CN1995026A - 一种苯并异噻唑类化合物、制备与应用及分散染料组合物 - Google Patents
一种苯并异噻唑类化合物、制备与应用及分散染料组合物 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种染料单体化合物：结构如式(I)所示的苯并异噻唑类化合物及其制备与应用，以及由所述苯并异噻唑类化合物组成的染料组合物；使用本发明所述染料组合物制得的分散蓝染料，可以微粒子化后的液态、乳膏态或者用喷雾干燥法等进行干燥后的粉状、颗粒状状态供给染色。适用于涤纶，醋纤，腈纶，聚酯及混纺等疏水性纤维材料的染色，具有卓越的染色性能，如色光艳丽、耐光、耐洗、耐升华等色牢度优异，成本低廉，是不可多得、很有应用前景的品种。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种染料单体化合物：苯并异噻唑类化合物及其制备与应用，以及由所述苯并异噻唑类化合物组成的染料组合物。
(二)背景技术
偶氮染料由于具有色谱齐全、成本低，在染料化学中占重要地位，具有继续发展的趋势。其最大优点在于反应简单、结构变化大，应用范围广。五十年代以前偶氮染料基本上属苯与萘系化合物，浅色属简单偶氮染料，深色属双偶氮或工艺复杂的多偶氮染料，但这些深色染料如蓝色染料色泽均不够鲜亮。自1968年巴斯夫发现3-氨基-5-硝基-2，1苯并异噻唑的深色效应比2-氨基-6-硝基苯并噻唑及2-氨基-5-硝基噻唑更大，促进了以3-氨基苯并异噻唑作为重氮组分制造蓝色分散染料的研究，如2003年授权的专利CN1108346C即公开了这样的蓝色分散染料，由于含该类杂环的偶氮型分散染料的鲜艳度、耐光性和克分子消光系数要比芳胺类偶氮型、蒽醌型分散染料好，因此成为近年来分散染料蓝色新品种开发的重点。
(三)发明内容
本发明的目的即是为了提供一种色光鲜艳、分散性好、耐光、耐洗、耐升华，色牢度优异的苯并异噻唑类化合物及其制备方法，以及由所述苯并异噻唑类化合物组成的染料组合物。
为达到发明目的本发明采用的技术方案是：
一种苯并异噻唑类化合物，结构如式(I)所示：
式(I)中，R1和R2各自独立为甲基或乙基，n为1或2。优选的，所述R1和R2相同。
本发明还涉及所述苯并异噻唑类化合物的制备方法，所述方法如下：
(1)将式(II)所示的3-氨基-5-硝基-2，1-苯并异噻唑在重氮化试剂中进行重氮化反应得到3-氨基-5-硝基-2，1-苯并异噻唑的重氮盐；
(2)将3-氨基-5-硝基-2，1-苯并异噻唑的重氮盐与下式(III)的化合物进行偶合反应即得所述的苯并异噻唑类化合物；
式(III)中R1和R2各自独立为甲基或乙基，n为1或2。
所述步骤(1)中重氮化试剂优选为亚硝酰硫酸溶液、盐酸或硫酸与亚硝酸钠的混合溶液。
所述步骤(1)中重氮化反应在-10℃～10℃下进行。
所述步骤(1)重氮化反应在酸性条件下进行。
所述步骤(2)的偶合反应在酸性条件下进行。
所述步骤(2)中偶合反应在质量浓度5～20％的硫酸溶液中、-10℃～10℃下进行。
所述步骤(2)的偶合反应的pH小于2时，反应温度为0～10℃。
所述步骤(1)中的式(II)所示的3-氨基-5-硝基-2，1-苯并异噻唑与重氮化试剂的投料物质的量比为：1∶1.0～1.2；步骤(2)中3-氨基-5-硝基-2，1-苯并异噻唑的重氮盐与下式(III)的化合物物质的量之比为1.0～1.2∶1。
本发明还涉及一种偶氮分散蓝染料组合物，含有一种或多种结构如式(I)所示的染料单体化合物组成复合染料。
本发明所述的分散蓝染料组合物应用于制备分散染料时，通常还须进行商品化后处理，典型的是将合成得到的染料单体过滤，加入常用助剂、水及其他润湿剂进行预分散，用砂磨机或研磨机等粉碎机进行微粒子化，然后真空干燥或喷雾干燥，通常，助剂与染料单体重量之比为0.8～5∶1，所述染料单体可为单一成分，也可为多种染料单体任意比例的混合物。
所述的助剂为染料复配时常用的分散剂、扩散剂等，包括下列之一或其任意几种的混合物：萘磺酸甲醛缩合物、烷基萘磺酸的甲醛缩合物、苄基萘磺酸甲醛缩合物、木质素磺酸盐等，具体地，萘磺酸甲醛缩合物如扩散剂NNO，烷基萘磺酸甲醛缩合物如分散剂MF(甲基萘磺酸甲醛缩合物)，苄基萘磺酸甲醛缩合物如扩散剂CNF等，木质素磺酸盐如木质素磺酸钠(如市售分散剂ReaX 83A、Reax 85A)等。
本发明所述的分散蓝染料单体化合物，可相互之间以任意比例复配后应用于染色，也可与其它染料如分散红、分散橙、分散紫、分散黄等染料单体复配得到深蓝、黑色的染料组合物应用于染色。
使用本发明所述染料组合物制得的分散蓝染料，可以微粒子化后的液态、乳膏态或者用喷雾干燥法等进行干燥后的粉状、颗粒状状态供给染色。适用于涤纶，醋纤，腈纶，聚酯及混纺等疏水性纤维材料的染色，具有卓越的染色性能，如色光艳丽、耐光、耐洗、耐升华等色牢度优异，成本低廉，是不可多得、很有应用前景的品种。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1：
在三口瓶中加入硫酸(98％)80g，20％亚硝酰硫酸80g，搅拌30-60min，冰水浴控制温度0-5℃，在搅拌下于2小时内将0.2mol(39克)的3-氨基-5-硝基-2，1-苯并异噻唑加入上述三口瓶中，保温反应5小时左右，重氮化完成。
在三口瓶中加入21.8g间氨基苯酚，86g丙烯酸甲酯和25g醋酸，加热至90-95℃，反应19h后，在此温度下，减压蒸出多余的丙烯酸甲酯和醋酸，降温至30-35℃，得3-羟基-N，N-二甲氧基羰基乙基苯胺溶液。
取上述3-羟基-N，N-二甲氧基羰基乙基苯胺溶液，加300克水、30g硫酸(98％)，和2g氨基磺酸和乳化剂，冰水浴控制温度0～10℃搅拌打浆，稍后慢慢滴加上述制备好的重氮液进行偶合反应，时间控制在2小时左右，加完后保温2小时，抽滤、水洗至PH＝6～7，可制得下式(1-a)的蓝色染料单体化合物。
实施例2：
按照实施例1所述的制备方法，不同的是将3-羟基-N，N-二甲氧基羰基乙基苯胺用等摩尔量的3-羟基-N，N-二乙氧基羰基乙基苯胺替换，可制得下式(1-b)的蓝色染料单体化合物。
其中，3-羟基-N，N-二乙氧基羰基乙基苯胺通过以下步骤获得：在三口瓶中加入21.8g间氨基苯酚，100g丙烯酸乙酯和25g醋酸，5g溴化钠，加热至90-95℃，反应19h后，在此温度下，减压蒸出多余的丙烯酸乙酯和醋酸，降温至30-35℃，得3-羟基-N，N-二乙氧基羰基乙基苯胺溶液。
实施例3：
按照实施例1所述的制备方法，不同的是将3-羟基-N，N-二甲氧基羰基乙基苯胺用等摩尔量的3-羟基-N，N-二甲氧基羰基甲基苯胺替换，可制得下式(1-C)的蓝色染料单体化合物。
其中，3-羟基-N，N-二甲氧基羰基甲基苯胺可通过以下步骤获得：在三口瓶中加入21.8g间氨基苯酚，75g氯乙酸甲酯和28g碳酸钠，5g溴化钠，加热至115-135℃，反应5h后，在此温度下，减压蒸出多余的氯乙酸甲酯，降温至30-35℃，加入150g醋酸，得3-羟基-N，N-二甲氧基羰基甲基苯胺溶液。
实施例4：
按照实施例1所述的制备方法，不同的是将3-羟基-N，N-二甲氧基羰基乙基苯胺用等摩尔量的3-羟基-N，N-二乙氧基羰基甲基苯胺替换，可制得下式(1-d)的蓝色染料单体化合物。
其中，3-羟基-N，N-二乙氧基羰基甲基苯胺可通过以下步骤获得：在三口瓶中加入21.8g间氨基苯酚，100g氯乙酸乙酯和28g碳酸钠，加热至115-135℃，反应5h后，在此温度下，减压蒸出多余的氯乙酸乙酯，降温至30-35℃，加入150g醋酸，得3-羟基-N，N-二乙氧基羰基甲基苯胺溶液。
实施例5：
按表1配方取按实施例例1～4中的制得的染料单体化合物、助剂，100克纯水研磨均匀，干燥脱水即得商品染料。
各取0.5克上述商品染料分散在500毫升水中，吸取20毫升后与60毫升的水混合，用醋酸调染浴PH为4.5-5，升温至70℃，同时放入2克涤纶布进行染色，于30分钟内由70℃升温到130℃，保温40分钟，冷却至90℃以下开始取样。
采用国标GB/T3921-1997、GB/T3920-1997、GB/T8427-1998、GB/T5718-1997、HG/T3399-2001分别测试其耐水洗、耐摩擦、耐日晒、耐升华色牢度和扩散性能。测试结果见表1。
表1
| 染料 | 染料组合物 | 助剂 | 色泽 | 耐水洗 | 耐摩擦 | 耐日晒 | 耐升华(180℃) | 扩散性 |
| 1 | (1-a)20g | 25g分散剂MF | 艳蓝 | 5级 | 4～5级 | 6～7级 | 4～5级 | 5级 |
| 2 | (1-b)20g | 25g分散剂MF | 艳蓝 | 5级 | 4～5级 | 6～7级 | 4～5级 | 5级 |
| 3 | (1-c)20g | 25g分散剂MF | 艳蓝 | 5级 | 4～5级 | 6～7级 | 4～5级 | 5级 |
| 4 | (1-d)20g | 25g分散剂MF | 艳蓝 | 5级 | 4～5级 | 6～7级 | 4～5级 | 5级 |
| 5 | (1-a)10g(1-c)10g | 25g扩散剂CNF | 艳蓝 | 5级 | 4～5级 | 6～7级 | 4～5级 | 5级 |
| 6 | (1-b)15g(1-d)5g | 30g扩散剂CNF | 艳蓝 | 5级 | 4～5级 | 6～7级 | 4～5级 | 5级 |
| 7 | (1-a)12g(1-b)8g | 30g扩散剂NNO | 艳蓝 | 5级 | 4～5级 | 6～7级 | 4～5级 | 5级 |
| 8 | (1-a)10g(1-c)10g(1-d)10g | 15g分散剂MF15g扩散剂NNO | 艳蓝 | 5级 | 4～5级 | 6～7级 | 4～5级 | 5级 |
Claims (10)
1.一种苯并异噻唑类化合物，结构如式(I)所示：
式(I)中，R1和R2各自独立为甲基或乙基，n为1或2。
2.如权利要求1所述的苯并异噻唑类化合物，其特征在于所述R1和R2相同。
3.制备如权利要求1或2所述的苯并异噻唑类化合物的方法，所述方法如下：
(1)将式(II)所示的3-氨基-5-硝基-2，1-苯并异噻唑在重氮化试剂中进行重氮化反应得到3-氨基-5-硝基-2，1-苯并异噻唑的重氮盐；
(2)将3-氨基-5-硝基-2，1-苯并异噻唑的重氮盐与下式(III)的化合物进行偶合反应即得所述的苯并异噻唑类化合物；
式(III)中R1和R2各自独立为甲基或乙基，n为1或2。
4.如权利要求3所述的苯并异噻唑类化合物的制备方法，其特征在于所述步骤(1)中重氮化试剂为亚硝酰硫酸溶液、盐酸或硫酸与亚硝酸钠的混合溶液。
5.如权利要求3所述的苯并异噻唑类化合物的制备方法，其特征在于所述步骤(1)中重氮化反应在-10℃～10℃下进行。
6.如权利要求3所述的苯并异噻唑类化合物的制备方法，其特征在于所述步骤(2)中偶合反应在质量浓度5～20％的硫酸溶液中、-10℃～10℃下进行。
7.如权利要求6所述的苯并异噻唑类化合物的制备方法，其特征在于所述步骤(2)的偶合反应的pH小于2时，反应温度为0～10℃。
8.如权利要求3所述的苯并异噻唑类化合物的制备方法，其特征在于所述步骤(1)中的式(II)所示的3-氨基-5-硝基-2，1-苯并异噻唑与重氮化试剂的投料物质的量比为：1∶1.0～1.2；步骤(2)中3-氨基-5-硝基-2，1-苯并异噻唑的重氮盐与下式(III)的化合物物质的量之比为1.0～1.2∶1。
9.如权利要求1或2所述的苯并异噻唑类化合物在制备偶氮分散蓝染料中的应用。
10.一种偶氮分散蓝染料组合物，含有一种或多种结构如式(I)所示的苯并异噻唑类化合物；
式(I)中，R1和R2各自独立为甲基或乙基，n为1或2。
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-
2006
- 2006-12-21 CN CN 200610155383 patent/CN1995026A/zh active Pending
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|---|---|---|---|
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