JP3170917B2 - ベンゾジフラノン含有組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 - Google Patents
ベンゾジフラノン含有組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法Info
- Publication number
- JP3170917B2 JP3170917B2 JP34204792A JP34204792A JP3170917B2 JP 3170917 B2 JP3170917 B2 JP 3170917B2 JP 34204792 A JP34204792 A JP 34204792A JP 34204792 A JP34204792 A JP 34204792A JP 3170917 B2 JP3170917 B2 JP 3170917B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dyeing
- general formula
- benzodifuranone
- compounds represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/922—Polyester fiber
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はベンゾジフラノン含有組
成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法に関する。
更に詳しくは、本発明はベンゾジフラノン系赤色化合物
にアントラキノン系赤色化合物を混合してなる組成物及
びその疎水性材料への着色方法への応用に関する。
成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法に関する。
更に詳しくは、本発明はベンゾジフラノン系赤色化合物
にアントラキノン系赤色化合物を混合してなる組成物及
びその疎水性材料への着色方法への応用に関する。
【０００２】
【従来の技術】例えば、特開昭60-152567号公報、同52-
109526号公報、同56-122869号公報、特開平3-14876号公
報、同3-72571号公報などに疎水性繊維の染色または捺
染に有用な種々のベンゾジフラノン系化合物が記載され
ている。
109526号公報、同56-122869号公報、特開平3-14876号公
報、同3-72571号公報などに疎水性繊維の染色または捺
染に有用な種々のベンゾジフラノン系化合物が記載され
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】近年、消費者の衣料品
に対する高級化指向に伴い、染色性が優れかつ堅牢度の
良好な分散染料の需要が強い。この様な背景のもと、分
散染料で染色された疎水性繊維中心の素材においては、
高付加価値化をはかるため柔軟加工、帯電防止、風合い
向上など種々の後加工が行われるようになったが、これ
らの後加工は高温下で行われるため、染料がブリード
し、湿潤堅牢度、特に洗濯堅牢度が低下する問題があっ
た。洗濯堅牢度の良好な赤色分散染料を開発する目的
で、アゾ系化合物を主に数多くの化合物が提案されてい
るが、これらのほとんどは、これらの後加工を行った後
の洗濯堅牢度が著しく低下するという欠点を完全に解消
するに至っていない。また、ベンゾジフラノン系化合物
も数多く提案されているが、洗濯堅牢度は優れているも
のの他の堅牢度及び染色特性の一層の改良が望まれてい
る。本発明者らはこれらの問題を解決するために鋭意検
討の結果、本発明を完成するに至った。
に対する高級化指向に伴い、染色性が優れかつ堅牢度の
良好な分散染料の需要が強い。この様な背景のもと、分
散染料で染色された疎水性繊維中心の素材においては、
高付加価値化をはかるため柔軟加工、帯電防止、風合い
向上など種々の後加工が行われるようになったが、これ
らの後加工は高温下で行われるため、染料がブリード
し、湿潤堅牢度、特に洗濯堅牢度が低下する問題があっ
た。洗濯堅牢度の良好な赤色分散染料を開発する目的
で、アゾ系化合物を主に数多くの化合物が提案されてい
るが、これらのほとんどは、これらの後加工を行った後
の洗濯堅牢度が著しく低下するという欠点を完全に解消
するに至っていない。また、ベンゾジフラノン系化合物
も数多く提案されているが、洗濯堅牢度は優れているも
のの他の堅牢度及び染色特性の一層の改良が望まれてい
る。本発明者らはこれらの問題を解決するために鋭意検
討の結果、本発明を完成するに至った。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】［式中Ｒ1はメチレン基、または水酸基、
Ｃ1-4アルコキシ基もしくはＣ1〜4アルキルカルボニル
オキシ基で置換されていてもよい直鎖または分岐のＣ2-
6アルキレン基を、Ｑは置換されていてもよい５または
６員の飽和または不飽和の複素環残基を表す。］で示さ
れるベンゾジフラノン化合物群から選ばれる少なくとも
一種と一般式（II）
Ｃ1-4アルコキシ基もしくはＣ1〜4アルキルカルボニル
オキシ基で置換されていてもよい直鎖または分岐のＣ2-
6アルキレン基を、Ｑは置換されていてもよい５または
６員の飽和または不飽和の複素環残基を表す。］で示さ
れるベンゾジフラノン化合物群から選ばれる少なくとも
一種と一般式（II）
【０００７】
【化４】
【０００８】［式中Ｒ2 は、置換されていてもよいＣ1-
6 アルキル基、置換されていてもよいフェニル基または
Ｃ1-4 アルコキシフェニルスルホニル基を表す。］で示
されるアントラキノン化合物群から選ばれる少なくとも
一種とを含有してなる組成物及びそれを用いることを特
徴とする疎水性材料の着色方法を提供する。
6 アルキル基、置換されていてもよいフェニル基または
Ｃ1-4 アルコキシフェニルスルホニル基を表す。］で示
されるアントラキノン化合物群から選ばれる少なくとも
一種とを含有してなる組成物及びそれを用いることを特
徴とする疎水性材料の着色方法を提供する。
【０００９】前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、例
えば、特開平3-72571号公報などに記載されている公知
の化合物群から選ばれた化合物である。一般式（Ｉ）に
おいてＱで表される飽和の複素環残基としては、テトラ
ヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピ
ラニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジル、モルホ
リニルなどが例示される。不飽和の複素環残基として
は、フリル、チエニル、ピロリル、ピリジル、ピラニ
ル、チアゾリル、ｓ−トリアジニルなどが例示される。
これらの複素環残基はハロゲン原子、水酸基、Ｃ1〜4ア
ルキル基、Ｃ1〜4アルコキシ基、Ｃ1〜4アルキルカルボ
ニル基、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル基、シアノ基、ア
ミノ基、ケト基等によって、置換されても良い。これら
の複素環残基中、Ｃ1〜4アルキル基で置換されても良い
テトラヒドロフリルもしくはテトラヒドロピラニルまた
はモルホリニルなどが好ましい。本発明において特に良
好で好適に用いられる化合物の具体例は下表１の通りで
ある。
えば、特開平3-72571号公報などに記載されている公知
の化合物群から選ばれた化合物である。一般式（Ｉ）に
おいてＱで表される飽和の複素環残基としては、テトラ
ヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピ
ラニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジル、モルホ
リニルなどが例示される。不飽和の複素環残基として
は、フリル、チエニル、ピロリル、ピリジル、ピラニ
ル、チアゾリル、ｓ−トリアジニルなどが例示される。
これらの複素環残基はハロゲン原子、水酸基、Ｃ1〜4ア
ルキル基、Ｃ1〜4アルコキシ基、Ｃ1〜4アルキルカルボ
ニル基、Ｃ1〜4アルコキシカルボニル基、シアノ基、ア
ミノ基、ケト基等によって、置換されても良い。これら
の複素環残基中、Ｃ1〜4アルキル基で置換されても良い
テトラヒドロフリルもしくはテトラヒドロピラニルまた
はモルホリニルなどが好ましい。本発明において特に良
好で好適に用いられる化合物の具体例は下表１の通りで
ある。
【００１０】
【表１】
【００１１】一般式（II）においてＲ2 で表される置換
されていてもよいＣ1 〜6 アルキル基の置換基として
は、ハロゲン、水酸基、フェニル基、フェノキシ基、Ｃ
1 〜4アルコキシＣ1 〜4 アルコキシ基、アミノフェニ
ルカルボニルオキシ基、フェノキシカルボニルオキシ
基、Ｃ1 〜4 アルコキシカルボニルオキシ基などが例示
され、また、置換されていてもよいフェニル基の置換基
としては、Ｃ1 〜4 アルキル基、Ｃ1 〜4 アルコキシ
基、水酸基、ハロゲン、Ｃ1 〜4 アルコキシカルボニル
基、Ｃ1 〜4 アルコキシカルボニルＣ1 〜4 アルキル
基、オキソピペリジノＣ1 〜4 アルキル基、Ｃ1 〜4 ア
ルコキシカルボニルＣ1 〜4 アルコキシ基、Ｃ1〜4 ア
ルキルカルボニルＣ1 〜4 アルコキシ基、ヒドロキシＣ
1 〜4 アルキルチオ基、フェニルＣ1 〜4 アルコキシ
基、フェノキシＣ1 〜4 アルコキシ基、Ｃ1〜4 アルコ
キシＣ1 〜4 アルキルアミノスルホニル基、Ｃ1 〜4 ア
ルキルフェニルスルホニルオキシ基などが例示される。
されていてもよいＣ1 〜6 アルキル基の置換基として
は、ハロゲン、水酸基、フェニル基、フェノキシ基、Ｃ
1 〜4アルコキシＣ1 〜4 アルコキシ基、アミノフェニ
ルカルボニルオキシ基、フェノキシカルボニルオキシ
基、Ｃ1 〜4 アルコキシカルボニルオキシ基などが例示
され、また、置換されていてもよいフェニル基の置換基
としては、Ｃ1 〜4 アルキル基、Ｃ1 〜4 アルコキシ
基、水酸基、ハロゲン、Ｃ1 〜4 アルコキシカルボニル
基、Ｃ1 〜4 アルコキシカルボニルＣ1 〜4 アルキル
基、オキソピペリジノＣ1 〜4 アルキル基、Ｃ1 〜4 ア
ルコキシカルボニルＣ1 〜4 アルコキシ基、Ｃ1〜4 ア
ルキルカルボニルＣ1 〜4 アルコキシ基、ヒドロキシＣ
1 〜4 アルキルチオ基、フェニルＣ1 〜4 アルコキシ
基、フェノキシＣ1 〜4 アルコキシ基、Ｃ1〜4 アルコ
キシＣ1 〜4 アルキルアミノスルホニル基、Ｃ1 〜4 ア
ルキルフェニルスルホニルオキシ基などが例示される。
【００１２】一般式（II）で示される化合物は、C.I.Di
sperse Red 4, C.I.Disperse Red55, C.I.Disperse Red
60, C.I.Disperse Red 92, C.I.Disperse Red 127, C.
I.Disperse Red 146, C.I.Disperse Red 192, 及び C.
I.Disperse Red 283 等に代表されるものをはじめ、特
公昭43-18179号公報、同44-14118号公報及び特開昭53-2
681 号公報などに記載されている公知の化合物群から選
ばれる化合物であり、本発明において、特に好適に用い
られる化合物の具体例は下表２および３の通りである。
sperse Red 4, C.I.Disperse Red55, C.I.Disperse Red
60, C.I.Disperse Red 92, C.I.Disperse Red 127, C.
I.Disperse Red 146, C.I.Disperse Red 192, 及び C.
I.Disperse Red 283 等に代表されるものをはじめ、特
公昭43-18179号公報、同44-14118号公報及び特開昭53-2
681 号公報などに記載されている公知の化合物群から選
ばれる化合物であり、本発明において、特に好適に用い
られる化合物の具体例は下表２および３の通りである。
【００１３】
【表２】
【００１４】
【表３】
【００１５】前記一般式（Ｉ）で示される化合物群から
選ばれる少なくとも一種と前記一般式（II）で示される
化合物群から選ばれる少なくとも一種との配合比は、得
られる組成物に対する所望の特性に応じて適宜選択する
ことができるが、通常は純分換算で99-1重量％対1-99重
量％、好ましくは、90-10重量％対10-90重量％である。
更に好ましくは、80-20重量％対20-80重量％である。
選ばれる少なくとも一種と前記一般式（II）で示される
化合物群から選ばれる少なくとも一種との配合比は、得
られる組成物に対する所望の特性に応じて適宜選択する
ことができるが、通常は純分換算で99-1重量％対1-99重
量％、好ましくは、90-10重量％対10-90重量％である。
更に好ましくは、80-20重量％対20-80重量％である。
【００１６】本発明の組成物は、所望の用途に応じ、周
知の方法で前記一般式（I）及び前記一般式（II）で示
される化合物の所定量を混合することによって製造する
ことができ、更に色相の調製などの目的で前記一般式
（I）、一般式（II）で示される化合物以外の化合物
を、更には分散剤、増量剤、pH調製剤、分散均染剤、染
色助剤、溶剤、樹脂バインダなどを含有することができ
る。
知の方法で前記一般式（I）及び前記一般式（II）で示
される化合物の所定量を混合することによって製造する
ことができ、更に色相の調製などの目的で前記一般式
（I）、一般式（II）で示される化合物以外の化合物
を、更には分散剤、増量剤、pH調製剤、分散均染剤、染
色助剤、溶剤、樹脂バインダなどを含有することができ
る。
【００１７】本発明のベンゾジフラノン系化合物とアン
トラキノン系化合物とを配合してなる組成物は、分散染
料、昇華転写型感熱記録用材料などとして、ポリエステ
ル、トリアセテート、ジアセテート、ポリアミド、ポリ
カーボネートなどの疎水性材料に有用である。とりわけ
本発明の組成物は、疎水性繊維材料を染色または捺染す
る赤色系分散染料として有用である。
トラキノン系化合物とを配合してなる組成物は、分散染
料、昇華転写型感熱記録用材料などとして、ポリエステ
ル、トリアセテート、ジアセテート、ポリアミド、ポリ
カーボネートなどの疎水性材料に有用である。とりわけ
本発明の組成物は、疎水性繊維材料を染色または捺染す
る赤色系分散染料として有用である。
【００１８】本発明の組成物を分散染料として用いる場
合、前記一般式（Ｉ）および前記一般式（II）で示され
る化合物は、それぞれ製造工程から得られるウェットケ
ーキにナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物やリグ
ニンスルホン酸系などの分散剤の単独あるいは混合物を
加えてサンドミルなどで微粒化分散して得られたリキッ
ド品、あるいは乾燥して得られたパウダー品あるいは顆
粒品の形態で用いられる。
合、前記一般式（Ｉ）および前記一般式（II）で示され
る化合物は、それぞれ製造工程から得られるウェットケ
ーキにナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物やリグ
ニンスルホン酸系などの分散剤の単独あるいは混合物を
加えてサンドミルなどで微粒化分散して得られたリキッ
ド品、あるいは乾燥して得られたパウダー品あるいは顆
粒品の形態で用いられる。
【００１９】疎水性繊維材料を染色するにあたっては、
本発明の組成物を水性媒体中に分散させた染色浴に、必
要に応じてpH調製剤、分散均染剤、などを加えた後、疎
水性繊維を浸せきして、例えば、ポリエステル繊維の場
合加圧下で100 ℃以上、好ましくは110-140 ℃で30-60
分間染色する。この染色時間は染着の状態により短縮ま
たは延長することができる。また、o-フェニルフェノー
ルやメチルナフタレンなどのキャリアーの存在下で比較
的高温、たとえば水の沸騰状態で染色することもでき
る。更に、染料分散液を布にパディングした後、100 ℃
以上でスチーミングや乾熱処理する染色方法も可能であ
る。捺染の場合は、染料分散液を適当な糊剤と共に練り
合わせ、これを布に印捺乾燥した後、スチーミングまた
は乾熱処理を行う。また、インクジェット方式によって
捺染することもできる。疎水性繊維としては、ポリエス
テル繊維、トリアセテート繊維、ジアセテート繊維およ
びポリアミド繊維材料などが挙げられ、その混紡または
交織品としては、上記繊維同志の混紡交織品の他これら
と綿、麻、レーヨン、羊毛、絹との混紡交織品などが挙
げられる。本発明の組成物は特にポリエステル繊維材料
の染色または捺染に有用である。
本発明の組成物を水性媒体中に分散させた染色浴に、必
要に応じてpH調製剤、分散均染剤、などを加えた後、疎
水性繊維を浸せきして、例えば、ポリエステル繊維の場
合加圧下で100 ℃以上、好ましくは110-140 ℃で30-60
分間染色する。この染色時間は染着の状態により短縮ま
たは延長することができる。また、o-フェニルフェノー
ルやメチルナフタレンなどのキャリアーの存在下で比較
的高温、たとえば水の沸騰状態で染色することもでき
る。更に、染料分散液を布にパディングした後、100 ℃
以上でスチーミングや乾熱処理する染色方法も可能であ
る。捺染の場合は、染料分散液を適当な糊剤と共に練り
合わせ、これを布に印捺乾燥した後、スチーミングまた
は乾熱処理を行う。また、インクジェット方式によって
捺染することもできる。疎水性繊維としては、ポリエス
テル繊維、トリアセテート繊維、ジアセテート繊維およ
びポリアミド繊維材料などが挙げられ、その混紡または
交織品としては、上記繊維同志の混紡交織品の他これら
と綿、麻、レーヨン、羊毛、絹との混紡交織品などが挙
げられる。本発明の組成物は特にポリエステル繊維材料
の染色または捺染に有用である。
【００２０】本発明の組成物は、特に、疎水性繊維材料
を染色または捺染する分散染料として優れた染色特性、
堅牢性などを有するものである。更に具体的には前記一
般式（Ｉ）で示される化合物が有する堅牢度の特徴、特
に優れた洗濯堅牢性を維持しつつ前記一般式（II）で示
される化合物が有する染色特性、特に優れたpH依存性、
染浴安定性、良好な均染性、更には優れた耐光堅牢性
を、また相乗効果により優れたターリング性及びビルド
アップ性を得ることができる。更には、三原色の成分と
しても優れた性能を示すため良好な配合染色が可能であ
る。以下実施例により本発明を更に詳しく説明する。な
お本文中部は重量部を、％は重量％を表す。
を染色または捺染する分散染料として優れた染色特性、
堅牢性などを有するものである。更に具体的には前記一
般式（Ｉ）で示される化合物が有する堅牢度の特徴、特
に優れた洗濯堅牢性を維持しつつ前記一般式（II）で示
される化合物が有する染色特性、特に優れたpH依存性、
染浴安定性、良好な均染性、更には優れた耐光堅牢性
を、また相乗効果により優れたターリング性及びビルド
アップ性を得ることができる。更には、三原色の成分と
しても優れた性能を示すため良好な配合染色が可能であ
る。以下実施例により本発明を更に詳しく説明する。な
お本文中部は重量部を、％は重量％を表す。
【００２１】
実施例−１ (a)-1の化合物0.7部と、(b)-13の化合物0.3部をナフタ
レンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物3.0部と共に
6.0部の水中で微粒化して水性組成物を得た。この組成
物を水で希釈して分散液1000部を得た。この分散液を用
いて下記の通りポリエステル繊維織物を染色した。得ら
れた染色物は斑のない均一なものであり、染色は再現性
よく、良好なpH依存性及び染浴安定性を、更には良好な
ターリング性及びカラーイールドを示した。また堅牢度
は優れた洗濯堅牢性及び耐光堅牢性を示した。比較のた
めに、(a)-1及び(b)-13の化合物をそれぞれ1.0部とナフ
タレンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物3.0部と共
に微粒化して分散液1000部を得、上記と同一条件の染色
を行い比較をおこなった。その結果は、表４に示すとお
りであった。
レンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物3.0部と共に
6.0部の水中で微粒化して水性組成物を得た。この組成
物を水で希釈して分散液1000部を得た。この分散液を用
いて下記の通りポリエステル繊維織物を染色した。得ら
れた染色物は斑のない均一なものであり、染色は再現性
よく、良好なpH依存性及び染浴安定性を、更には良好な
ターリング性及びカラーイールドを示した。また堅牢度
は優れた洗濯堅牢性及び耐光堅牢性を示した。比較のた
めに、(a)-1及び(b)-13の化合物をそれぞれ1.0部とナフ
タレンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物3.0部と共
に微粒化して分散液1000部を得、上記と同一条件の染色
を行い比較をおこなった。その結果は、表４に示すとお
りであった。
【００２２】［pH依存性及び染浴安定性試験］ 染色布−Ａの作成 上記染料分散液10.0部及びスミポンＴＦ（住友化学社製
染色助剤）3.0部を水に均一に分散させ次いで酢酸1.2部
および酢酸ソーダ4.8部を添加して総量3000部の染浴を
調製する。この染浴にテトロントロピカル（東レ社製ポ
リエステル繊維織物）100部を投入して60℃から130℃ま
で1℃／分の速度で昇温し、130℃で60分間の染色を行
う。染色後、90℃以下に冷却して染浴中の被染物を取り
出し、水洗、還元洗浄、水洗、乾燥して染色布−Ａを得
た。
染色助剤）3.0部を水に均一に分散させ次いで酢酸1.2部
および酢酸ソーダ4.8部を添加して総量3000部の染浴を
