CN117903608A - 一种分散藏青至黑色染料组合物及制品 - Google Patents

一种分散藏青至黑色染料组合物及制品 Download PDF

Info

Publication number
CN117903608A
CN117903608A CN202410003136.1A CN202410003136A CN117903608A CN 117903608 A CN117903608 A CN 117903608A CN 202410003136 A CN202410003136 A CN 202410003136A CN 117903608 A CN117903608 A CN 117903608A
Authority
CN
China
Prior art keywords
component
disperse
black dye
alkyl
independently
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202410003136.1A
Other languages
English (en)
Inventor
王专
钱春霞
刘振涛
彭明华
成彬煜
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang Longsheng Dye Chemical Co ltd
Zhejiang Longsheng Group Co Ltd
Original Assignee
Zhejiang Longsheng Dye Chemical Co ltd
Zhejiang Longsheng Group Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang Longsheng Dye Chemical Co ltd, Zhejiang Longsheng Group Co Ltd filed Critical Zhejiang Longsheng Dye Chemical Co ltd
Priority to CN202410003136.1A priority Critical patent/CN117903608A/zh
Publication of CN117903608A publication Critical patent/CN117903608A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • D06P1/18Azo dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • D06P1/19Nitro dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34Material containing ester groups
    • D06P3/52Polyesters
    • D06P3/54Polyesters using dispersed dyestuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

本发明公开了一种分散藏青至黑色染料组合物及制品。所述分散藏青至黑色染料组合物包含组分A、组分B、组分C和组分D,所述的组分A选自下式(I)所示染料化合物中的至少一种,所述的组分B选自下式(II)所示染料化合物中的至少一种,所述的组分C选自下式(III)中所示染料化合物中的至少一种。本发明提供了一种分散藏青至黑色染料制品,含有所述的分散藏青至黑色染料组合物和助剂。利用本发明的分散藏青至黑色染料上染疏水性纤维材料时,具有良好的移染性,各项色牢度优异,特别是耐升华、耐水洗牢度和水泡落色牢度。

Description

一种分散藏青至黑色染料组合物及制品
技术领域
本发明涉及一种分散染料,尤其是一种适合印染疏水性纤维材料的分散藏青至黑色染料组合物及制品。
背景技术
分散藏青至黑色染料历来是染料市场需求量最大的色系,常规的分散藏青、分散黑,如分散藏青ECO、分散黑ECT、分散黑S-4BL都属于中温型染料,虽然价格相对低廉,但是提升性一般,在色牢度上也无法满足要求。尤其对高温型分散藏青至黑色染料来说,普遍还存在匀染性差、移染性及覆盖性不足的缺点。因此,目前市面上急需一种在移染性、水泡牢度、水洗牢度等方面都有突出表现且提升力好的分散藏青至黑色染料。
发明内容
本发明的目的是提供一种分散藏青至黑色染料组合物及其染料制品,利用该分散藏青至黑色染料上染疏水性纤维材料时,具有良好的移染性,各项色牢度优异,特别是耐升华、耐水洗牢度和水泡落色牢度。
为实现上述发明目的,本发明采用如下技术方案:
本发明提供了一种分散藏青至黑色染料组合物,包含组分A、组分B、组分C和组分D,所述的组分A选自下式(I)所示染料化合物中的至少一种,所述的组分B选自下式(II)所示染料化合物中的至少一种,所述的组分C选自下式(III)中所示染料化合物中的至少一种,所述的组分D选自下式(IV)所示染料化合物中的至少一种,其中组分A的质量百分含量为1~50%,组分B的质量百分含量为15~85%,组分C的质量百分含量为5~50%,组分D的质量百分含量为1~30%:
其中
R1、R2各自独立为为氢或卤素,且R1、R2不同时为氢;
R3为氢或-NHCOR4,R4为C1~C4烷基,且R1、R2其一为卤素另一为氢时,R3不为-NHCOR4
R5为卤素或氰基;
R6、R7各自独立为C1~C4烷基;
R8、R9各自独立为氢、C1~C4烷基,或被烯基、氰基、羟基、C1~C4烷氧基、-OCOC6H5、-OC6H5、-C6H5、-COOK1、-OCOK2取代的C1~C4烷基,其中K1、K2各自独立为C1~C4烷基;
R10为卤素;
R11为C1~C4烷基或氨基;
R12、R13各自独立为C1-C6烷基或被C1-C4烷氧基取代的C1-C4烷基;
R14为氢或C1-C4烷氧基;
R15为氢或NHCOK3,K3为C1~C4烷基;
D是下式(1)、(2)或(3)所示的基团:
其中,X1、X2各自独立为卤素。
所述的C1~C4烷基可以是甲基、乙基、直链或支链的丙基、直链或支链的丁基。所述的C1~C4烷氧基可以是甲氧基、乙氧基、直链或支链的丙氧基、直链或支链的丁氧基。卤素可以是氟、氯、溴或碘,优选氯或溴。
优选的本发明组合物含有的式(I)化合物中,R1、R2各自独立为氯或溴。
优选的本发明组合物含有的式(I)化合物中,R3为氢或-NHCOCH3
优选的本发明组合物含有的式(II)化合物中,R5为卤素,更为优选的是,R5为氯或溴。
优选的本发明组合物含有的式(II)化合物中,R6、R7各自独立为甲基或乙基。
优选的本发明组合物含有的式(II)化合物中,R8、R9各自独立为C1~C4烷基、烯丙基,或被氰基、C1~C4烷氧基、-COOK1、-OCOK2取代的C1~C4烷基,K1、K2如上所定义。更为优选的是,R8、R9各自独立为乙基、烯丙基,且R5为氯或溴以及R6、R7各自独立为甲基或乙基。
优选的本发明组合物含有的式(III)化合物中,R10为氯或溴。
优选的本发明组合物含有的式(III)化合物中,R11为甲基或氨基。
优选的本发明组合物含有的式(III)化合物中,R12、R13各自独立为乙基或丙基。更为优选的是,R12、R13各自独立为乙基或丙基,且R10为氯或溴以及R11为甲基或氨基。
优选的本发明组合物含有的式(IV)化合物中,R14为氢或甲氧基。
优选的本发明组合物含有的式(IV)化合物中,R15为氢或NHCOCH3,且R14为氢或甲氧基。
特别优选的,所述的组分A选自下列染料化合物中的至少一种:
特别优选的,所述的组分B选自下列染料化合物中的至少一种:
特别优选的,所述的组分C选自下列染料化合物中的至少一种:
特别优选的,所述的组分D选自下列染料化合物中的至少一种:
基于染料总量计,本发明的分散藏青至黑色染料组合物优选含有质量百分含量为1~45%的组分A、质量百分含量为20~85%的组分B、质量百分含量为5~45%的组分C和质量百分含量为1~25%的组分D。
进一步的,基于染料总量计,本发明的分散藏青至黑色染料组合物由质量百分含量为1~40%的组分A、质量百分含量为20~80%的组分B、质量百分含量为5~40%的组分C和质量百分含量为1~20%的组分D组成。
本发明所述的分散染料组合物,还可根据需要加入调色组分,例如C.I.分散橙25,C.I.分散蓝365,调色组分的含量一般在染料组合物总质量的10wt%以内。
本发明所述的分散染料组合物,所使用的染料化合物(II)~(V)均为已知染料,可通过常规方法合成得到,例如通过使用本领域技术人员熟知的合适的组分和使用必要的比例借助于通常的重氮化反应和偶合反应合成。
例如,所述的式(I)所示的染料化合物可按照分散染料常规的重氮、偶合方法进行制备:
(1)式(I-b)偶合组分的制备:
将苯胺在有机溶剂中与氯化苄在90℃条件下反应得到式(I-b)化合物;
(2)重氮化:
将式(1-a)在酸性介质中与亚硝酰硫酸进行重氮化,控制温度在0~20℃之间;
(3)偶合反应:
将步骤(2)得到的重氮盐与步骤(1)得到的式(I-b)化合物采用双滴加的方式行偶合反应,控制温度在0~20℃之间,反应结束后将物料升温至45~65℃保温1-2小时,再抽滤、洗涤至中性,制得式(I)所述的染料化合物;
R1、R2、R3的定义同式(I)。
本发明还提供了一种分散藏青至黑色染料制品,其主要含有所述的分散藏青至黑色染料组合物和助剂,助剂和分散染料组合物的重量之比为0.2~5:1。优选的,所述的分散染料制品由所述的分散染料组合物和助剂组成。所述的助剂为分散染料复配时常用的分散剂、扩散剂及其它表面活性剂等,优选自下列之一或其中两种以上任意比例的混合物:木质素磺酸盐(如木质素磺酸钠(木质素85A、木质素83A))、烷基萘磺酸甲醛缩合物[如甲基萘磺酸甲醛缩合物(分散剂MF)]、萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂NNO)、苄基萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂CNF)、元明粉(硫酸钠)等。因此,本发明所述的分散蓝至黑色染料组合物,可直接作为商品出售,或者也可以加入常规助剂后再作为商品出售或应用于纺织材料着色。
本发明所述的分散染料制品的制备方法如下:将组成分散藏青至黑色染料组合物的染料化合物(原染料)按配比混合后,在助剂、水或其他润湿剂的存在下用砂磨机或研磨机等粉碎机进行微粒子化;另外也可将各染料化合物分别在助剂、水的存在下用砂磨机或研磨机等粉碎机进行微粒子化处理后按比例进行混合。本发明所述的分散蓝至黑色染料制品,用砂磨机或研磨机研磨后为液状,喷雾干燥后可为粉状、颗粒状,这是本领域技术人员公知的制备方法。
根据本发明制成的分散染料,可采用普通浸染法、轧染法进行染色,也可用于直接印花。其中,普通浸染法如将聚酯织物进行预处理,放入染缸中进行浸染,染毕,冷水清洗至中性,绞干,再进行还原清洗,烘干;直接印花如将织物进行染前处理,烘干,定形,在印花机上印分散染料色浆,再进行蒸化,利用汽蒸方式使织物上的染料固色,最后水洗,拉幅定型。
与现有技术相比,本发明的有益效果在于:利用本发明制得的分散藏青至黑色染料上染疏水性纤维材料时,具有良好的移染性,各项色牢度优异,特别是耐升华、耐水洗牢度和水泡落色牢度。
附图说明
图1是实施例1制得的式(I-1)化合物的质谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明,但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1:
偶合组分的制备:在150mL四口瓶中加入9.4g苯胺,50mL水,20mL乙醇,13g纯碱。搅拌升温至75℃后滴加27.5g氯化苄,加料过程控制体系温度在75-85℃之间,加料时间共计2-3h,加料完成后升温至90℃保温反应12h后降温至70℃。加入80mL水洗分层保留油相,即为(I-b1)所示的偶合组分(液相纯度98%以上,收率99%),油相中加入200mL醋酸稀释备用。
重氮合成:150mL容器中加入30.5g 98%硫酸、0.105mol 40%亚硝酰硫酸溶液,搅拌降温至10℃后缓慢加入0.1mol 2,4-二氯-4-硝基苯胺(I-a1),加料期间控制体系温度在10-20℃之间,加料时间共计1h,加料完成后15-20℃保温反应7-8h得到重氮液。
偶合反应:500mL容器中加入300g水,1g乳化剂-15及0.5g氨基磺酸,室温打浆30min后降温至10℃。将(I-a1)的重氮液和(I-b1)组分采用双滴加的方式反应,双滴加温度控制在10-15℃,滴加时间控制在1h左右,双滴加完成后10-15℃保温反应2h,反应完全后(用渗圈实验检测反应终点),将物料升温到55℃,保温1h,抽滤,洗涤到中性,得到式(I-1)所示的染料化合物,所得染料在DMF中λmax为425nm。加入助剂MF、木质素、水研磨均匀,干燥脱水即得分散染料,其中,MF、木质素与染料化合物的重量比为0.5:0.5:1,水量为助剂MF、木质素和染料化合物重量之和的1.5倍。
实施例2:
将25克式(I-1)化合物、45克式(II-4)化合物、25克式(III-5)化合物、5克式(IV-1)化合物和250克的分散剂MF,加水1650克拼混后,研磨分散并干燥,即得成品,该染料能提供给聚酯及其混纺织物各项牢度性能优良的藏青色。
实施例3~30:
按照实施例2所述的方法,不同的是采用表1中染料I~IV的结构和重量,加入助剂250克(分散剂MF为200克,木质素磺酸钠为50克),加水1800克拼混后制成浆液,研磨分散,干燥,制得成品,该染料能提供给聚酯及其混纺织物各项牢度性能优良的藏青至黑色色调:
表1
对比例1:
将ZL99104177.1实施例35作为对比例1:
染色实施例:
分别称取2克实施例2~31和对比例1制得的分散染料,采用常规高温高压染色法和热定型处理涤纶面料,处理过程中,控制染色深度(o.w.f)6.0%,浴比1∶20,用醋酸调pH至4.5,升温至60℃,继续以约1℃/min梯度升温至130℃,保温染色60分钟。降温至80℃后将织物置于240毫升80℃还原清洗液中清洗20min。最后用240毫升2g/L醋酸溶液40℃下酸洗15min,烘干,180℃热定型30秒。分别采用ISO 105-P01、ISO 105-C10中所述的方法测定其耐升华、耐水洗色牢度,同时测试其水泡落色牢度,结果见下表2:
表2
移染性测试:
按照染色实施例中所述的方法,采用本发明实施例2和对比例1中制备的染料,在温度70~130℃范围内、染色深度4.0%条件下对涤纶布进行染色,按照GB/T 10663中所述的方法测试其移染性,结果显示:本发明实施例2中的染料移染率为65.87%,对比例1中的染料移染率为59.64%。

Claims (10)

1.一种分散藏青至黑色染料组合物,其特征在于:所述分散藏青至黑色染料组合物包含组分A、组分B、组分C和组分D,所述的组分A选自下式(I)所示染料化合物中的至少一种,所述的组分B选自下式(II)所示染料化合物中的至少一种,所述的组分C选自下式(III)中所示染料化合物中的至少一种,所述的组分D选自下式(IV)所示染料化合物中的至少一种,其中组分A的质量百分含量为1~50%,组分B的质量百分含量为15~85%,组分C的质量百分含量为5~50%,组分D的质量百分含量为1~30%:
其中
R1、R2各自独立为为氢或卤素,且R1、R2不同时为氢;优选R1、R2各自独立为氯或溴;
R3为氢或-NHCOR4,R4为C1~C4烷基,且R1、R2其一为卤素另一为氢时,R3不为-NHCOR4;优选R3为氢或-NHCOCH3
R5为卤素或氰基;优选R5为氯或溴;
R6、R7各自独立为C1~C4烷基;优选R6、R7各自独立为甲基或乙基;
R8、R9各自独立为氢、C1~C4烷基,或被烯基、氰基、羟基、C1~C4烷氧基、-OCOC6H5、-OC6H5、-C6H5、-COOK1、-OCOK2取代的C1~C4烷基,其中K1、K2各自独立为C1~C4烷基;优选R8、R9各自独立为C1~C4烷基、烯丙基,或被氰基、C1~C4烷氧基、-COOK1、-OCOK2取代的C1~C4烷基;
R10为卤素;优选R10为氯或溴;
R11为C1~C4烷基或氨基;优选R11为甲基或氨基;
R12、R13各自独立为C1-C6烷基或被C1-C4烷氧基取代的C1-C4烷基;优选R12、R13各自独立为乙基或丙基;
R14为氢或C1-C4烷氧基;优选R14为氢或甲氧基;
R15为氢或NHCOK3,K3为C1~C4烷基;优选R15为氢或NHCOCH3
D是下式(1)、(2)或(3)所示的基团:
其中,X1、X2各自独立为卤素。
2.如权利要求1所述的分散藏青至黑色染料组合物,其特征在于:所述的组分A选自下列染料化合物中的至少一种:
3.如权利要求1所述的分散藏青至黑色染料组合物,其特征在于:所述的组分B选自下列染料化合物中的至少一种:
4.如权利要求1所述的分散藏青至黑色染料组合物,其特征在于:所述的组分C选自下列染料化合物中的至少一种:
5.如权利要求1所述的分散藏青至黑色染料组合物,其特征在于:所述的组分D选自下列染料化合物中的至少一种:
6.如权利要求1-5之一所述的分散藏青至黑色染料组合物,其特征在于:所述分散藏青至黑色染料组合物含有质量百分含量为1~45%的组分A、质量百分含量为20~85%的组分B、质量百分含量为5~45%的组分C和质量百分含量为1~25%的组分D。
7.如权利要求6所述的分散藏青至黑色染料组合物,其特征在于:所述的分散藏青至黑色染料组合物由质量百分含量为1~40%的组分A、质量百分含量为20~80%的组分B、质量百分含量为5~40%的组分C、质量百分含量为1~20%的组分D组成。
8.一种分散藏青至黑色染料制品,其特征在于:含有权利要求1-7之一所述的分散藏青至黑色染料组合物和助剂,所述助剂和分散藏青至黑色染料组合物的重量之比为0.2~5:1。
9.如权利要求8所述的分散藏青至黑色染料制品,其特征在于:所述的分散染料制品由所述的分散藏青至黑色染料组合物和助剂组成。
10.如权利要求8或9所述的分散藏青至黑色染料制品,其特征在于:所述的助剂选自下列之一或其中两种以上任意比例的混合物:木质素磺酸盐、烷基萘磺酸甲醛缩合物、萘磺酸甲醛缩合物、苄基萘磺酸甲醛缩合物、元明粉。
CN202410003136.1A 2024-01-02 2024-01-02 一种分散藏青至黑色染料组合物及制品 Pending CN117903608A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202410003136.1A CN117903608A (zh) 2024-01-02 2024-01-02 一种分散藏青至黑色染料组合物及制品

