JPH06145548A - 分散染料混合物 - Google Patents

分散染料混合物

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JPH06145548A
JPH06145548A JP4327452A JP32745292A JPH06145548A JP H06145548 A JPH06145548 A JP H06145548A JP 4327452 A JP4327452 A JP 4327452A JP 32745292 A JP32745292 A JP 32745292A JP H06145548 A JPH06145548 A JP H06145548A
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    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
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    • C09B67/0046Mixtures of two or more azo dyes

Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記の一般式〔1〕及び〔2〕で示される染
料混合物に特定の染料を配合した赤色系分散染料混合
物。 【化1】 【化2】 (式中、X;−NO2 、−CN、−SO2 CH3 等、
Y、Z;H、−CN、−NO2 等、W;H hal C
1 〜C2 アルキル基等、R;C1 〜C4 アルキル等を示
す。) 【効果】 ポリエステル繊維を耐光堅牢性と昇華堅牢性
を備えた巾広い色相の赤色に染色することができる分散
染料混合物を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は分散染料混合物に関する
もので、詳しくは、非常に優れた耐光堅牢度と優れた昇
華堅牢度とを有する赤色系分散染料混合物及びこの染料
で染色したポリエステル繊維に関するものである。
【0002】
【従来技術】最近、自動車のシートや内装材として、ポ
リエステル繊維が多く利用されるようになり、また、消
費者の趣向の多様化に伴なって、鮮明な色彩のものが求
められている。ポリエステル繊維は通常、分散染料を用
いて染色されるが、上記分野に供する場合は、直射日光
にさらされ、また、室内も高温下となるので、これに適
する分散染料としては、特に、耐光堅牢度の非常に良好
なものを用いる必要がある。
【0003】この種の分野に供する赤色系染料として
は、前示一般式〔1〕及び〔2〕で表される染料が著し
く優れている。しかし一概に赤色系といっても色相的に
黄味から青味の赤色と範囲が広く所望の色調を得るため
に他の多くの赤色分散染料を配合する場合が多い。この
際、配合する染料の選択を誤ると耐光性、昇華性が損な
われることがあるため、配合する染料の選択は極めて重
要な事であり、しかも難しい問題である。つまり耐光性
や昇華性を維持しながら、色相範囲を広げることができ
るような染料を選定するということは重要なことであ
り、しかも難しいことである。
【0004】本発明者等は耐光堅牢度は勿論昇華堅牢度
も良好な分散染料混合物を提供することを目的に種々検
討を行なった結果、染料混合物の成分として、特定の赤
色の分散染料を使用したときに非常に優れた耐光性と優
れた昇華堅牢度を示すことを見い出して、本発明を完成
した。
【0005】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の要旨
は、下記一般式〔1〕で示されるモノアゾ染料に、該染
料に対して0.1〜10重量倍の下記一般式〔2〕で示
されるモノアゾ染料を配合してなる赤色分散染料100
重量部に下記一般式〔3〕〜〔6〕で示される染料から
なる群から選ばれた1種ないし2種以上の混合物である
赤色分散染料を1〜100重量部混合したことを特徴と
する分散染料混合物及びその染料で染色したポリエステ
ル繊維に存する。
【0006】
【化7】
【0007】
【化8】
【0008】(式中、X1 、X2 は夫々独立にニトロ
基、シアノ基、スルホメチル基又はハロゲン原子、
1 、Y2 及びZ1 、Z2 は夫々独立に水素原子、シア
ノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子
又はスルホメチル基を表わし、W1 、W2 は夫々独立に
水素原子、ハロゲン原子、C1 〜C2 のアルキル基又は
アルコキシ基を表わし、R1 及びR2 は夫々独立にC1
〜C4 アルキル基、又はシアノ基、ハロゲン原子、ヒド
ロキシ基、ヒドロキシアルコキシ基、C1 〜C4 アルコ
キシ基、ヒドロキシアルコキシアルコキシ基、アシルオ
キシアルコキシ基、アシルオキシアルコキシアルコキシ
基若しくはアルコキシアルコキシ基で置換されたC2
4 アルキル基を表わす。)
【0009】
【化9】
【0010】
【化10】
【0011】
【化11】 (式中、R7 は水素原子又は低級アルキル基を表わ
す。)
【0012】
【化12】
【0013】(式中、Q1 、Q2 は−R8 −OH又は−
8 −O−R8 −O−R9 基を表わす。ここでR8 はC
2 〜C3 のアルキレン基、R9 は水素原子、低級アルキ
ル基又はフェニル基を表わす。)以下、本発明を詳細に
説明する。
【0014】本発明においては、前示一般式〔1〕と
〔2〕とで示される赤色系分散染料を混合して使用する
が、その混合割合は、一般式〔1〕の染料に対して一般
式〔2〕の染料が0.1〜10重量倍、好ましくは0.
3〜4重量倍である。一般式〔2〕の染料の配合量があ
まり少ない場合又は多すぎる場合には、染着性及び温度
依存性などの向上効果は小さい。尚、前示一般式〔1〕
の染料に配合される前示一般式〔2〕で示される染料
は、単一でも前示一般式〔2〕で示される染料の混合物
でもよい。前示一般式〔1〕及び〔2〕に於て、R1
よびR2 で表わされるC1 〜C4 アルキル基としてはメ
チル基、エチル基、直鎖および分岐鎖のプロピル基、ブ
チル基が挙げられ、シアノ基、ハロゲン原子又はヒドロ
キシで置換されたC2 〜C4 アルキル基としてはシアノ
エチル基、クロロエチル基、ヒドロキシエチル基、シア
ノプロピル基、ブロモプロピル基、ヒドロキシプロピル
基、ヒドロキシブチル基が挙げられ、ヒドロキシアルコ
キシ基、ヒドロキシアルコキシアルコキシ基、アシルオ
キシアルコキシ基、アシルオキシアルコキシアルコキシ
基で置換されたC2 〜C4 アルキル基としては、ヒドロ
キシエトキシエチル基、ヒドロキシエトキシブチル基、
ヒドロキシプロポキシエチル基、ヒドロキシプロポキシ
プロピル基、ヒドロキシブトキシエチル基、ヒドロキシ
エトキシエトキシエチル基、ヒドロキシプロポキシプロ
ポキシプロピル基、ホルミルオキシエトキシエチル基、
アセチルオキシエトキシエチル基、プロピオニルオキシ
エトキシエチル基、アセチルオキシプロポキシプロピル
基、及びアセチルオキシエトキシエトキシエチル基等が
挙げられ、C1 〜C4 アルコキシ基で置換されたC2
4アルキル基としては例えばメトキシエチル基、エト
キシエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシプロピル
基及びメトキシプロピル基が挙げられ、アルコキシアル
コキシ基で置換されたC2 〜C4 アルキル基としてはメ
トキシエトキシプロピル基、エトキシエトキシエチル基
等が挙げられる。
【0015】特にR1 およびR2 が共にヒドロキシエト
キシエチル基、W1 2 が共に水素原子の場合、混合比
率が1:1〜4の範囲では染着性及び温度依存性が著し
く向上し、特に好ましい。本発明では、一般式〔1〕及
び〔2〕で示される染料からなる赤色系分散染料100
重量部に対して一般式〔3〕〜〔6〕で示される染料か
らなる群から選ばれた1種ないし2種以上の混合物であ
る赤色系分散染料を1〜100重量部混合することによ
り得られたものが好ましく、20〜60重量部混合した
ものが特に好ましい。
【0016】一般式〔3〕〜〔6〕で表わされる分散染
料はそれぞれ公知の物であり、例えば特公昭38−32
99、特公昭40−14316、特公昭43−1817
9、特公昭38−1039等の公報に開示されている。
本発明の染料は、通常のポリエチレンテレフタレート、
その他テレフタル酸と1,4−ビス−(ヒドロキシメチ
ル) シクロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエス
テル繊維を光及び昇華に対して堅牢な赤色に染色する。
被染物の形態は、ポリエステル繊維から成る糸、編織布
あるいは木綿、絹、羊毛、レーヨン、ポリアミド、ポリ
ウレタンなどの繊維との混紡品、混織品が挙げられる。
特に自動車シート用の赤色ポリエステル繊維を得る場
合、太さ2〜5デニールのポリエステル繊維が衣料用フ
ァインデニールポリエステル生地を得るには、太さ0.
1〜1デニールのポリエステル繊維が好ましい。
【0017】本発明の染料を用いてポリエステル繊維を
染色するには、前示一般式〔1〕で示される染料が水に
不溶ないし難溶であるので、常法により、分散剤として
ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、
高級アルコール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンス
ルホン酸塩などを使用して水性媒質中に分散させた染色
浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染により行なう
ことができる。
【0018】例えば、浸染の場合、高温染色法、サーモ
ゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポリ
エステル繊維ないしは、その混紡品に堅牢度のすぐれた
染色を施すことができる。その際、場合により、染色浴
にギ酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムなどの
公知の酸性物質を添加すれば、さらに好結果が得られ
る。また、染色浴のpHは、通常5.0〜9.5の範囲
に調節するのが好ましい。そして、染色温度は例えば、
120〜140℃程度である。
【0019】特に、これら分散染料の混合物の場合、浸
染染色法に適用した場合に特に優れた染着性及び温度依
存性を示す。吸尽染色における染色条件は特に限定され
ず、例えば染色温度は120〜140℃程度であり、又
染色時間は30〜60分程度であり、染色浴のpHは4
〜9.5程度である。更に、各種均染剤や紫外線吸収剤
を併用しても良い。
【0020】
【実施例】次に本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例
に限定されるものでない。 実施例1 構造式〔I〕で表わされる染料50重量%と〔II〕で表
わされる染料50重量%からなる赤色分散染料混合物3
0g
【0021】
【化13】
【0022】
【化14】 及び構造式
【0023】
【化15】
【0024】で表わされる赤色分散染料15gの混合物
に、リグニンスルホン酸ホルマリン縮合物140gと水
650gを混合し、サンドグラインダーで湿式粉砕しス
プレー乾燥した。この粉末状分散染料組成物0.085
gにノニオン系均染剤(ダイアサーバー(商標登録) L
R−PSL:三菱化成(株) 製) を0.08g、紫外線
吸収剤(商品名サンライフLP−100:日華化学
(株) 製) を0.10g、水150mlを加え、染色浴
をpH5.5に調節し、このものにポリエステル生地5
gを入れて130℃で1時間吸尽染色を行ない、次いで
ソーピング、水洗、乾燥して赤色の染色布を得た。
【0025】この染色布の耐光堅牢度をJIS規定の試
験法(JIS L−0843) をベースとし自動車用に
修正した試験法(温度を89℃±5℃し、試験布の裏側
に軟質ポリウレタンフォーム(10mm) を張りあわ
せ、しかもJISで規定される変退色スケールにより判
定する) で測定した。昇華堅牢度についてはポリエステ
ル白布を染色布にはさみ180℃×30秒押圧保持し、
白布の汚染度をグレースケールにて判定し表1に示す結
果を得た。
【0026】比較例1〜3 実施例1において構造式〔A〕で表わされる赤色分散染
料をそれぞれ下記構造式〔B〕,〔C〕,〔D〕に替え
た以外は同様にして染色を行ない赤色の染色物を得た。
実施例1と同様に耐光堅牢度、昇華堅牢度を測定したと
ころ表−1の結果を得た。
【0027】
【化16】
【0028】
【化17】
【0029】
【化18】
【0030】
【表1】
【0031】実施例2〜9 実施例1において、〔A〕で表わされる赤色分散染料を
下記構造式で表わされる染料に変えた以外は実施例1と
同じ操作をしてポリエステル生地を染色した。染色布の
色相、耐光堅牢度、昇華堅牢度を表−2に示す。
【0032】
【表2】
【0033】
【表3】
【0034】実施例10〜12 実施例1において、使用した赤色分散染料混合物におい
て、構造式〔I〕および〔II〕の比率を下記表−3に示
すように変化させた以外は実施例1と同じ操作をしてポ
リエステル生地を染色した。表−3に耐光堅牢度、昇華
堅牢度及び色相をまとめた。
【0035】
【表4】
【0036】実施例13〜14 実施例1において構造式〔A〕で表わされる赤色分散染
料15gの使用量のみそれぞれ1.5g、30gに変え
た以外実施例1に準じて染色を行い、表−4に示す結果
を得た。
【0037】
【表5】
【0038】実施例15 実施例1に準じて製造した粉末状分散染料混合物0.2
5g、水150mlを加え、染色浴をpH8.2に調製
し、このものにファインデニールポリエステル生地5g
(糸の太さ0.8デニール) を入れて135℃で60分
間吸尽染色を行ない、次いで常法に従い還元洗浄、水
洗、乾燥して赤色の染色布を得た。このものの耐光(J
−L0843法 40hr) 堅牢度は6級(ブルースケ
ール) であった。
【0039】実施例16〜33 実施例1において構造式〔I〕で表わされる赤色染料を
一般式〔III 〕で表わされる染料におきかえ、かつ〔I
I〕で表わされる赤色染料を一般式〔IV〕で表わされる
染料におきかえた以外は実施例1に準じて染色を実施し
表−5の結果を得た。
【0040】
【表6】
【0041】
【表7】
【0042】
【発明の効果】本発明に係る分散染料混合物はポリエス
テル繊維を非常に優れた耐光堅牢性と優れた昇華堅牢性
を備えた巾広い色相範囲の赤色に染色することができ
る。
フロントページの続き (72)発明者 濱野 美治 北九州市八幡西区黒崎城石1番1号 三菱 化成株式会社黒崎工場内

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式〔1〕で示されるモノアゾ染
    料と、該染料に対して0.1〜10重量倍の下記一般式
    〔2〕で示されるモノアゾ染料からなる赤色系分散染料
    混合物100重量部に対して、下記一般式〔3〕〜
    〔6〕で示される染料から成る群から選ばれた1種乃至
    2種以上の混合物を1〜100重量部配合したことを特
    徴とする分散染料混合物。 【化1】 【化2】 (式中、X1 、X2 は夫々独立にニトロ基、シアノ基、
    スルホメチル基又はハロゲン原子、Y1 、Y2 、Z1
    びZ2 は夫々独立に水素原子、シアノ基、ニトロ基、ト
    リフルオロメチル基、ハロゲン原子又はスルホメチル基
    を表わし、W1 、W2 は夫々独立に水素原子、ハロゲン
    原子、C1 〜C2 のアルキル基又はアルコキシ基を表わ
    し、R1 及びR2 は夫々独立にC1 〜C4 アルキル基、
    又はシアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヒドロキ
    シアルコキシ基、C1 〜C4 アルコキシ基、ヒドロキシ
    アルコキシアルコキシ基、アシルオキシアルコキシ基、
    アシルオキシアルコキシアルコキシ基若しくはアルコキ
    シアルコキシ基で置換されたC2 〜C4 アルキル基を表
    わす。) 【化3】 【化4】 【化5】 (式中、R7 は水素原子又は低級アルキル基を表わ
    す。) 【化6】 (式中、Q1 、Q2 は−R8 −OHまたは−R8 −O−
    8 −O−R9 基を表わす。ここでR8 はC2 〜C3
    アルキレン基、R9 は水素原子、低級アルキル基又はフ
    ェニル基を表わす。)
  2. 【請求項2】 前記一般式〔1〕及び〔2〕中のX1
    びX2 がニトロ基である請求項1の分散染料混合物。
  3. 【請求項3】 一般式〔1〕及び〔2〕中のY1 及びY
    2 がシアノ基又はハロゲン原子、Z1 、Z2 、W1 及び
    2 が水素原子である請求項1又は2の分散染料混合
    物。
  4. 【請求項4】 請求項1乃至3のいずれかの分散染料混
    合物で染色したポリエステル繊維。
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