CN105102547A - 高湿牢度快速分散染料混合物 - Google Patents

高湿牢度快速分散染料混合物 Download PDF

Info

Publication number
CN105102547A
CN105102547A CN201480004824.4A CN201480004824A CN105102547A CN 105102547 A CN105102547 A CN 105102547A CN 201480004824 A CN201480004824 A CN 201480004824A CN 105102547 A CN105102547 A CN 105102547A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
phenyl
nitro
dyestuff
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201480004824.4A
Other languages
English (en)
Inventor
范尼·佛曼德尔
阿德里安·穆加特罗伊德
克莱门斯·格伦德
曼弗雷德·霍庇
乌尔里希·温加滕
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dystar Textilfarben GmbH and Co Deutschland KG
Original Assignee
Dystar Textilfarben GmbH and Co Deutschland KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from EP13151174.3A external-priority patent/EP2754697A1/en
Priority claimed from EP13000169.6A external-priority patent/EP2754748A1/en
Priority claimed from EP13151183.4A external-priority patent/EP2754698A1/en
Priority claimed from EP13000205.8A external-priority patent/EP2754696A1/en
Application filed by Dystar Textilfarben GmbH and Co Deutschland KG filed Critical Dystar Textilfarben GmbH and Co Deutschland KG
Priority to CN202111053058.9A priority Critical patent/CN113755026A/zh
Publication of CN105102547A publication Critical patent/CN105102547A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3691Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing nitrogen and sulfur as heteroatom
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • D06P1/18Azo dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/043Material containing basic nitrogen containing amide groups using dispersed dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34Material containing ester groups
    • D06P3/52Polyesters
    • D06P3/54Polyesters using dispersed dyestuffs
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/6033Natural or regenerated cellulose using dispersed dyes
    • D06P3/6041Natural or regenerated cellulose using dispersed dyes using specified dyes

Abstract

基于式(1)所示染料和式(2),式(3),式(4),式(5a)和/或式(5b)所示染料的染料混合物。

Description

高湿牢度快速分散染料混合物
本发明涉及高湿牢度快速分散偶氮染料混合物。
发色体系与2-氧代烷基酮基团连接的分散偶氮染料在例如WO2009/037215,WO2008/090042,WO2008/049758,WO2005/056690以及GB909843和DE2612742中具有描述。黑色,海军蓝和棕色染料混合物也是众所周知的,例如参见WO1997/04031,EP0667376和JP11158402,但耐洗牢度与耐接触牢度性能均不尽如人意。除了WO2006/131530和WO2012/095284公开的类似于下述结构式(1)的染料组合,DE102008054531公开了类似于下述结构式(2)和(3)的染料混合物,DE19646429和US4548613公开了类似于下述结构式(5)的染料结构。
令人惊奇的是,现已发现带有2-氧代烷基酮基团的染料混合物具有橙色/棕褐色/玉红色调,并且所选择的其他偶氮分散染料提高了在聚酯和聚酯混纺物特别是聚酯-弹性纤维/聚酯-氨纶上的耐洗牢度和耐接触牢度。由于某些类似于本发明中所用的染料现已公知近30年,因此更为令人惊奇的是,通过选择,改变以及组合染料能够发现具有优异的还原稳定性,提升力及牢度性能,尤其是干热和升华牢度的新的染料混合物。
因此,本发明涉及一种染料混合物,所述染料混合物包含至少一种式(1)所示的染料和选自下述a)至f)所列的至少一种染料或染料组合:
a)至少一种式(2)所示染料,
b)至少两种不同的式(3)所示染料,
c)至少一种式(3)所示染料和至少一种式(4)所示染料,
d)至少两种不同的式(3)所示染料和至少一种式(4)所示染料,
e)至少一种式(5a)所示染料,
f)至少一种式(5b)所示染料;
其中各自独立的
R1为氢,(C1-C4)-烷基或卤素,
R2为氢或(C1-C4)-烷基,
R3至R6为(C1-C4)-烷基,(CH2)n-O-(C1-C4)-烷基,(CH2)n-O-CO-(C1-C4)-烷基,(CH2)n-COO-(C1-C4)-烷基,(CH2)n-苯基或(CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C4)-烷基,
X1至X8为氢,卤素,硝基,氰基,SCN,羧基或CO-NR2R3
Y1为氢,(C1-C4)-烷基,取代的(C1-C4)-烷基,(C2-C4)-烯基或(CH2)m-苯基,
Y2为苯基或(CH2)m-苯基,均被Y6取代,
Y3为氢或(C1-C4)-烷基,
Y4为(C1-C8)-烷基或(CH2)m-苯基,
Y5为氢,(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基,
Y6为氢,硝基,氰基,羧基,(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基,
n和m为1,2,3或4。
本发明优选的,一种如上所述的染料混合物,包含:
至少一种式(1)所示染料,
至少一种式(2)所示染料,
以及可选的,选自由式(3),(4),(5a)和(5b)所组成的群组中的一种或多种染料;
其中各自独立的
R1为氢,(C1-C4)-烷基或卤素,
R2为氢或(C1-C4)-烷基,
R3至R6为(C1-C4)-烷基,(CH2)n-O-(C1-C4)-烷基,(CH2)n-O-CO-(C1-C4)-烷基,(CH2)n-COO-(C1-C4)-烷基,(CH2)n-苯基或(CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C4)-烷基,
X1至X8为氢,卤素,硝基,氰基,SCN羧基或CO-NR2R3
Y1为氢,(C1-C4)-烷基,取代的(C1-C4)-烷基,(C2-C4)-烯基或(CH2)m-苯基,
Y2为苯基或(CH2)m-苯基,均被Y6取代,
Y3为氢或(C1-C4)-烷基,
Y4为(C1-C8)-烷基或(CH2)m-苯基,
Y5为氢,(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基,
Y6为氢,硝基,氰基,羧基,(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基,
n和m为1,2,3或4。
此外,还存在优选的染料混合物,因而,一种如上所述的染料混合物,其中各自独立的,优选
R1为氢或(C1-C2)-烷基,
R2为(C1-C2)-烷基,
R3至R6为(C1-C2)-烷基,(CH2)n-苯基,(CH2)n-COO-(C1-C2)-烷基或
(CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-烷基,
X1和X2为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X3和X7为硝基或氰基,
X4为氢,硝基或氰基,
X5和X6为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X8为氢,硝基或氰基,
Y1为(C1-C4)-烷基或(CH2)m-苯基,
Y2为苯基或(CH2)m-苯基,
Y3为氢,或(C1-C2)-烷基,
Y4为(C1-C8)-烷基或(CH2)m-苯基,
Y5为氢,(C1-C2)-烷基或(C1-C2)-烷氧基,
n和m为1为2。
甚至更加优选的,是一种如上所述的染料混合物,其中各自独立的
R1为氢或甲基,
R2为甲基或乙基,
R3至R6为(C1-C2)-烷基,(CH2)n-苯基,(CH2)n-COO-(C1-C2)-烷基或(CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-烷基,
X1和X2为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X3,X4和X7为硝基,
X5和X6为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X8为氢,
Y1和Y2为(CH2)m-苯基,
Y3为氢或甲基,
Y4为(C1-C8)-烷基或(CH2)m-苯基,
Y5为氢,邻位-甲基或邻位-乙基,
n和m为1或2。
最优选的,然而,是一种如上所述的染料混合物,其中各自独立的
R1为氢,
R2为甲基或乙基,
R3至R6为(C1-C2)-烷基,(CH2)n-苯基,(CH2)n-COO-(C1-C2)-烷基或(CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-烷基,
X1和X2为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X3,X4和X7为硝基,
X5和X6为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X8为氢,
Y1和Y2为(CH2)m-苯基,
Y3为氢,
Y4为(C1-C4)-烷基,
Y5为氢或邻位-甲基,
n和m为1或2。
除了由式(1)和(2)所示染料组成的染料混合物,以及含有式(1)和(2)所示染料和其他上述未提及的作为变调组分的染料的混合物,还存在一些具有特定染料组合的本发明染料混合物——所有这些构成了本发明的各方面。
优选的是,例如一种如上所述的染料混合物,包含至少一种染料,该染料选自由式(3),(4),(5a)和(5b)所示染料组成的群组。
还优选的是,一种如上所述的染料混合物,包含至少两种式(3)所示染料。
并且还优选,一种如上所述的染料混合物,包含至少两种式(3)所示染料和至少一种染料,该染料选自由式(4),(5a)和(5b)所示染料组成的群组。
另一种优选的,用作海军蓝和黑色的染料实例,是一种染料混合物,包含:
至少一种选自由式(3)和(4)所示染料组成的群组中的染料,
至少一种式(1)所示染料,
以及可选的,一种或多种选自由式(2),(5a)和(5b)所示染料组成的群组中的染料;
其中各自独立的
R1为氢,(C1-C4)-烷基或卤素,
R2为氢或(C1-C4)-烷基,
R3至R6为(C1-C4)-烷基,(CH2)n-O-(C1-C4)-烷基,(CH2)n-O-CO-(C1-C4)-烷基,(CH2)n-COO-(C1-C4)-烷基,(CH2)n-苯基或(CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C4)-烷基,
X1至X8为氢,卤素,硝基,氰基,SCN,羧基或CO-NR2R3
Y1为氢,(C1-C4)-烷基,取代(C1-C4)-烷基,(C2-C4)-烯基或(CH2)m-苯基,
Y2为苯基或(CH2)m-苯基,且均被Y6取代,
Y3为氢或(C1-C4)-烷基,
Y4为(C1-C8)-烷基或(CH2)m-苯基,
Y5为氢,(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基,
Y6为氢,硝基,氰基,羧基,(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基,
n和m为1,2,3或4。
对于该优选的实例,还存在优选的混合形式,一种如上所述的染料混合物,其中各自独立的,优选
R1为氢或(C1-C2)-烷基,
R2为(C1-C2)-烷基,
R3至R6为(C1-C2)-烷基,(CH2)n-苯基,(CH2)n-COO-(C1-C2)-烷基或(CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-烷基,
X1和X2为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X3和X7为硝基或氰基,
X4为氢,硝基或氰基,
X5和X6为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X8为氢,硝基或氰基,
Y1为(C1-C4)-烷基或(CH2)m-苯基,
Y2为苯基或(CH2)m-苯基,
Y3为氢,或(C1-C2)-烷基,
Y4为(C1-C8)-烷基或(CH2)m-苯基,
Y5为氢,(C1-C2)-烷基或(C1-C2)-烷氧基,
n和m为1或2
甚至更加优选的是,一种如上所述的染料混合物,其中各自独立的
R1为氢或甲基,
R2为甲基或乙基,
R3至R6为(C1-C2)-烷基,(CH2)n-苯基,(CH2)n-COO-(C1-C2)-烷基或(CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-烷基,
X1和X2为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X3,X4和X7为硝基,
X5和X6为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X8为氢,
Y1和Y2为(CH2)m-苯基,
Y3为氢或甲基,
Y4为(C1-C8)-烷基或(CH2)m-苯基,
Y5为氢,邻位-甲基或邻位-乙基,
n和m为1或2。
最优选的,然而,是一种如上所述的染料混合物,其中各自独立的
R1为氢,
R2为甲基或乙基,
R3至R6为(C1-C2)-烷基,(CH2)n-苯基,(CH2)n-COO-(C1-C2)-烷基或(CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-烷基,
X1和X2为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X3,X4和X7为硝基,
X5和X6为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X8为氢,
Y1和Y2为(CH2)m-苯基,
Y3为氢,
Y4为(C1-C4)-烷基,
Y5为氢或邻位-甲基,
n和m为1或2。
除了由式(3)和/或(4)和(1)所示染料组成的染料混合物,以及包含式(3)和/或(4)和(1)所示染料和其他上述未提及的作为变调组分的染料的混合物,还存在一些具有特定染料组合的本发明染料混合物——所有这些构成了本发明的各方面。
优选的,例如一种如上所述的染料混合物,包含至少两种式(3)所示染料。
还优选一种如上所述的染料混合物,包含至少一种式(2)所示染料。
并且还优选一种如上所述的染料混合物,包含至少一种式(4)和(5a)所示染料,或者至少一种式(4)和(5b)所示染料。
还有另一种优选的实例是,一种用作棕色染料的染料混合物。该染料混合物包含:
至少一种式(1)所示染料,
一种或多种选自由式(2),(5a)和(5b)所示染料组成的群组中的染料;
其中各自独立的
R1为氢,(C1-C4)-烷基或卤素,
R2为氢或(C1-C4)-烷基,
X1至X8为氢,卤素,硝基,氰基,SCN,羧基或CO-NR2R2
Y1为氢,(C1-C4)-烷基,取代(C1-C4)-烷基,(C2-C4)-烯基或(CH2)m-苯基,
Y2为苯基或(CH2)m-苯基,两者均被Y6取代,
Y3为氢或(C1-C4)-烷基,
Y4为(C1-C8)-烷基或(CH2)m-苯基,
Y6为氢,硝基,氰基,羧基,(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基,
n和m为1,2,3或4。
还存在有优选的染料混合物,故一种如上所述的染料混合物,其中各自独立的,优选
R1为氢或(C1-C2)-烷基,
R2为(C1-C2)-烷基,
X1和X2为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X3为硝基或氰基,
X4和X8为氢,硝基或氰基,
Y1为(C1-C4)-烷基或(CH2)m-苯基,
Y2为苯基或(CH2)m-苯基,
Y3为氢,或(C1-C2)-烷基,
Y4为(C1-C8)-烷基,
n和m为1或2。
甚至更加优选的,一种如上所述的染料混合物,其中各自独立的
R1为氢或甲基,
R2为甲基或乙基,
X1和X2为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X3和X4为硝基,
X8为氢,
Y1和Y2为(CH2)m-苯基,
Y3为氢或甲基,
Y4为(C1-C8)-烷基,
n和m为1或2。
最优选的,然而,是一种如上所述的染料混合物,其中各自独立的
R1为氢,
R2为甲基或乙基,
X1和X2为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X3和X4为硝基,
X8为氢,
Y1和Y2为(CH2)m-苯基,
Y3为氢,
Y4为(C1-C4)-烷基,
n和m为1或2。
除了由式(1)和[(2)和/或(5a)和/或(5b)]所示染料组成的染料混合物,同样包含式(1)和[(2)和/或(5a)和/或(5b)]所示染料和其他上述未提及的作为变调组分的染料的混合物也构成本发明的各方面。
尤其令人感兴趣的是
一种如上所述的染料混合物,包含至少一种式(2)所示染料,
一种如上所述的染料混合物,包含至少一种式(5a)所示染料,
一种如上所述的染料混合物,包含至少一种式(5b)所示染料。
如已经提到的,所有这些染料混合物在应用时,例如可由上述染料组成,或者也可以包含其他染料作为变调组分。
式(1)至(5)所示染料是已知的,并且可根据已知方法制备,例如参见文献:
EP0167913,DE2610675,DE2936489,EP0161665,JP11158403,DE19646429和EP0440072。
一种如上所述的染料混合物的制备方法构成了本发明的另一个方面,通常,所述制备方法包括:
a)将式(1)所示染料与所需量的式(2),(3),(4),(5a)和/或(5b)所示染料混合,
b)将步骤a)得到的混合物混合均匀。
一种如上所述的染料混合物的制备方法,包括
a)将组分(1),(2)和可选的(3)至(5b)混合,
b)将步骤a)得到的混合物混合均匀
也构成本发明的另一个方面。
本发明的另一个方面还有,一种如上所述的染料混合物的制备方法,包括
a)将组分(3)和/或(4)和(1)和可选的(2)和/或(5)混合,
b)将步骤a)得到的混合物混合均匀。
本发明还有的另一个方面,一种如上所述的染料混合物的制备方法,包括
a)将组分(1),和[(2)和/或(5a)和/或(5b)]混合,
b)将步骤a)得到的混合物混合均匀。
用于优选颜色的本发明染料混合物,其中各组分的质量百分数范围是,例如
更加优选的
以及用于棕色色调的优选混合物为:
甚至更加优选的是混合物具有:
对于每种染料混合物,在所述染料混合物由上述染料组成的情况下,组分1至5b添加至100%;在例如作为变调组分添加其他染料的情况下,组分1至5b添加至小于100%。在这种情况下,基于染料混合物中所有染料的总重量,变调组分的量优选小于10wt%,更加优选小于5wt%,最优选小于2wt%。
当本发明染料混合物在染色中应用时,所述染料混合物通过常规使用分散剂和润湿剂的方式分散于水性介质中,以制备用于染色的染浴或用于织物印花的印花浆。从而一种用于染色的包含一种如上所述染料混合物的水溶液构成本发明的一个方面。
如上所述染料混合物和/或如上所述水溶液用于纤维以及此类纤维混纺物的染色的应用构成了本发明的另一个方面,所述纤维选自下列群组:合成纤维:尼龙,尼龙-6,尼龙-6.6和芳纶纤维,植物纤维,种子纤维,棉,有机棉,木棉,椰子壳纤维;韧皮纤维,亚麻,大麻,黄麻,槿麻,苎麻,藤;叶纤维,剑麻,赫纳昆纤维,芭蕉;秸秆纤维,竹;动物纤维,羊毛,有机羊毛,蚕丝,羊绒羊毛,羊驼绒,马海毛,兔毛纤维以及皮草和皮革材料;制造,再生和回收纤维,纤维素纤维;纸纤维,纤维素再生纤维,粘胶人造丝纤维,乙酸酯和三乙酸酯纤维和莱赛尔纤维。
分散剂的典型例子是木素磺酸盐,萘磺酸/甲醛缩合物和苯酚/甲酚/对氨基苯磺酸/甲醛缩合物,润湿剂的典型例子是烷基芳基乙氧基化物,其可被磺化或磷酸化,可能存在的其他成分的典型例子是无机盐,除尘剂如矿物油或壬醇,有机液体和缓冲剂。基于染料混合物的重量,分散剂存在的剂量可以为30至500%。基于染料混合物的重量,除尘剂的使用剂量为0至5%。
一种含有甲酰氨基和/或羟基的材料的染色或印花方法,包括使含有甲酰氨基和/或羟基的材料与如上所述染料混合物和/或如上所述水溶液接触,也构成本发明的另一个方面。
例如,在染色聚酯纤维及纤维混合产品比如包含聚酯纤维的交织织物的混纺纱的情况中,通过常规染色方法即可获得具有良好色牢度的染色,所述常规染色方法诸如高温染色法,载体染色法和热熔染色法。在一些情况中,向染浴中添加酸性物质可获得更成功的染色。
合适的工艺条件可以从下列选择:
(i)浸染:在pH为4至8.5,125至140℃温度下进行10至120min且在1至2bar压力下,可选择添加螯合剂;
(ii)连续染色:在pH为4至8.5,190至225℃温度下进行15s至5min,可选择添加迁移抑制剂;
(iii)直接印花:在pH为4至6.5,160至185℃温度下进行高温汽蒸4至15min,或者190至225℃温度下用干热进行烘烤固色15s至5min,或者120至140℃温度以及1至2bar条件下进行压力汽蒸10至45min,可选择添加染料重量5%至100%的润湿剂和增稠剂(如藻酸盐);
(iv)拔染印花(通过将染料轧染在纺织材料上,干燥并叠印):在pH为4至6.5,选择添加迁移抑制剂和增稠剂;
(v)载体染色:在pH为4至7.5,温度为95至100℃下,利用载体如甲基萘,二苯胺或2-苯基苯酚进行染色,选择添加多价螯合剂;
(vi)醋酸酯,三醋酸酯和尼龙气氛染色:在pH为4至7.5,对于醋酸酯在温度约为85℃或者对于三醋酸酯和尼龙在温度约为90℃下进行15至90min,选择添加多价螯合剂;
在所有上述方法中,染料混合物以分散在水性介质中的形式使用,并且在水性介质中,本发明染料混合物的含量为0.001至20wt.%,优选0.005至16wt.%。
除了上面提到的应用方法,所述染料混合物可以通过喷墨印花施用于合成纺织材料和纤维混纺物,所述基材可选择性地经过预处理以助于印花。
一种用于数字织物印花的油墨,包含一种如上所述的染料混合物,是本发明的另一个方面。
在喷墨法应用中,应用介质可以包括水和水溶性有机溶剂,所述水和水溶性有机溶剂的重量比优选1:99至99:1,更加优选1:95至50:50,特别是在10:90至40:60的范围内。所述水溶性有机溶剂优选的包括C1-C4链烷醇,特别是甲醇或乙醇,酮,特别是丙酮或甲基乙基酮,2-吡咯烷酮或N-甲基吡咯烷酮,乙二醇,特别是乙二醇,丙二醇,1,3-丙二醇,丁烷-2,3-二醇,硫二甘醇或二甘醇,乙二醇醚,特别是乙二醇单甲醚,丙二醇单甲醚或二乙二醇单甲醚,脲,砜,特别是双-(2-羟乙基)砜或它们的混合物。
所述染料也可以利用超临界二氧化碳施用于纺织材料上,在这种情况下,可选择地省略染料配制剂。
所述合成纺织材料可优选的选自芳族聚酯,特别是聚对苯二甲酸乙酯,聚酰胺,特别是聚己二酰己二胺,二醋酸纤维素,三醋酸纤维素,以及天然纺织材料,特别是纤维素材料和羊毛。一种特别优选的纺织材料是芳族聚酯或者其与上述任何纺织材料纤维的混纺物。特别优选的纤维混纺物包括那些聚酯-纤维素,如聚酯-棉和聚酯-羊毛。所述纺织材料或其混纺物可以是丝状,散纤维,纱或机织或针织织物的形式。
特别的是,聚酯纤维中,不仅普通聚酯纤维(常规旦纤维)可成功地用本发明染料混合物染色,同样微纤维(细旦纤维,小于0.6旦)也可以用作纤维成功地经本发明染料混合物染色。
通常,所有类型的纤维均可被染色,因此,纤维和包含所述纤维的混纺物,其含有以化学和/或物理形式结合的上述染料混合物,构成本发明的另一个方面,且所述纤维选自下列群组:合成纤维材料,尼龙材料,尼龙-6,尼龙-6.6和芳纶纤维,植物纤维,种子纤维,棉,有机棉,木棉,椰子壳纤维;韧皮纤维,亚麻,大麻,黄麻,槿麻,苎麻,藤;叶纤维,剑麻,赫纳昆纤维,芭蕉;秸秆纤维,竹;动物纤维,羊毛,有机羊毛,蚕丝,羊绒羊毛,羊驼绒,马海毛,兔毛纤维以及皮草和皮革材料;制造,再生和回收纤维,纤维素纤维;纸纤维,纤维素再生纤维,粘胶人造丝纤维,乙酸酯和三乙酸酯纤维和莱赛尔纤维。
下面的实施例用来说明本发明,除非另有说明,份数和百分数均以重量计。重量份和体积份的关系是千克之于升的关系。
实施例:
实施例1
将15份式(1-1)所示染料与30份式(2-1)所示染料、55份式(3-1)所示染料粉末混合,
所得的本发明染料混合物使用分散剂进行配制并通过喷雾干燥法干燥,利用典型的用于分散染料的染色条件在聚酯或聚酯混纺物上给出深黑色染色和印花。
实施例2
将20份式(1-2)所示染料与24份式(2-2)所示染料、56份式(4-1)所示染料粉末混合,
所得的本发明染料混合物使用分散剂进行配制并通过喷雾干燥法干燥,在典型的用于分散染料的染色条件下在例如聚酯或聚酯混纺物上给出深黑色染色和印花。
实施例3
将20份式(1-3)所示染料与22份式(2-3)所示染料、26份式(3-2)所示染料粉末混合,
所得的本发明染料混合物使用分散剂进行配制并通过喷雾干燥法干燥,在典型的用于分散染料的染色条件下在例如聚酯或聚酯混纺物上给出深黑色染色和印花。
实施例4
将18份式(1-4)所示染料与20份式(2-4)所示染料、32份式(3-3)所示染料粉末、22份式(3-4)所示染料粉末、8份式(5a-1)所示染料粉末混合,
所得的本发明染料混合物使用分散剂进行配制并通过喷雾干燥法干燥,在典型的用于分散染料的染色条件下在例如聚酯或聚酯混纺物上给出深黑色染色和印花。
实施例5
将25份式(1-4)所示染料与20份式(2-4)所示染料、49份式(4-3)所示染料粉末、6份式(5b-1)所示染料粉末混合,
所得的本发明染料混合物使用分散剂进行配制并通过喷雾干燥法干燥,在典型的用于分散染料的染色条件下在例如聚酯或聚酯混纺物上给出深黑色染色和印花。
实施例6
将18份式(1-4)所示染料与17份式(2-4)所示染料、25份式(3-3)所示染料粉末、32份式(3-5)所示染料粉末、8份式(5a-1)所示染料粉末混合,
所得的本发明染料混合物使用分散剂进行配制并通过喷雾干燥法干燥,在典型的用于分散染料的染色条件下在例如聚酯或聚酯混纺物上给出深黑色染色或印花。
实施例7
将29份式(1-4)所示染料与34份式(2-5)所示染料、37份式(5b-1)所示染料粉末混合,
所得的本发明染料混合物使用分散剂进行配制并通过喷雾干燥法干燥,在典型的用于分散染料的染色条件下在例如聚酯或聚酯混纺物上给出深棕色染色或印花。
实施例8
将21份式(1-6)所示染料和47份式(1-7)所示染料粉末,与32份式(2-6)所示染料混合,
所得的本发明染料混合物使用分散剂进行配制并通过喷雾干燥法干燥,在典型的用于分散染料的染色条件下在例如聚酯或聚酯混纺物上均给出深棕色染色或印花。
实施例9
将45份式(1-7)所示染料和55份式(3-5)所示染料混合,
所得的本发明染料混合物使用分散剂进行配制并通过喷雾干燥法干燥,在典型的用于分散染料的染色条件下在例如聚酯或聚酯混纺物上给出深黑色染色或印花。
实施例10
将25份式(1-4)所示染料和75份式(4-3)所示染料粉末混合,
所得的本发明染料混合物使用分散剂进行配制并通过喷雾干燥法干燥,在典型的用于分散染料的染色条件下在例如聚酯或聚酯混纺物上给出深黑色染色或印花。
实施例11
将31份式(1-1)所示染料和69份式(2-1)所示染料混合,
所得的本发明染料混合物使用分散剂进行配制并通过喷雾干燥法干燥,在典型的用于分散染料的染色条件下在例如聚酯或聚酯混纺物上均给出深棕色染色或印花。
实施例12
将75份式(1-2)所示染料与20份式(2-2)所示染料、5份式(5a-1)所示染料粉末混合,
所得的本发明染料混合物使用分散剂进行配制并通过喷雾干燥法干燥,在典型的用于分散染料的染色条件下在例如聚酯或聚酯混纺物上给出黄棕色染色或印花。
实施例13
将85份式(1-3)所示染料与15份式(5b-1)所示染料粉末混合,
所得的本发明染料混合物使用分散剂进行配制并通过喷雾干燥法干燥,在典型的用于分散染料的染色条件下在例如聚酯或聚酯混纺物上给出黄棕色染色或印花。
实施例14
将71份式(1-4)所示染料与29份式(5b-2)所示染料粉末混合,
所得的本发明染料混合物使用分散剂进行配制并通过喷雾干燥法干燥,在典型的用于分散染料的染色条件下在例如聚酯或聚酯混纺物上给出深棕色染色或印花。
实施例15
将29份式(1-4)所示染料与34份式(2-2)所示染料、37份式(5b-1)所示染料粉末混合,
所得的本发明染料混合物使用分散剂进行配制并通过喷雾干燥法干燥,在典型的用于分散染料的染色条件下在例如聚酯或聚酯混纺物上给出深棕色染色或印花。
实施例16
将21份式(1-5)所示染料与47份式(1-6)所示染料粉末、32份式(2-6)所示染料混合,
所得的本发明染料混合物使用分散剂进行配制并通过喷雾干燥法干燥,在典型的用于分散染料的染色条件下在例如聚酯或聚酯混纺物上给出深棕色染色或印花。
所有下表中的实施例是如上述那样制备的制剂。

Claims (28)

1.一种染料混合物,包含至少一种式(1)所示染料和选自a)至f)所列的至少一种染料或染料组合:
a)至少一种式(2)所示染料,
b)至少两种不同的式(3)所示染料,
c)至少一种式(3)所示染料和至少一种式(4)所示染料,
d)至少两种不同的式(3)所示染料和至少一种式(4)所示染料,
e)至少一种式(5a)所示染料,
f)至少一种式(5b)所示染料;
其中各自独立的
R1为氢,(C1-C4)-烷基或卤素,
R2为氢或(C1-C4)-烷基,
R3至R6为(C1-C4)-烷基,(CH2)n-O-(C1-C4)-烷基,(CH2)n-O-CO-(C1-C4)-烷基,(CH2)n-COO-(C1-C4)-烷基,(CH2)n-苯基或(CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C4)-烷基,
X1至X8为氢,卤素,硝基,氰基,SCN,羧基或CO-NR2R3
Y1为氢,(C1-C4)-烷基,取代的(C1-C4)-烷基,(C2-C4)-烯基或(CH2)m-苯基,
Y2为苯基或(CH2)m-苯基,两者均被Y6取代,
Y3为氢或(C1-C4)-烷基,
Y4为(C1-C8)-烷基或(CH2)m-苯基,
Y5为氢,(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基,
Y6为氢,硝基,氰基,羧基,(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基,
n和m为1,2,3或4。
2.如权利要求1所述的染料混合物,包含至少一种式(1)所示染料和至少一种式(2)所示染料,以及可选的,一种或多种选自由式(3),(4),(5a)和(5b)所示染料组成的群组中的染料;
其中各自独立的
R1为氢,(C1-C4)-烷基或卤素,
R2为氢或(C1-C4)-烷基,
R3至R6为(C1-C4)-烷基,(CH2)n-O-(C1-C4)-烷基,(CH2)n-O-CO-(C1-C4)-烷基,(CH2)n-COO-(C1-C4)-烷基,(CH2)n-苯基或(CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C4)-烷基,
X1至X8为氢,卤素,硝基,氰基,SCN,羧基或CO-NR2R3
Y1为氢,(C1-C4)-烷基,取代的(C1-C4)-烷基,(C2-C4)-烯基或(CH2)m-苯基,
Y2为苯基或(CH2)m-苯基,两者均被Y6取代,
Y3为氢或(C1-C4)-烷基,
Y4为(C1-C8)-烷基或(CH2)m-苯基,
Y5为氢,(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基,
Y6为氢,硝基,氰基,羧基,(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基,
n和m为1,2,3或4。
3.如权利要求1或2所述的染料混合物,其中各自独立的
R1为氢或(C1-C2)-烷基,
R2为(C1-C2)-烷基,
R3至R6为(C1-C2)-烷基,(CH2)n-苯基,(CH2)n-COO-(C1-C2)-烷基或(CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-烷基,
X1和X2为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X3和X7为硝基或氰基,
X4为氢,硝基或氰基,
X5和X6为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X8为氢,硝基或氰基,
Y1为(C1-C4)-烷基或(CH2)m-苯基,
Y2为苯基或(CH2)m-苯基,
Y3为氢,或(C1-C2)-烷基,
Y4为(C1-C8)-烷基或(CH2)m-苯基,
Y5为氢,(C1-C2)-烷基或(C1-C2)-烷氧基,
n和m为1或2。
4.如权利要求1至3所述的染料混合物,其中各自独立的
R1为氢或甲基,
R2为甲基或乙基,
R3至R6为(C1-C2)-烷基,(CH2)n-苯基,(CH2)n-COO-(C1-C2)-烷基或(CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-烷基,
X1和X2为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X3,X4和X7为硝基,
X5和X6为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X8为氢,
Y1和Y2为(CH2)m-苯基,
Y3为氢或甲基,
Y4为(C1-C8)-烷基或(CH2)m-苯基,
Y5为氢,O-甲基或O-乙基,
n和m为1或2。
5.如权利要求1至4任一项所述的染料混合物,其中各自独立的
R1为氢,
R2为甲基或乙基,
R3至R6为(C1-C2)-烷基,(CH2)n-苯基,(CH2)n-COO-(C1-C2)-烷基或(CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-烷基,
X1和X2为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X3,X4和X7为硝基,
X5和X6为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X8为氢,
Y1和Y2为(CH2)m-苯基,
Y3为氢,
Y4为(C1-C4)-烷基,
Y5为氢或O-甲基,
n和m为1或2。
6.如权利要求1至5任一项所述的染料混合物,包含至少一种染料,所述染料选自由式(3),(4),(5a)和(5b)所示染料组成的群组。
7.如权利要求1至5任一项所述的染料混合物,包含至少两种式(3)所示染料。
8.如权利要求1至5任一项所述的染料混合物,包含至少两种式(3)所示染料和至少一种选自由式(4),(5a)和(5b)所示染料组成的群组中的染料。
9.如权利要求1所述的染料混合物,包含
至少一种选自由式(3)和(4)所示染料组成的群组中的染料,
和至少一种式(1)所示染料,
以及可选的,一种或多种选自由式(2),(5a)和(5b)所示染料组成的群组中的染料;
其中各自独立的
R1为氢,(C1-C4)-烷基或卤素,
R2为氢或(C1-C4)-烷基,
R3至R6为(C1-C4)-烷基,(CH2)n-O-(C1-C4)-烷基,(CH2)n-O-CO-(C1-C4)-烷基,(CH2)n-COO-(C1-C4)-烷基,(CH2)n-苯基或(CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C4)-烷基,
X1至X8为氢,卤素,硝基,氰基,SCN,羧基或CO-NR2R3
Y1为氢,(C1-C4)-烷基,取代(C1-C4)-烷基,(C2-C4)-烯基或(CH2)m-苯基,
Y2为苯基或(CH2)m-苯基,两者均被Y6取代,
Y3为氢或(C1-C4)-烷基,
Y4为(C1-C8)-烷基或(CH2)m-苯基,
Y5为氢,(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基,
Y6为氢,硝基,氰基,羧基,(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基,
n和m为1,2,3或4。
10.如权利要求1或9所述的染料混合物,其中各自独立的
R1为氢或(C1-C2)-烷基,
R2为(C1-C2)-烷基,
R3至R6为(C1-C2)-烷基,(CH2)n-苯基,(CH2)n-COO-(C1-C2)-烷基或
(CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-烷基,
X1和X2为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X3和X7为硝基或氰基,
X4为氢,硝基或氰基,
X5和X6为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X8为氢,硝基或氰基,
Y1为(C1-C4)-烷基或(CH2)m-苯基,
Y2为苯基或(CH2)m-苯基,
Y3为氢,或(C1-C2)-烷基,
Y4为(C1-C8)-烷基或(CH2)m-苯基,
Y5为氢,(C1-C2)-烷基或(C1-C2)-烷氧基,
n和m为1或2。
11.根据权利要求1,9或10所述的染料混合物,其中各自独立的
R1为氢或甲基,
R2为甲基或乙基,
R3至R6为(C1-C2)-烷基,(CH2)n-苯基,(CH2)n-COO-(C1-C2)-烷基或(CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-烷基,
X1和X2为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X3,X4和X7为硝基,
X5和X6为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X8为氢,
Y1和Y2为(CH2)m-苯基,
Y3为氢或甲基,
Y4为(C1-C8)-烷基或(CH2)m-苯基,
Y5为氢,O-甲基或O-乙基,
n和m为1或2。
12.如权利要求1,9至11所述的染料混合物,其中各自独立的
R1为氢,
R2为甲基或乙基,
R3至R6为(C1-C2)-烷基,(CH2)n-苯基,(CH2)n-COO-(C1-C2)-烷基或(CH2)n-COO(CH2)m-CO-(C1-C2)-烷基,
X1和X2为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X3,X4和X7为硝基,
X5和X6为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X8为氢,
Y1和Y2为(CH2)m-苯基,
Y3为氢,
Y4为(C1-C4)-烷基,
Y5为氢或O-甲基,
n和m为1或2。
13.如权利要求1,9至12任一项所述的染料混合物,包含至少两种式(3)所示染料。
14.如权利要求1,9至12任一项所述的染料混合物,包含至少一种式(2)所示染料。
15.如权利要求1,9至12任一项所述的染料混合物,包含至少一种式(4)和(5a)所示染料,或者优选至少一种式(4)和(5b)所示染料。
16.如权利要求1所述的染料混合物,包含:
至少一种式(1)所示染料,
以及一种或多种选自由式(2),(5a)和(5b)所示染料组成的群组中的染料;
其中各自独立的
R1为氢,(C1-C4)-烷基或卤素,
R2为氢或(C1-C4)-烷基,
X1至X8为氢,卤素,硝基,氰基,SCN,羧基或CO-NR2R2
Y1为氢,(C1-C4)-烷基,取代(C1-C4)-烷基,(C2-C4)-烯基或(CH2)m-苯基,
Y2为苯基或(CH2)m-苯基,两者均被Y6取代,
Y3为氢或(C1-C4)-烷基,
Y4为(C1-C8)-烷基或(CH2)m-苯基,
Y6为氢,硝基,氰基,羧基,(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基,
n和m为1,2,3或4。
17.如权利要求1或16所述的染料混合物,其中各自独立的
R1为氢或(C1-C2)-烷基,
R2为(C1-C2)-烷基,
X1和X2为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X3为硝基或氰基,
X4和X8为氢,硝基或氰基,
Y1为(C1-C4)-烷基或(CH2)m-苯基,
Y2为苯基或(CH2)m-苯基,
Y3为氢,或(C1-C2)-烷基,
Y4为(C1-C8)-烷基,
n和m为1或2。
18.如权利要求1,16,17任一项所述的染料混合物,其中各自独立的
R1为氢或甲基,
R2为甲基或乙基,
X1和X2为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X3和X4为硝基,
X8为氢,
Y1和Y2为(CH2)m-苯基,
Y3为氢或甲基,
Y4为(C1-C8)-烷基,
n和m为1或2。
19.如权利要求1,16至18任一项所述的染料混合物,其中各自独立的
R1为氢,
R2为甲基或乙基,
X1和X2为氢,溴,氯,硝基或氰基,
X3和X4为硝基,
X8为氢,
Y1和Y2为(CH2)m-苯基,
Y3为氢,
Y4为(C1-C4)-烷基,
n和m为1或2。
20.如权利要求1,16至19任一项所述的染料混合物,包含至少一种式(2)所示染料。
21.如权利要求1,16至19任一项所述的染料混合物,包含至少一种式(5a)所示染料。
22.如权利要求1,16至19任一项所述的染料混合物,包含至少一种式(5b)所示染料。
23.用于染色的水溶液,包含如权利要求1至22任一项所述的染料混合物。
24.如权利要求1至22任一项所述染料混合物的制备方法,包括
a)将式(1)所示染料和所需量的式(2),(3),(4),(5a)和/或(5b)所示染料混合,
b)将步骤a)得到的混合物混合均匀。
25.含有甲酰氨基和/或羟基的材料的染色或印花方法,包括使含有甲酰氨基和/或羟基的材料与权利要求1至22任一项所述的染料混合物和/或权利要求23所述的水溶液接触。
26.用于数字织物印花的油墨,包含权利要求1至22任一项所述的染料混合物。
27.权利要求1至22任一项所述的染料混合物和/或权利要求8所述的水溶液在纤维以及所述纤维的混纺物染色中的应用,所述纤维选自下列群组:合成纤维:尼龙,尼龙-6,尼龙-6.6和芳纶纤维,植物纤维,种子纤维,棉,有机棉,木棉,椰子壳纤维;韧皮纤维,亚麻,大麻,黄麻,槿麻,苎麻,藤;叶纤维,剑麻,赫纳昆纤维,芭蕉;秸秆纤维,竹;动物纤维,羊毛,有机羊毛,蚕丝,羊绒羊毛,羊驼绒,马海毛,兔毛纤维以及皮草和皮革材料;制造,再生和回收纤维,纤维素纤维;纸纤维,纤维素再生纤维,粘胶人造丝纤维,乙酸酯和三乙酸酯纤维和莱赛尔纤维。
28.纤维和包含所述纤维的混纺物,其含有以化学和/或物理形式结合的如权利要求1至22任一项所述的染料混合物,并且所述纤维选自下列群组:合成纤维:尼龙,尼龙-6,尼龙-6.6和芳纶纤维,植物纤维,种子纤维,棉,有机棉,木棉,椰子壳纤维;韧皮纤维,亚麻,大麻,黄麻,槿麻,苎麻,藤;叶纤维,剑麻,赫纳昆纤维,芭蕉;秸秆纤维,竹;动物纤维,羊毛,有机羊毛,蚕丝,羊绒羊毛,羊驼绒,马海毛,兔毛纤维以及皮草和皮革材料;制造,再生和回收纤维,纤维素纤维;纸纤维,纤维素再生纤维,粘胶人造丝纤维,乙酸酯和三乙酸酯纤维和莱赛尔纤维。
CN201480004824.4A 2013-01-14 2014-01-06 高湿牢度快速分散染料混合物 Pending CN105102547A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111053058.9A CN113755026A (zh) 2013-01-14 2014-01-06 高湿牢度快速分散染料混合物

Applications Claiming Priority (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13151174.3 2013-01-14
EP13151183.4 2013-01-14
EP13151174.3A EP2754697A1 (en) 2013-01-14 2013-01-14 High wet-fast disperse dye mixtures
EP13000169.6A EP2754748A1 (en) 2013-01-14 2013-01-14 High wet fast disperse dye mixtures
EP13000169.6 2013-01-14
EP13151183.4A EP2754698A1 (en) 2013-01-14 2013-01-14 High wet-fast disperse dye mixtures
EP13000205.8A EP2754696A1 (en) 2013-01-15 2013-01-15 AOX-free navy and black disperse dye mixtures
EP13000205.8 2013-01-15
PCT/EP2014/050069 WO2014108358A1 (en) 2013-01-14 2014-01-06 High wet fast disperse dye mixtures

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111053058.9A Division CN113755026A (zh) 2013-01-14 2014-01-06 高湿牢度快速分散染料混合物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN105102547A true CN105102547A (zh) 2015-11-25

Family

ID=49943363

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911351817.2A Pending CN111423743A (zh) 2013-01-14 2014-01-06 不含aox的海军蓝和黑色分散染料
CN201480004832.9A Pending CN104919006A (zh) 2013-01-14 2014-01-06 不含aox的海军蓝和黑色分散染料
CN201480004824.4A Pending CN105102547A (zh) 2013-01-14 2014-01-06 高湿牢度快速分散染料混合物
CN202111053058.9A Pending CN113755026A (zh) 2013-01-14 2014-01-06 高湿牢度快速分散染料混合物

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911351817.2A Pending CN111423743A (zh) 2013-01-14 2014-01-06 不含aox的海军蓝和黑色分散染料
CN201480004832.9A Pending CN104919006A (zh) 2013-01-14 2014-01-06 不含aox的海军蓝和黑色分散染料

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111053058.9A Pending CN113755026A (zh) 2013-01-14 2014-01-06 高湿牢度快速分散染料混合物

Country Status (11)

Country Link
US (2) US9493657B2 (zh)
EP (3) EP2943538B1 (zh)
JP (4) JP6293790B2 (zh)
KR (4) KR102143259B1 (zh)
CN (4) CN111423743A (zh)
BR (1) BR112015016119A8 (zh)
ES (2) ES2710999T3 (zh)
MX (2) MX2015009029A (zh)
PT (2) PT2943538T (zh)
TW (2) TWI620799B (zh)
WO (2) WO2014108358A1 (zh)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105462292A (zh) * 2015-12-24 2016-04-06 俞杏英 一种分散染料组合物及其制备方法和应用
CN105602283A (zh) * 2015-12-24 2016-05-25 俞杏英 一种高牢度分散染料组合物及其制备方法和应用
CN105623309A (zh) * 2016-01-20 2016-06-01 俞杏英 一种高上染率分散染料组合物及其制备方法和应用
CN105647235A (zh) * 2016-01-20 2016-06-08 俞杏英 一种高上染率分散染料组合物及其制备方法和应用
CN108102422A (zh) * 2017-12-12 2018-06-01 浙江龙盛化工研究有限公司 一种黄色分散染料组合物和染料制品
CN111117289A (zh) * 2019-11-29 2020-05-08 浙江龙盛染料化工有限公司 一种蓝至黑色分散染料组合物和染料制品
CN113563736A (zh) * 2019-11-29 2021-10-29 浙江龙盛染料化工有限公司 一种蓝至黑色分散染料组合物和染料制品

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111423743A (zh) * 2013-01-14 2020-07-17 德司达染料分销有限公司 不含aox的海军蓝和黑色分散染料
CN104559316A (zh) * 2014-12-18 2015-04-29 浙江龙盛集团股份有限公司 一种高牢度蓝色至黑色分散染料组合物及染料制品
KR101713675B1 (ko) * 2015-04-02 2017-03-09 대영산업 주식회사 내알칼리성 흑색 분산염료 조성물
CN105001663A (zh) * 2015-07-10 2015-10-28 俞杏英 一种含β-羰基酯和苄基结构的高升华牢度分散染料化合物及其制备和应用
CN105733290A (zh) * 2016-01-28 2016-07-06 俞杏英 一种高耐汗牢度橙色分散染料单体化合物及其制备方法和应用
CN105602278B (zh) * 2016-01-28 2018-02-16 俞杏英 一种蓝色分散染料单体化合物及其制备方法和应用
CN107011700A (zh) * 2017-05-02 2017-08-04 杭州福莱蒽特精细化工有限公司 一种高染色牢度的分散黑染料混合物
EP3461861B1 (en) * 2017-10-02 2020-07-15 DyStar Colours Distribution GmbH High wet fast disperse dye mixtures
JPWO2020184156A1 (zh) * 2019-03-08 2020-09-17
EP3715424A1 (en) * 2019-03-27 2020-09-30 DyStar Colours Distribution GmbH High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-thiocyanato-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives
EP3715423B1 (en) * 2019-03-27 2022-05-11 DyStar Colours Distribution GmbH High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-fluoro-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives
CN114437564B (zh) * 2022-02-28 2024-04-02 浙江万丰化工股份有限公司 一种高牢度分散染料组合物及其应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4548613A (en) * 1984-05-18 1985-10-22 American Hoechst Corporation Yellow disperse dyestuff mixtures and dyeing process
CN101522816A (zh) * 2006-10-27 2009-09-02 德意志戴斯达纺织品及染料两合公司 分散染料、它们的制备和用途
WO2012095284A1 (en) * 2011-01-15 2012-07-19 Dystar Colours Distribution Gmbh Disperse dye mixtures, their preparation and use

Family Cites Families (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE271534C (zh)
GB909843A (en) 1959-02-10 1962-11-07 Ici Ltd New monoazo dyestuffs containing ester groups
NL300513A (zh) * 1963-05-06
US3980634A (en) 1973-07-02 1976-09-14 Eastman Kodak Company Phthalimidyl-azo aniline type compounds and polyester fibers dyed therewith
GB1536429A (en) 1975-03-25 1978-12-20 Ici Ltd Disperse monoazo dyestuffs
GB1535334A (en) 1975-06-09 1978-12-13 Ici Ltd Disperse monoazo dyestuffs
DE2610675C3 (de) 1976-03-13 1979-05-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Cyanazofarbstoffen
CH636369A5 (de) 1978-09-19 1983-05-31 Sandoz Ag Faerbestabile mischungen von dispersionsfarbstoffen.
DE3004655A1 (de) 1980-02-08 1981-08-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azofarbstoffe und farbstoffmischungen
DE3170172D1 (en) 1980-10-30 1985-05-30 Ciba Geigy Ag Mono-azo compounds
DE3239436A1 (de) * 1982-10-25 1984-04-26 Cassella Ag, 6000 Frankfurt Wasserunloesliche monoazofarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und verwendung
JPS6119664A (ja) * 1984-07-05 1986-01-28 Mitsubishi Chem Ind Ltd ピリドン系モノアゾ染料
DE3425127A1 (de) * 1984-07-07 1986-01-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azofarbstoffe
DE3821338A1 (de) * 1988-06-24 1989-12-28 Bayer Ag Mischungen blauer dispersionsazofarbstoffe
DE4002482A1 (de) 1990-01-29 1991-08-01 Cassella Ag Verfahren zum faerben und bedrucken von mischgeweben aus polyester und natuerlichen fasermaterialien
JPH04319490A (ja) * 1991-04-19 1992-11-10 Mitsui Toatsu Chem Inc イエロー色系感熱昇華転写シート
KR930002548A (ko) * 1991-07-08 1993-02-23 오레그 이. 앨버 유체 역학적으로 조절된 헐 셀
DE4136654A1 (de) * 1991-11-07 1993-05-13 Cassella Ag Verfahren zum faerben von polyester und polyesterhaltigen textilmaterialien
DE4221008A1 (de) * 1992-06-26 1994-01-05 Basf Ag Farbstoffmischungen, enthaltend Pyridonazofarbstoffe
JP3527783B2 (ja) * 1993-12-21 2004-05-17 ダイスタージャパン株式会社 疎水性繊維の黒色染色法
US6008332A (en) 1994-02-11 1999-12-28 Ciba Specialty Chemicals Corporation Phthalimidylazo dyes, process for their preparation and the use thereof
TW328094B (en) 1994-02-11 1998-03-11 Ciba Sc Holding Ag Phthalimidylazo dyes, process for their preparation and the use thereof
KR100356768B1 (ko) * 1994-04-19 2003-09-02 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 분산염료조성물및이를사용한소수성섬유물질의염색방법
JPH08217987A (ja) * 1995-02-16 1996-08-27 Kiwa Kagaku Kogyo Kk 黒色分散染料組成物
DE19512424A1 (de) * 1995-04-03 1996-10-10 Bayer Ag Grüne Dispersionsfarbstoffmischungen
GB9514524D0 (en) 1995-07-15 1995-09-13 Zeneca Ltd Dye mixtures
TW375642B (en) * 1995-11-22 1999-12-01 Ciba Sc Holding Ag Mixtures of monoazopyridone dyes and process for making the same
CH689980A5 (de) 1995-11-22 2000-02-29 Ciba Sc Holding Ag Mischungen von Monoazopyridonfarbstoffen.
DE19636380A1 (de) 1996-09-09 1998-03-12 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Dispersionsfarbstoffmischungen
JPH11158402A (ja) 1997-11-28 1999-06-15 Sumitomo Chem Co Ltd 分散染料組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法
JPH11158403A (ja) 1997-11-28 1999-06-15 Sumitomo Chem Co Ltd 分散染料組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法
TWI243192B (en) 1998-12-31 2005-11-11 Ciba Sc Holding Ag Phthalimidyl azo pigments, method for producing same and utilization thereof
ES2358986T3 (es) 2001-02-07 2011-05-17 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh Colorantes azoicos de ftalimidilo, procedimientos para la preparación de los mismos y uso de los mismos.
EP1358273B1 (en) 2001-02-07 2010-11-24 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH Phthalimidyl azo dyes, process for their preparation and the use thereof
US20060101594A1 (en) 2002-11-11 2006-05-18 Antoine Clement Phthalimidyl-azo dyes, process for their preparation and their use
DE60312384T2 (de) 2002-12-20 2007-06-28 Clariant Finance (Bvi) Ltd., Road Town Farbstoffmischungen zum färben oder drucken von fasermaterialien die celluloseacetat enthalten
JP2004339252A (ja) * 2003-05-12 2004-12-02 Dystar Japan Ltd ポリウレタンとポリエステルの複合素材の染色に適した分散染料混合物
JP4629676B2 (ja) * 2003-09-25 2011-02-09 ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト 吸着性有機ハロゲン(aox)非含有ネービー色及びブラック色分散染料
TWI352103B (en) 2003-12-10 2011-11-11 Clariant Finance Bvi Ltd Disperse dyes
GB0411589D0 (en) * 2004-05-24 2004-06-23 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Mixtures of fibre reactive azo dyes
TW200704718A (en) * 2005-06-09 2007-02-01 Clariant Int Ltd Disperse azo dyes and mixtures comprising these disperse azo dyes
EP1847526A1 (en) 2006-04-18 2007-10-24 DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG Coupling compounds and hair dyeing compositions containg them
GB0625624D0 (en) * 2006-12-21 2007-01-31 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Disperse dye mixtures
DE102007003372A1 (de) 2007-01-23 2008-07-24 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE102007037522A1 (de) * 2007-08-09 2009-02-12 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
DE102007045364A1 (de) 2007-09-22 2009-04-02 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Azofarbstoffe zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Materialien
CN101338081B (zh) * 2008-07-11 2011-10-05 浙江龙盛集团股份有限公司 一种分散深蓝染料组合物
DE102008054531A1 (de) * 2008-12-11 2010-06-17 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Mischungen von Dispersionsfarbstoffen
US8906116B2 (en) 2008-12-11 2014-12-09 Dystar Colours Distribution Gmbh Mixtures of disperse dyes
DE102009028780A1 (de) * 2009-08-21 2011-02-24 Dystar Colours Deutschland Gmbh Dispersionsfarbstoffmischungen, ihre Herstellung und Verwendung
CN101760046B (zh) * 2009-12-31 2013-04-24 上虞市金冠化工有限公司 一种分散黑染料组合物
CN101768375B (zh) * 2009-12-31 2014-03-12 上虞市金冠化工有限公司 一种黑色分散染料组合物
CN101735663B (zh) * 2009-12-31 2013-07-03 上虞市金冠化工有限公司 一种复合分散黑染料
CN101831202B (zh) * 2010-05-01 2013-03-20 绍兴县精细化工有限公司 一种黑色分散染料及其制备方法
CN101955691B (zh) 2010-08-26 2013-12-25 浙江龙盛集团股份有限公司 一种分散深蓝染料组合物
CN101974255B (zh) * 2010-10-28 2014-03-19 浙江闰土股份有限公司 一种黑蓝分散染料组合物
CN102153890B (zh) 2011-02-24 2013-06-12 绍兴县精细化工有限公司 一种分散染料组合物
CN102391680B (zh) * 2011-07-27 2014-11-05 浙江闰土股份有限公司 一种用于涤氨纶纤维染色和印花的分散染料组合物
CN102352125B (zh) * 2011-08-03 2013-08-14 浙江闰土股份有限公司 一种分散黑蓝染料组合物
CN102732057A (zh) * 2012-06-26 2012-10-17 江苏德旺化工工业有限公司 一种分散黑色染料组合物
CN102816453B (zh) * 2012-07-10 2015-05-20 浙江龙盛集团股份有限公司 一种分散染料单体化合物及分散染料
CN111423743A (zh) * 2013-01-14 2020-07-17 德司达染料分销有限公司 不含aox的海军蓝和黑色分散染料

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4548613A (en) * 1984-05-18 1985-10-22 American Hoechst Corporation Yellow disperse dyestuff mixtures and dyeing process
CN101522816A (zh) * 2006-10-27 2009-09-02 德意志戴斯达纺织品及染料两合公司 分散染料、它们的制备和用途
WO2012095284A1 (en) * 2011-01-15 2012-07-19 Dystar Colours Distribution Gmbh Disperse dye mixtures, their preparation and use

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105462292A (zh) * 2015-12-24 2016-04-06 俞杏英 一种分散染料组合物及其制备方法和应用
CN105602283A (zh) * 2015-12-24 2016-05-25 俞杏英 一种高牢度分散染料组合物及其制备方法和应用
CN105623309A (zh) * 2016-01-20 2016-06-01 俞杏英 一种高上染率分散染料组合物及其制备方法和应用
CN105647235A (zh) * 2016-01-20 2016-06-08 俞杏英 一种高上染率分散染料组合物及其制备方法和应用
CN108102422A (zh) * 2017-12-12 2018-06-01 浙江龙盛化工研究有限公司 一种黄色分散染料组合物和染料制品
CN108102422B (zh) * 2017-12-12 2019-08-13 浙江龙盛化工研究有限公司 一种黄色分散染料组合物和染料制品
CN111117289A (zh) * 2019-11-29 2020-05-08 浙江龙盛染料化工有限公司 一种蓝至黑色分散染料组合物和染料制品
CN113563736A (zh) * 2019-11-29 2021-10-29 浙江龙盛染料化工有限公司 一种蓝至黑色分散染料组合物和染料制品
CN111117289B (zh) * 2019-11-29 2022-07-19 浙江龙盛染料化工有限公司 一种蓝至黑色分散染料组合物和染料制品
CN113563736B (zh) * 2019-11-29 2023-08-22 浙江龙盛染料化工有限公司 一种蓝至黑色分散染料组合物和染料制品

Also Published As

Publication number Publication date
US20150353735A1 (en) 2015-12-10
JP2018083947A (ja) 2018-05-31
JP2018076511A (ja) 2018-05-17
MX2015009028A (es) 2015-09-07
JP6251290B2 (ja) 2017-12-20
JP2016516097A (ja) 2016-06-02
JP6469822B2 (ja) 2019-02-13
JP6293790B2 (ja) 2018-03-14
PT2943538T (pt) 2018-05-22
MX360539B (es) 2018-11-06
JP6469823B2 (ja) 2019-02-13
CN104919006A (zh) 2015-09-16
TW201431971A (zh) 2014-08-16
KR20200096676A (ko) 2020-08-12
BR112015016119A8 (pt) 2019-10-22
EP2943537B1 (en) 2018-11-21
KR102143259B1 (ko) 2020-08-10
CN111423743A (zh) 2020-07-17
CN113755026A (zh) 2021-12-07
KR20200096675A (ko) 2020-08-12
PT2943537T (pt) 2019-02-15
KR102287706B1 (ko) 2021-08-06
TW201431969A (zh) 2014-08-16
ES2710999T3 (es) 2019-04-29
EP2943538B1 (en) 2018-02-21
KR20150108861A (ko) 2015-09-30
BR112015016119A2 (pt) 2017-07-11
WO2014108357A1 (en) 2014-07-17
ES2669613T3 (es) 2018-05-28
TWI604019B (zh) 2017-11-01
BR112015016526A2 (pt) 2017-07-11
US9534118B2 (en) 2017-01-03
KR20150107807A (ko) 2015-09-23
WO2014108358A1 (en) 2014-07-17
TWI620799B (zh) 2018-04-11
MX2015009029A (es) 2016-02-10
US9493657B2 (en) 2016-11-15
KR102287714B1 (ko) 2021-08-06
US20150344695A1 (en) 2015-12-03
EP2943538A1 (en) 2015-11-18
EP2943537A1 (en) 2015-11-18
JP2016513140A (ja) 2016-05-12
EP3421550A1 (en) 2019-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105102547A (zh) 高湿牢度快速分散染料混合物
CN101173113B (zh) 一种活性染料组合物
ES2814375T3 (es) Mezclas de colorantes de dispersión rápida con alta humedad
CN103228741B (zh) 分散染料及使用其对疏水性纤维材料进行染色的方法
WO2017097554A1 (en) High wet fast brilliant blue disperse dye mixtures
JP7220298B2 (ja) 高湿潤堅牢性の分散染料混合物
EP2754698A1 (en) High wet-fast disperse dye mixtures
BR112015016526B1 (pt) Misturas de corantes, seus processos de produção, solução aquosa para tingimento, processos para tingir ou imprimir material, tinta para impressão têxtil digital, e fibras e combinações contendo tais fibras
EP2754748A1 (en) High wet fast disperse dye mixtures
EP2754696A1 (en) AOX-free navy and black disperse dye mixtures
EP2754697A1 (en) High wet-fast disperse dye mixtures

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20151125

RJ01 Rejection of invention patent application after publication