JPH1077425A - 分散染料組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ハロゲン置換ベンゼンアゾ化合物と、キノン
化合物等を含有する新規な分散染料組成物、及びそれを
用いて疎水性材料を着色する方法を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） （Ｒ¹ 、Ｒ² は、互いに独立に、水素原子又は置換され
ていてもよい低級アルキル基を表し、Ｒ⁴ は、水素原
子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアミノ基又は
置換されていてもよい低級アルキル基を表し、Ｘはハロ
ゲン原子を表す。）で示されるハロゲン置換ベンゼンア
ゾ化合物と、一般式(II) で示されるキノン化合物、及び／又は一般式(III) で示されるアントラキノン化合物を含有してなる分散染
料組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、分散染料組成物、
及び疎水性材料の染色方法、特にポリエステル系新合繊
の染色方法に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
各繊維メーカーより、天然繊維には見られない合成繊維
独自の新しい質感をもった感性素材として、新合繊と呼
ばれるポリエステル系繊維材料が開発され、市場に定着
してきた。しかしながら、これら新合繊を、従来のポリ
エステル系繊維材料の染色に使用してきた既存の分散染
料や分散染料組成物を用いて染色すると、ビルドアップ
性、均染性等の染色性、及びその染色物の洗濯堅牢度等
の湿潤堅牢度、耐光堅牢度、昇華堅牢度などの各種堅牢
度のすべてを十分満足させるものではないという問題が
生じている。又、新合繊の染色方法としては、例えば、
式（ａ）

【０００３】

【化４】 で示される、シアノ基を２つを有する特定のベンゼンア
ゾ化合物に、キノン化合物及び／又はアントラキノン化
合物等を含有してなる分散染料組成物を用いる方法（特
開平７−２５８５７４号公報）等が知られているが、こ
の分散染料組成物を用いて新合繊を染色した場合、染色
温度による影響を受けやすい等の問題があり、ビルドア
ップ性、均染性、染色再現性等の染色性を十分満足させ
るものでもない。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる問
題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、前記式（ａ）で
示されるベンゼンアゾ化合物において、シアノ基の１つ
をハロゲン原子に代えた特定構造のベンゼンアゾ化合物
と、キノン化合物及び／又はアントラキノン化合物を含
有してなる分散染料組成物が、新合繊を染色する場合で
あっても、ビルドアップ性、均染性、染色再現性に優
れ、洗濯堅牢度等の湿潤堅牢度、耐光堅牢度、昇華堅牢
度などの各種堅牢度がすべて良好な染色物を与えること
を見出し、本発明を完成した。

【０００５】すなわち本発明は、一般式（Ｉ）

【０００６】

【化５】

【０００７】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² は、互いに独立に、水
素原子又は置換されていてもよい低級アルキル基を表
し、Ｒ⁴ は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていて
もよいアミノ基、又は置換されていてもよい低級アルキ
ル基を表し、Ｘは、ハロゲン原子を表す。）で示される
ハロゲン置換ベンゼンアゾ化合物と、一般式(II)

【０００８】

【化６】

【０００９】（式中、Ｙは、酸素原子又はイミノ基を表
し、Ｒ³ は、置換されていてもよい低級アルキル基を表
す。）で示されるキノン化合物、及び／又は一般式(II
I)

【００１０】

【化７】

【００１１】（式中、Ｒ⁵ は、置換されていてもよいア
ミノ基を表し、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ は、互いに独立に、水
酸基、アミノ基又はニトロ基を表し、Ｒ⁹ は、水素原
子、ハロゲン原子又は置換されていてもよいフェニル基
を表す。）で示されるアントラキノン化合物を含有して
なる分散染料組成物、並びにそれを用いる疎水性繊維材
料の着色方法を提供する。