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202410003136.1A CN117903608A (zh) 2024-01-02 2024-01-02 一种分散藏青至黑色染料组合物及制品

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN117903608A true CN117903608A (zh) 2024-04-19

Family

ID=90696902

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202410003136.1A Pending CN117903608A (zh) 2024-01-02 2024-01-02 一种分散藏青至黑色染料组合物及制品

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN117903608A (zh)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101323712B (zh) 一种分散黑染料组合物
CN111334087B (zh) 一种藏青至黑色染料组合物和染料制品
CN109705618B (zh) 一种分散艳红染料组合物和染料制品
CN101735664A (zh) 一种分散大红染料组合物
CN111718601B (zh) 一种分散翠蓝染料组合物及染料制品
CN113563737B (zh) 一种蓝至黑色分散染料组合物和染料制品
JP2583067B2 (ja) モノアゾ化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法
CN111718600B (zh) 一种分散翠蓝染料组合物及染料制品
CN111484754B (zh) 一种分散蓝至黑色染料组合物和染料制品
CN112574594B (zh) 一种分散黄至橙色染料组合物及其制品
CN117903608A (zh) 一种分散藏青至黑色染料组合物及制品
CN112876876B (zh) 一种分散黄至橙色染料组合物及其染料制品
CN111117290B (zh) 一种分散红染料组合物及染料制品
CN111718602B (zh) 一种分散翠蓝染料组合物及染料制品
CN109021616B (zh) 一种分散黄染料组合物、其制品及应用
CN116200050B (zh) 一种分散蓝至黑色染料组合物及其染料制品
KR100281698B1 (ko) 고습윤견뢰도의 분산염료조성물
CN105647235A (zh) 一种高上染率分散染料组合物及其制备方法和应用
CN112724704B (zh) 一种分散红玉染料组合物及染料制品
CN116144197B (zh) 一种分散艳蓝染料的组合及应用
CN112608622B (zh) 一种蓝至黑色分散染料组合物和染料制品
CN112679985B (zh) 一种蓝至黑色分散染料组合物和染料制品
CN114773877B (zh) 一种分散蓝染料组合物及其制品
CN112500717B (zh) 一种分散蓝染料组合物及其染料制品
CN117866461A (zh) 一种深色分散染料组合物及其染料制品

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination