎水性繊維を染色する方法 | |
| US7169909B2 (en) | Phthalimidylazo dyes, processess for the preparation thereof and the use thereof | |
| JP2020525580A (ja) | 分散アゾ染料 | |
| US6540794B1 (en) | Azo dyes, a process for their preparation and their use in the dyeing or printing of hydrophobic fiber materials | |
| CN108929558B (zh) | 一种分散大红染料化合物及其制备方法和应用 | |
| CN117586642B (zh) | 一种双偶氮化合物及其制备和应用 | |
| US4845202A (en) | Water-soluble disazo compounds containing 3-carboxy or 3-carbamoylpyridium-s-triazinyl groups and fiber-reactive groups of the vinyl sulfone series suitable as dyestuffs | |
| CN106700647B (zh) | 一种分散橙至红色染料组合物和染料制品 | |
| US4826505A (en) | Monoazo pyridone compounds and application thereof for dyeing of hydrophobic fiber materials | |
| CN113755030B (zh) | 一种红光蓝色液状染料组合物及其应用 | |
| EP2859051B1 (en) | Anthraquinone azo dyes | |
| CN110776439B (zh) | 偶氮化合物及其制备方法和用途、染料组合物、染料及其制备方法和用途 | |
| CN111500088B (zh) | 一种分散黄染料组合物、染料制品及应用 | |
| US2118088A (en) | Monoazo dyestuffs and their production | |
| CN116496636A (zh) | 一种酸性黄的合成工艺 | |
| JP2556692B2 (ja) | ピリドン系モノアゾ化合物を用いて疎水性繊維を染色する方法 | |
| CN117903608A (zh) | 一种分散藏青至黑色染料组合物及制品 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |