CN102816453B - 一种分散染料单体化合物及分散染料 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种分散染料单体化合物，其结构如式（Ⅰ）所示。利用本发明制得的分散染料制剂，可以微粒子化后的液态、乳膏态或者用喷雾干燥法等进行干燥后的粉状、颗粒状态供给染色；利用本发明制得的分散染料制剂上染疏水性纤维材料时，PH值适用范围广、重现性好、染深性强、得色量高、均匀性佳，特别是耐水洗和耐熨烫色牢度极佳。
Description
（一）技术领域
本发明涉及一种适用于疏水性纤维材料染色的分散染料单体化合物以及以其为原料制得的分散染料。
（二）背景技术
近年来，随着聚酯织物需求和用量的上升，使得分散染料成为目前世界染料市场上开发最活跃的染料之一，分散染料上染聚酯织物的牢度性能是考量其品质的重要指标，一方面，色牢度差的产品在穿着过程褪色，会影响穿在身上的其它服装，或者在与其他衣物洗涤时沾染其他衣物，影响美观；另一方面，色牢度好与坏还直接关系到人体的健康安全，色牢度差的产品上的染料分子等有可能通过皮肤被人体吸收而危害皮肤，甚至伤害身体健康。
染料的染色牢度主要取决于染料和纤维之间的结合力，如果两者之间的结合键就不牢固，多大的外力都无法使它们进行牢固的结合，即便使用助剂或其他促进剂将色牢度提高0.5级左右，也经不住熨烫、洗涤、摩擦等外界因素破坏。因此，努力提高产品本身的色牢度尤其重要。尽管现有文献CN101522816、GB909843提供了一种新的染料化合物，在水洗牢度及升华牢度方面有较好表现，但仍有进一步改善的空间。
（三）发明内容
本发明目的在于提供一种新的分散染料单体化合物及分散染料，具有优异的耐熨烫色牢度和水洗牢度，良好的PH稳定性，适合聚酯或其混纺织物的浸染、连续染色及印花工程。
本发明采用的技术方案是：
一种分散染料单体化合物，结构如式（Ⅰ）所示：
式（Ⅰ）中：
X1、X2相互独立为H、Cl、Br、NO2或CN；
R1为H或C1~C4烷氧基；
R2为H或C1~C4的烷酰氨基；
R3为C1~C4的烷基或苯基；
R4为C1~C4的烷基、苄基或C2H4COOCH2COR5，R5为C1~C4的烷基或苯基。
优选的，X1、X2同时为H、Cl或Br，或者X1为CN、X2为硝基；R1为H或甲氧基；R2为H或乙酰氨基；R3为甲基或苯基；R4为乙基、苄基、C2H4COOCH2COCH3或C2H4COOCH2CO-Ph，其中Ph为苯基。
更为优选的，所述分散染料单体化合物为下列之一：
本发明所述的分散染料化合物，可采用行业内通常的重氮化、偶合反应方式制备，典型如：
（1）将式(Ⅱ)化合物在酸性条件下，与亚硝酰硫酸或亚硝酸钠进行重氮化，控制温度-10℃~10℃；（2）在偶合反应器内加入水和式（Ⅲ）化合物搅拌打浆；（3）将重氮盐加入至偶合反应器内，控制温度0~10℃，搅拌到反应终点，过滤、洗涤至中性，制得所述分散染料单体化合物。其中式（Ⅱ）和式（Ⅲ）化合物可采用行业内常规方法制备，也可采用市售商品。
以上式（Ⅱ）和式（Ⅲ）中，X1、X2、R1~R4的定义同式（Ⅰ）。
对于行业内本领域普通技术人员，式（Ⅱ）和式（Ⅲ）的化合物是已知的，或是容易通过已知方法由已知化合物进行制备。
本发明还涉及所述分散染料单体化合物在制备分散染料中的应用。
一种分散染料，由一种以上式（Ⅰ）染料单体化合物和助剂组成，染料单体化合物与助剂质量之比为1：0.8~5。配制方法为：分散染料化合物在助剂、水或其它润湿剂的存在下用砂磨机或研磨机等粉碎机进行微粒子化。
所述助剂为所述的助剂为分散染料商品化时常用的分散剂、扩散剂及表面活性剂等，优选为下列之一或其中两种以上的混合物：萘磺酸甲醛缩合物、烷基萘磺酸甲醛缩合物、苄基萘磺酸甲醛缩合物、木质素磺酸盐。具体地，萘磺酸甲醛缩合物如扩散剂NNO，烷基萘磺酸甲醛缩合物如分散剂MF（甲基萘磺酸甲醛缩合物），苄基萘磺酸甲醛缩合物如扩散剂CNF等，木质素磺酸盐如木质素磺酸钠（如市售分散剂Reax83A、Reax85A）等。
本发明所述的分散染料单体化合物或分散染料制剂，可相互之间以任意比例复配后应用于染色，也可与其它染料如分散红、分散橙、分散紫、分散黄、分散蓝等染料复配得到深蓝、黑色的染料组合物应用于染色。
根据本发明所述制成的分散染料制剂，可采用普通浸染法、轧染法进行染色，也可用于直接印花。其中，普通浸染法如将聚酯织物进行预处理，放入染缸中进行浸染，染毕，冷水清洗至中性，绞干，再进行还原清洗，烘干；直接印花如将织物进行染前处理，烘干，定形，在印花机上印分散染料色浆，再进行蒸化，利用汽蒸方式使织物上的染料固色，最后水洗，拉幅定型。
利用本发明制得的分散染料制剂，可以微粒子化后的液态、乳膏态或者用喷雾干燥法等进行干燥后的粉状、颗粒状态供给染色；利用本发明制得的分散染料制剂上染疏水性纤维材料时，PH值适用范围广、重现性好、染深性强、得色量高、均匀性佳，特别是耐水洗和耐熨烫色牢度极佳。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1：
式（Ⅲ-1）代表的偶合组分（N,N-二甲基羰基甲氧碳酰乙基苯胺）的制备：
向500ml容器里投入18.6g苯胺、72g丙烯酸和100g水，升温到90℃，保温10h，降温同时加入100g甲醇，在0~5℃保温搅拌12h；然后结晶过滤，用50g甲醇洗涤，烘干，得二羧酸产物。向500ml容器里投入68.5g溴丙酮、11.6g纯碱和23.7g（折百量）上述制得的二羧酸产物，升温到80℃；再投入5g碘化钾，保温反应12h；然后降温到40℃，加水100g，结晶过滤。
重氮化反应：向500ml的容器里，投入25g水，降温加入87g浓硫酸，继续降温至10℃；加入13.8g对硝基苯胺，温度控制在20~30℃搅拌4h；在10~15℃慢慢滴加35g40%（w/w）的亚硝酰硫酸，控制滴加时间在6~7h，加完后继续搅拌4h，制得重氮液，备用。
偶合反应：向2L容器里投入1000g水、50g浓硫酸和34.9g（折百量）的式（Ⅲ-1）的偶合组分，打浆半小时；将上述制得的重氮液在20min内滴加到偶合组分打浆液里，控制温度0~5℃反应5~6h；终点到后（用渗圈实验检测反应终点），将物料升温到75℃，再保温3h；最后抽滤、洗涤到中性，即可制得式（Ⅰ-1）所示的染料滤饼，λmax[DMF]＝483nm，上染织物为橙色色调。
实施例2：
式（Ⅲ-2）代表的偶合组分（N,N-二苯基羰基甲氧碳酰乙基苯胺）的制备：
向500ml容器里投入18.6g苯胺、72g丙烯酸和100g水，升温到90℃，保温10h，降温同时加入100g甲醇，在0~5℃保温搅拌12h；然后结晶过滤，用50g甲醇洗涤，烘干，得二羧酸产物。向500ml容器里投入2-溴苯乙酮100.4g、11.6g纯碱和23.7g（折百量）上述制得的二羧酸产物，升温到80℃，再投入5g碘化钾，保温反应12h；然后降温到40℃，加水200g，结晶过滤。
重氮化反应：向500ml的容器里，投入25g水，降温加入87g浓硫酸，继续降温至10℃；加入13.8g对硝基苯胺，温度控制在20~30℃搅拌4h；在10~15℃慢慢滴加35g40%的亚硝酰硫酸，控制滴加时间在6~7h，加完后继续搅拌4h，制得重氮液，备用。
偶合反应：向2L容器里投入1000g水和47.4g（折百量）式（Ⅲ-2）的偶合组分，打浆半小时；将上述制得的重氮液在20min内滴加到偶合组分打浆液里，控制温度0~5℃反应5~6h；终点到后（用渗圈实验检测反应），将物料升温到75℃，再保温3h；最后抽滤、洗涤到中性，即可制得式（Ⅰ-2）所示的染料滤饼，λmax[DMF]＝480nm，上染织物为橙色色调。
实施例3：
重氮化反应：向500ml容器中加入80g浓硫酸和35g40%的亚硝酰硫酸，降温到0~5℃，并在3~4h内加完20.7g2，6-二氯对硝基苯胺，加完后保温3h，制得重氮液（备用）。
偶合反应：向2L容器里投入1000g水、20g浓硫酸和34.9g（折百量）式（Ⅲ-1）的偶合组分，打浆半小时；将上述制得的重氮液在1-2h内滴加到偶合组分打浆液里，控制温度0~5℃反应5~6h；终点到后（用渗圈实验检测反应），将物料升温到75℃，再保温3h；最后抽滤、洗涤到中性，即可制得式（Ⅰ-3）所示的染料滤饼，λmax[DMF]=433nm，上染织物为棕色色调。
实施例4：
重氮化反应：向500ml容器中加入80g浓硫酸和35g40%的亚硝酰硫酸，降温到0~5℃，并在3~4h内加完20.7g2，6-二氯对硝基苯胺，加完后保温3h，制得重氮液（备用）。
偶合反应：向2L容器里投入1000g水和47.4g（折百量）式（Ⅲ-2）的偶合组分，打浆半小时；将上述制得的重氮液在20min内滴加到偶合组分打浆液里，控制温度0~5℃反应5~6h；终点到后（用渗圈实验检测反应），将物料升温到75℃，再保温3h；最后抽滤、洗涤到中性，即可制得式(Ⅰ-4)所示的染料滤饼，λmax[DMF]=430nm，上染织物为棕色色调。
实施例5：
式（Ⅲ-3）所示偶合组分的制备：
向500ml容器里投入0.4mol间乙酰氨基苯胺，0.4mol的丙烯酸，100g水,升温到90度，保温30h，降温，同时加入200g甲醇，在0-5度保温搅拌12h，结晶过滤，用50g甲醇洗涤。洗好后，得一羧酸产物。
向500ml容器里投入150g水，纯碱11.6g，一羧酸产物0.1mol，氯化苄20.5g，升温到80度，投入2gKI，保温12h。降温，同时加入400g甲醇，在0-5度保温搅拌12h，结晶过滤，用50g甲醇洗涤，烘干，中间产物备用。
向500ml容器里投入100gDMF，纯碱11.6g，中间产物0.1mol，溴丙酮14.2g，升温到60度，投入1gKI，保温12h。降温到40度，加水200g，结晶过滤，制得式（Ⅲ-3）的偶合组分。
重氮化反应：向500ml容器中加入80g浓硫酸和35g40%的亚硝酰硫酸，降温到0~5℃，并在3~4h内加完20.8g 2-氰基-4,6-二硝基苯胺，加完后保温3h，制得重氮液（备用）。
偶合反应：向2L容器里投入1000g水和36.8g（折百量）式（Ⅲ-3）的偶合组分，打浆半小时；将上述制得的重氮液在20min内滴加到偶合组分打浆液里，控制温度0~5℃反应5~6h；终点到后（用渗圈实验检测反应），将物料升温到75℃，再保温3h；最后抽滤、洗涤到中性，即可制得式(Ⅰ-5)所示的染料滤饼，λmax[DMF]=593nm，上染织物为宝蓝色调。
实施例6：
式（Ⅲ-4）所示偶合组分的制备：参照实施例5中式（Ⅲ-3）偶合组分的制备方法，不同的是，采用0.4mol2-甲氧基-5-乙酰氨基苯胺代替0.4mol间乙酰氨基苯胺进行反应。
重氮化反应：向500ml的容器里，投入25g水，降温加入87g浓硫酸，继续降温至10℃；加入13.8g对硝基苯胺，温度控制在20~30℃搅拌4h；在10~15℃慢慢滴加35g40%的亚硝酰硫酸，控制滴加时间在6~7h，加完后继续搅拌4h，制得重氮液，备用。
偶合反应：向2L容器里投入1000g水和39.8g（折百量）式（Ⅲ-4）的偶合组分，打浆半小时；将上述制得的重氮液在20min内滴加到偶合组分打浆液里，控制温度0~5℃反应5~6h；终点到后（用渗圈实验检测反应），将物料升温到75℃，再保温3h；最后抽滤、洗涤到中性，即可制得式（Ⅰ-6）所示的染料滤饼，λmax[DMF]＝516nm，上染织物为红玉色调。
实施例7：
式（Ⅲ-5）所示偶合组分的制备：
向500ml容器里投入0.4mol 2-甲氧基-5-乙酰氨基苯胺，0.4mol的丙烯酸，100g水,升温到90度，保温30h，降温，同时加入200g甲醇，在0-5度保温搅拌12h，结晶过滤，用50g甲醇洗涤。洗好后，得一羧酸产物。
向500ml容器里投入150g水，纯碱11.6g，一羧酸产物0.1mol，溴乙烷16.5g，升温到80度，投入2g KI，保温12h。降温，同时加入400g甲醇，在0-5度保温搅拌12h，结晶过滤，用50g甲醇洗涤，烘干，中间产物备用。
向500ml容器里投入100gDMF，纯碱11.6g，中间产物0.1mol，溴丙酮14.2g，升温到60度，投入1gKI，保温12h。降温到40度，加水200g，结晶过滤，制得式（Ⅲ-5）的偶合组分。
重氮化反应：向500ml的容器里，投入25g水，降温加入87g浓硫酸，继续降温至10℃；加入13.8g对硝基苯胺，温度控制在20~30℃搅拌4h；在10~15℃慢慢滴加35g40%的亚硝酰硫酸，控制滴加时间在6~7h，加完后继续搅拌4h，制得重氮液，备用。
偶合反应：向2L容器里投入1000g水和33.6g（折百量）式（Ⅲ-5）的偶合组分，打浆半小时；将上述制得的重氮液在20min内滴加到偶合组分打浆液里，控制温度0~5℃反应5~6h；终点到后（用渗圈实验检测反应），将物料升温到75℃，再保温3h；最后抽滤、洗涤到中性，即可制得式（Ⅰ-7）所示的染料滤饼，λmax[DMF]＝527nm，上染织物为红玉色调。
实施例8：
将上述实施例1~7制得的式（Ⅰ-1）~（Ⅰ-7）所示的染料化合物滤饼，按照下表1所示的数据，加入助剂、水研磨均匀，干燥脱水即得相应的分散染料制剂。
表1
实施例9：
将实施例1~实施例7制备的式（Ⅰ-1）~（Ⅰ-7）所示的染料单体化合物，分别与扩散剂CNF以1：3拼混，砂磨5小时左右，进行高温高压染色，染液用醋酸调节PH为4.5-5，室温入染，1小时内升温至135℃，在135℃下保温1小时，冷却至90℃以下开始取样，染样取出用0.6%（w/w）MaOH溶液在80℃下处理10分钟。浴比为1：50，普通聚酯纤维染色深度为2%。
染样耐熨烫牢度性能按ISO-105-X11标准测定，耐水洗牢度性能按照GB/T3921标准测定，测试结果见下表2。
对比实施例1：
分别将GB909843、CN101522816已知的下式（Ⅳ-1）~式（Ⅳ-7）的染料，按照上述分散染料染色应用实施例中所述的方法进行商品化和染色实验，结果见下表2。
表2
Claims (4)
1.一种分散染料单体化合物，其特征在于所述分散染料单体化合物为下列之一：
2.如权利要求1所述分散染料单体化合物在制备分散染料中的应用。
3.一种分散染料，由一种以上如权利要求1所述染料单体化合物和助剂组成，染料单体化合物与助剂质量之比为1∶0.8～5。
4.如权利要求3所述的分散染料，其特征在于所述助剂为下列之一或其中两种以上的混合物：萘磺酸甲醛缩合物、烷基萘磺酸甲醛缩合物、苄基萘磺酸甲醛缩合物、木质素磺酸盐。
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