CN101125961B - 一种染料单体化合物及其制备与应用 - Google Patents
一种染料单体化合物及其制备与应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种染料单体化合物及其制备与应用。所述染料单体化合物结构如式(I)所示;式(I)中,n为1或2;R1为C1~C4的烷基;R2为-COOR3或-OCOR3,其中,R3为C1~C4的烷基;当n为1时,R2仅为-COOCH3。本发明所述染料单体化合物的有益效果主要体现在:该染料单体化合物具有高水洗和升华牢度,且无毒无致癌性,防过敏,安全环保,三废排放少,合成工艺简单,造价低廉,适合市场发展和工业化生产的需要。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种染料单体化合物及其制备与应用,尤其是一种新型环保、具有高水洗牢度和升华牢度的偶氮分散染料单体化合物、制备方法及其应用。
(二)背景技术
众所周知,当今染料具有三大发展趋势:第一,无毒无致癌性;第二,三废排放少;第三,具有优良的性能,特别是在各种牢度和发色能力方面。自1994年德国及欧盟组织公布了22种致癌(或怀疑致癌)芳香胺以及在还原条件下会分裂出致癌化合物的偶氮染料以后,由此涉及到了118种偶氮染料的禁止生产和使用,印染行业方面迫切需要这些染料的替代品,而且需要更高的性能和更强的发色能力。此外,由于当今世界各地区越来越严重的环境问题,化工行业也需要开发各种价格低廉绿色环保的工业制品。因此,对这些替代染料的三废排放和成本方面也有了更高一层的要求。
(三)发明内容
为解决上述问题,本发明提供了一种具有高水洗和升华牢度、且无毒无致癌性、防过敏、安全环保的染料单体化合物及其制备与应用。
为达到发明目得本发明采用的技术方案是:
一种染料单体化合物,结构如式(I)所示:
式(I)中,n为1或2;R1为C1~C4的烷基;R2为-COOR3或-OCOR3,其中,R3为C1~C4的烷基;当n为1时,R2仅为-COOCH3。
优选的,所述染料单体化合物为下列之一:
本发明还涉及制备所述的染料单体化合物的方法,所述方法如下:
(1)将式(II)所示的化合物在重氮化试剂中进行重氮化反应得到重氮盐;
(2)将步骤(1)所得重氮盐与式(III)所示的化合物进行偶合反应,即得所述的染料单体化合物;
式(III)中,n为1或2;R1为C1~C4的烷基;R2为-COOR3或-OCOR3,其中,R3为C1~C4的烷基;当n为1时,R2仅为-COOCH3。
本发明化合物可以通过式(II)所示的化合物用本领域人员所熟知的方式进行重氮反应得到重氮盐,再与式(III)所示的化合物用本领域人员所熟知的方式进行偶合反应合成。
所述重氮化反应和偶合反应为本领域中常见反应,其常规反应条件亦适用于本发明化合物的制备,本发明中采用以下反应条件:
步骤(1)中重氮化试剂为硫酸与亚硝酰硫酸的混合溶液或者盐酸与亚硝酸钠的混合溶液。
步骤(1)中重氮化反应在-10℃~10℃下进行。
步骤(2)中偶合反应在质量浓度3~20%的硫酸溶液中、-10℃~10℃下进行。
步骤(1)中式(II)所示的化合物与重氮化试剂物质的量比为1∶1.0~1.10。
步骤(2)中重氮盐与式(III)所示的化合物物质的量比为1.0~1.15∶1。
本发明还涉及所述的染料单体化合物在制备分散染料中的应用。
当所述的染料单体化合物应用于染色时,常与助剂、水或其它润湿剂用砂磨机或研磨机等粉碎机进行微粒子化处理。所述的助剂可以是下列之一或任意混合的常用助剂:萘磺酸甲醛缩合物、烷基萘磺酸甲醛缩合物、木质素磺酸盐。所述的萘磺酸甲醛缩合物如扩散剂NNO;烷基萘磺酸甲醛缩合物如分散剂MF;木质素磺酸盐如木质素磺酸钠(市售分散剂Reax83A、Reax 85A)等。
可通过本发明的偶氮染料染色的纤维材料没有特别限制,只要它们通常可被分散染料染色,但可引用作为例子的有:疏水纤维材料如那些含聚酯纤维的材料,如聚对苯二甲酸乙二醇酯,对苯二酸和1,4-双(羟甲基)环乙烷的缩聚产物等或这种聚酯纤维与诸如尼龙等合成纤维的混纺或混织物品。
本发明所述染料单体化合物的有益效果主要体现在:该染料单体化合物具有高水洗和升华牢度,且无毒无致癌性,防过敏,安全环保,三废排放少,合成工艺简单,造价低廉,适合市场发展和工业化生产的需要。
(四)附图说明
图1为化合物(I-1)的质谱图;
图2为化合物(I-1)的红外光谱图。
(五)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述,但本发明的保护范围并不仅限于此(所用试剂均购自上虞市金冠化工有限公司):
实施例1:
1、重氮盐的制备
开启搅拌,在500ml的四口烧瓶中加入浓度为98%的硫酸20g和折百量为13.5g的亚硝酰硫酸溶液(折百量是指折算为100%的量,即该溶液中含有的亚硝酰硫酸的量),控制温度不超过20℃,搅拌0.5h后,外面冰水浴降温至5℃以下,缓缓加入20.4g 3-氨基-5-硝基-苯并异噻唑(纯度98.0%),持续时间为1~2h,继续搅拌5h之后,用淀粉碘化钾试纸在冰水中检测,若显蓝色说明搅拌时间已到,备用。
2、偶合反应
在2000ml的大烧杯中加入300g底水,10g浓度为98%的硫酸,1g氨基磺酸,1g TX-15乳化剂,开启搅拌,降温至5℃以下,加入35.9g的3-甲磺酰氨基-N,N-二甲氧基羰基乙基苯胺,搅拌0.5h后,在液面上缓缓滴入第一步所制的重氮盐的溶液,用渗圈法检测直至反应终点(重氮盐应稍过量),重氮盐的溶液滴加时间为2h,继续保温搅拌6h。抽滤并水洗至中性,得到一种膏状物。
通常得到的产物中还含有副产物:结构式(I-1)的同分异构体式(I-3),前者净制方法如下:混合物滤饼加入DMF溶液中,加热至80~100℃,使之完全溶解,后降温至10℃,过滤,用DMF洗涤滤饼,最后用水洗至滤饼无DMF为止,得如式(I-1)的滤饼。实际生产中,无须去除副产物,化合物(I-3)可直接与化合物(I-1)参与拼色反应。
前述膏状物净制后的产物质谱图和红外光谱图见图1和图2,碎片峰和红外光谱的特征峰和理论值对比一致,从而验证了重氮反应物和偶合反应物确实如理论预计的发生了正确的偶联反应,得到了如式(I-1)所示的化合物:
实施例2:
用等摩尔量的3-甲磺酰氨基-N,N-二乙酰氧乙基苯胺代替实施例1中的3-甲磺酰氨基-N,N-二甲氧基羰基乙基苯胺,按照实施例1的制备方法和分析方法进行,产物经质谱和红外光谱分析,证实其结构式为(I-4)。
实施例3:
用等摩尔量的3-甲磺酰氨基-N,N-二乙氧基羰基乙基苯胺代替实施例1中的3-甲磺酰氨基-N,N-二甲氧基羰基乙基苯胺,按照实施例1的制备方法和分析方法进行,产物经质谱和红外光谱分析,证实其结构式为(I-5)。
实施例4:
用等摩尔量的3-乙磺酰氨基-N,N-二乙酰氧乙基苯胺代替实施例1中的3-甲磺酰氨基-N,N-二甲基羰基氧乙基苯胺,按照实施例1的制备方法和分析方法进行,产物经质谱和红外光谱分析,证实其结构式为(I-6)。
实施例5:
用等摩尔量的3-乙磺酰氨基-N,N-二丙氧基羰基乙基苯胺代替实施例1中的3-甲磺酰氨基-N,N-二甲基羰基氧乙基苯胺,按照实施例1的制备方法和分析方法进行,产物经质谱和红外光谱分析,证实其结构式为(I-7)。
实施例6:
用等摩尔量的3-甲磺酰氨基-N,N-二甲氧基羰基甲基苯胺代替实施例1中的3-甲磺酰氨基-N,N-二甲氧基羰基乙基苯胺,按照实施例1的制备方法和分析方法进行,产物经质谱和红外光谱分析,证实其结构式为(I-2)。
实施例7:
用等摩尔量的3-丙磺酰氨基-N,N-二甲氧基羰基甲基苯胺代替实施例1中的3-甲磺酰氨基-N,N-二甲氧基羰基乙基苯胺,按照实施例1的制备方法和分析方法进行,产物经质谱和红外光谱分析,证实其结构式为(I-8)。
实施例8:普通涤纶/超细旦涤纶染色实施例
各取2克实施例1~7中制得的分散染料单体化合物,分散在500毫升水中,吸取20毫升后与60毫升的水混合,用醋酸调染浴PH为5,升温至70℃同时,分别放入2克普通涤纶和超细旦涤纶中进行染色,于30分钟内由70℃升温到130℃,保温45分钟,冷却至90℃时开始取样。得到1~7号染织物,采用国标GB/T3921-1997、GB/T3920-1997、GB/T8427-1998、GB/T5718-1997分别测试其耐洗、耐摩擦牢度、耐日晒、耐升华牢度和扩散性能,结果见表2、表3。
表2:普通涤纶
实施例 | 色泽 | 耐水洗 | 耐摩擦 | 耐日晒 | 耐升华(180℃) | 扩散性 |
1 | 藏青 | 5级 | 5级 | 6级 | 5级 | 5级 |
2 | 藏青 | 5级 | 5级 | 6级 | 5级 | 5级 |
3 | 藏青 | 5级 | 4级 | 6级 | 5级 | 5级 |
4 | 藏青 | 5级 | 5级 | 5级 | 5级 | 5级 |
5 | 藏青 | 5级 | 4级 | 6级 | 5级 | 5级 |
6 | 紫 | 5级 | 5级 | 6级 | 5级 | 5级 |
7 | 紫 | 5级 | 5级 | 6级 | 5级 | 5级 |
表3:超细旦涤纶
实施例 | 色泽 | 耐水洗 | 耐摩擦 | 耐日晒 | 耐升华(180℃) | 扩散性 |
1 | 藏青 | 5级 | 5级 | 6级 | 5级 | 5级 |
2 | 藏青 | 5级 | 5级 | 6级 | 5级 | 5级 |
3 | 藏青 | 5级 | 4级 | 6级 | 5级 | 5级 |
4 | 藏青 | 5级 | 5级 | 5级 | 5级 | 5级 |
5 | 藏青 | 5级 | 4级 | 6级 | 5级 | 5级 |
6 | 紫 | 5级 | 5级 | 6级 | 5级 | 5级 |
7 | 紫 | 5级 | 5级 | 6级 | 5级 | 5级 |
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点,其目的在于让熟悉此项技术的本领域人士能够了解到本发明的内容并据以实施,并不能以此限制本发明的保护范围,凡根据本发明的精神实质所作的等效变化或修饰,都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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