ES2271438T3 - Mezclas de colorante no azo disperso. - Google Patents

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Alan Thomas Leaver
David Brierley
Alan Cunningham
Nigel Hall
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Abstract

Una mezcla de colorante comprende al menos un colorante de la presente, indicado y definido por la fórmula (I) y uno o más, tal como dos o tres, preferiblemente 1 ó 2, colorantes de la presente, indicados posteriormente y definidos por la fórmula general (II) en donde R1 y R2 son independientemente hidrógeno, alcoxi [OR3] o alcoxi [O(CH2)nR4] sustituido, en donde n puede ser de 1 a 6, R3 es alquilo o alquenilo cada uno de los cuales puede ser opcionalmente sustituido por un residuo heterocíclico u homocíclico, provisto de 5-, 6-, ó 7- miembros, no sustituido o sustituido, saturado o insaturado; R4 es un grupo de la fórmula (1) ó (2); -OR5 (1), -COR6 (2), en donde R5 es hidrógeno para n más de 1, alquilo para n más de 1, alquenilo, arilo, alcoxialquilo, ariloxialquilo, carbonilalquilo, carbonilalquenilo, carbonilarilo, carbonilalcoxialquilo o carbonilariloxialquilo; R6 es alcoxi, alqueniloxi, ariloxi, arilalcoxi, ariloxialcoxi, alqueniloxialquiloxi o alcoxialcoxi.

Description

Mezclas de colorante no azo disperso.
La invención describe mezclas de colorantes no azo dispersos.
Los colorantes dispersos mezclados y su uso para teñir poliéster y sus mezclas con otras fibras tal como celulosa, elastano, nylon y lana mediante teñido por exhaustación normal, teñido continuo y técnicas de estampado directo se conocen, por ejemplo a partir de los documentos EP1188799 A1, y WO0022048. Sin embargo, tienen ciertos defectos de aplicación, tal como por ejemplo propiedades de igualación/migración relativamente deficientes, una excesiva dependencia del rendimiento del color en la variación de los parámetros de teñido en el procedimiento de teñido o una formación de color insuficiente en el poliéster (buenos resultados de formación de color a partir de la capacidad de un colorante para proporcionar un teñido proporcionalmente más fuerte cuando se usa en concentraciones más altas en el baño de teñido), o propiedades de solidez no satisfactorias.
Sin embargo existe una necesidad para dispersar colorantes que proporcionan teñidos con propiedades de solidez mejoradas, es decir, propiedades de solidez al lavado y a la luz del poliéster teñido o sus combinaciones con otras fibras tal como celulosa, elastano, nylon y lana.
La presente invención, entonces proporciona mezclas de colorante disperso que proporcionan teñidos de muy buenas propiedades de solidez con respecto a la humedad y a la luz en poliéster o sus combinaciones con otras fibras.
La invención en consecuencia proporciona mezclas de colorante que comprende un colorante de la presente, indicado y definido por la fórmula (I)
1
y uno o más, tal como dos o tres, preferiblemente 1 ó 2, colorantes de la presente, indicados posteriormente y definidos por la fórmula general (II)
2
en donde R^{1} y R^{2} son independientemente hidrógeno, alcoxi [OR^{3}] o alcoxi [O(CH_{2})_{n}R^{4}] sustituido, en donde n puede ser de 1 a 6, R^{3} es alquilo o alquenilo cada uno de los cuales puede ser opcionalmente sustituido por un residuo heterocíclico u homocíclico, provisto de 5-, 6-, ó 7- miembros, no sustituido o sustituido, saturado o insaturado; R^{4} es un grupo de la fórmula (1) ó (2)
(2)-OR^{5}
\hskip3cm
(1)
\hskip4cm
-COR^{6}
en donde R^{5} es hidrógeno para n más de 1, alquilo para n más de 1, alquenilo, arilo, alcoxialquilo, ariloxialquilo, carbonilalquilo, carbonilalquenilo, carbonilarilo, carbonilalcoxialquilo o carbonilariloxialquilo; R^{6} es alcoxi, alqueniloxi, ariloxi, arilalcoxi, ariloxialcoxi, alqueniloxialquiloxi o alcoxialcoxi.
R alquilo puede ser ramificado o de cadena recta y es en particular C_{1}-C_{4}-, tal como metilo, n-propil etilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo o tert-butilo. Metilo y etilo son los preferidos. La misma lógica aplica a grupos alcoxi (C_{1}-C_{4}). R alquenilo es en particular C_{2}-C_{4}, tal como etenilo, propenilo, butenilo.
Estructuras específicas que pueden ser de interés, están incluidas por la fórmula general (II) e incluyen por
ejemplo:
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3
4
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Una modalidad preferida de la invención es una mezcla que comprende materia colorante de acuerdo a la fórmula (I) y al menos una de las siguientes materias colorantes de la fórmula (II-1), (II-9), (II-10), ó (II-11), o una mezcla que comprende materia colorante (I) y una o más materias colorantes de la fórmula (II-2), (II-12), (II-13), (II-14), o una mezcla que comprende materia colorante (I) y una o más materias colorantes de la fórmula (II-3), (II-4), (II-5), (II-6), (II-7), (II-8).
El colorante de la fórmula general (I) esta presente en mezclas en una cantidad de 5 a 95% en peso, preferiblemente de 75 a 90% en peso, y el colorante, respectivamente colorantes de la fórmula general (II) están presentes en las mezclas en una cantidad de 95 a 5% en peso, preferiblemente de 10 a 25% en peso.
Los colorantes de acuerdo a la fórmula general (I) se conocen a partir de WO-9521958, los colorantes de la fórmula general (II) son parcialmente conocidos de WO 9704031.
Mezclas que incorpora la invención se pueden preparar, por ejemplo, al mezclar los componentes de colorante en las cantidades requeridas. Los métodos de mezclado adecuados incluyen:
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Co-cristalización
Típicamente, los colorantes se disuelven en un solvente caliente, por ejemplo, al colocar los colorantes en un solvente adecuado y calentarlos a temperatura de reflujo hasta que los colorantes se disuelvan, después del filtrado, se proporciona una solución, y después se deja que la solución se enfríe y los cristales se formen. La mezcla resultante entonces se somete a un procesamiento adicional, tal como molienda y secado por aspersión. Ejemplos de solventes adecuados para este procedimiento son solventes orgánicos tal como hidrocarburos aromáticos, hidrocarburos clorados, hidrocarburos alifáticos, hidrocarburos alicíclicos, alcoholes, amidas, sulfóxidos, ésteres, cetonas y éteres. Ejemplos específicos de solventes orgánicos son tolueno, etilcelosolvo, acetona, clorobenceno, priridina, dimetilformida, dimetilsulfoxido, acetato de etilo, benceno, tetrahidrofurano y ciclohexano.
La co-cristalización generalmente es inadecuada para mezclas que contienen más de dos componentes.
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Co-molienda
(a) Los colorantes se mezclan y después se muelen en conjunto para proporcionar una mezcla íntima que después es secada por aspersión para proporcionar una mezcla sólida; o
(b) cada colorante es molido en forma separada y después mezclado en la proporción requerida antes del secado por aspersión.
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Mezclado en seco
Cada colorante es secado por aspersión en forma separada y después secado en la proporción requerida mediante un procedimiento de mezclado en seco.
Las mezclas de la invención proporcionan colorantes dispersos especialmente útiles, valiosos para la coloración de materiales textiles sintéticos tal como poliéster, microfibra de poliéster y mezclas de fibras de los mismos, tal como poliéster-celulosa, poliéster-lana, poliéster-poliuretano o poliéster-nylon, mediante teñido por exhaustación, impregnación o estampado, y se pueden formar en dispersiones para este propósito. También se pueden usar, por ejemplo, en el estampado a chorro de tinta de textiles y no textiles, difusión de colorante, estampado por transferencia térmica y en la coloración de plásticos.
Un aspecto particular de la invención, proporciona una composición que comprende una mezcla de colorante (I) y (II), y adicionalmente, al menos un ingrediente adicional convencionalmente usado en aplicaciones para colorear, tal como agente de dispersión y opcionalmente un agente tensioactivo o agente humectante. La composición típicamente comprende de 1% a 65%, preferiblemente 10 a 60%, más preferiblemente 20 a 55%, de la mezcla de colorante total en un medio sólido.