調製する。この染浴にテトロントロピカル（東レ社製ポ
リエステル繊維織物）100部を投入して60℃から130℃ま
で1℃／分の速度で昇温し、130℃で60分間の染色を行
う。染色後、90℃以下に冷却して染浴中の被染物を取り
出し、水洗、還元洗浄、水洗、乾燥して染色布−Ａを得
た。
【００２３】 染色布−Ｂの作成 酢酸ソーダの代わりにリン酸水素２ナトリウム4.8部を
添加し、と同条件で染色を行い、染色布−Ｂを得た。
添加し、と同条件で染色を行い、染色布−Ｂを得た。
【００２４】 染色布−Ｃの作成 と同様の染浴を140℃で30分間高温高圧染色機中で処
理し、90℃まで冷却した後、テトロントロピカル100部
を投入しと同条件で染色を行い染色布−Ｃを得た。
理し、90℃まで冷却した後、テトロントロピカル100部
を投入しと同条件で染色を行い染色布−Ｃを得た。
【００２５】 ｐＨ依存性の判定 上記とで染色したＡ及びＢの布の染色力及び色相差
を目視判定する。判定は下記の基準によった。 ◎；染色力及び／または色相にほとんど差が認められな
い。 ○；染色力及び／または色相に若干の差が認められる。 △；染色力及び／または色相に差が認められる。 ×；染色力及び／または色相に著しく差が認められる。
を目視判定する。判定は下記の基準によった。 ◎；染色力及び／または色相にほとんど差が認められな
い。 ○；染色力及び／または色相に若干の差が認められる。 △；染色力及び／または色相に差が認められる。 ×；染色力及び／または色相に著しく差が認められる。
【００２６】 染浴安定性の判定 上記とで染色したＡ及びＣの布の染色力及び色相差
を目視判定する。判定は下記の基準によった。 ◎；染色力及び／または色相にほとんど差が認められな
い。 ○；染色力及び／または色相に若干の差が認められる。 △；染色力及び／または色相に差が認められる。 ×；染色力及び／または色相に著しく差が認められる。
を目視判定する。判定は下記の基準によった。 ◎；染色力及び／または色相にほとんど差が認められな
い。 ○；染色力及び／または色相に若干の差が認められる。 △；染色力及び／または色相に差が認められる。 ×；染色力及び／または色相に著しく差が認められる。
【００２７】［耐光堅牢度試験］上記で染色した布を用
い、JIS L-0843法（キセノンアーク燈下、８０時間露
光）に準じて測定した。判定は下記の基準によった。 ◎；変退色がほとんど認められない。 ○；変退色が若干認められる。 △；変退色が認められる。 ×；変退色が著しく認められる。
い、JIS L-0843法（キセノンアーク燈下、８０時間露
光）に準じて測定した。判定は下記の基準によった。 ◎；変退色がほとんど認められない。 ○；変退色が若干認められる。 △；変退色が認められる。 ×；変退色が著しく認められる。
【００２８】［洗濯堅牢度試験］上記で染色した布を用
い、マーク＆スペンサー法（浴比, ５０：１、温度, ６
０±２℃、時間, ３０分）に準じて測定した。判定は下
記の基準によった。 ◎；マルチファイバーへの汚染がほとんど認められな
い。 ○；マルチファイバーへの汚染が若干認められる。 △；マルチファイバーへの汚染が認められる。 ×；マルチファイバーへの汚染が著しく認められる。
い、マーク＆スペンサー法（浴比, ５０：１、温度, ６
０±２℃、時間, ３０分）に準じて測定した。判定は下
記の基準によった。 ◎；マルチファイバーへの汚染がほとんど認められな
い。 ○；マルチファイバーへの汚染が若干認められる。 △；マルチファイバーへの汚染が認められる。 ×；マルチファイバーへの汚染が著しく認められる。
【００２９】実施例２〜８ 実施例１と同様にして、(a)-１及び(a)-２と(b)-9,17,2
1,24,28の化合物を使用して組成物を得、得られた組成
物を用いて染色した。その結果を併せて表４および表５
に示す。いずれも良好なターリング性、カラーイールド
を示し、pH依存性、染浴安定性、耐光及び洗濯堅牢度に
効果があることがわかる。
1,24,28の化合物を使用して組成物を得、得られた組成
物を用いて染色した。その結果を併せて表４および表５
に示す。いずれも良好なターリング性、カラーイールド
を示し、pH依存性、染浴安定性、耐光及び洗濯堅牢度に
効果があることがわかる。
【００３０】実施例９ 実施例１と同様の染浴を６本作成しそれぞれにテトロン
トロピカル100部を投入した。そして、３本づつ２台の
カラーペット染色機（日本染色機械（株）製）を用いて
前記と同条件で染色を行った。得られた染色布はいず
れも染色斑がなく、かつ同等の濃度、色相を有してお
り、染色機間の差がない染色再現性の優れたものであっ
た。
トロピカル100部を投入した。そして、３本づつ２台の
カラーペット染色機（日本染色機械（株）製）を用いて
前記と同条件で染色を行った。得られた染色布はいず
れも染色斑がなく、かつ同等の濃度、色相を有してお
り、染色機間の差がない染色再現性の優れたものであっ
た。
【００３１】
【表４】
【００３２】
【表５】