【００１２】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明において用いられるベンゼンアゾ化合物は、一般
式（Ｉ）で示されるものであるが、式中、Ｒ¹ 、Ｒ
² は、互いに独立に、水素原子又は置換されていてもよ
い低級アルキル基を表す。かかる低級アルキル基として
は、例えば、炭素数１〜５個のアルキル基等を挙げるこ
とができ、その置換基としては、例えば、水酸基、炭素
数１〜６個のアルコキシ、シアノ、アルキルカルボニル
オキシ、アルコキシカルボニルオキシ、フェニルカルボ
ニルオキシ、フェニル、フェノキシ、サクシンイミド、
ニトロフェニル、アルコキシカルボニル、フェノキシカ
ルボニル、一般式−Ｏ−Ｗ⁶ −Ｏ−Ｗ⁷ （式中、Ｗ
⁶ は、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン等の
炭素数１〜４個のアルキレンを表し、Ｗ⁷ は、メチル、
エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブ
チル等の炭素数１〜４個の低級アルキルを表す。）で示
される基等を挙げることができる。

【００１３】Ｒ¹ 、Ｒ² における置換されていてもよい
低級アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、
sec-ブチル、ｎ−ペンチル、ヒドロキシエチル、メトキ
シエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキ
シエチル、ペントキシエチル、ヘキソキシエチル、メト
キシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロピ
ル、ブトキシプロピル、ペントキシプロピル、ヘキソキ
シプロピル、シアノメチル、シアノエチル、3-シアノ−
ｎ−プロピル、メチルカルボニルオキシメチル、メチル
カルボニルオキシエチル、メトキシカルボニルオキシメ
チル、エトキシカルボニルオキシメチル、メトキシカル
ボニルオキシエチル、エトキシカルボニルオキシエチ
ル、フェニルカルボニルオキシメチル、フェニルカルボ
ニルオキシエチル、フェニルカルボニルオキシプロピ
ル、ベンジル、フェノキシメチル、フェノキシエチル、
フェノキシプロピル、サクシンイミドメチル、サクシン
イミドエチル、サクシンイミドプロピル、ニトロフェニ
ルエチル、メトキシカルボニルエチル、フェノキシカル
ボニルエチル、−Ｃ₂ Ｈ₄ ＯＣ₂ Ｈ₄ ＯＣＨ₃ 、−Ｃ₃
Ｈ₆ ＯＣ₂ Ｈ₄ ＯＣＨ₃ 、−Ｃ₂ Ｈ₄ ＯＣ₂ Ｈ₄ ＯＣ₂
Ｈ₅ 、−Ｃ₃ Ｈ₆ ＯＣ₂ Ｈ₄ ＯＣ₂ Ｈ₅ 等を挙げること
ができる。Ｒ¹ 、Ｒ² は、好ましくは、置換されていて
もよい低級アルキル基であり、中でも、エチル、ｎ−プ
ロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ヒドロキシエチ
ル、メトキシエチル、エトキシエチル等が特に好まし
い。

【００１４】又、一般式（Ｉ）中、Ｒ⁴ は、水素原子、
ハロゲン原子、置換されていてもよいアミノ基、又は置
換されていてもよい低級アルキル基を表す。ここでハロ
ゲン原子としては、例えば、塩素原子、臭素原子等を挙
げることができる。

【００１５】置換されていてもよいアミノ基としては、
例えば、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスル
ホニル、フェニルカルボニル等で置換されていてもよい
アミノ基等を挙げることができ、その具体例としては、
アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミ
ノ、アセチルアミノ、エチルカルボニルアミノ、プロピ
オニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、フェニルカル
ボニルアミノ等が挙げられる。

【００１６】又、置換されていてもよい低級アルキル基
としては、例えば、炭素数１〜５個のアルキル基等を挙
げることができ、その置換基としては、例えば、水酸
基、シアノ、炭素数１〜６個のアルコキシ、ハロゲン原
子等を挙げることができる。かかる低級アルキル基の具
体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル、ヒドロ
キシメチル、ヒドロキシエチル、シアノメチル、シアノ
エチル、3-シアノ−ｎ−プロピル、メトキシエチル、ク
ロロエチル等を挙げることができる。

【００１７】Ｒ⁴ は、好ましくは、置換されていてもよ
いアミノ基、又は置換されていてもよい低級アルキル基
であり、中でも、アセチルアミノ、プロピオニルアミ
ノ、メチルスルホニルアミノ、フェニルカルボニルアミ
ノ、メチル、エチル等が特に好ましい。

