JP2004137461A - 非アゾ分散染料混合物 - Google Patents

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Abstract

【課題】非アゾ分散染料混合物を提供する。
【解決手段】式(I)
Figure 2004137461

のアゾ染料と、特定の染料と、を含む染料混合物。
【選択図】なし

Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は分散した非アゾ染料の混合物に関する。
【0002】
【従来の技術】
ポリエステルおよびポリエステルとセルロース、エラスタン、ナイロンおよびウールなどの他の繊維とのブレンドを通常の吸尽染色、連続染色および直接捺染の技術により染色するための混合分散染料および該染料を使用する方法は既知である(特許文献1および2参照)。しかしながら、これらは、例えば、均染性/移行性が相対的に劣っていること、染着率が染色方法における種々の染色パラメーターに非常に大きな依存性を有すること、またはポリエステル上での染料付着が不充分(良好な染料付着は染料が染浴中で高濃度で使用すると比例的に強い染色をもたらす能力がある結果生じる)であること、または堅牢性が不満足であることなどの一定の適用欠陥を有する。
【0003】
【特許文献1】
EP1188799 A1明細書
【0004】
【特許文献2】
WO0022048明細書
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、染色されたポリエステルまたはポリエステルとセルロース、エラスタン、ナイロンおよびウールなどの他の繊維とのブレンドの改善された堅牢性、すなわち耐洗濯性および耐光堅牢性の染色品をもたらす分散染料に対する必要性が存在する。
【0006】
そこで、本発明は、ポリエステルまたはポリエステルと他の繊維とのブレンド上での極めて良好な耐湿および耐光堅牢性の染色品をもたらす分散染料の染料混合物を提供する。
【0007】
【課題を解決するための手段】
従って、本発明は、次式(I)
【化3】
Figure 2004137461
で表わされかつ定義される染料の1種と、次の一般式(II)
【化4】
Figure 2004137461
(式中、
とRは独立に、
水素、アルコキシ[OR]または置換アルコキシ[O(CH]であり、nは1〜6であり、
は各々、置換または非置換の飽または不飽和5−、6−、または7員環のヘテロ環またはホモ環の残基により任意に置換され得るアルキルまたはアルケニルであり;
は式(1)または(2)
−OR   (1)
−COR  (2)
の基であり、
は、1より大きいnに対しては水素、1より大きいnに対してはアルキル、またはアルケニル、アリール、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、カルボニルアルキル、カルボニルアルケニル、カルボニルアリール、カルボニルアルコキシアルキルまたはカルボニルアリールオキシアルキルであり;
はアルコキシ、アルケニルオキシ、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールオキシアルコキシ、アルケニルオキシアルキルオキシまたはアルコキシアルコキシである)
で表わされかつ定義される染料の1種以上、例えば2または3種、好ましくは1または2種と、
含むことを特徴とする染料混合物を提供する。
【0008】
【発明の実施の形態】
アルキルRは、直鎖あるいは分枝状であってもよく、特にメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルなどのC−C−である。メチルとエチルが好ましい。同一のことが(C−C)−アルコキシ基に適用される。
【0009】
アルケニルRは特にエテニル、プロペニル、ブテニルなどのC−C−である。
【0010】
一般式(II)により包含される対象となる具体的な構造としては、例えば、次のものが挙げられる。
【0011】
【表1】
Figure 2004137461
【0012】
【表2】
Figure 2004137461
【0013】
本発明の好ましい実施態様は、式(I)による染料と、次の式(II−1)、(II−9)、(II−10)または(II−11)の染料の少なくとも1種と、を含む混合物、あるいは染料(I)と、式(II−2)、(II−12)、(II−13)、(II−14)の染料の1種以上と、を含む混合物、あるいは染料(I)と、式(II−3)、(II−4)、(II−5)、(II−6)、(II−7)、(II−8)の染料の1種以上と、を含む混合物である。
【0014】
一般式(I)の染料は、5〜95重量%の、好ましくは75〜90重量%の量で本発明の混合物中に存在し、一般式(II)のそれぞれの染料は、95〜5重量%の、好ましくは10〜25重量%の量で本発明の混合物中に存在する。
【0015】
一般式(I)による染料はWO−9521958で既知であり、一般式(II)の染料はWO9704031で部分的に既知である。
【0016】
例えば、染料成分を必要量で混合することにより、本発明の混合物を調製することができる。好適な混合方法としては次のものが挙げられる。
【0017】
共結晶化
一般的に、例えば、染料を好適な溶媒中に入れ、染料が溶解するまで溶媒の還流温度まで加熱することにより染料を熱溶媒に溶解し、その後濾過して、溶液を得、次に該溶液を冷却し、結晶を生成させる。次に、得られた混合物を粉末化(milling)および噴霧乾燥などの更なる加工にかけてもよい。この方法に好適な溶媒の例は、芳香族炭化水素、塩素化炭化水素、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、アルコール、アミド、スルホキシド、エステル、ケトンおよびエーテルなどの有機溶媒である。有機溶媒の具体例は、トルエン、エチルセロソルブ、アセトン、クロロベンゼン、ピリジン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、ベンゼン、テトラヒドロフランおよびシクロヘキサンである。2種を超える成分を含有する混合物に対しては、共結晶化は概ね好ましくない。
【0018】
共粉末化
(a)染料を混合し、次に一緒に粉末化して、緊密なブレンドを得、次に、これを噴霧乾燥して、固体混合物を得るか;あるいは
(b)各染料を別々に粉末化し、次に噴霧乾燥前に必要とされる比で混合する。
【0019】
ドライブレンド
各染料を別々に噴霧乾燥し、ドライブレンド法により必要とされる比で混合する。
【0020】
本発明の混合物は、ポリエステル、ミクロ繊維ポリエステルおよびポリエステル−セルロース、ポリエステル−ウール、ポリエステル−ポリウレタンまたはポリエステル−ナイロンなどのこれらの繊維ブレンドなどの合成布材料を吸尽染色、パジング(padding)または捺染により着色するのに価値の高い特に有用な分散染料を提供し、この目的で分散液として形成させてもよい。また、これらを、例えば、テキスタイルと非テキスタイルのインクジェット捺染、染料拡散、熱転写捺染で、またプラスチックの染色で使用してもよい。
【0021】
本発明の特定の態様は、染料(I)および(II)とそれに加えて、分散剤および任意に界面活性剤または湿潤剤などの着色用途で従来から使用される少なくとも1種の更なる成分の混合物を含む組成物を提供する。この組成物は、一般的に、固体媒体中の全染料混合物の1%〜65%、好ましくは10〜60%、更に好ましくは20〜55%を構成する。
【0022】
分散剤の典型例は、リグノスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸/ホルムアルデヒド縮合物およびフェノール/クレゾール/スルファニル酸/ホルムアルデヒド縮合物であり、湿潤剤の典型例は、スルホン化あるいはホスフェート化されていてもよいアルキルアリールエトキシレートであり、含有されていてもよい他の成分の典型例は、無機塩、鉱物油またはノナノールなどの脱泡剤、有機液体および緩衝剤である。分散剤は染料混合物の重量で10%〜200%で存在してもよい。湿潤剤を染料混合物の重量で0%〜20%で使用してもよい。
【0023】
染料混合物を水性媒体中でガラスビーズまたは砂によりビーズ粉末化することにより、本発明の組成物を調製してもよい。本発明の組成物は、分散剤、充填剤および他の界面活性剤の更なる添加物を有してもよく、これを噴霧乾燥などの技術により乾燥して、5%〜65%の染料を含む固体組成物を形成させてもよい。
【0024】
別の態様によると、本発明は、合成布材料または繊維ブレンドに式(I)の染料と式(II)の染料の少なくとも1種を含む混合物を適用する工程を含む、合成布材料またはこれらの繊維ブレンドを着色するための方法を提供する。
【0025】
上記の合成布材料は、芳香族ポリエステル、特にポリエチレンテレフタレート、ポリアミド、特にポリヘキサメチレンアジパミド、2級セルロースアセテート、セルローストリアセテート、および天然布材料、特にセルロース材料とウール、またはポリエステルとポリウレタン、またはポリエステルとナイロンのブレンドから選択してもよい。特に好ましい布材料は、芳香族ポリエステルまたはこれらと上記の布材料のいずれかの繊維との繊維ブレンドである。特に好ましい繊維ブレンドとしては、ポリエステル−綿などのポリエステル−セルロースやポリエステル−ウールのブレンドが挙げられる。これらの布材料またはブレンドは、フィラメント、ばらの繊維、糸または織布または編布の形であってもよい。
【0026】
このような材料と繊維ブレンドに分散染料を適用する場合に従来から使用される方法により、式(I)および(II)の染料の混合物をこの合成布材料または繊維ブレンドに適用することができる。
【0027】
好適な工程条件は次から選択されてもよい。
(i)吸尽染色
4〜6.5のpH、125℃〜140℃の温度、1〜2バールの圧力下で10〜120分間。金属イオン封鎖剤を任意に添加;
(ii)連続染色
4〜6.5のpH、190℃〜225℃の温度で15秒間〜5分間。移行抑制剤を任意に添加;
(iii)直接捺染
高温蒸熱処理に対しては4〜6.5のpH、160℃〜185℃の温度で4〜15分間、あるいは乾燥加熱を伴なう焼付け固着に対しては190℃〜225℃の温度で15秒間〜5分間、あるいは加圧蒸熱処理に対しては、120℃〜140℃の温度および1〜2バールで10〜45分間。染料の5〜100重量%の湿潤剤と増粘剤(アルギン酸塩などの)を任意に添加;
(iv)抜染(染料を布材料上にパジングし、乾燥し、オーバープリントすることによる)
4〜6.5のpH。移行抑制剤と増粘剤を任意に添加;
(v)キャリアー染色
メチルナフタレン、ジフェニルアミンまたは2−フェニルフェノールなどのキャリアーを使用して4〜6.5のpH、95℃〜100℃の温度。金属イオン封鎖剤を任意に添加;および
(vi)アセテート、トリアセテートおよびナイロンの常圧染色
アセテートに対しては4〜6.5のpH、85℃の温度、あるいはトリアセテートとナイロンに対しては90℃の温度、15〜90分間。金属イオン封鎖剤を任意に添加。
【0028】
すべての上記の方法において、本発明の染料混合物は、水性媒体中0.001%〜20%の、好ましくは0.005〜16%の染料混合物を含む分散液として適用される。
【0029】
上記で挙げた適用方法に加えて、本発明の染料混合物をインクジェット捺染により合成布材料と繊維ブレンドに適用してもよい。基材は任意にプリントの助剤として前処理される。インクジェット適用に対しては、この適用媒体は、好ましくは1:99〜99:1の、更に好ましくは1:95〜50:50、特に10:90〜40:60の重量比の水と水溶性有機溶媒から構成されていてもよい。この水溶性有機溶媒は、好ましくはC1−4−アルカノール、特にメタノールまたはエタノール、ケトン、特にアセトンまたはメチルエチルケトン、2−ピロリドンまたはN−メチルピロリドン、グリコール、特にエチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、ブタン−2,3−ジオール、チオジグリコールまたはジエチレングリコール、グリコールエーテル、特にエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルまたはジエチレングリコールモノメチルエーテル、尿素、スルホン、特にビス−(2−ヒドロキシエチル)スルホンまたはこれらの混合物を含む。
【0030】
超臨界の二酸化炭素を用いてこの染料混合物を布材料に適用してもよく、この場合には、染料配合剤を任意に省いてもよい。
【0031】
【実施例】
次の実施例を参照して、本発明の実施態様を更に詳細に説明するが、ここで特記しない限り部は重量によるものである。
【0032】
実施例1
27.77部の染料(I)と4.53部の式(II−1)の染料との混合物を、上記2種の染料を20部の高温安定性分散剤とともに混合し、次いで染料粒度(平均直径)が0.1〜5ミクロンの範囲内となるように粉末化することにより、40%水性スラリーとして調製した。
【0033】
温度に安定な47.7部の分散剤を添加し、次いで噴霧乾燥機中で粒あるいは粉末の形に乾燥することにより、上記の分散液を32.3%の染料混合物と67.7%の分散剤を含有する固体標品に標準化した。
【0034】
この固体標品の1.8mlの水性分散液(40〜50℃で100ml水中1g染料)を57mlの脱イオン水と1.2mlの緩衝溶液に添加することにより、小片の形のポリエステルを吸尽染色する染浴を調製した。この染浴に5gのポリエステル布を加え、全体を高温染色機中130℃で45分間保持した。水によるすすぎと還元洗浄処理後、この材料は優れた耐湿および耐光堅牢性を持つ明るい赤色の色合いに染色された。この混合物の興味ある特徴は染色工程時の良好な均染性/移行性能である。
【0035】
実施例2
31.19部の染料(I)と12部の式(II−1)の染料との混合物を、上記2種の染料を25部の高温安定性分散剤とともに混合し、次いで染料粒度(平均直径)が0.1〜5ミクロンの範囲内となるように粉末化することにより、40%水性スラリーとして調製した。
【0036】
温度に安定な31.81部の分散剤を添加し、次いで噴霧乾燥機中で粒あるいは粉末の形に乾燥することにより、上記の分散液を43.19%の染料の混合物と56.81%の分散剤を含有する固体標品に標準化した。
【0037】
この固体標品の1.2mlの水性分散液(40〜50℃で100ml水中1g染料)を57mlの脱イオン水と1.2mlの緩衝溶液に添加することにより、小片の形のポリエステルを吸尽染色する染浴を調製した。この染浴に5gのポリエステル布を加え、全体を高温染色機中130℃で45分間保持した。水によるすすぎと還元洗浄処理後、この材料は優れた耐湿および耐光堅牢性を持つ明るい赤色の色合いに染色された。この混合物の興味ある特徴は染色工程時の良好な均染性/移行性能である。
【0038】
染料(I)と一般式(II)に対応する染料をベースとする更なる染料混合物を実施例1および2で説明した吸尽染色条件下でポリエステルに適用した。再び、通常の洗浄処理後、得られた染色物は明るい赤色の色合いであり、優れた耐湿および耐光堅牢性を与えた。評価されたすべての混合物は染色工程時の良好な均染性/移行性能を呈した。
【0039】
【表3】
Figure 2004137461
【0040】
実施例14
25.81部の染料(I)、1.52部の式(II−1)の染料、4.91部の式(II−2)の染料および2.32部の式(II−3)の染料の混合物を、上記4種の染料を20部の高温安定性分散剤とともに混合し、次いで染料粒度(平均直径)が0.1〜5ミクロンの範囲内となるように粉末化することにより、40%水性スラリーとして調製した。
【0041】
温度に安定な45.36部の分散剤を添加し、次いで噴霧乾燥機中で粒あるいは粉末の形に乾燥することにより、この分散液を34.64%の染料混合物と65.36%の分散剤を含有する固体標品に標準化した。この製品はポリエステル(マイクロ繊維と減量加工ポリエステルを含む)、ポリエステル/セルロースポリエステル/エラスタンおよびポリエステル/ウールブレンドを吸尽染色するのに特に好適であり、連続染色と直接捺染にも使用することができる。
【0042】
この固体標品の1.5mlの水性分散液(40〜−50℃で100ml水中1g染料)を57.3mlの脱イオン水と1.2mlの緩衝溶液に添加することにより、小片の形のポリエステルを吸尽染色する染浴を調製した。この染浴に5gのポリエステル布を加え、全体を高温染色機中130℃で45分間保持した。
【0043】
水によるすすぎと還元洗浄処理後、この材料は優れた耐湿および耐光堅牢性を持つ明るい青味がかった赤色の色合いに染色された。この混合物の興味ある特徴は染色工程時の良好な均染性/移行性能である。
【0044】
本発明を例示する更なる実施例を次の表に示す。
【0045】
【表4】
Figure 2004137461

Claims (9)

  1. 次式(I)
    Figure 2004137461
    で表わされかつ定義される染料の少なくとも1種と、次の一般式(II)
    Figure 2004137461
    (式中、
    とRは独立に、
    水素、アルコキシ[OR]または置換アルコキシ[O(CH]であり、nは1〜6であり、
    は各々、置換または非置換の飽和または不飽和5−、6−、または7員環のヘテロ環またはホモ環残基により任意に置換され得るアルキルまたはアルケニルであり;
    は式(1)また(2)
    −OR   (1)
    −COR  (2)
    の基であり、
    は、1より大きいnに対しては水素、1より大きいnに対してはアルキル、またはアルケニル、アリール、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、カルボニルアルキル、カルボニルアルケニル、カルボニルアリール、カルボニルアルコキシアルキルまたはカルボニルアリールオキシアルキルであり;
    はアルコキシ、アルケニルオキシ、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールオキシアルコキシ、アルケニルオキシアルキルオキシまたはアルコキシアルコキシである)
    で表わされかつ定義される染料の1種以上、例えば2または3種、好ましくは1または2種と、
    を含むことを特徴とする染料混合物。
  2. 式(I)の染料と、
    が置換アルコキシ
    [O(CH
    (式中、
    nは1〜6であり、
    は式(1)または(2)
    −OR   (1)
    −COR  (2)
    の基であり、
    は1より大きいnに対しては水素、1より大きいnに対してはアルキル、またはアルケニル、アリール、アルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、カルボニルアルキル、カルボニルアルケニル、カルボニルアリール、カルボニルアルコキシアルキルまたはカルボニルアリールオキシアルキルであり;
    はアルコキシ、アルケニルオキシ、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールオキシアルコキシ、アルケニルオキシアルキルオキシまたはアルコキシアルコキシである)
    を表す、式(II)の染料と、
    を含む、請求項1に記載の染料混合物。
  3. が式(2)の基であり、ここでRがアリールオキシアルコキシ、アルケニルオキシアルキルオキシまたはアルコキシアルコキシである、請求項2に記載の染料混合物。
  4. 染料(I):染料(II)の重量比が5〜95:95〜5である、請求項の1〜3いずれか一項に記載の染料混合物。
  5. 染料(I):染料(II)の重量比が75〜90:25〜10である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の染料混合物。
  6. 前記染料成分を必要量で混合する工程を含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の染料混合物の調製方法。
  7. 請求項1〜5のいずれか一項に記載の染料混合物と、少なくとも1種の分散剤、界面活性剤または湿潤剤と、を含む組成物。
  8. 合成布材料またはこれらの繊維ブレンドを着色する方法であって、請求項1〜5のいずれか一項に記載の染料混合物をこれらに適用する工程を含む方法。
  9. 前記合成材料またはこれらの繊維ブレンドが、ポリエステルまたはポリエステル−セルロースまたはポリエステル−ウール、またはポリエステル−ポリウレタン、またはポリエステル−ナイロンのブレンドである、請求項8に記載の方法。
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