フロントページの続き (72)発明者 橋爪 修平 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平６−200178（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−146566（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−42663（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−61154（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−51387（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−72571（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−164967（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−309565（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−309563（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−14876（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−258677（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−152567（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−122869（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−18653（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−109526（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 67/22 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中Ｒ1 はメチレン基、または水酸基、Ｃ1-4 アルコ
キシ基もしくはＣ1 〜4アルキルカルボニルオキシ基で
置換されていてもよい直鎖または分岐のＣ2-6 アルキレ
ン基を、Ｑは置換されていてもよい５または６員の飽和
または不飽和の複素環残基を表す。］で示されるベンゾ
ジフラノン化合物群から選ばれる少なくとも一種と一般
式（II） 【化２】 ［式中Ｒ2 は、置換されていてもよいＣ1-6 アルキル
基、置換されていてもよいフェニル基またはＣ1-4 アル
コキシフェニルスルホニル基を表す。］で示されるアン
トラキノン化合物群から選ばれる少なくとも一種とを含
有してなる組成物。 - 【請求項２】前記一般式（Ｉ）で示されるベンゾジフラ
ノン化合物群から選ばれる少なくとも一種を９９−１重
量％及び前記一般式（II）で示されるアントラキノン化
合物群から選ばれる少なくとも一種を１−９９重量％含
有してなる請求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】請求項１に記載の組成物を用いることを特
徴とする疎水性材料の着色方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34204792A JP3170917B2 (ja) | 1992-12-22 | 1992-12-22 | ベンゾジフラノン含有組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
| US08/167,019 US5547478A (en) | 1992-12-22 | 1993-12-16 | Compositions containing benzodifuranone compounds and methods for dyeing hydrophobic materials using the same |
| EP93120546A EP0603803B1 (en) | 1992-12-22 | 1993-12-20 | Compositions containing benzodifuranone compounds and methods for dyeing hydrophobic materials using the same |
| DE69318382T DE69318382T2 (de) | 1992-12-22 | 1993-12-20 | Zusammensetzungen die Benzodifuranonverbindungen enthalten und deren Verwendung zum Färben von hydrophoben Materialien |
| TW082110834A TW270136B (ja) | 1992-12-22 | 1993-12-21 | |
| KR1019930028969A KR940014682A (ko) | 1992-12-22 | 1993-12-22 | 벤조디푸라논 화합물을 함유한 조성물 및 이를 사용하는 소수성 재료의 염색방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34204792A JP3170917B2 (ja) | 1992-12-22 | 1992-12-22 | ベンゾジフラノン含有組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184458A JPH06184458A (ja) | 1994-07-05 |