【００１８】又、一般式（Ｉ）中、Ｘは、塩素原子、臭
素原子等のハロゲン原子を表す。

【００１９】本発明で用いられるベンゼンアゾ化合物
は、一般式（Ｉ）で示されるものあれば特に限定されな
いが、好ましい化合物としては、例えば、一般式（Ｉ）
中、Ｒ ¹ 、Ｒ² が、水酸基やアルコキシ基で置換されて
いてもよい低級アルキル基であり、Ｒ⁴ が、置換されて
いてもよいアミノ基、又は置換されていてもよい低級ア
ルキル基であるもの等を挙げることができる。その中で
も特に、Ｒ⁴ が、アセチルアミノ、プロピオニルアミ
ノ、メチルスルホニルアミノ、フェニルカルボニルアミ
ノ、メチル、エチルであるもの等が特に好ましい。

【００２０】本発明において用いられるキノン化合物
は、一般式(II)で示されるものであるが、式中、Ｙは、
酸素原子又はイミノ基を表し、Ｒ³ は、置換されていて
もよい低級アルキル基を表す。かかる低級アルキル基と
しては、例えば、炭素数１〜５個のアルキル基等を挙げ
ることができ、その置換基としては、例えば、炭素数１
〜６個のアルコキシ、一般式−Ｏ−Ｗ¹ −Ｏ−Ｗ³ 、−
ＣＯ−Ｏ−Ｗ³ （式中、Ｗ¹ は、メチレン、エチレン、
プロピレン、ブチレン等の炭素数１〜４個のアルキレン
を表し、Ｗ³ は、メチル、エチル、n-プロピル、イソプ
ロピル、n-ブチル、sec-ブチル等の炭素数１〜４個の低
級アルキルを表す。）で示される基等を挙げることがで
きる。

【００２１】Ｒ³ で表される置換されていてもよい低級
アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、n-プロ
ピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、n-ペンチ
ル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチ
ル、ブトキシエチル、ペントキシエチル、ヘキソキシエ
チル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキ
シプロピル、ブトキシプロピル、ペントキシプロピル、
ヘキソキシプロピル、−Ｃ₂ Ｈ₄ ＯＣ₂ Ｈ₄ ＯＣＨ₃ 、
−Ｃ₃ Ｈ₆ ＯＣ₂ Ｈ₄ ＯＣＨ₃ 、−Ｃ₂ Ｈ₄ ＯＣ₂ Ｈ₄
ＯＣ₂ Ｈ₅ 、−Ｃ₃ Ｈ₆ ＯＣ₂ Ｈ₄ ＯＣ₂ Ｈ₅ 、−Ｃ₂
Ｈ₄ ＣＯＯＣＨ ₃ 、−Ｃ₂ Ｈ₄ ＣＯＯＣ₂ Ｈ₅ 、−Ｃ₃
Ｈ₆ ＣＯＯＣＨ₃ 、−Ｃ₃ Ｈ₆ ＣＯＯＣ ₂ Ｈ₅ 等を挙げ
ることができる。

【００２２】Ｒ³ として好ましくは、エチル、n-プロピ
ル、n-ブチルであり、これらは前記置換基で置換されて
いてもよい。

【００２３】本発明において用いられるアントラキノン
化合物は、一般式(III) で示されるものであるが、式
中、Ｒ⁵ は、置換されていてもよいアミノ基を表す。か
かるアミノ基の置換基としては、例えば、炭素数１〜５
個の低級アルキル、ヒドロキシアルキル、及びハロゲン
原子からなる群より選ばれる置換基で置換されていても
よいフェニル基、並びに一般式−Ｏ−Ｗ⁴ −Ｏ−Ｗ
⁵ （式中、Ｗ⁴ は、メチレン、エチレン、プロピレン等
の炭素数１〜４個のアルキレンを表し、Ｗ ⁵ は、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、sec-ブチル等の炭素数１〜４個の低級
アルキル基を表す。）で置換されていてもよい炭素数１
〜５個のアルキル基等を挙げることができる。

【００２４】ここで、炭素数１〜５個の低級アルキル、
ヒドロキシアルキル、ハロゲン原子からなる群より選ば
れる置換基で置換されていてもよいフェニル基の具体例
としては、例えば、フェニル、ｍ−メチルフェニル、ｐ
−ヒドロキシエチルフェニル、ｍ−ヒドロキシエチルフ
ェニル、ｐ−ヒドロキシプロピルフェニル、ｐ−クロロ
フェニル、ｐ−ブロモフェニル、ｍ−クロロフェニル、
ｍ−ブロモフェニル等を挙げることができる。

