CN104725895A - 一种可碱性染色的分散染料混合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种可碱性染色的分散染料混合物的制备方法。该制备方法为下述方法中的任一种：方法一：将所有组分按质量百分比与水混合后，研磨分散，喷雾干燥，即可；方法二：将各组分分别与水混合后，研磨分散，喷雾干燥，再按质量百分比混合，即可；所述混合物包括下述以质量百分比计的组分：分散染料A8～60%、分散染料B1～30%和分散染料C20～90%。本发明的染料混合物具有极强的耐碱稳定性和耐双氧水稳定性。
Description
技术领域
本发明涉及一种可碱性染色的分散染料混合物的制备方法。
背景技术
聚酯纤维及其混纺织物在目前的高档面料中有着重要应用，其适用的染料是分散染料。分散染料应用于聚酯纤维制品的染色时一般是采用酸性染浴染色，但酸性染色容易产生因低聚物沾污造成的染斑、色点、染花等弊病。分散染料碱性染色工艺可有效去除染色过程中产生的低聚物，有望缩短生产工艺流程，具有低耗、高效、节能和省时的特点。近年来，节能减排和成本的压力促使印染企业和染料助剂厂商共同努力，开发出多种耐碱性分散染料及其配套染色助剂，还在碱性染色工艺基础上新发展了碱性精练染色一浴法工艺。
目前市场上的耐碱系列分散染料，适用的pH值一般为4-9，部分产品可达pH值4-10或11的范围，但未见有提及其耐氧化性能如何。显而易见，对于精练染色一浴法工艺来说，分散染料是否具有优良的耐碱性和耐氧化性是一个非常关键的因素。藏青色和黑色是分散染料应用中较为重要的颜色，在耐碱系列分散染料的开发中也是至关重要的产品。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于为了克服现有的分散染料耐碱性差和耐氧化稳定性差的缺陷，提供了一种可碱性染色的分散染料混合物及其制备方法和用途。本发明的分散染料具有优异的耐碱性和耐双氧水稳定性，这一特点使它不仅可应用于聚酯材料的一般碱性印染加工，也可应用于精练染色一浴法工艺或漂染一浴法工艺、及分散活性同浆印花工艺，且能满足环保要求。
本发明是通过以下技术方案解决上述技术问题的：
本发明提供了分散染料A，
其中，R1和R2各自独立地为-H、卤素或硝基，但不同时为硝基，R3为-H、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基，R4和R5各自独立地为C1～C4直链或支链烷基、-C2H4CN、苄基、苯乙基、苯氧乙基、-C2H4OC2H4CN、-C2H4OC2H4OCH3、-C2H4OC2H4OC2H5、-C2H4OCH3或-C2H4OC2H5。
其中，R1较佳地为-H、-Cl或硝基，更佳地为-H或-Cl。
其中，R2较佳地为-H、-Cl或硝基，更佳地为-H或-Cl。
其中，R3较佳地为-H、甲基或甲氧基。
其中，R4较佳地为乙基、-C2H4CN、苄基、苯乙基、苯氧乙基、-C2H4OC2H4CN、-C2H4OC2H4OC2H5或-C2H4OCH3，更佳地为乙基、-C2H4CN、苄基、苯乙基、苯氧乙基或-C2H4OC2H4OC2H5。
其中，R5较佳地为乙基、-C2H4CN、苄基、苯乙基、苯氧乙基、-C2H4OC2H4CN、-C2H4OC2H4OC2H5或-C2H4OCH3，更佳地为乙基、-C2H4CN、苄基、苯乙基、苯氧乙基或-C2H4OC2H4OC2H5。
本发明中，所述的分散染料A优选如式A’、A’’、A’’’或A’’’’所示的化合物，
其中，各取代基的定义均同上所述。
本发明中，所述的分散染料A进一步优选如式A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11或A12所示的化合物，
本发明还提供了所述的分散染料A的制备方法，其包括下述步骤：在亚硝酸钠的作用下，化合物I与化合物II进行重氮化偶合反应，即可；
其中，R1和R2各自独立地为-H、卤素或硝基，但不同时为硝基，R3为-H、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基，R4和R5各自独立地为C1～C4直链或支链烷基、-C2H4CN、苄基、苯乙基、苯氧乙基、-C2H4OC2H4CN、-C2H4OC2H4OCH3、-C2H4OC2H4OC2H5、-C2H4OCH3或-C2H4OC2H5。
所述的分散染料A的制备方法优选包括下述步骤：在盐酸中，在亚硝酸钠的作用下，化合物I发生重氮化反应，再在浓硫酸的作用下，与化合物II进行偶合反应，即可。
其中，所述的亚硝酸钠与所述的化合物I的摩尔比较佳地为（1.01:1）～（1.15:1）。所述的亚硝酸钠较佳地以亚硝酸钠溶液的形式投料，所述的亚硝酸钠溶液的质量百分比较佳地为20%～30%。
其中，所述的盐酸的质量百分比浓度较佳地为36%，所述的盐酸与所述的化合物I的摩尔比较佳地为（2.5:1）～（4:1）。
其中，所述的重氮化反应的温度较佳地为0～5℃。所述的重氮化反应的时间较佳地为3～5h。
其中，所述的化合物II与所述的化合物I的摩尔比较佳地为（1.01:1）～（1.15:1）。
其中，所述的浓硫酸与所述的化合物I的质量比较佳地为（1:1）～（1.2:1）。所述的浓硫酸的质量百分比浓度较佳地为93%～98%。
其中，所述的偶合反应的温度较佳地为0～10℃。所述的偶合反应的时间较佳地为3～5h。
本发明提供了分散染料B，
其中，R3为-H、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基，R4和R5各自独立地为C1～C4直链或支链烷基、-C2H4CN、苄基、苯乙基、苯氧乙基、-C2H4OC2H4CN、-C2H4OC2H4OCH3、-C2H4OC2H4OC2H5、-C2H4OCH3或-C2H4OC2H5，R6为硝基、甲氧基或乙氧基时，R7为-H；R6为-Cl时，R7为-Cl。
其中，R3较佳地为-H、甲基或甲氧基。
其中，R4较佳地为乙基、-C2H4CN、苄基、苯乙基、苯氧乙基、-C2H4OC2H4CN、-C2H4OC2H4OC2H5或-C2H4OCH3，更佳地为乙基、-C2H4CN、苄基、苯乙基、苯氧乙基或-C2H4OC2H4OC2H5。
其中，R5较佳地为乙基、-C2H4CN、苄基、苯乙基、苯氧乙基、-C2H4OC2H4CN、-C2H4OC2H4OC2H5或-C2H4OCH3，更佳地为乙基、-C2H4CN、苄基、苯乙基、苯氧乙基或-C2H4OC2H4OC2H5。
本发明中，所述的分散染料B优选如式B’或B’’所示的化合物，
其中，各取代基的定义均同上所述。
本发明中，所述的分散染料B进一步优选如式B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、B9、B10、B11或B12所示的化合物，
本发明还提供了所述的分散染料B的制备方法，其包括下述步骤：在亚硝酰硫酸的作用下，化合物III与化合物IV进行重氮化偶合反应，即可；
其中，各取代基的定义均同上所述。
所述的分散染料B的制备方法优选包括下述步骤：在浓硫酸中，在亚硝酰硫酸的作用下，化合物III发生重氮化反应，再与化合物IV进行偶合反应，即可。
其中，所述的亚硝酰硫酸与所述的化合物III的摩尔比较佳地为（1.01:1）～（1.10:1）。
其中，所述的重氮化反应的温度较佳地为0～5℃。所述的重氮化反应的时间较佳地为3～5h。
其中，所述的化合物IV与所述的化合物III的摩尔比较佳地为（1.01:1）～（1.15:1）。
其中，所述的偶合反应的温度较佳地为0～5℃。所述的偶合反应的时间较佳地为3～5h。
本发明提供了分散染料C，
其中，R3为-H、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基，R4和R5各自独立地为C1～C4直链或支链烷基、-C2H4CN、苄基、苯乙基、苯氧乙基、-C2H4OC2H4CN、-C2H4OC2H4OCH3、-C2H4OC2H4OC2H5、-C2H4OCH3或-C2H4OC2H5。
其中，R3较佳地为-H、甲基或甲氧基。
其中，R4较佳地为乙基、-C2H4CN、苄基、苯乙基、苯氧乙基、-C2H4OC2H4CN、-C2H4OC2H4OC2H5或-C2H4OCH3，更佳地为乙基、-C2H4CN、苄基、苯乙基、苯氧乙基或-C2H4OC2H4OC2H5。
其中，R5较佳地为乙基、-C2H4CN、苄基、苯乙基、苯氧乙基、-C2H4OC2H4CN、-C2H4OC2H4OC2H5或-C2H4OCH3，更佳地为乙基、-C2H4CN、苄基、苯乙基、苯氧乙基或-C2H4OC2H4OC2H5。
本发明中，所述的分散染料C优选如式C’、C’’或C’’’所示的化合物，
其中，各取代基的定义均同上所述。
本发明中，所述的分散染料C进一步优选如式C1、C2、C3、C4、C5、C6或C7所示的化合物，
本发明还提供了所述的分散染料C的制备方法，其包括下述步骤：在亚硝酰硫酸的作用下，化合物V与化合物VI进行重氮化偶合反应，即可；
其中，各取代基的定义均同上所述。
所述的分散染料C的制备方法优选包括下述步骤：在浓硫酸中，在亚硝酰硫酸的作用下，化合物V发生重氮化反应，再与化合物VI进行偶合反应，即可。
其中，所述的亚硝酰硫酸与所述的化合物V的摩尔比较佳地为（1.01:1）～（1.10:1）。
其中，所述的重氮化反应的温度较佳地为0～5℃。所述的重氮化反应的时间较佳地为3～5h。
其中，所述的化合物VI与所述的化合物V的摩尔比较佳地为（1.01:1）～（1.15:1）。
其中，所述的偶合反应的温度较佳地为0～5℃。所述的偶合反应的时间较佳地为3～5h。
本发明还提供了一种分散染料混合物，其包括下述以质量百分比计的组分：分散染料A8～60%、分散染料B1～30%和分散染料C20～90%。
其中，所述的分散染料A的含量较佳地为10～55%，更佳地为12～50%。
其中，所述的分散染料B的含量较佳地为1～25%，更佳地为5～25%。
其中，所述的分散染料C的含量较佳地为25～85%，更佳地为25～65%。
较佳地，本发明的分散染料混合物还可以包括助剂，所述的助剂可为本领域分散染料中常规使用的各种助剂，较佳地包括萘磺酸甲醛缩合物、木质素磺酸盐和烷基萘磺酸甲醛缩合物中的一种或多种，更佳地包括甲基萘磺酸甲醛缩合物（即分散剂MF）和/或木质素磺酸钠。
所述的助剂与混合物中分散染料的质量比较佳地为（0.6～5）：1。
本发明还提供了上述分散染料混合物的制备方法，其为下述方法中的任一种：
方法一：将所有组分按质量百分比与水混合后，研磨分散，喷雾干燥，即可；
方法二：将各组分分别与水混合后，研磨分散，喷雾干燥，再按质量百分比混合，即可。
当所述的分散染料混合物中含有助剂时，所述的分散染料混合物的制备方法优选下述方法中的任一种：
方法一：将所有组分按质量百分比与助剂和水混合后，研磨分散，喷雾干燥，即可；
方法二：将各组分分别与助剂和水混合后，研磨分散，喷雾干燥，再按质量百分比混合，即可。
其中，所述的研磨分散较佳地在研磨机或砂磨机中进行。
本发明还提供了上述分散染料A、分散染料B、分散染料C或分散染料混合物在聚酯纤维材料染色或印花中的应用。
其中，所述的染色的工艺较佳地为精练染色一浴法工艺或漂染一浴法工艺。所述的印花的工艺较佳地为分散活性同浆印花工艺。
在符合本领域常识的基础上，上述各优选条件，可任意组合，即得本发明各较佳实例。
本发明所用试剂和原料均市售可得。
本发明的积极进步效果在于：本发明染料具有极强的耐碱稳定性和耐双氧水稳定性，这一特点为精练染色一浴法工艺或漂染一浴法工艺、以及分散活性同浆印花工艺的应用提供了可行性；并且染料符合环保和生态要求，具有较好的综合染色牢度。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件，或按照商品说明书选择。
化合物A1的制备：（1）在250mL三口烧瓶中加入水100克、4-硝基苯胺6.9克、质量百分比浓度为36％的盐酸20克，加热至60℃搅拌0.5小时，降至室温后加冰降温至0-5℃，滴加质量分数为20％的亚硝酸钠溶液17.8克，然后继续在0-5℃反应2小时，然后加入0.5克氨基磺酸，以淀粉碘化钾试纸测试无色后，即得到重氮盐待偶合。
（2）在1000mL烧杯中加入水100克、质量分数为93～98％的浓硫酸6克、N-氰乙基-N-苄基苯胺12.4克，搅拌半小时后，保持在0-10℃滴加步骤（1）得到的重氮盐，反应3小时后升温至65-70℃保温2小时，过滤得染料干品18.2克。
按上述同样的合成方法，即可得到染料A2～A12。
化合物B1的制备：（1）在100mL三口烧瓶中加入水70克，质量分数为93～98％的浓硫酸80克，2-氨基-6-硝基苯并噻唑9.8克，加冰降温至0-5℃，滴加质量分数为40％的亚硝酰硫酸16.8克，然后继续在0-5℃反应3小时，然后加入0.5克氨基磺酸，即得到重氮盐待偶合。
（2）在1000mL烧杯中加入水100克、质量分数为93～98％的浓硫酸3克、N-乙基-N-氰乙基间甲苯胺9.9克，搅拌半小时后，保持在0-5℃滴加步骤（1）得到的重氮盐，反应3小时后升温至65-70℃保温2小时，过滤得染料干品15.7克。
按上述同样的合成方法，即可得到染料B2～B12。
化合物C1的制备：（1）在100mL三口烧瓶中加入质量分数为93～98％的浓硫酸30克，3-氨基-5-硝基-2,1-苯并异噻唑9.8克，加冰降温至0-5℃，滴加质量分数为40％的亚硝酰硫酸16.8克，然后继续在0-5℃反应3小时，然后加入0.5克氨基磺酸，即得到重氮盐待偶合。
（2）在1000mL烧杯中加入水100克、质量分数为93～98％的浓硫酸3克、N-乙基-N-氰乙基间甲苯胺9.9克，搅拌半小时后，保持在0-5℃滴加步骤（1）得到的重氮盐，反应3小时后升温至65-70℃保温2小时，过滤得染料干品18.3克。
按上述同样的合成方法，即可得到染料C2～C7。
实施例1
将式A1所示的原染料22克、式B1所示的原染料8克、式C1所示的原染料20克、分散剂MF60克、木质素磺酸钠15克、水153克一起用砂磨机进行分散处理，再喷雾干燥，即得本发明的分散染料混合物。
实施例2～21
按照实施例1的制备方法，按下述表1所示的数据将式A、B、C所示的化合物进行研磨分散、喷雾干燥。
表1
效果实施例1
各取1克实施例1-21制得的分散染料分散在500毫升水中成为染料悬浮液，吸取25毫升悬浮液与25毫升的水混合，以醋酸调染浴pH值为4，升温至60℃，分别放入2.5克聚酯纤维布，在30分钟内升温至130℃，保温50分钟，降温，充分水洗，吹干。
按上述染色方法，将实施例1-21制得的分散染料分别在不同pH值的染浴中进行对比染色。染浴pH值分别为5.5、9、11、12、13（pH值为14时，聚酯纤维布经高温高压染色后破损严重，故未选取pH14进行实验），并各加有6g/L30%双氧水。
将上述染色布样按GB/T3921-2008、GB/T3920-2008、GB/T5718-1997分别测试其耐水洗、耐摩擦、及升华色牢度。测试结果见表2，其中均以染浴pH值为4、且不加双氧水的染色布样作为标准。
表2
（上表中耐水洗性能、耐摩擦性能以及升华色牢度中的数值是指级数）
从上表中可以看出，本发明的分散染料可以在碱性条件下使用，且耐双氧水氧化的稳定性也很好，其耐水洗性能、耐摩擦性能以及升华色牢度均较佳。
效果实施例2
分散常规印花工艺：各取3克实施例1-21制得的分散染料，分别和1克防染盐S（间硝基苯磺酸）、2克尿素、70克质量分数为8%的海藻酸钠原糊混合，加水至总量为100克，并以适量醋酸调至pH值为5-6，充分搅拌均匀后，对涤棉混纺织物（T65/C35）进行印花，烘干后于170℃汽蒸7分钟，水洗，皂洗，烘干。
分散活性同浆印花：各取3克实施例1-21制得的分散染料，分别和2克碳酸氢钠、1克防染盐S（间硝基苯磺酸）、2克尿素、70克质量分数为8%的海藻酸钠原糊混合，加水至总量为100克，充分搅拌均匀后，对涤棉混纺织物（T65/C35）进行印花，烘干后于102℃汽蒸8分钟，然后于190℃焙烘2分钟，水洗，皂洗，烘干。
以常规印花工艺所得的布样为标准，测试实施例1-21制得的分散染料同浆印花布样的色光和强度。按GB/T3920-2008分别测试其耐摩擦牢度，结果列于表3中。
表3
由此可见，本发明的分散染料因具有优良的耐碱性及耐氧化稳定性，采用分散活性同浆印花工艺在色光、强度及牢度上可达到与常规印花工艺一致的效果。
Claims (10)
1.一种分散染料混合物的制备方法，其为下述方法中的任一种：
方法一：将所有组分按质量百分比与水混合后，研磨分散，喷雾干燥，即可；
方法二：将各组分分别与水混合后，研磨分散，喷雾干燥，再按质量百分比混合，即可；
所述的分散染料混合物包括下述以质量百分比计的组分：分散染料A8～60%、分散染料B1～30%和分散染料C20～90%；
其中，R1和R2各自独立地为-H、卤素或硝基，但不同时为硝基；R3为-H、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基；R4和R5各自独立地为C1～C4直链或支链烷基、-C2H4CN、苄基、苯乙基、苯氧乙基、-C2H4OC2H4CN、-C2H4OC2H4OCH3、-C2H4OC2H4OC2H5、-C2H4OCH3或-C2H4OC2H5；R6为硝基、甲氧基或乙氧基时，R7为-H；R6为-Cl时，R7为-Cl。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的R1为-H、-Cl或硝基；和/或，所述的R2为-H、-Cl或硝基；和/或，所述的R3为-H、甲基或甲氧基；和/或，所述的R4为乙基、-C2H4CN、苄基、苯乙基、苯氧乙基、-C2H4OC2H4CN、-C2H4OC2H4OC2H5或-C2H4OCH3；和/或，所述的R5为乙基、-C2H4CN、苄基、苯乙基、苯氧乙基、-C2H4OC2H4CN、-C2H4OC2H4OC2H5或-C2H4OCH3。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的分散染料A为如式A’、A’’、A’’’或A’’’’所示的化合物，
和/或，所述的分散染料B为如式B’或B’’所示的化合物，
和/或，所述的分散染料C为如式C’、C’’或C’’’所示的化合物，
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述的分散染料A为如式A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11或A12所示的化合物，
和/或，所述的分散染料B为如式B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、B9、B10、B11或B12所示的化合物，
和/或，所述的分散染料C为如式C1、C2、C3、C4、C5、C6或C7所示的化合物，
5.如权利要求1～4中任一项所述的制备方法，其特征在于，所述的分散染料A的含量为10～55%，所述的分散染料B的含量为1～25%，所述的分散染料C的含量为25～85%。
6.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述的分散染料A的含量为12～50%，所述的分散染料B的含量为5～25%，所述的分散染料C的含量为25～65%。
7.如权利要求1～4中任一项所述的制备方法，其特征在于，所述的分散染料混合物还包括助剂，所述的助剂包括萘磺酸甲醛缩合物、木质素磺酸盐和烷基萘磺酸甲醛缩合物中的一种或多种。
8.如权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述的助剂包括甲基萘磺酸甲醛缩合物和/或木质素磺酸钠。
9.如权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述的助剂与混合物中分散染料的质量比为（0.6～5）：1。
10.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的研磨分散在研磨机或砂磨机中进行。
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