| JP3170917B2 true JP3170917B2 (ja) | 2001-05-28 |
Family
ID=18350753
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34204792A Expired - Fee Related JP3170917B2 (ja) | 1992-12-22 | 1992-12-22 | ベンゾジフラノン含有組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5547478A (ja) |
| EP (1) | EP0603803B1 (ja) |
| JP (1) | JP3170917B2 (ja) |
| KR (1) | KR940014682A (ja) |
| DE (1) | DE69318382T2 (ja) |
| TW (1) | TW270136B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0217487D0 (en) * | 2002-07-29 | 2002-09-04 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Non-azo disperse dye mixtures |
| GB0422403D0 (en) * | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Disperse dye mixtures |
| CN103613953B (zh) * | 2013-11-08 | 2017-02-22 | 浙江长征化工有限公司 | 分散蓝染料组合物、分散染料、制备方法及应用 |
| CN113748175A (zh) * | 2019-04-04 | 2021-12-03 | 日本化药株式会社 | 着色分散液、记录介质、及疏水性纤维的印染方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL216705A (ja) * | 1956-04-28 | |||
| GB1145904A (en) * | 1965-04-17 | 1969-03-19 | Mitsubishi Chem Ind | Disperse anthraquinone dyestuffs |
| NL128372C (ja) * | 1965-12-01 | |||
| DE3733505A1 (de) * | 1987-09-02 | 1989-03-23 | Hoechst Ag | Faerbepraeparationen von mischungen roter dispersionsfarbstoffe fuer das waschechte faerben von polyesterfasern oder deren mischungen mit zellulosefasern |
| US5077416A (en) * | 1988-12-01 | 1991-12-31 | Sumitomo Chemical Co. Ltd. | Benzodifuranone compounds useful for dyeing or printing hydrophobic fiber materials and process for their production |
| JP2900509B2 (ja) * | 1989-05-11 | 1999-06-02 | 住友化学工業株式会社 | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 |
| EP0492893A3 (en) * | 1990-12-21 | 1992-10-28 | Imperial Chemical Industries Plc | Mixtures and mixed crystals of dyes |
-
1992
- 1992-12-22 JP JP34204792A patent/JP3170917B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-12-16 US US08/167,019 patent/US5547478A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-20 EP EP93120546A patent/EP0603803B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-20 DE DE69318382T patent/DE69318382T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-21 TW TW082110834A patent/TW270136B/zh active
- 1993-12-22 KR KR1019930028969A patent/KR940014682A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5547478A (en) | 1996-08-20 |
| DE69318382D1 (de) | 1998-06-10 |
| JPH06184458A (ja) | 1994-07-05 |
| DE69318382T2 (de) | 1998-11-19 |
| EP0603803B1 (en) | 1998-05-06 |