【００２５】又、一般式−Ｏ−Ｗ⁴ −Ｏ−Ｗ⁵ （式中、
Ｗ⁴ 及びＷ⁵ は、前記の意味を有する。）で置換されて
いてもよい炭素数１〜５個の低級アルキル基の具体例と
しては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル、ｎ−
ペンチル、−Ｃ₂ Ｈ₄ ＯＣ₂ Ｈ₄ ＯＣＨ₃ 、−Ｃ₃ Ｈ ₆
ＯＣ₂ Ｈ₄ ＯＣＨ₃ 、−Ｃ₂ Ｈ₄ ＯＣ₂ Ｈ₄ ＯＣ
₂ Ｈ₅ 、−Ｃ₃ Ｈ₆ ＯＣ₂ Ｈ ₄ ＯＣ₂ Ｈ₅ 、−Ｃ₂ Ｈ₄
ＯＣ₃ Ｈ₆ ＯＣＨ₃ 等を挙げることができる。

【００２６】Ｒ⁵ の具体例としては、例えば、アミノ、
フェニルアミノ、ｍ−メチルフェニルアミノ、ｐ−ヒド
ロキシエチルフェニルアミノ、ｍ−ヒドロキシエチルフ
ェニルアミノ、ｐ−ヒドロキシプロピルフェニルアミ
ノ、ｐ−クロロフェニルアミノ、ｐ−ブロモフェニルア
ミノ、ｍ−クロロフェニルアミノ、ｍ−ブロモフェニル
アミノ、

【００２７】メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピ
ルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イ
ソブチルアミノ、sec-ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミ
ノ、−ＮＨＣ₂ Ｈ₄ ＯＣ₂ Ｈ₄ ＯＣＨ₃ 、−ＮＨＣ₃ Ｈ
₆ ＯＣ₂ Ｈ₄ ＯＣＨ₃ 、−ＮＨＣ₂ Ｈ₄ ＯＣ₂ Ｈ₄ ＯＣ
₂ Ｈ₅ 、−ＮＨＣ₃ Ｈ₆ ＯＣ₂ Ｈ₄ ＯＣ₂ Ｈ₅ 、−ＮＨ
Ｃ₂ Ｈ₄ ＯＣ₃ Ｈ₆ ＯＣＨ₃ 等を挙げることができる。

【００２８】Ｒ⁵ は、好ましくは、アミノ、フェニルア
ミノ、ｐ−クロロフェニルアミノ、ｐ−ヒドロキシエチ
ルフェニルアミノ、イソブチルアミノ、sec-ブチルアミ
ノ、−ＮＨＣ₂ Ｈ₄ ＯＣ₂ Ｈ₄ ＯＣＨ₃ 、−ＮＨＣ₃ Ｈ
₆ ＯＣ₂ Ｈ₄ ＯＣＨ₃ である。

【００２９】アントラキノン化合物(III) の式中、
Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ は、互いに独立に、水酸基、アミノ基
又はニトロ基を表す。

【００３０】又、アントラキノン化合物(III) の式中、
Ｒ⁹ は、水素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子又は置換されていてもよいフェニル基を表す。Ｒ⁹ に
おける置換されていてもよいフェニル基において、置換
基としては、例えば、水酸基、炭素数１〜６個のアルコ
キシ、一般式−ＯＣＯ−Ｗ⁶ 、−ＯＣＯ−Ｏ−Ｗ⁷ （式
中、Ｗ⁶ 及びＷ⁷ は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル等
の炭素数１〜５個の低級アルキル基を表す。）で示され
る基等を挙げることができる。

【００３１】Ｒ⁹ における置換されていてもよいフェニ
ル基の具体例としては、例えば、フェニル、ｍ−ヒドロ
キシフェニル、ｐ−ヒドロキシフェニル、ｍ−メトキシ
フェニル、ｐ−メトキシフェニル、ｐ−エトキシフェニ
ル、ｐ−プロポキシフェニル、ｍ−メチルカルボニルオ
キシフェニル、ｐ−メチルカルボニルオキシフェニル、
ｐ−エチルカルボニルオキシフェニル、ｐ−プロピルカ
ルボニルオキシフェニル、ｍ−プロピルカルボニルオキ
シフェニル、ｍ−メトキシカルボニルオキシフェニル、
ｐ−メトキシカルボニルオキシフェニル、ｐ−エトキシ
カルボニルオキシフェニル、ｐ−プロポキシカルボニル
オキシフェニル、ｍ−プロポキシカルボニルオキシフェ
ニル等を挙げることができる。

【００３２】Ｒ⁹ として、好ましくは、水素原子、塩素
原子、臭素原子、ｐ−ヒドロキシフェニル、ｐ−メトキ
シフェニル、ｐ−エトキシフェニル、ｐ−メチルカルボ
ニルオキシフェニル、ｐ−エチルカルボニルオキシフェ
ニル、ｐ−メトキシカルボニルオキシフェニル、ｐ−エ
トキシカルボニルオキシフェニルである。

【００３３】本発明において用いられるアントラキノン
化合物は、一般式(III) で示されるものであれば特に限
定されないが、好ましい化合物としては、Ｒ⁵ が、ヒド
ロキシアルキルやハロゲン原子で置換されたフェニル基
又は一般式−Ｏ−Ｗ⁴ −Ｏ−Ｗ⁵ （式中、Ｗ⁴ 及びＷ⁵
は、前記の意味を有する。）で置換された炭素数１〜５
個の低級アルキル基等で、置換されたアミノ、並びに無
置換のアミノ、であり、且つＲ⁶ が、水酸基又はアミノ
基であるもの等を挙げることができる。

【００３４】本発明で用いられるベンゼンアゾ化合物
（Ｉ）、キノン化合物（II) 、アントラキノン化合物
（III)の製造方法は特に限定されないが、例えば、ベン
ゼンアゾ化合物（Ｉ）は、特開昭60-8245 号公報等に記
載されている方法、キノン化合物（II) は、特公昭41-3
711 号公報等に記載されている方法、アントラキノン化
合物（III)は、特公昭32-9089 号公報等に記載されてい
る方法等の公知の方法に準拠しても製造することができ
る。

【００３５】本発明の分散染料組成物は、ベンゼンアゾ
化合物（Ｉ）の少なくとも１種と、キノン化合物（II)
及び／又はアントラキノン化合物（III)の少なくとも１
種を含有するものである。

【００３６】又、更に、本発明の効果を損なわない範囲
において、その他の分散染料を含有するものであって
も、アニオン系分散剤、非イオン系分散剤等の分散剤、
増量剤、ｐＨ調整剤、分散均染剤、ビルダー、有機溶
剤、及び樹脂バインダーなどの助剤を含有するものであ
っても差し支えない。

【００３７】ここでアニオン系分散剤の具体例として
は、例えば、ナフタレンスルホン酸類のホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸類、クレゾール・シェーファー
酸のホルマリン縮合物等を挙げることができ、又、非イ
オン系分散剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル類等を挙げることができる。

【００３８】本発明の分散染料組成物中、各化合物の含
有割合は特に限定されないが、好ましい含有割合は、ベ
ンゼンアゾ化合物（Ｉ）が、ベンゼンアゾ化合物
（Ｉ）、キノン化合物(II)及びアントラキノン化合物(I
II) の総重量に対し、60〜90重量％含有されるものであ
る。

【００３９】本発明において、ベンゼンアゾ化合物
（Ｉ）と、キノン化合物(II)及び／又はアントラキノン
化合物(III) の混合する方法も特に限定されず、例え
ば、分散染料として用いる場合においては、染色前に予
め混合してもよいし、染色時に混合しても差し支えな
い。前者の方法としては、例えば、各化合物、及び必要
に応じて先の分散剤等を予め混合してから、サンドミル
中、水媒体中で、分散化して本発明の分散染料組成物を
得る方法、並びに必要に応じて先の分散剤等を加えた各
化合物を、各々、別々に分散化した後に混合して本発明
の分散染料組成物を得る方法等を挙げることができ、
又、後者の方法としては、例えば、必要に応じて先の分
散剤等を加え、別々に分散化した各化合物を染浴に添加
する方法等を挙げることができる。

【００４０】又、本発明の分散染料組成物は、その形態
において特に限定されるものではなく、粉末状であって
も、顆粒状であっても、又、液状であっても差し支えな
い。

【００４１】本発明の分散染料組成物は、例えば、疎水
性繊維材料を染色又は捺染する分散染料として用いるこ
とができる。ここで疎水性繊維材料としては、具体的に
は、ポリエステル系繊維、トリアセテート系繊維、ジア
セテート系繊維、ポリアミド系繊維、及びポリカーボネ
イト系繊維等の他、それらの混紡品や交織品、並びにセ
ルロース系繊維や羊毛及び絹等の天然繊維と、それらと
の混紡交織品等も例示することができる。

【００４２】本発明の分散染料組成物は、中でも、ポリ
エステル系繊維材料の染色又は捺染に有用であり、とり
わけ新合繊の染色又は捺染に特に有用である。

【００４３】ここで、新合繊としては、ポリエステル系
繊維材料の中でも特に、例えば、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、テレフタル酸等
と、１，４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン
との重縮合物等のポリエステル系繊維からなり、例え
ば、１デニール以下の極細繊維糸（ファインデニール
等）、異形断面糸、異収縮混紡糸等で構成されたもの等
を挙げることができる。それらは、ポリエステル系繊維
材料以外の繊維等との混紡品や交織品であってもよく、
又、ファインデニールと通常の太さの糸との混織・交織
で構成されたもの等であってもよい。

【００４４】これらの疎水性繊維材料を染色又は捺染等
に用いるにあたっては、その形態は特に限定されず、糸
の形態であってもよいし、繊維の形態であってもよい
し、又、不織布の形態であってもよい。

【００４５】本発明における疎水性材料を着色する際に
おいては、本発明の分散染料組成物を用いればよく、そ
の他条件については特に限定されないが、その方法とし
ては、疎水性繊維材料、例えば、ポリエステル系繊維材
料を染色する際においては、本発明の分散染料組成物を
水性媒体中に分散させた染色浴に、必要に応じてｐＨ調
整剤等の前記助剤を加え、ポリエステル系繊維材料を浸
漬し、加圧下で１００℃以上、好ましくは、１０５〜１
４０℃付近で、３０〜６０分間程度染色する方法等を挙
げることができる。

【００４６】又、Ｏ−フェニルフェノールやメチルナフ
タレン等のキャリアーの存在下、９５〜１００℃付近で
染色する方法や、染色浴に疎水性繊維材料等をパディン
グし、１００℃以上でスチーミングしたり感熱処理する
方法等も挙げることができる。

【００４７】又、捺染する際においては、本発明の分散
染料組成物を糊剤と共に練り合わせ、疎水性繊維材料等
に印捺し、乾燥後、スチーミングしたり感熱処理する方
法等を挙げることができる。

【００４８】本発明の分散染料組成物は、前記の通り疎
水性繊維材料を染色又は捺染するための分散染料として
用いられる他、例えば、インクジェット用色素、昇華性
転写型感熱記録用色素等としても用いることができる。

【００４９】

【発明の効果】本発明によれば、新合繊の染色におい
て、ビルドアップ性、均染性、染色再現性に優れ、洗濯
堅牢度等の湿潤堅牢度、耐光堅牢度、昇華堅牢度など、
各種堅牢度が良好な染色物が得られる。

【００５０】

【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
例中、部及び％は、各々、重量部及び重量％を示す。

【００５１】実施例１ 下記式（１）

【００５２】

【化８】

【００５３】で示されるベンゼンアゾ化合物18.3部、下
記式（２）

【００５４】

【化９】

【００５５】で示されるキノン化合物11.7部、及びナフ
タレンスルホン酸のホルマリン縮合物70部を十分混合
し、 300部の水中で分散化し、分散染料組成物を得た。
得られた分散染料組成物2gを浴比１：40に設定した染浴
に加え、そこへ極細繊維トレシー（東レ（株）社製）10
g を浸漬して常法に従い、約130 ℃下で約30分間染色し
ところ、再現性よく斑のない均一な染色物が得られ、そ
の染色物の洗濯堅牢度等の湿潤堅牢度、耐光堅牢度、昇
華堅牢度も良好であった。又、得られた分散染料組成物
6gを用いて同様に染色したところ、得られた染色物は、
分散染料組成物2gを用いて染色した場合の染色物に比べ
て著しく濃い色の染色物であり、本分散染料組成物のビ
ルドアップ性は良好であることがわかった。

【００５６】実施例２ 実施例１において、用いる新合繊を極細繊維トレシーか
ら、異繊度繊維ミキシー（ユニチカ（株）社製）に代え
る以外は、実施例１に準拠して染色したところ、再現性
よく斑のない均一な染色物が得られ、ビルドアップ性は
良好であり、又、得られた染色物の洗濯堅牢度等の湿潤
堅牢度、耐光堅牢度、昇華堅牢度も良好であった。又、
用いる新合繊を異収縮混繊糸シルックシルジュー（東レ
（株）社製）に代えても同様の良好な結果となった。

【００５７】実施例３ 下記式（３）

【００５８】

【化１０】

【００５９】で示されるベンゼンアゾ化合物13.5部、下
記式（４）

【００６０】

【化１１】

【００６１】で示されるベンゼンアゾ化合物 4.8部、下
記式（５）

【００６２】

【化１２】

【００６３】で示されるアントラキノン化合物11.7部及
びナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物70部を十分
混合し、300 部の水中で分散化し、分散染料組成物を得
た。得られた分散染料組成物2g、又は6gを浴比１：40に
設定した染浴に加え、そこへ極細繊維トレシー（東レ
（株）社製）10g を浸漬して常法に従い、約130 ℃下で
約30分間染色しところ、いずれも再現性よく斑のない均
一な染色物が得られ、ビルドアップ性は良好であり、
又、得られた染色物の洗濯堅牢度等の湿潤堅牢度、耐光
堅牢度、昇華堅牢度も良好であった。

【００６４】実施例４ 実施例３において、用いる新合繊を極細繊維トレシーか
ら、異繊度繊維ミキシー（ユニチカ（株）社製）に代え
る以外は、実施例３に準拠して染色したところ、再現性
よく斑のない均一な染色物が得られ、ビルドアップ性は
良好であり、又、得られた染色物の洗濯堅牢度等の湿潤
堅牢度、耐光堅牢度、昇華堅牢度も良好であった。又、
用いる新合繊を異収縮混繊糸シルックシルジュー（東レ
（株）社製）に代えても同様の良好な結果となった。

【００６５】比較例１ 前記式（１）で示されるベンゼンアゾ化合物30部及びナ
フタレンスルホン酸のホルマリン縮合物70部を 300部の
水中で分散化し、分散染料組成物を得た。得られた分散
染料組成物を用いる以外は、実施例１に準拠して染色し
たところ、得られた染色物は耐光堅牢度が不良なもので
あった。

【００６６】比較例２ 比較例１において、用いる新合繊を極細繊維トレシーか
ら、異繊度繊維ミキシー（ユニチカ（株）社製）に代え
る以外は、比較例１に準拠して染色したところ、得られ
た染色物は、耐光堅牢度が不良であり、しかも斑のある
均染性も不良なものであった。又、用いる新合繊を異収
縮混繊糸シルックシルジュー（東レ（株）社製）に代え
ても同様に、耐光堅牢度も均染性も不良なものであっ
た。

【００６７】比較例３ 前記式（２）で示されるキノン化合物のみ30部及びナフ
タレンスルホン酸のホルマリン縮合物70部を 300部の水
中で分散化し、分散染料組成物を得た。得られた分散染
料組成物を用いる以外は、実施例１に準拠して染色した
ところ、ビルドアップ性が不良であり、十分に濃い色の
染色物が得られなかった。

【００６８】比較例４ 比較例３において、用いる新合繊を極細繊維トレシーか
ら、異繊度繊維ミキシー（ユニチカ（株）社製）に代え
る以外は、比較例３に準拠して染色したところ、ビルド
アップ性が不良であり、十分に濃い色の染色物が得られ
なかった。又、用いる新合繊を異収縮混繊糸シルックシ
ルジュー（東レ（株）社製）に代えても同様に、ビルド
アップ性が不良であった。

【００６９】比較例５ 実施例１において、前記式（１）で示されるベンゼンア
ゾ化合物18.3部を用いる代わりに、下記式（６）

【００７０】

【化１３】

【００７１】で示されるベンゼンアゾ化合物18.3部を用
い、実施例１に準拠して分散化して分散染料組成物を得
た。得られた分散染料組成物を用いて実施例１と同様に
極細繊維トレシーを染色したところ、染色の再現性が不
良であった。

【００７２】実施例５〜８ 実施例１において、前記式（１）で示されるベンゼンア
ゾ化合物18.3部を用いる代わりに、表１に示したベンゼ
ンアゾ化合物18.3部を用い、実施例１に準拠して分散化
して分散染料組成物を得た。得られた分散染料組成物を
用いて実施例１と同様に極細繊維トレシーを染色したと
ころ、いずれも再現性よく斑のない均一な染色物が得ら
れ、ビルドアップ性は良好であり、又、得られた染色物
の洗濯堅牢度等の湿潤堅牢度、耐光堅牢度、昇華堅牢度
も良好であった。又、用いる新合繊を極細繊維トレシー
から、異繊度繊維ミキシーや異収縮混繊糸シルックシル
ジューに代えても同様の良好な結果となった。

【００７３】

【表１】

【００７４】実施例９〜２９ 実施例３において、前記式（５）で示されるアントラキ
ノン化合物11.7部を用いる代わりに、表２に示したキノ
ン化合物11.7部、又は表３に示したアントラキノン化合
物11.7部を用い、実施例３に準拠して分散化して分散染
料組成物を得た。得られた分散染料組成物を用いて実施
例３と同様に極細繊維トレシーを染色したところ、いず
れも再現性よく斑のない均一な染色物が得られ、ビルド
アップ性は良好であり、又、得られた染色物の洗濯堅牢
度等の湿潤堅牢度、耐光堅牢度、昇華堅牢度も良好であ
った。又、用いる新合繊を極細繊維トレシーから、異繊
度繊維ミキシーや異収縮混繊糸シルックシルジューに代
えても同様の良好な結果となった。

【００７５】

【表２】

【００７６】

【表３】

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² は、互いに独立に、水素原子又は置
   換されていてもよい低級アルキル基を表し、Ｒ⁴ は、水
   素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアミノ
   基、又は置換されていてもよい低級アルキル基を表し、
   Ｘは、ハロゲン原子を表す。）で示されるハロゲン置換
   ベンゼンアゾ化合物と、一般式(II) 【化２】 （式中、Ｙは、酸素原子又はイミノ基を表し、Ｒ³ は、
   置換されていてもよい低級アルキル基を表す。）で示さ
   れるキノン化合物、及び／又は一般式(III) 【化３】 （式中、Ｒ⁵ は、置換されていてもよいアミノ基を表
   し、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ は、互いに独立に、水酸基、アミ
   ノ基又はニトロ基を表し、Ｒ⁹ は、水素原子、ハロゲン
   原子又は置換されていてもよいフェニル基を表す。）で
   示されるアントラキノン化合物を含有してなる分散染料
   組成物。
2. 【請求項２】ベンゼンアゾ化合物（Ｉ）におけるＲ¹ 、
   Ｒ² が、互いに独立に、置換されていてもよい低級アル
   キル基である請求項１に記載の分散染料組成物。
3. 【請求項３】ベンゼンアゾ化合物（Ｉ）におけるＲ
   ⁴ が、置換されていてもよいアミノ基、又は置換されて
   いてもよい低級アルキル基である請求項１〜２のいずれ
   かに記載の分散染料組成物。
4. 【請求項４】ベンゼンアゾ化合物（Ｉ）が、ベンゼンア
   ゾ化合物（Ｉ）、キノン化合物(II)及びアントラキノン
   化合物(III) の総重量に対し、60〜90重量％含有される
   請求項１〜３のいずれかに記載の分散染料組成物。
5. 【請求項５】請求項１〜４のいずれかに記載の分散染料
   組成物を用いることを特徴とする疎水性材料の着色方
   法。
6. 【請求項６】疎水性材料が、ポリエステル系新合繊であ
   る請求項５に記載の着色方法。