Ejemplos típicos de agentes dispersantes son lignosulfonatos, ácido naftaleno sulfónico/condensados de formaldehído y fenol/cresol/ácido sulfanílico/condensados de formaldehído, ejemplos típicos de agentes humectantes son etoxilados de alquilarilo que pueden ser sulfonados o fosfatados y ejemplos típicos de otros ingredientes que pueden estar presentes son las sales inorgánicas, agentes para evitar la formación de espuma, tal como aceite mineral o nonanol, líquidos orgánicos y reguladores. Los agentes dispersantes pueden estar presentes de 10% a 200% en peso de la mezcla de colorante. Los agentes humectantes se pueden usar de 0% a 20% en peso de la mezcla de
colorante.
Las composiciones se pueden preparar mediante molienda a la perla de la mezcla de colorante con perlas de vidrio o arena, en un medio acuoso. Las composiciones además pueden tener adiciones de agentes dispersantes, substancias de relleno y otros agentes tensioactivos y también se pueden secar, mediante una técnica tal como secado por aspersión, para proporcionar una composición sólida que comprende de 5 a 65% de materia colorante.
De acuerdo a otro aspecto, la invención proporciona un procedimiento para la coloración de un material textil sintético o una mezcla de fibras del mismo que comprende aplicar al material textil sintético o mezcla de fibras, una mezcla que comprende un colorante de la fórmula (I) y al menos un colorante de la fórmula (II).
El material textil sintético se puede seleccionar de poliéster aromático, especialmente polietilentereftalato, poliamida, especialmente polihexametilen adipamida, acetato de celulosa secundaria, triacetato de celulosa, y materiales textiles naturales, especialmente materiales celulósicos y lana, o mezclas de poliéster y poliuretano, o poliéster y nylon. Un material textil especialmente preferido es un poliéster aromático o mezcla de fibras del mismo con fibras de cualquiera de los materiales textiles anteriormente mencionados. Especialmente se prefieren las mezclas de fibra que incluyen aquellas de poliéster-celulosa, tal como poliéster-algodón, y poliéster-lana. Los materiales textiles o mezclas de los mismos pueden estar en la forma de filamentos, fibras sueltas, hilados o tejidos o telas
entrelazadas.
Las mezclas de colorantes de las fórmulas (I) y (II) se pueden aplicar a los materiales textiles sintéticos o mezclas de fibras mediante procedimientos los cuales son comúnmente empleados para aplicar colorantes dispersos a tales materiales y mezclas de fibras.
Las condiciones adecuadas del procedimiento se pueden seleccionar de lo siguiente:
(i) teñido por exahustación a un pH de 4 a 6.5, a una temperatura de 125°C a 140°C durante 10 a 120 minutos y bajo una presión de 1 a 2 bar, opcionalmente se puede añadir un agente secuestrante;
(ii) teñido continuo a un pH de 4 a 6.5, a una temperatura de 190°C a 225°C durante 15 segundos a 5 minutos, opcionalmente se puede añadir un inhibidor de la migración;
(iii) estampado directo a un pH de 4 a 6.5, a una temperatura de 160°C a 185°C durante 4 a 15 minutos para una vaporización de alta temperatura, o a una temperatura de 190°C a 225°C durante 15 segundos a 5 minutos para una fijación por horneado con calor seco o a una temperatura de 120°C a 140°C y de 1 a 2 bar de 10 a 45 minutos para vaporización por presión, agentes humectantes y espesadores (tal como alginatos) de 5 a 100% en peso del colorante opcionalmente que es añadido;
(iv) estampado por descarga (a través de la impregnación en el material textil, secado y sobre-estampado) a un pH de 4 a 6.5, se pueden añadir opcionalmente los inhibidores de migración y espesadores;
(v) teñido por portador a un pH de 4 a 6.5, a una temperatura de 95°C a 100°C usando un portador tal como metilnaftaleno, difenilamina o 2-fenilfenol, se pueden añadir opcionalmente agentes secuestrantes;
(vi) teñido atmosférico de acetato, triacetano y nylon a un pH de 4 a 6.5, a una temperatura de 85°C para el acetato o a una temperatura de 90°C para el triacetato y nylon durante 15 a 90 minutos, se pueden añadir opcionalmente agentes secuestrantes.
En todos los procedimientos anteriores, la mezcla de colorante se aplica como una dispersión que comprende de 0.001% a 20%, preferiblemente de 0.005 a 16%, de la mezcla de colorante en un medio acuoso.
Además de los procedimientos de aplicación anteriormente mencionados, las mezclas de colorante se pueden aplicar a materiales textiles sintéticos y mezclas de fibras a través del estampado a chorro de tinta, los substratos opcionalmente siendo pretratados para ayudar al estampado. Para aplicaciones a chorro de tinta, el medio de aplicación puede comprender agua y un solvente orgánico soluble en agua, preferiblemente en una proporción en peso de 1:99 a 99:1, más preferiblemente 1:95 a 50:50 y especialmente en el intervalo de 10:90 a 40:60. El solvente orgánico soluble en agua preferiblemente comprende un alcanol C1-4, especialmente metanol o etanol, una cetona, especialmente acetona o metiletilcetona, 2-pirrolidona o N-metilpirrolidona, un glicol, especialmente etilenglicol, propilenglicol, trimetilenglicol, butano-2,3-diol, tiodiglicol o dietilenglicol, un éter de glicol, espacialmente un monometil éter de etilenglicol, monometil éter de propilenglicol o monometil éter de dietilenglicol, urea, sulfona, especialmente bi-(2-hidroxietil) sulfona o mezclas de los mismos.
Las mezclas de colorante también se pueden aplicar a materiales textiles usando dióxido de carbono supercrítico, en tal caso la formulación de colorante opcionalmente se puede omitir.
Modalidades de la presente invención ahora se describirán con mayor detalle con referencia a los siguientes ejemplos, en donde las partes se encuentran en peso, a menos que se establezca lo contrario.
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Ejemplo 1
Una mezcla de 27.77 partes de colorante (I) y 4.53 partes de materia colorante de acuerdo a la fórmula (II-1), se prepara al mezclar dos colorantes juntos y al molerlos como una suspensión acuosa al 40% con 20 partes de un agente dispersante estable a temperaturas altas hasta que el tamaño de partícula del colorante (diámetro promedio) varíe de 0.1-5 micras.
Esta dispersión es estandarizada a una marca sólida que contiene 32.3% de la mezcla y 67.7% de agente dispersante, a través de la adición de 47.7 partes de un agente dispersante estable a la temperatura y el secado a una forma de grano o de polvo en un secador por aspersión.
Un baño de colorante para el teñido por exahustación de poliéster en la forma de una pieza se prepara mediante la adición de 1.8 ml de una dispersión acuosa de la marca sólida (1 g de colorante en 100 ml de agua a 40-50°C) a 57 ml de agua desionizada y 1.2 ml de solución reguladora. A este baño de colorante se añaden 5 g de una pieza de poliéster y se mantiene durante 45 minutos a 130°C en una maquina de teñido de alta temperatura. Después de enjuagar con agua y de un tratamiento de clarificación por reducción, el material es teñido a un tono rojo brillante con excelente solidez con respecto a la humedad y a la luz. Un aspecto interesante de la mezcla es su buen desempeño de igualación/migración durante el procedimiento de teñido.
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Ejemplo 2
Una mezcla de 31.19 partes de colorante (I) y 12 partes de materia colorante (II-1) se prepara al mezclar los dos colorantes juntos y después molerlos como una suspensión acuosa al 40% con 25 partes de un agente de dispersión estable a temperatura alta hasta que el tamaño de partícula del colorante (diámetro promedio) se encuentre en el intervalo de 0.1-5 micras.
La dispersión es estandarizada a una marca sólida que contiene 43.19% de la mezcla y 56.81% de agente dispersante, mediante la adición de 31.81 partes de agente de dispersión estable a la temperatura y el secado a una forma de grano o de polvo en un secador por aspersión.
Un baño de colorante para el teñido por exhaustación de poliéster en la forma de una pieza se prepara al añadir 1.2 ml de una dispersión acuosa de la marca sólida (1 g de colorante en 100 ml de agua a 40-50°C) a 57.5 ml de agua desionizada y 1.2 ml de solución reguladora. A este baño de colorante se añade 5 g de una pieza de poliéster y se mantiene durante 45 minutos a 130°C en una máquina de teñido de alta temperatura. Después de lavar con agua y un tratamiento de clarificación por reducción, el material es teñido a un tono rojo brillante con una excelente solidez con respecto a la humedad y a la luz. Un aspecto interesante de la mezcla es su buen desempeño de igualación/migración durante el procedimiento de teñido.
Además de las mezclas de colorante basadas en el colorante (I) y materia colorante que corresponde a la fórmula (II), se aplica un poliéster bajo condiciones de teñido por exhaustación que se describe en los ejemplos 1 y 2. Una vez más después de los tratamientos de clarificación normales, los teñidos obtenidos tienen un tono rojo brillante y tienen excelentes propiedades de solidez con respecto a la humedad y luz. Todas las mezclas evaluadas exhiben un desempeño de igualación/migración bueno durante el procedimiento de teñido.
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Ejemplo % de colorante I % de estructura % de estructura % de estructura % de estructura
(II-1) (II-9) (II-10) (II-11)
3 89 - 11 - -
4 87 13 - - -
5 85 15 - - -
6 83 - - 17 -
7 81.5 - - - 18.5
8 80 - 20 - -
9 78.5 - - 21.5 -
10 76.5 - - - 23.5
11 75 - 25 - -
12 73 27 - - -
13 71 29 - - -
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 14
Una mezcla de 25.81 partes de colorante (I), 1.52 partes de colorante de la fórmula (II-1), 4.91 partes de colorante de la fórmula (II-2) y 2.32 partes de colorante de la fórmula (II-3) se preparan al mezclar los cuatro colorantes juntos y molerlos como una suspensión acuosa al 40% con 20 partes de un agente de dispersión estable a alta temperatura hasta que el tamaño de partícula del colorante (diámetro promedio) se encuentre en el intervalo de 0.1-5
micras.
Esta dispersión es estandarizada a una marca sólida que contiene 34.64% de la mezcla y 65.36% de agente dispersante, mediante la adición de 45.36 partes de un agente dispersante estable a la temperatura y el secado a una forma de grano o polvo en un secador por aspersión. Este producto es especialmente adecuado para el teñido por exhaustación de poliéster (incluyendo microfibra y poliéster de peso reducido), poliéster/celulosa, poliéster/elastano y poliéster/mezclas de lana y también se pueden usar para el teñido continuo y estampado directo.
Un baño de colorante para el teñido por exhaustación de poliéster en la forma de pieza se prepara mediante la adición de 1.5 ml de una dispersión acuosa de la marca sólida (1 g de colorante en 100 ml de agua a 40-50°C) a 57.3 ml de agua desionizada y 1.2 ml de solución reguladora. A este baño de colorante se añade una pieza de 5 g de poliéster y se mantiene durante 45 minutos a 130°C en una máquina de teñido de alta temperatura.
Después de lavar con agua y un tratamiento de clarificación por reducción, el material es secado teniendo un tono rojo azulado brillante con excelentes propiedades de solidez con respecto a la humedad y a la luz. Un aspecto interesante de la mezcla es el buen desempeño de igualación/migración durante el procedimiento de teñido.
Ejemplos adicionales que ilustran la invención se proporcionan en el siguiente cuadro:
Ejemplo 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24
% de colorante (I) 65 67 70 72 74 76 78 80 82 83
% de colorante (II-1) 5.5 - - - 5 4.5 - - - -
% de colorante (II-2) 20 - - - 14.5 13.5 - - - -
% de colorante (II-3) 9.5 - - - 6.5 6 - - - -
% de colorante (II-4) - 9 - - - - - - 5.5 -
% de colorante (II-5) - - 8.5 - - - - - - 5
(Continuación)
Ejemplo 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24
% de colorante (II-6) - - - 9 - - - - - -
% de colorante (II-7) - - - - - - 7.5 - - -
% de colorante (II-8) - - - - - - - 6.5 - -
% de colorante (II-9) - 5 - - - - - 2.5 2 -
% de colorante (II-10) - - 4.5 - - - 3 - - 2
% de colorante (II-11) - - - 4 - - - - - -
% de colorante (II-12) - 19 - - - - - 11 10.5 -
% de colorante (II-13) - - 17 - - - 11.5 - - 10
% de colorante (II-14) - - - 15 - - - - - -

Claims (9)

1. Una mezcla de colorante comprende al menos un colorante de la presente, indicado y definido por la fórmula (I)
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5
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y uno o más, tal como dos o tres, preferiblemente 1 ó 2, colorantes de la presente, indicados posteriormente y definidos por la fórmula general (II)
\vskip1.000000\baselineskip
6
\vskip1.000000\baselineskip
en donde R^{1} y R^{2} son independientemente hidrógeno, alcoxi [OR^{3}] o alcoxi [O(CH_{2})_{n}R^{4}] sustituido, en donde n puede ser de 1 a 6, R^{3} es alquilo o alquenilo cada uno de los cuales puede ser opcionalmente sustituido por un residuo heterocíclico u homocíclico, provisto de 5-, 6-, ó 7- miembros, no sustituido o sustituido, saturado o insaturado; R^{4} es un grupo de la fórmula (1) ó (2); -OR^{5} (1), -COR^{6} (2), en donde R^{5} es hidrógeno para n más de 1, alquilo para n más de 1, alquenilo, arilo, alcoxialquilo, ariloxialquilo, carbonilalquilo, carbonilalquenilo, carbonilarilo, carbonilalcoxialquilo o carbonilariloxialquilo; R^{6} es alcoxi, alqueniloxi, ariloxi, arilalcoxi, ariloxialcoxi, alqueniloxialquiloxi o alcoxialcoxi.
2. La mezcla de colorante de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada además porque comprende un colorante de la fórmula (I) y un colorante de la fórmula (II) en donde R^{2} denota un alcoxi [O(CH_{2})_{n}R^{4}] sustituido, en donde n puede ser de 1 a 6, R^{4} es un grupo de la fórmula (1) ó (2); -OR^{5} (1), -COR^{6} (2); en donde R^{5} es hidrógeno para n más de 1, alquilo para n más de 1, alquenilo, arilo, alcoxialquilo, ariloxialquilo, carbonilalquilo, carbonilalquenilo, carbonilarilo, carbonilalcoxialquilo o carbonilariloxialquilo; R^{6} es alcoxi, alqueniloxi, ariloxi, arilalcoxi, ariloxialcoxi, alqueniloxialquiloxi o alcoxialcoxi.
3. La mezcla de colorante de conformidad con la reivindicación 2, caracterizada además porque R^{4} es un grupo de la fórmula (2) en donde R^{6} es ariloxialcoxi, alqueniloxialcoxi o alcoxialcoxi.
4. La mezcla de colorante de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada además porque la proporción en peso de colorante (I): colorante (II) es de 5 a 95:95 a 5.
5. La mezcla de colorante de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada además porque la proporción en peso de colorante (I): colorante (II) es de 75 a 90:25 a 10.
6. Un procedimiento para la preparación de una mezcla de colorante de una o más de las reivindicaciones 1 a 5, que comprende mezclar los componentes de colorante en las cantidades requeridas.
7. Una composición que comprende una mezcla de colorante de una o más de las reivindicaciones 1 a 5 y al menos un agente dispersante, agente tensioactivo o agente humectante.
8. Un procedimiento para la coloración de material textil sintético o mezcla de fibras del mismo, que comprende aplicar a esto una mezcla de colorante de una o más de las reivindicaciones 1 a 5.
9. El procedimiento de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado además porque el material sintético o mezcla de fibras del mismo es un poliéster o mezcla de poliéster-celulosa o poliéster-lana, o poliéster-poliuretano,o poliéster-nylon.
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