| KR940014682A (ko) | 1994-07-19 |
| TW270136B (ja) | 1996-02-11 |
| EP0603803A1 (en) | 1994-06-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH11158402A (ja) | 分散染料組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 | |
| EP0640667B1 (en) | Compositions containing a benzodifuranone compound and methods for colouring hydrophobic materials using the same | |
| JPH11158403A (ja) | 分散染料組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法 | |
| JP2900509B2 (ja) | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| JPH02242862A (ja) | モノアゾ染料の混合物 | |
| JP3139191B2 (ja) | ベンゾジフラノン系化合物含有組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法 | |
| JPH0762260A (ja) | 疎水性材料着色性組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法 | |
| JP3170917B2 (ja) | ベンゾジフラノン含有組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 | |
| JPH10237335A (ja) | 分散染料組成物 | |
| JP2006193574A (ja) | 分散染料組成物、及び疎水性繊維材料への適用 | |
| EP1664420A2 (en) | Process for printing or dyeing cellulose/polyester mixed fibres | |
| CN111117290B (zh) | 一种分散红染料组合物及染料制品 | |
| JP3031761B2 (ja) | 染料組成物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 | |
| JPS6058261B2 (ja) | 新規なアゾ染料 | |
| US4193763A (en) | Dyeing and printing of water-swellable cellulose material and blends thereof with synthetic fibres, by means of disazo dyes derived from amino-pyrazole | |
| JP3316925B2 (ja) | ３−フェニル−７−〔４−（テトラヒドロフルフリルオキシ）フェニル〕−１，５−ジオキサ−ｓ−インダセン−２，６−ジオン | |
| JPH1121465A (ja) | 分散染料組成物 | |
| KR0184164B1 (ko) | 폴리에스테르섬유염색용 염료 조성물 및 염색방법 | |
| JP2785372B2 (ja) | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 | |
| JPS59227950A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色又は捺染法 | |
| JPH1077425A (ja) | 分散染料組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 | |
| JPH08245893A (ja) | モノアゾ化合物及びこれを用いる疎水性繊維の染色法 | |
| JPH0224865B2 (ja) | ||
| JP3013947B2 (ja) | 染料混合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 | |
| JPH02147665A (ja) | チアゾール系化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090323 Year of fee payment: 8 |
|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D05 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090323 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100323 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110323 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120323 Year of fee payment: 11 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |