CN112724704B - 一种分散红玉染料组合物及染料制品 - Google Patents

一种分散红玉染料组合物及染料制品 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种分散红玉染料组合物，包含组分A、组分B和组分C，其中组分A选自式(Ⅰ)所示化合物中的至少一种，组分B选自式(Ⅱ)所示化合物中的至少一种，组分C选自式(Ⅲ)所示化合物中的至少一种。本发明提供的分散红玉染料组合物，应用于疏水性纤维材料如聚酯及其混纺织物的染色时，各项坚牢度特别是耐升华、耐水洗及水泡色牢度性能优异：

Description

一种分散红玉染料组合物及染料制品
(一)技术领域
本发明涉及一种分散红玉染料组合物和染料制品，尤其是一种适合印染疏水性纤维材料 的分散红玉染料组合物和染料制品。
(二)背景技术
传统的C.I.分散红167是一种应用较为广泛的染料，用量较大，占有一定的染料市场份额。 但该染料单独应用时上色率、升华牢度较差，并且在纺织印染过程中对环境的污染较大，无 法满足企业产品出口的需要。国内已有类似解决代替分散红167染色问题的专利，如 CN1597790A是为了解决C.I.分散红167发色率低的问题，但是C.I.分散红50和另外两支染料的 配伍性较差，且该组合染料的色光与C.I.分散红167差异较大；专利CN101565558A主要为了解 决C.I.分散红167在碱性条件下发色不正常的问题，该组合中C.I.分散红153升华牢度和水洗牢 度都较差，同样的该组合的色光与C.I.分散红167相差也较大，因此都不能很好地代替C.I.分散 红167。
(三)发明内容
本发明提供了一种分散红玉染料组合物和染料制品，应用于疏水性纤维材料染色或印花 时，具有耐水洗、耐升华牢度优异，水泡落色牢度好等特点。
本发明采用的技术方案是：
一种分散红玉染料组合物，包括组分A、组分B和组分C，其中组分A选自式(I)所 示化合物中的一种或多种，组分B选自式(II)所示化合物中的一种或多种，组分C选自式(III)所示化合物中一种或多种，基于所述的组分A～组分C，组分A的质量百分含量为 10～50％，组分B的质量百分含量为20～80％，组分C的质量百分含量为10～50％：
Figure BDA0002845754630000011
Figure BDA0002845754630000021
式(I)中：
X1为氰基或硝基；
R1为C1～C4的烷基、-NHCOCH3或-NHCOC2H5；
R2、R3各自独立为C1～C4的烷基。
式(II)中：
X2、X3各自独立为Cl或Br；
R4为氢或C1～C4的烷基；
R5、R6各自独立为C1～C4的烷基、-C2H4OCOCH3、-C2H4CN或-C2H4OCO-Ph，其中Ph 为苯基。
式(III)中：
R7、R8各自独立为C1～C4的烷基、-C2H4CN或-C2H4OCO-Ph，其中Ph为苯基。
上述式(I)～式(III)中，所述的C1～C4烷基可以是甲基、乙基、直链或支链的丙基、直链 或支链的丁基。
作为优选，所述组分A选自下式之一或其中两种以上任意比例的混合物：
Figure BDA0002845754630000022
Figure BDA0002845754630000031
作为优选，所述组分B选自下式之一或其中两种以上任意比例的混合物：
Figure BDA0002845754630000032
Figure BDA0002845754630000041
作为优选，所述组分C选自下式之一或其中两种以上任意比例的混合物：
Figure BDA0002845754630000042
作为进一步的优选，所述的分散红玉染料组合物，包含组分A、组分B及组分C，其中：
组分A选自式(I-1)～(I-3)、式(I-6)中的至少一种；
组分B选自式(II-1)～(II-4)中的至少一种；
组分C选自式(III-1)和/或式(III-2)；
基于所述的组分A～组分C，组分A的质量百分含量为10～50％，组分B的质量百分含量为 20～80％，组分C的质量百分含量为10～50％。
更优选地，所述的分散红玉染料组合物，由组分A、组分B和组分C组成，基于所述的组 分A～组分C，组分A的质量百分含量为10～45％，组分B的质量百分含量为25～80％，组分C的 质量百分含量为10～45％。
特别优选地，本发明所述的分散红玉染料组合物，由组分A、组分B、组分C组成，其中：
组分A选自式(I-1)～(I-3)、式(I-6)中的至少一种；
组分B选自式(II-1)～(II-4)中的至少一种；
组分C选自式(III-1)和/或式(III-2)；
基于所述的组分A～组分C，组分A的质量百分含量为10～50％，组分B的质量百分含量为 20～80％，组分C的质量百分含量为10～50％。
本发明所述的分散红玉染料组合物，其商品化过程中通常需要加入常规助剂。因此，本 发明还提供了一种分散染料制品，其含有所述的分散红玉染料组合物和助剂，助剂和分散红 玉染料组合物的重量之比为(0.2～5):1，优选(0.5～3):1。优选地，所述的分散染料制品由分 散红玉染料组合物和助剂组成。所述的助剂为分散染料复配时常用的分散剂、扩散剂及其它 表面活性剂等，特别优选自下列之一或其中两种以上的混合物：木质素磺酸盐(如市售分散剂 Reax 83A、Reax 8A)、甲基萘磺酸甲醛缩合物(分散剂MF)、萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂NNO)、 苄基萘磺酸甲醛缩合物(扩散剂CNF)、元明粉、聚羧酸类高分子分散剂等。
本发明所述的分散染料制品可通过以下方法获得：将组分A、B、C单体化合物(原染料) 按配比混合后，在助剂、水的存在下用砂磨机或研磨机等粉碎机进行微粒子化；另外也可将 组分A、B、C染料单体化合物分别在助剂、水的存在下用砂磨机或研磨机等粉碎机进行微粒 子化处理后按比例进行混合。本发明所述的分散染料制品，用砂磨机或研磨机研磨后为液状， 喷雾干燥后可为粉状、颗粒状，这是本领域技术人员公知的制备方法，由于喷雾干燥过程中 不可能将水分100％的脱除，因此即便是粉状或颗粒状的染料制品中，仍允许存在一定量的水 分，优选不超过染料制品总重的10％。
另外，需要说明的是，染料制品应用于纺织纤维的印染时，对染色效果的提升做出贡献 的技术特征在于该制品中所含有的染料组分及比例。
本发明所述的分散红玉染料组合物，还允许与其他染料进一步复配增效制成新的红色、 蓝色、藏青及黑色等染料产品。本发明中式(I)、式(II)、式(III)所示的染料化合物可方便地按 本领域技术人员熟知的方式合成，也可以采用市售商品。
本发明提供了所述分散红玉染料组合物和染料制品在疏水性纤维材料染色中的应用。利 用本发明的染料组合物制成的染料，可按行业内惯用方式对疏水性纤维材料(如聚酯及其混纺 交织物)进行染色，如采用普通浸染法或高温高压染色法进行染色，也可用于直接印花。其中， 普通浸染法如将疏水性纤维材料进行预处理，放入染缸中进行浸染，染毕，冷水清洗至中性， 绞干，再进行还原清洗，烘干；直接印花如将织物进行染前处理，烘干，定形，在印花机上 印分散染料色浆，再进行蒸化，利用汽蒸方式使织物上的染料固色，最后水洗，拉幅定型。
本发明提供的分散红玉染料组合物和染料制品，应用于疏水性纤维材料染色或印花时， 具有水洗、升华牢度优异，水泡无落色等特点，可作为C.I.分散红167的替代升级品使用。
四、具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1
将25克式(I-1)的染料组分A，25克式(II-1)和25克式(II-2)的染料组分B，25克式(-Ⅲ1)的染 料组分C，280克的分散剂MF，加2500克水混拼后，研磨分散，喷雾干燥，即得成品，该成品 能提供聚酯及其混纺织物红色色调。
Figure BDA0002845754630000061
实施例2
将20克式(I-1)的染料组分A，30克式(II-1)和30克式(II-2)的染料组分B，20克式(-Ⅲ2)的染 料组分C，280克的分散剂MF，加2500克水混拼后，研磨分散，喷雾干燥，即得成品，该成品 能提供聚酯及其混纺织物红色色调。
Figure BDA0002845754630000062
Figure BDA0002845754630000071
实施例3
将15克式(I-1)和5克式(I-2)的染料组分A，30克式(II-3)和35克式(II-4)的染料组分B，15克 式(-Ⅲ1)的染料组分C，200克的分散剂MF和20克的木质素磺酸钠，加2500克水混拼后，研磨 分散，喷雾干燥，即得成品，该成品能提供聚酯及其混纺织物红色色调。
Figure BDA0002845754630000072
实施例4～27
按照实施例1-3所述的方法，不同的是采用表1中组分A、组分B、组分C的结构和重量， 加入助剂265克(分散剂MF为250克，木质素磺酸钠为15克)，加水2650克拼混后制成浆液，研 磨分散，干燥，制得成品，该染料能提供给聚酯及其混纺织物各项牢度性能优良的红色色调。
表1
Figure BDA0002845754630000081
Figure BDA0002845754630000091
实施例28
将25克式(I-1)的染料组分A，25克式(II-1)和25克式(II-2)的染料组分B，20克式(-Ⅲ1)的染 料组分C，5克C.I.分散橙288、180克的分散剂MF和60克扩散剂NNO，加2600克水混拼后， 研磨分散，喷雾干燥，即得成品，该成品能提供聚酯及其混纺织物红色色调。
对比例1：
将市售的分散红玉S-5BL(C.I.DISP.RED 167)染料作为对比例1。
对比例2：
将CN 104530752B中实施例12作为对比例3，其染料组成如下：
Figure BDA0002845754630000092
染色实施例
分别称取2克实施例1～28、对比例1～2中的化合物制得的分散染料，采用常规高温高压 染色法处理涤纶织物，处理过程中，控制染色深度(o.w.f)3.0％，浴比1∶25，调染浴pH值 4～5，室温入染，以1℃/min升温至130℃，保温60min，按常法水洗、还原净洗、酸洗中和、定型(180℃×30s)，得到染织物。采用ISO 105-X11、AATCC 61-2A分别测试其耐升 华、耐水洗牢度，具体见表2：
表2
Figure BDA0002845754630000101
/>
Figure BDA0002845754630000111
水泡落色牢度测试
将实施例1～28、对比例1～2染料染色后的涤纶织物2g与同规格白布2g缝合后分别放入60℃ (清水)、60℃(洗衣粉5g/L)、95℃(清水)、95℃(洗衣粉5g/L)浸泡15min，浴比1:50，判 断落色轻重、白布沾色评级，结果见表3：
表3
Figure BDA0002845754630000112
/>
Figure BDA0002845754630000121
可见，本发明所述的分散红玉染料制品，应用于聚酯及其混纺织物染色时，相较现有的 分散红玉产品，其耐升华色牢度、耐水洗色牢度以及水泡落色性能明显改善，可满足中高档 纺织面料的染色要求。

Claims (9)

1.一种分散红玉染料组合物，包括组分A、组分B和组分C，其中组分A选自式(I)所示化合物中的一种或多种，组分B选自式(II-1)～(II-10)所示化合物中的一种或多种，组分C选自式(III)所示化合物中一种或多种，基于所述的组分A～组分C，组分A的质量百分含量为10～50％，组分B的质量百分含量为20～80％，组分C的质量百分含量为10～50％，
Figure FDA0004191284250000011
Figure FDA0004191284250000021
式(I)中：
X1为氰基或硝基；
R1为C1～C4的烷基、-NHCOCH3或-NHCOC2H5；
R2、R3各自独立为C1～C4的烷基；
式(III)中：
R7、R8各自独立为C1～C4的烷基、-C2H4CN或-C2H4OCO-Ph，其中Ph为苯基。
2.根据权利要求1所述的一种分散红玉染料组合物，所述的C1～C4烷基为甲基或乙基，X1为NO2，R7、R8各自独立为C1～C4的烷基或-C2H4OCO-Ph，其中Ph为苯基。
3.根据权利要求1所述的一种分散红玉染料组合物，所述组分A选自下式之一或其中两种以上任意比例的混合物：
Figure FDA0004191284250000022
Figure FDA0004191284250000031
4.根据权利要求1所述的一种分散红玉染料组合物，所述组分C选自下式之一或其中两种以上任意比例的混合物：
Figure FDA0004191284250000032
5.根据权利要求1所述的一种分散红玉染料组合物，其特征在于，包含组分A、组分B和组分C：
组分A 选自式(I-1)～(I-3)、式(I-6)中的至少一种；
组分B选自式(II-1)～(II-4)中的至少一种；
组分C选自式(III-1)和/或式(III-2)；
基于所述的组分A～组分C，组分A的质量百分含量为10～50％，组分B的质量百分含量为20～80％，组分C的质量百分含量为10～50％；
Figure FDA0004191284250000041
Figure FDA0004191284250000051
6.根据权利要求1所述的一种分散红玉染料组合物，其特征在于，由组分A、组分B和组分C组成，基于所述的组分A～组分C，组分A的质量百分含量为20～75％，组分B的质量百分含量为20～75％，组分C的质量百分含量为5～30％。
7.根据权利要求5所述的一种分散红玉染料组合物，其特征在于，由组分A、组分B和组分C组成，其中：
组分A 选自式(I-1)～(I-3)、式(I-6)中的至少一种；
组分B选自式(II-1)～(II-4)中的至少一种；
组分C选自式(III-1)和/或式(III-2)；
基于所述的组分A～组分C，组分A的质量百分含量为10～50％，组分B的质量百分含量为20～80％，组分C的质量百分含量为10～50％。
8.一种分散染料制品，含有如权利要求1～7之一所述的分散红玉染料组合物和助剂，两者的重量之比为0.2～5:1，所述的助剂为下列一种或任意几种的组合：萘磺酸甲醛缩合物、甲基萘磺酸甲醛缩合物、苄基萘磺酸盐甲醛缩合物、元明粉、聚羧酸类高分子分散剂。
9.如权利要求8所述的分散染料制品在聚酯及其混纺织物上的染色应用。
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CN106189360B (zh) * 2016-08-04 2017-09-22 菲诺染料化工(无锡)有限公司 环保型分散红玉混合组分以及分散染料
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