JPH08217987A - 黒色分散染料組成物 - Google Patents

黒色分散染料組成物

Info

Publication number
JPH08217987A
JPH08217987A JP5368195A JP5368195A JPH08217987A JP H08217987 A JPH08217987 A JP H08217987A JP 5368195 A JP5368195 A JP 5368195A JP 5368195 A JP5368195 A JP 5368195A JP H08217987 A JPH08217987 A JP H08217987A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
dye
benzyl
allyl
cyanoethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP5368195A
Other languages
English (en)
Inventor
Sumio Yamaji
澄生 山路
Toshikazu Kojima
利員 児島
Tadashi Oura
正 大浦
Shunji Maekawa
俊次 前川
Osamu Doi
治 土井
Toshiaki Matsumoto
敏昭 松本
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kiwa Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Kiwa Chemical Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kiwa Chemical Industry Co Ltd filed Critical Kiwa Chemical Industry Co Ltd
Priority to JP5368195A priority Critical patent/JPH08217987A/ja
Publication of JPH08217987A publication Critical patent/JPH08217987A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 各種光源下でも色相変化が無く、同じ色相の
黒色に見えるという無演色性を有し、耐光、水洗濯、昇
華等の堅牢度にすぐれた黒色分散染料の提供を計る。 【構成】 本願発明に係る黒色分散染料組成物は、(式
I)から(式V)で示される染料を含有するものであ
る。各式において、R1 はアリル又はベンジル、R2 は
アリル、ベンジル又はシアノエチル、R3 はアリル又は
ベンジル、R4 はアリル、ベンジル又はシアノエチル、
X1 は塩素又は臭素、R5 はアリル又はベンジル、X2
は塩素、臭素又はニトリル、R7 はアリル又はベンジ
ル、R8 はアリル、ベンジル又はシアノエチル、X3 は
水素原子又はハロゲン原子、X4 は水素原子又はハロゲ
ン原子、R9 はエチル又はベンゾイルオキシエチルを示
す。 【化22】 【化23】 【化24】 【化25】 【化26】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本願発明は、黒色分散染料組成物
に関し、詳しくは、合成繊維を黒色に染色するに適した
黒色分散染料組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】ポリエステル系繊維を黒色に染色するに
は、一般的に青、赤、黄色等の分散染料を組み合わせた
配合染料が使用されている。しかしながら濃黒色を要求
される礼装用衣料分野においては、濃染加工等により濃
色化が行われているが、従来の配合染料を使用した場合
は、演色性が悪い。他方において、洗濯や着用時の発汗
等に対する堅牢度面でも満足されていないのが現状であ
る。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】即ち、自然光、スポッ
トライト、室内光等の各種光源下でも色相変化が無く、
光源が変わっても同じ色相の黒色に見えるという無演色
性を有し、耐光、水洗濯、昇華等の堅牢度にすぐれた黒
色分散染料が望まれているにも拘らず、現状では、この
ような黒色分散染料は提供されるに到っていない。本願
発明は、このような課題の解決を目的とするものであ
る。
【0004】
【課題を解決するための手段】本願第1の発明に係る黒
色分散染料組成物は、下記化9の(式I)で示される1
種以上の染料と、下記化10(式II)で示される1種以
上の染料と、下記化11の(式III )で示される1種以
上の染料と、下記化12の(式IV)で示される1種以上
の染料と、下記化13の(式V)で示される1種以上の
染料とを含有するものである。(式I)の、R1 はアリ
ル又はベンジルを示す。R2 はアリル、ベンジル又はシ
アノエチルを示す。(式II)の、R3 はアリル又はベン
ジルを示す。R4 はアリル、ベンジル又はシアノエチル
を示す。(式III )の、X1 は塩素、臭素を示す。R5
はアリル又はベンジルを示す。R6 はアリル、ベンジル
又はシアノエチルを示す。(式IV)の、X2 は塩素、臭
素又はニトリルを示す。R7 はアリル又はベンジルを示
す。R8 はアリル、ベンジル又はシアノエチルを示す。
(式V)の、X3 は水素原子又はハロゲン原子を示し、
同じくX4 は水素原子又はハロゲン原子を示す。そして
R9 はエチル又はベンゾイルオキシエチルを示す。
【0005】
【化9】
【0006】
【化10】
【0007】
【化11】
【0008】
【化12】
【0009】
【化13】
【0010】本願第2の発明は、上記第1の発明に係る
黒色分散染料組成物において、上記化10の(式II)で
示される染料を含有しないことを特徴とするものを提供
する。
【0011】本願第3の発明は、上記第1又は第2の発
明に係る黒色分散染料組成物にあって、上記化9の(式
I)のR2 と上記化10の(式II)のR4 が、夫々、ア
リル又はベンジルを示すことを特徴とするものを提供す
る。
【0012】本願第4の発明は、上記第1又は第2又は
第3の発明に係る黒色分散染料組成物にあって、上記化
13の(式V)の染料が、下記化14から16の(式V
−1)、(式V−2)又は(式V−3)で示されること
を特徴とするものを提供する。
【0013】
【化14】
【0014】
【化15】
【0015】
【化16】
【0016】本願第5の発明は、上記第1乃至第4の何
れかの発明に係る黒色分散染料組成物にあって、上記化
9の(式I)のR1 がアリルを示し、R2 がベンジルを
示し、上記化10の(式II)のR3 がアリルを示し、R
4 がベンジルを示し、上記化11の(式III )のX1 が
臭素を示し、上記化11の(式III )のR5 がアリルの
ときR6 はベンジルを示し、また同じく上記(式III )
のR5 がベンジルのときR6 はシアノエチルを示し、上
記化12の(式IV)のX2 が塩素を示し、R7がベンジ
ルを示し、R8 がシアノエチルを示すものであることを
特徴とするものを提供する。
【0017】本願第6の発明は、上記第1乃至第5の何
れかの発明に係る黒色分散染料組成物にあって、上記化
9の(式I)の染料を約1〜約20重量%、上記化10
の(式II)の染料を0〜約20重量%、上記化11の
(式III )の染料を約25〜約60重量%、上記化12
の(式IV)の染料を約0〜約20重量%、上記化13の
(式V)の染料を約25〜約55重量%、配合したもの
を提供する。
【0018】
【作用】本願発明者らは、前述の課題について鋭意検討
した結果、本願発明を完成させた。即ち、演色性を改良
するには長波長側(入max=630nm以上)に最大
吸収波長を持つ染料が必要であるが、これは(式I)で
示される青色染料を使用することにより解決され、更に
(式II)に示される青色染料を併用することによっても
同様な効果が得られる。又、堅牢度について、染着性が
良く各種堅牢度にすぐれた染料を選択する必要がある
が、これは、(式I)〜(式V)に示される染料を用い
ることにより解決される。従って、上記(式I)〜(式
V)に示される染料を配合することにより、無演色で各
種堅牢度にもすぐれた黒色分散染料組成物を得ることが
できた。
【0019】又、(式I)に示される染料の中で、特に
好ましいのはR1 がアリルでR2 がベンジルの場合であ
り、(式II)に示される染料の中で特に好ましいのはR
3 がアリルでR4 がベンジルの場合である。(式III )
に示される染料の中で特に好ましいのは下記の化17及
び化18に示す(式III −1)、(式III −2)の染料
である。
【0020】
【化17】
【0021】
【化18】
【0022】(式IV)の染料の中で特に好ましいのはX
2 が塩素でR7 がベンジルでR8 がシアノエチルの場合
である。(式V)の染料の中で好ましい染料としては、
前記の(式V−1)、(式V−2)、(式V−3)のも
のである。
【0023】(式I)〜(式V)の中の染料の混合割合
は、(式I)の染料が約1〜約20%で好ましくは約4
〜約12%であり、(式II)の染料が0〜約20%で好
ましくは約5〜約15%であり、(式III )の染料が約
25〜約60%で好ましくは約30〜約50%であり、
(式IV)の染料が0〜約20%で好ましくは約5〜約1
5%であり、(式V)の染料が約25〜約55%で好ま
しくは約30〜約50%である。
【0024】又、(式I)〜(式V)の染料は従来周知
のアゾ染料またはその類似のアゾ染料であり、容易に入
手もしくは常法に従ってベースをジアゾ化し、これに相
当するカップラーとカップリングすることにより製造で
きる。
【0025】本願発明に係る黒色分散染料組成物を使用
するにあたって、配合成分である各染料のプレスケーキ
を適当な分散剤例えばリグニンスルホネート又はナフタ
リンスルホン酸のホルマリン縮合物(又はその他の助
剤)と共に水性媒体中で微粒子化分散し、そのまま液状
で、或いはスプレー乾燥法により粉末状とした後、所定
の割合に配合して黒色染料組成物とするのが有利であ
る。染料と分散剤の割合については、染料1に対して分
散剤の割合が約0.6〜約6倍、とりわけ、染料1に対
して分散剤の割合が、約0.8倍〜1.3倍の範囲が好
ましい。
【0026】このようなことから、前記手段を採用する
ことにより、本願発明は、合成繊維特に、ポリエステル
系繊維を、染色するのに適した黒色分散染料組成物を提
供し得たものである。特に、第1の発明にあっては、上
記(式I)の染料により緑系の反射光の波長が補われ、
青緑系の(式II)の染料、青色及び赤みの有る青系の
(式III )の染料、赤系の(式IV)の染料、オレンジ色
系の(式V)の染料と共に、起伏の少ない広い波長の反
射光線を得ることが可能となった。即ち、従来は、黒化
のために、赤系、オレンジ系、青系の染料の混合によ
り、得ていた黒色を、上記のように緑系の染料を配合す
ることにより、より演色性に優れた黒色を得ることが可
能となったものである。
【0027】以下本願発明の実施例について説明する。
【0028】
【実施例1】以下の染料を混合し、表1に示すように実
施例1の染料組成物とした。
【0029】
【表1】
【0030】即ち上記表1において、染料1は下記の化
19の(式I−1)で示される化合物、染料2は下記の
化20の(式II−1)で示される化合物、染料3は前記
の(式III −1)で示される化合物、染料4は前記の
(式III −2)で示される化合物、染料5は下記の化2
1の(式IV−1)で示される化合物、染料6は前記の
(式V−1)で示される化合物、染料7は前記の(式V
−2)で示される化合物、染料8は前記の(式V−3)
で示される化合物である。
【0031】
【化19】
【0032】
【化20】
【0033】
【化21】
【0034】上記表1に示すように、この実施例におい
て、上記各染料組成物の配合重量比率(重量%)は、順
に染料1が6%、染料2が10%、染料3が17%、染
料4が15%、染料5が11%、染料6が6%、染料7
が29%、染料8が6%である。
【0035】次にこれらの染料組成物を使用してポリエ
ステル繊維を染色した後、還元洗浄を行い、乾燥した布
の演色性について調べた結果(染色布の演色性と染色処
法)を下記表2に掲げる。
【0036】
【表2】
【0037】演色性については、標準光源D65照射下に
おける被染布の色調を標準として色温度5500゜k光
源(ナショナルレフランプ500W/100V)のもと
での色相変化を視感で判定した。
【0038】
【実施例2】次に、実施例2について説明する。この実
施例2の染料組成物も、前記表1へ示すように、実施例
1と同様の染料1〜8の混合物である。各染料の混合比
率は、表1へ示すように、染料1が8%、染料2が0
%、染料3が24%、染料4が19%、染料5が11
%、染料6が6%、染料7が26%、染料8が6%であ
る(従って、この実施例の染料組成物は、染料2(式II
−1)を含有しない)。
【0039】この実施例2の染料組成物についても、実
施例1と同様に、染料組成物を使用してポリエステル繊
維を染色した後、還元洗浄を行い、乾燥した布の演色性
について調べた結果(染色布の演色性と染色処法)を上
記表2に掲げる。
【0040】
【比較例】次に、上記各実施例の評価の基準とした比較
例について説明する。
【0041】この比較例についても、実施例1及び2で
示した染料2〜8の混合物である(上述の染料1(式I
−1)は含有しないものである)。各染料の混合比率
は、表1へ示すように、染料2が16%、染料3が21
%、染料4が12%、染料5が11%、染料6が6%、
染料7が28%、染料8が6%である。
【0042】表2に示すように染料1を含有している実
施例1及び実施例2の染料組成物を使用した染色布は演
色性に優れている。しかし、この染料1を含有していな
い比較例の染料組成物を使用した染色布では演色性が良
くなかった。
【0043】
【発明の効果】本願の各発明は、合成繊維、特に、ポリ
エステル繊維を染色することにより、無演色性で濃黒色
の染色布を得ることができ、しかも耐光、水洗濯、昇華
等の各種堅牢度にも優れた黒色分散染料組成物を提供す
ることができたものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 前川 俊次 和歌山県那賀郡貴志川町北196の1 紀和 化学工業株式会社貴志川工場内 (72)発明者 土井 治 和歌山県和歌山市雄松町6丁目24 紀和化 学工業株式会社雄松工場内 (72)発明者 松本 敏昭 和歌山県和歌山市雄松町6丁目24 紀和化 学工業株式会社雄松工場内

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記(式I)で示される1種以上の染料
    と、下記(式II)で示される1種以上の染料と、下記
    (式III )で示される1種以上の染料と、下記(式IV)
    で示される1種以上の染料と、下記(式V)で示される
    1種以上の染料とを含有するものであり、 (式I)の、R1 はアリル又はベンジルを示し、R2 は
    アリル、ベンジル又はシアノエチルを示し、 (式II)の、R3 はアリル又はベンジルを示し、R4 は
    アリル、ベンジル又はシアノエチルを示し、 (式III )の、X1 は塩素又は臭素を示し、R5 はアリ
    ル又はベンジルを示し、R6 はアリル、ベンジル又はシ
    アノエチルを示し、 (式IV)の、X2 は塩素、臭素又はニトリルを示し、R
    7 は、アリル又はベンジルを示し、R8 はアリル、ベン
    ジル又はシアノエチルを示し、 (式V)の、X3 は水素原子又はハロゲン原子を示し、
    同じくX4 は水素原子又はハロゲン原子を示し、R9 は
    エチル又はベンゾイルオキシエチルを示すことを特徴と
    する黒色分散染料組成物。 【化1】 【化2】 【化3】 【化4】 【化5】
  2. 【請求項2】 請求項1記載の黒色分散染料組成物中、
    上記(式II)で示される染料を含有しないことを特徴と
    する黒色分散染料組成物。
  3. 【請求項3】 上記(式I)のR2 と上記(式II)のR
    4 が、夫々、アリル又はベンジルを示すことを特徴とす
    る請求項1又は2記載の黒色分散染料組成物。
  4. 【請求項4】 上記(式V)で示される染料が、下記
    (式V−1)、(式V−2)又は(式V−3)で示され
    る染料であることを特徴とする請求項1又は2又は3記
    載の黒色分散染料組成物。 【化6】 【化7】 【化8】
  5. 【請求項5】 上記(式I)のR1 がアリルを示し、R
    2 がベンジルを示し、上記(式II)のR3 がアリルを示
    し、R4 がベンジルを示し、上記(式III )のX1 が臭
    素を示し、上記(式III )のR5 がアリルのときR6 は
    ベンジルを示し、このR5 がベンジルのときR6 はシア
    ノエチルを示し、上記(式IV)のX2が塩素を示し、R7
    がベンジルを示し、R8 がシアノエチルを示すもので
    あることを特徴とする請求項1乃至4の何れかに記載の
    黒色分散染料組成物。
  6. 【請求項6】 上記(式I)で示される染料を約1〜約
    20重量%、上記(式II)で示される染料を0〜約20
    重量%、上記(式III )で示される染料を約25〜約6
    0重量%、上記(式IV)で示される染料を約0〜約20
    重量%、上記(式V)で示される染料を約25〜約55
    重量%、含有することを特徴とする請求項1乃至5の何
    れかに記載の黒色分散染料組成物。
JP5368195A 1995-02-16 1995-02-16 黒色分散染料組成物 Pending JPH08217987A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5368195A JPH08217987A (ja) 1995-02-16 1995-02-16 黒色分散染料組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5368195A JPH08217987A (ja) 1995-02-16 1995-02-16 黒色分散染料組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH08217987A true JPH08217987A (ja) 1996-08-27

Family

ID=12949569

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5368195A Pending JPH08217987A (ja) 1995-02-16 1995-02-16 黒色分散染料組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH08217987A (ja)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006131530A1 (en) * 2005-06-09 2006-12-14 Clariant International Ltd Disperse azo dyes and mixtures comprising these disperse azo dyes
JP2007239111A (ja) * 2006-03-06 2007-09-20 Sakai Ovex Co Ltd スエード調人工皮革
CN101974255A (zh) * 2010-10-28 2011-02-16 浙江闰土股份有限公司 一种黑蓝分散染料组合物
CN102443280A (zh) * 2011-10-31 2012-05-09 浙江龙盛集团股份有限公司 一种分散蓝色至黑色染料组合物
CN102653635A (zh) * 2012-03-15 2012-09-05 江苏之江化工有限公司 一种印花黑分散染料
CN102660145A (zh) * 2012-04-28 2012-09-12 浙江万丰化工有限公司 用于分散/活性同浆印花的分散染料组合物及制备和应用
CN102964876A (zh) * 2012-12-20 2013-03-13 江苏之江化工有限公司 分散黑偶氮染料混合物
CN103194093A (zh) * 2013-03-29 2013-07-10 浙江龙盛集团股份有限公司 一种蓝至黑色分散染料组合物
JP2016516097A (ja) * 2013-01-14 2016-06-02 ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング 高湿潤堅牢性の分散染料混合物

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006131530A1 (en) * 2005-06-09 2006-12-14 Clariant International Ltd Disperse azo dyes and mixtures comprising these disperse azo dyes
JP2007239111A (ja) * 2006-03-06 2007-09-20 Sakai Ovex Co Ltd スエード調人工皮革
CN101974255A (zh) * 2010-10-28 2011-02-16 浙江闰土股份有限公司 一种黑蓝分散染料组合物
CN102443280A (zh) * 2011-10-31 2012-05-09 浙江龙盛集团股份有限公司 一种分散蓝色至黑色染料组合物
CN102653635A (zh) * 2012-03-15 2012-09-05 江苏之江化工有限公司 一种印花黑分散染料
CN102660145A (zh) * 2012-04-28 2012-09-12 浙江万丰化工有限公司 用于分散/活性同浆印花的分散染料组合物及制备和应用
CN102964876A (zh) * 2012-12-20 2013-03-13 江苏之江化工有限公司 分散黑偶氮染料混合物
JP2016516097A (ja) * 2013-01-14 2016-06-02 ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング 高湿潤堅牢性の分散染料混合物
CN103194093A (zh) * 2013-03-29 2013-07-10 浙江龙盛集团股份有限公司 一种蓝至黑色分散染料组合物
CN103194093B (zh) * 2013-03-29 2014-10-15 浙江龙盛集团股份有限公司 一种蓝至黑色分散染料组合物

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2001290185B8 (en) Trichromatic dyeing process
KR100220654B1 (ko) 분산 염료 혼합물
JPH08217987A (ja) 黒色分散染料組成物
US6159249A (en) Dye composition and method for dyeing hydrophobic fiber with the same
US5201922A (en) Disperse dye mixture and dyeing method employing it: orange and yellow azo disperse dye mixture for polyester fibers
JP2672338B2 (ja) 染料組成物、ポリエステル又はポリエステル混紡繊維材料の染色法
US5505742A (en) Method for dyeing hydrophobic fibers black and dye useful for the method
JPH04173874A (ja) 分散染料組成物及び疎水性繊維の染色法
US4690686A (en) Light-fast yellow disperse dye composition for polyester
JP4828824B2 (ja) ポリエステル生地材料の染色
JPH04164969A (ja) 分散染料組成物および疎水性繊維の染色法
JPH10251534A (ja) 橙色系分散染料混合物
WO2019176923A1 (ja) 塩基性染料組成物並びにそれを用いた染色方法及び染色物
JP3527783B2 (ja) 疎水性繊維の黒色染色法
JPH01246482A (ja) 合成繊維材料の染色方法
US5595575A (en) Blue disperse dye mixture
JP2008530261A (ja) 酸性染料混合物
JPH08209021A (ja) 青色系反応染料組成物とこれを配合してなる染料組成物
JP3746342B2 (ja) 分散染料組成物及びこれを用いた疎水性繊維の染色法
JPH04224871A (ja) 染料混合物
CN114350177B (zh) 一种蓝色染料组合物及其应用
JPH06145548A (ja) 分散染料混合物
KR0164264B1 (ko) 모노 아조 염료 조성물
JPH1121465A (ja) 分散染料組成物
KR0132300B1 (ko) 모노아조염료조성물및이를이용한폴리에스테르함유직물의염색방법