KR100997852B1 - 비-아조 분산 염료 혼합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 아조 염료 및 1개 이상의 하기 화학식 2의 염료를 포함하는 염료 혼합물, 이 혼합물의 제조 방법 및 이 혼합물을 사용하여 합성 방직 물질 또는 그의 혼방을 착색하는 방법에 관한 것이다:
Figure 112008046414696-pat00001
Figure 112008046414696-pat00002
상기 식들에서,
R1 및 R2는 독립적으로 수소, 알콕시[OR3] 또는 치환된 알콕시[O(CH2)nR4]이고;
n은 1 내지 6이고;
R3은 치환되거나 치환되지 않은 포화 또는 불포화 5원, 6원 또는 7원 이종 환식 또는 동종 환식 잔기로 임의로 치환될 수 있는 알킬 또는 알케닐이고;
R4는 -OR5 또는 -COR6의 기이고;
R5는 수소(n이 1 초과인 경우), 알킬(n이 1 초과인 경우), 알케닐, 아릴, 알콕시알킬, 아릴옥시알킬, 카보닐알킬, 카보닐알케닐, 카보닐아릴, 카보닐알콕시알킬 또는 카보닐아릴옥시알킬이고;
R6은 알콕시, 알케닐옥시, 아릴옥시, 아릴알콕시, 아릴옥시알콕시, 알케닐옥시알킬옥시 또는 알콕시알콕시이다.

Description

비-아조 분산 염료 혼합물{NON-AZO DISPERSE DYE MIXTURES}
본 발명은 비-아조 분산 염료 혼합물에 관한 것이다.
혼합 분산 염료, 및 통상적인 흡진 염색(exhaust dyeing), 연속 염색 및 직접 날염 기술에 의해 폴리에스테르, 및 폴리에스테르와 셀룰로스, 엘라스탄, 나일론 및 울과 같은 다른 섬유의 혼방을 염색하기 위한 상기 혼합 분산 염료의 용도는, 예를 들어 유럽 특허 공개 제 1188799 A1 호 및 국제 특허 공개 제 WO 0022048 호에 이미 공지되어 있다. 그러나, 이들은 특정 적용 결점, 예를 들어 비교적 불충분한 균염(leveling)/이염(migration) 특성, 염색 공정에서 염색 매개 변수의 변화에 대한 착색 수율의 지나치게 높은 의존도, 또는 폴리에스테르에 대한 불충분한 색 축적(build-up)(양호한 색 축적은, 염욕에서 더 고농도로 사용되는 경우 비례적으로 더욱 강한 염색을 제공하는 염료의 능력에 기인한다) 또는 불만족스러운 견뢰성을 갖는다.
그러나, 견뢰성, 즉 염색된 폴리에스테르, 또는 상기 폴리에스테르와 셀룰로스, 엘라스탄, 나일론 및 울과 같은 다른 섬유의 혼방의 세탁 견뢰성 및 광 견뢰성이 개선된 염색을 제공하는 분산 염료가 요구된다.
따라서, 본 발명은 폴리에스테르 또는 그와 다른 섬유의 혼방에 대하여 습윤 견뢰성 및 광 견뢰성이 매우 우수한 염색을 제공하는 분산 염료 혼합물을 제공한다.
따라서, 본 발명은 1개의 하기 화학식 1의 염료 및 1개 이상, 예를 들어 2 또는 3개, 바람직하게는 1 또는 2개의 하기 화학식 2의 염료를 포함하는 염료 혼합물을 제공한다:
화학식 1
Figure 112003028017757-pat00003
화학식 2
Figure 112003028017757-pat00004
상기 식들에서,
R1 및 R2는 독립적으로 수소, 알콕시[OR3] 또는 치환된 알콕시[O(CH2 )nR4]이고;
n은 1 내지 6이고;
R3은 치환되거나 치환되지 않은 포화 또는 불포화 5원, 6원 또는 7원 이종 환식 또는 동종 환식 잔기로 치환될 수 있는 알킬 또는 알케닐이고;
R4는 -OR5 또는 -COR6의 기이고;
R5는 수소(n이 1 초과인 경우), 알킬(n이 1 초과인 경우), 알케닐, 아릴, 알콕시알킬, 아릴옥시알킬, 카보닐알킬, 카보닐알케닐, 카보닐아릴, 카보닐알콕시알킬 또는 카보닐아릴옥시알킬이고;
R6은 알콕시, 알케닐옥시, 아릴옥시, 아릴알콕시, 아릴옥시알콕시, 알케닐옥시알킬옥시 또는 알콕시알콕시이다.
알킬 R은 직쇄 또는 분지형일 수 있으며, 특히 C1-C4-, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸 또는 t-부틸이다. 메틸 및 에틸이 바람직하다. 동일한 논리가 (C1-C4)-알콕시 기에 적용된다. 알케닐 R은 특히 C2-C4-, 예를 들어 에테닐, 프로페닐 또는 부테닐이다.
화학식 2에 포함되는 주요 특정 구조는 다음과 같다:
Figure 112003028017757-pat00005
Figure 112003028017757-pat00006
본 발명의 바람직한 실시태양은 화학식 1에 따른 염료, 및 화학식 2-1, 2-9, 2-10 및 2-11로 구성된 군에서 선택된 1개 이상의 염료를 포함하는 혼합물; 화학식 1에 따른 염료, 및 화학식 2-2, 2-12, 2-13 및 2-14로 구성된 군에서 선택된 1개 이상의 염료를 포함하는 혼합물; 또는 화학식 1에 따른 염료, 및 화학식 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7 및 2-8로 구성된 군에서 선택된 1개 이상의 염료를 포함하는 혼합물이다.
화학식 1의 염료는 5 내지 95 중량%, 바람직하게는 75 내지 90 중량%의 양으로 혼합물에 존재하며, 화학식 2의 염료는 95 내지 5 중량%, 바람직하게는 10 내지 25 중량%의 양으로 혼합물에 존재한다.
화학식 1에 따른 염료는 국제 특허 공개 제 WO 9521958 호에 공지되어 있으며, 화학식 2에 따른 염료는 국제 특허 공개 제 WO 9704031 호에 일부가 공개되어 있다.
본 발명을 구체화하는 혼합물은, 예를 들어 염료 성분을 필요량으로 혼합하여 제조될 수 있다. 적합한 혼합 방법은 다음 방법들을 포함한다:
공-결정화(Co-crystallization)
전형적으로, 예를 들어 염료들을 적당한 용매 중에 넣고, 염료들이 용해될 때까지 용매의 환류 온도이하로 가열함으로써 염료들을 고온의 용매에 용해시키고, 이후 여과하여 용액을 수득한 후 용액을 냉각시켜 결정을 생성한다. 이어서, 생성된 혼합물로 추가의 공정, 예를 들어 분쇄 및 분무 건조를 수행할 수 있다. 이 방법에 대한 적당한 용매의 예로는 유기 용매, 예를 들어 방향족 탄화수소, 염소화 탄화수소, 지방족 탄화수소, 지환족 탄화수소, 알콜, 아미드, 설폭사이드, 에스테르, 케톤 및 에테르가 있다. 유기 용매의 특정 예로는 톨루엔, 에틸 셀로솔브, 아세톤, 클로로벤젠, 피리딘, 디메틸 포름아미드, 디메틸설폭사이드, 에틸 아세테이트, 벤젠, 테트라하이드로푸란 및 사이클로헥산이 있다. 공-결정화는 일반적으로 2개를 초과하는 성분들을 포함하는 혼합물에는 부적합하다.
공-분쇄(Co-milling)
(a) 염료들을 혼합한 후 함께 분쇄하여 친밀 블렌드(intimate blend)를 수득하고, 이후 분무 건조시켜 고체 혼합물을 수득하거나; 또는
(b) 각각의 염료를 별도로 분쇄한 후 분무 건조 전에 필요한 비율로 혼합한다.
건식 블렌딩
각각의 염료를 개별적으로 분무 건조시킨 후 건식 블렌딩 공정에 의해 필요한 비율로 혼합한다.
본 발명을 구체화하는 혼합물은, 특히 흡진 염색, 패딩(padding) 또는 날염에 의해 합성 방직 물질, 예를 들어 폴리에스테르, 극세 섬유 폴리에스테르 및 그의 혼방, 예를 들어 폴리에스테르-셀룰로스, 폴리에스테르-울, 폴리에스테르-폴리우레탄 또는 폴리에스테르-나일론을 착색하는데 유용한 분산 염료를 제공하며, 이러한 목적을 위한 분산액으로 제조될 수 있다. 또한, 이들은, 예를 들어 직물 및 비-직물의 잉크젯 날염, 염료 확산, 열 전달 날염 및 플라스틱 착색에 사용될 수 있다.
본 발명의 특정 양태는 화학식 1의 염료와 화학식 2의 염료의 혼합물, 및 추가적으로 착색 분야에서 통상적으로 사용되는 1개 이상의 추가 성분, 예를 들어 분산제 및 선택적으로 계면 활성제 또는 습윤제를 포함하는 조성물을 제공한다. 조성물은 고체 매질 중에서 전체 염료의 전형적으로 1 내지 65%, 바람직하게는 10 내지 60%, 더욱 바람직하게는 20 내지 55%를 포함한다.
분산제의 대표적인 예로는 리그노설포네이트, 나프탈렌 설폰산/포름알데하이 드 축합물 및 페놀/크레졸/설파닐산/포름알데하이드 축합물이 있고, 습윤제의 대표적인 예로는 설폰화되거나 인산화될 수 있는 알킬 아릴 에톡실레이트가 있으며, 존재할 수 있는 기타 성분의 대표적인 예로는 무기염, 소포제, 예를 들어 광유 또는 노난올, 유기 액체 및 완충액이 있다. 분산제는 염료 혼합물의 10 내지 200 중량%로 존재한다. 습윤제는 염료 혼합물의 0 내지 20 중량%로 사용될 수 있다.
조성물은 염료 혼합물을 유리 비드(bead) 또는 모래와 함께 수성 매질에서 비드 분쇄하여 제조될 수 있다. 분산제, 충전제 및 기타 계면 활성제를 조성물에 추가로 첨가할 수 있고, 상기 조성물을 분무 건조와 같은 기술에 의해 건조시켜, 염료를 5 내지 65% 포함하는 고체 조성물을 수득할 수 있다.
다른 양태에 따라, 본 발명은 화학식 1의 염료 및 1개 이상의 화학식 2의 염료를 포함하는 혼합물을 합성 방직 물질 또는 그의 혼방에 적용함을 포함하는, 합성 방직 물질 또는 그의 혼방을 착색하는 방법을 제공한다.
합성 방직 물질은 방향족 폴리에스테르, 특히 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리아미드, 특히 폴리헥사메틸렌 아디프아미드, 2차 셀룰로스 아세테이트, 셀룰로스 트리아세테이트, 및 천연 방직 물질, 특히 셀룰로스성 물질 및 울, 또는 폴리에스테르와 폴리우레탄의 혼방, 또는 폴리에스테르와 나일론 혼방으로 구성된 군에서 선택될 수 있다. 특히 바람직한 방직 물질은 방향족 폴리에스테르, 또는 방향족 폴리에스테르와 임의의 전술된 방직 물질의 섬유와의 혼방이다. 특히 바람직한 혼방으로는 폴리에스테르-셀룰로스, 예를 들어 폴리에스테르-면의 혼방 및 폴리에스테르-울의 혼방이 포함된다. 방직 물질 또는 그의 혼방은 필라멘트, 루스(loose) 섬유, 얀, 직물 또는 편물의 형태일 수 있다.
화학식 1 및 2의 염료의 혼합물은, 합성 방직 물질 또는 혼방에 분산 염료를 적용하는데 통상적으로 사용되는 방법에 의해 상기 합성 방직 물질 또는 혼방에 적용될 수 있다.
적합한 방법 조건은,
(i) 선택적으로 금속이온 봉쇄제(sequestrant)를 첨가하고, 1 내지 2바(bar)의 압력하에 4 내지 6.5의 pH 및 125 내지 140℃의 온도에서 10 내지 120분 동안 흡진 염색하는 방법;
(ii) 선택적으로 이염 방지제를 첨가하고, 4 내지 6.5의 pH 및 190 내지 225℃의 온도에서 15초 내지 5분 동안 연속 염색하는 방법;
(iii) 선택적으로 습윤제 및 증점제(예를 들어, 알지네이트)를 염료의 5 내지 100 중량%로 첨가하고, 4 내지 6.5의 pH 및 160 내지 185℃의 온도에서 4 내지 15분 동안 고온의 증기로 처리하거나, 190 내지 225℃의 온도에서 15초 내지 5분 동안 건열로 베이크(bake) 고착 처리하거나, 또는 1 내지 2바의 압력하에 120 내지 140℃의 온도에서 10 내지 45분 동안 가압 증기 처리하여 직접 날염하는 방법;
(iv) 선택적으로 이염 방지제 및 증점제를 첨가하고, 4 내지 6.5의 pH에서 상기 염료를 방직 물질상에 패딩하고, 건조시키고, 오버프린팅(overprinting)함으로써 발염(discharge printing)하는 방법;
(v) 선택적으로 금속이온 봉쇄제를 첨가하고, 4 내지 6.5의 pH 및 95 내지 100℃의 온도에서 메틸나프탈렌, 디페닐아민 또는 2-페닐페놀과 같은 캐리어(carrier)를 사용하여 캐리어 염색(carrier dyeing)하는 방법; 및
(vi) 선택적으로 금속이온 봉쇄제를 첨가하고, 4 내지 6.5의 pH, 및 85℃의 온도(아세테이트인 경우) 또는 90℃의 온도(트리아세테이트 및 나일론인 경우)에서 15 내지 90분 동안 아세테이트, 트리아세테이트 및 나일론으로 대기 염색(atmospheric dyeing)하는 방법으로 구성된 군에서 선택될 수 있다.
상기 모든 방법에서, 염료 혼합물은, 수성 매질에서 염료 혼합물이 0.001 내지 20%, 바람직하게는 0.005 내지 16%를 차지하는 분산액으로서 적용된다.
전술된 적용 방법 이외에도, 염료 혼합물은 잉크젯 날염 방법에 의해 합성 방직 물질 및 혼방에 적용될 수 있으며, 이 경우 선택적으로 날염을 보조하기 위해 기재를 전처리할 수 있다. 잉크젯 적용의 경우, 적용 매질은 물 및 수용성 유기 용매를 바람직하게는 1:99 내지 99:1, 더욱 바람직하게는 1:95 내지 50:50, 특히 바람직하게는 10:90 내지 40:60의 중량비로 포함할 수 있다. 수용성 유기 용매는 바람직하게는 C1-C4-알칸올, 특히 메탄올 또는 에탄올, 케톤, 특히 아세톤 또는 메틸에틸케톤, 2-피롤리돈 또는 N-메틸피롤리돈, 글리콜, 특히 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 트리메틸렌 글리콜, 부탄-2,3-디올, 티오디글리콜 또는 디에틸렌 글리콜, 글리콜 에테르, 특히 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 또는 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 우레아, 설폰, 특히 비스-(2-하이드록시에틸)설폰 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
또한, 초임계 이산화탄소를 사용하여 염료 혼합물을 방직 물질에 적용할 수 있으며, 이러한 경우에 염료 배합제(formulating agent)를 선택적으로 생략할 수 있다.
본 발명의 실시태양을 하기 실시예를 참고하여 더욱 상세히 기술하며, 부는 달리 지시되지 않는다면 중량에 관한 것을 의미한다.
실시예
실시예 1
화학식 1의 염료(27.77부)와 화학식 2-1의 염료(4.53부)를 함께 혼합하고, 이들을 40% 수성 슬러리로서 고온 안정 분산제(20부)와 함께 염료 입자 크기(평균 직경)가 0.1 내지 5μ의 범위로 될 때까지 분쇄하여 염료 혼합물을 제조하였다.
이어서, 고온 안정 분산제(47.7부)를 첨가하고, 분무 건조기로 입자(grain) 또는 분말 형태로 건조시켜, 상기 분산액을 혼합물(32.3%) 및 분산제(67.7%)를 포함하는 고체 브랜드(brand)로 표준화하였다.
상기 고체 브랜드의 수성 분산액(40 내지 50℃에서 물(100㎖)중의 염료(1g))(1.8㎖)을 탈이온수(57㎖) 및 완충 용액(1.2㎖)에 첨가함으로써, 조각 형태의 폴리에스테르를 흡진 염색하기 위한 염욕을 제조하였다. 상기 염욕에 폴리에스테르 조각(5g)을 첨가하고 고온 염색 기계를 사용하여 130℃에서 45분 동안 유지하였다. 물로 헹구고 환원 세척 처리를 한 후, 상기 물질은 습윤 견뢰도 및 광 견뢰도가 우수한 밝은 적색 색조로 염색되었다.
혼합물의 중요한 특징은 염색 공정 동안 균염/이염 성능이 우수하다는 것이다.
실시예 2
화학식 1의 염료(31.19부)와 화학식 2-1의 염료(12부)를 함께 혼합하고, 이들을 40% 수성 슬러리로서 고온 안정 분산제(25부)와 함께 염료 입자 크기(평균 직경)가 0.1 내지 5μ의 범위로 될 때까지 분쇄하여 염료 혼합물을 제조하였다.
이어서, 고온 안정 분산제(31.81부)를 첨가하고, 분무 건조기로 입자 또는 분말 형태로 건조시켜, 상기 분산액을 혼합물(43.19%) 및 분산제(56.81%)를 포함하는 고체 브랜드로 표준화하였다.
상기 고체 브랜드의 수성 분산액(40 내지 50℃에서 물(100㎖)중의 염료(1g))(1.2㎖)을 탈이온수(57.5㎖) 및 완충 용액(1.2㎖)에 첨가함으로써, 조각 형태의 폴리에스테르를 흡진 염색하기 위한 염욕을 제조하였다. 상기 염욕에 폴리에스테르 조각(5g)을 첨가하고 고온 염색 기계를 사용하여 130℃에서 45분 동안 유지하였다. 물로 헹구고 환원 세척 처리를 한 후, 상기 물질은 습윤 견뢰도 및 광 견뢰도가 우수한 밝은 적색 색조로 염색되었다. 혼합물의 중요한 특징은 염색 공정 동안 균염/이염 성능이 우수하다는 것이다.
추가적으로, 화학식 1의 염료 및 화학식 2에 상응하는 염료를 기재로 한 염료 혼합물을, 실시예 1 및 2에 기술된 흡진 염색 조건하에 폴리에스테르에 적용하였다. 통상적인 세척 처리를 다시 한 후, 수득된 염색은 밝은 적색 색조이었고, 습윤 견뢰도 및 광 견뢰도가 우수하였다. 평가된 혼합물은 모두 염색 공정 동안 균염/이염 성능이 우수한 것으로 나타났다.
Figure 112003028017757-pat00007
본 발명을 예시하는 추가의 실시예는 하기 표 2에 제시된다:
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
Figure 112003028017757-pat00008
본 발명에 의해, 본 발명의 염료 혼합물을 사용하여 습윤 견뢰도 및 광 견뢰도가 우수한 합성 방직 물질 및 그의 혼방을 염색 및 날염할 수 있다.

Claims (9)

1개 이상의 하기 화학식 1의 염료 및 1개 이상의 하기 화학식 2의 염료를 포함하는 염료 혼합물:
화학식 1
Figure 112010039746925-pat00009
화학식 2
Figure 112010039746925-pat00010
상기 식들에서,
R1 및 R2는 독립적으로 수소, OR3 또는 O(CH2)nR4이고;
n은 1 내지 6이고;
R3은 (C1-C4)-알킬이고;
R4는 -COR6의 기이고;
R6은 아릴옥시알콕시, 알케닐옥시알킬옥시 또는 알콕시알콕시이다.
삭제
삭제
제 1 항에 있어서,
화학식 1의 염료:화학식 2의 염료가 5 내지 95:95 내지 5의 중량비인 염료 혼합물.
제 1 항에 있어서,
화학식 1의 염료:화학식 2의 염료가 75 내지 90:25 내지 10의 중량비인 염료 혼합물.
염료 성분들을 필요량으로 혼합함을 포함하는, 제 1 항에 따른 염료 혼합물의 제조 방법.
제 1 항에 따른 염료 혼합물, 1개 이상의 분산제, 계면 활성제 또는 습윤제를 포함하는 조성물.
제 1 항에 따른 염료 혼합물을 합성 방직 물질 또는 그의 혼방에 적용함을 포함하는, 상기 합성 방직 물질 또는 그의 혼방을 착색하는 방법.
제 8 항에 있어서,
합성 방직 물질 또는 그의 혼방이 폴리에스테르, 또는 폴리에스테르-셀룰로스, 폴리에스테르-울, 폴리에스테르-폴리우레탄 또는 폴리에스테르-나일론 혼방인 방법.
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