JPH10195327A - 分散染料組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 - Google Patents
分散染料組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法Info
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- JPH10195327A JPH10195327A JP575697A JP575697A JPH10195327A JP H10195327 A JPH10195327 A JP H10195327A JP 575697 A JP575697 A JP 575697A JP 575697 A JP575697 A JP 575697A JP H10195327 A JPH10195327 A JP H10195327A
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 チオフェンアゾ化合物及びベンゼンアゾ化合
物を含有する新規な分散染料組成物、及びそれを用いて
疎水性材料を着色する方法を提供する。 【解決手段】 一般式（１） （式中、Ｒ1 は、水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ
2 は、水素原子又は低級アルコキシ基を表し、Ｒ3 、Ｒ
4 は、互いに独立に、水素原子又は置換されていてもよ
いアルキル基を表す。）で示されるチオフェンアゾ化合
物、及び一般式(II) で示されるベンゼンアゾ化合物を含有する分散染料組成
物。
物を含有する新規な分散染料組成物、及びそれを用いて
疎水性材料を着色する方法を提供する。 【解決手段】 一般式（１） （式中、Ｒ1 は、水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ
2 は、水素原子又は低級アルコキシ基を表し、Ｒ3 、Ｒ
4 は、互いに独立に、水素原子又は置換されていてもよ
いアルキル基を表す。）で示されるチオフェンアゾ化合
物、及び一般式(II) で示されるベンゼンアゾ化合物を含有する分散染料組成
物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、チオフェンアゾ化
合物及びベンゼンアゾ化合物を含有する分散染料組成物
に関する。
合物及びベンゼンアゾ化合物を含有する分散染料組成物
に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、疎水性繊維材料を染色又は捺
染するための分散染料として、カルボアミド基を有する
チオフェンアゾ化合物（特開昭48-84120号公報）、ベン
ゼンアゾ化合物（特開昭60-8245 号公報）等が用いられ
ている。
染するための分散染料として、カルボアミド基を有する
チオフェンアゾ化合物（特開昭48-84120号公報）、ベン
ゼンアゾ化合物（特開昭60-8245 号公報）等が用いられ
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
カルボアミド基を有するチオフェンアゾ化合物を用いて
疎水性繊維材料、例えば、ポリエステル系繊維材料を染
色すると、高い染色濃度域まで染色できず、ビルドアッ
プ性が不良となる問題や、染色中に凝集が起こり、得ら
れた染色物の均染性が不良となる問題、更には、得られ
た染色物の湿潤堅牢度、特に洗濯堅牢度が不良となると
いう問題があった。又、従来のベンゼンアゾ化合物を用
いると、高い染色濃度の染色物は得られるものの、湿潤
堅牢度、特に洗濯堅牢度が著しく不良となるという問題
があり、これらの問題は、かかる従来のチオフェンアゾ
化合物及びベンゼンアゾ化合物を含有する分散染料組成
物を用いても解決することはできなかった。一方、近
年、各繊維メーカーより、天然繊維には見られない合成
繊維独自の新しい質感をもった感性素材として、新合繊
と呼ばれるポリエステル系繊維材料が開発され、市場に
定着してきているが、これら新合繊を、従来のカルボア
ミド基を有するチオフェンアゾ化合物やベンゼンアゾ化
合物を、各々単品で用いて染色しても、又はそれら両者
を含有する分散染料組成物を用いて染色しても、均染
性、ビルドアップ性及び湿潤堅牢度、特に洗濯堅牢度を
全て充分満足し得る染色物は得られないという問題があ
った。このため、ポリエステル系繊維材料をはじめとし
て新合繊であっても、均染性、ビルドアップ性が優れ、
しかも湿潤堅牢度も良好な染色物を与える分散染料の開
発が望まれていた。
カルボアミド基を有するチオフェンアゾ化合物を用いて
疎水性繊維材料、例えば、ポリエステル系繊維材料を染
色すると、高い染色濃度域まで染色できず、ビルドアッ
プ性が不良となる問題や、染色中に凝集が起こり、得ら
れた染色物の均染性が不良となる問題、更には、得られ
た染色物の湿潤堅牢度、特に洗濯堅牢度が不良となると
いう問題があった。又、従来のベンゼンアゾ化合物を用
いると、高い染色濃度の染色物は得られるものの、湿潤
堅牢度、特に洗濯堅牢度が著しく不良となるという問題
があり、これらの問題は、かかる従来のチオフェンアゾ
化合物及びベンゼンアゾ化合物を含有する分散染料組成
物を用いても解決することはできなかった。一方、近
年、各繊維メーカーより、天然繊維には見られない合成
繊維独自の新しい質感をもった感性素材として、新合繊
と呼ばれるポリエステル系繊維材料が開発され、市場に
定着してきているが、これら新合繊を、従来のカルボア
ミド基を有するチオフェンアゾ化合物やベンゼンアゾ化
合物を、各々単品で用いて染色しても、又はそれら両者
を含有する分散染料組成物を用いて染色しても、均染
性、ビルドアップ性及び湿潤堅牢度、特に洗濯堅牢度を
全て充分満足し得る染色物は得られないという問題があ
った。このため、ポリエステル系繊維材料をはじめとし
て新合繊であっても、均染性、ビルドアップ性が優れ、
しかも湿潤堅牢度も良好な染色物を与える分散染料の開
発が望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる問
題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、水酸基を有する
特定のチオフェンアゾ化合物と、ベンゼンアゾ化合物と
を含有してなる分散染料組成物を用いて染色することに
より、ポリエステル系繊維材料を染色する場合のみなら
ず、新合繊を染色する場合であっても、均染性、ビルド
アップ性に優れ、洗濯堅牢度等の湿潤堅牢度も良好な染
色物が得られることを見出し、本発明を完成した。
題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、水酸基を有する
特定のチオフェンアゾ化合物と、ベンゼンアゾ化合物と
を含有してなる分散染料組成物を用いて染色することに
より、ポリエステル系繊維材料を染色する場合のみなら
ず、新合繊を染色する場合であっても、均染性、ビルド
アップ性に優れ、洗濯堅牢度等の湿潤堅牢度も良好な染
色物が得られることを見出し、本発明を完成した。
【０００５】すなわち本発明は、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｒ1 は、水素原子又はハロゲン原
子を表し、Ｒ2 は、水素原子又は低級アルコキシ基を表
し、Ｒ3 、Ｒ4 は、互いに独立に、水素原子又は置換さ
れていてもよいアルキル基を表す。）で示されるチオフ
ェンアゾ化合物、及び一般式(II)
子を表し、Ｒ2 は、水素原子又は低級アルコキシ基を表
し、Ｒ3 、Ｒ4 は、互いに独立に、水素原子又は置換さ
れていてもよいアルキル基を表す。）で示されるチオフ
ェンアゾ化合物、及び一般式(II)
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｒ5 は、水素原子又は低級アルコ
キシ基を表し、Ｒ6 は、水素原子、ハロゲン原子、置換
されていてもよいアミノ基、又は置換されていてもよい
低級アルキル基を表し、Ｒ7 、Ｒ8 は、互いに独立に、
水素原子、アリル基又は置換されていてもよいアルキル
基を表し、Ｘ1 は、ハロゲン原子、シアノ基、低級アル
キルスルホニル基又はニトロ基を表し、Ｘ2 は、Ｘ1 が
ハロゲン原子である時、シアノ基、低級アルキルスルホ
ニル基又はニトロ基を表し、Ｘ1 がニトロ基である時、
ハロゲン原子、シアノ基又は低級アルキルスルホニル基
を表し、Ｘ1 がシアノ基又は低級アルキルスルホニル基
である時、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキルスル
ホニル基又はニトロ基を表す。）で示されるベンゼンア
ゾ化合物を含有することを特徴とする分散染料組成物及
びそれを用いる疎水性材料の着色方法を提供するもので
ある。
キシ基を表し、Ｒ6 は、水素原子、ハロゲン原子、置換
されていてもよいアミノ基、又は置換されていてもよい
低級アルキル基を表し、Ｒ7 、Ｒ8 は、互いに独立に、
水素原子、アリル基又は置換されていてもよいアルキル
基を表し、Ｘ1 は、ハロゲン原子、シアノ基、低級アル
キルスルホニル基又はニトロ基を表し、Ｘ2 は、Ｘ1 が
ハロゲン原子である時、シアノ基、低級アルキルスルホ
ニル基又はニトロ基を表し、Ｘ1 がニトロ基である時、
ハロゲン原子、シアノ基又は低級アルキルスルホニル基
を表し、Ｘ1 がシアノ基又は低級アルキルスルホニル基
である時、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキルスル
ホニル基又はニトロ基を表す。）で示されるベンゼンア
ゾ化合物を含有することを特徴とする分散染料組成物及
びそれを用いる疎水性材料の着色方法を提供するもので
ある。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明において用いられるチオフェンアゾ化合物は、一
般式（Ｉ）で示されるものであるが、式中、Ｒ1 は、水
素原子、又は臭素原子、塩素原子等のハロゲン原子を表
す。
本発明において用いられるチオフェンアゾ化合物は、一
般式（Ｉ）で示されるものであるが、式中、Ｒ1 は、水
素原子、又は臭素原子、塩素原子等のハロゲン原子を表
す。
【００１１】又、一般式（Ｉ）中、Ｒ2 は、水素原子又
は低級アルコキシ基を表すが、かかる低級アルコキシ基
としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、se
c-ブトキシ等、炭素数１〜４個のアルコキシ基を挙げる
ことができる。
は低級アルコキシ基を表すが、かかる低級アルコキシ基
としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、se
c-ブトキシ等、炭素数１〜４個のアルコキシ基を挙げる
ことができる。
【００１２】更に一般式（Ｉ）中、Ｒ3 、Ｒ4 は、互い
に独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基
を表す。かかる置換されていてもよいアルキル基として
は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル、ｎ−ペン
チル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル等の炭素数１〜６個
のアルキル等を挙げることができ、その置換基として
は、例えば、ヒドロキシ、炭素数１〜６個のアルコキ
シ、シアノ、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、
フェノキシカルボニル、フェノキシカルボニルオキシ、
ベンゾイルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカ
ルボニル、アルコキシカルボニルオキシ、テトラヒドロ
フルフリルオキシカルボニル、アリル、一般式−Ｏ−Ｗ
1 −Ｏ−Ｗ2 、−Ｏ−ＣＯ−Ｗ2 、−ＣＯ−Ｏ−Ｗ1 −
Ｏ−Ｗ2 （式中、Ｗ1 は、メチレン、エチレン、プロピ
レン等の炭素数１〜４個の低級アルキレンを表し、Ｗ2
は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、イソブチル、sec-ブチル等の炭素数１〜４個
の低級アルキル基又はフェニル基を表す。）で示される
基等を挙げることができる。
に独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基
を表す。かかる置換されていてもよいアルキル基として
は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル、ｎ−ペン
チル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル等の炭素数１〜６個
のアルキル等を挙げることができ、その置換基として
は、例えば、ヒドロキシ、炭素数１〜６個のアルコキ
シ、シアノ、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、
フェノキシカルボニル、フェノキシカルボニルオキシ、
ベンゾイルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカ
ルボニル、アルコキシカルボニルオキシ、テトラヒドロ
フルフリルオキシカルボニル、アリル、一般式−Ｏ−Ｗ
1 −Ｏ−Ｗ2 、−Ｏ−ＣＯ−Ｗ2 、−ＣＯ−Ｏ−Ｗ1 −
Ｏ−Ｗ2 （式中、Ｗ1 は、メチレン、エチレン、プロピ
レン等の炭素数１〜４個の低級アルキレンを表し、Ｗ2
は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、イソブチル、sec-ブチル等の炭素数１〜４個
の低級アルキル基又はフェニル基を表す。）で示される
基等を挙げることができる。
【００１３】Ｒ3 、Ｒ4 における置換されていてもよい
アルキル基の具体例としては、炭素数１〜６個のアルキ
ル基の他、例えば、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロ
ピル、メトキシエチル、エトキシプロピル、シアノエチ
ル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェノキシエ
チル、ベンジルオキシエチル、フェノキシカルボニルエ
チル、、フェノキシカルボニルオキシエチル、ベンゾイ
ルオキシエチル、メチルカルボニルエチル、エチルカル
ボニルエチル、プロピルカルボニルエチル、メトキシカ
ルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、メトキシ
カルボニルオキシエチル、エトキシカルボニルオキシエ
チル、テトラヒドロフルフリルオキシカルボニルエチ
ル、テトラヒドロフルフリルオキシカルボニルプロピ
ル、ビニルエチル、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ3 、−
Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ 3 Ｈ6 ＯＣ2 Ｈ4
ＯＣＨ3 、−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ2 Ｈ
4 ＯＣＯＣＨ3 、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ2 Ｈ
4 ＣＯＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ3 、−Ｃ2 Ｈ4 ＣＯＯＣ2 Ｈ4
ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣ6 Ｈ5 、−Ｃ2
Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣ6 Ｈ5 等を挙げることができる。
アルキル基の具体例としては、炭素数１〜６個のアルキ
ル基の他、例えば、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロ
ピル、メトキシエチル、エトキシプロピル、シアノエチ
ル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェノキシエ
チル、ベンジルオキシエチル、フェノキシカルボニルエ
チル、、フェノキシカルボニルオキシエチル、ベンゾイ
ルオキシエチル、メチルカルボニルエチル、エチルカル
ボニルエチル、プロピルカルボニルエチル、メトキシカ
ルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、メトキシ
カルボニルオキシエチル、エトキシカルボニルオキシエ
チル、テトラヒドロフルフリルオキシカルボニルエチ
ル、テトラヒドロフルフリルオキシカルボニルプロピ
ル、ビニルエチル、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ3 、−
Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ 3 Ｈ6 ＯＣ2 Ｈ4
ＯＣＨ3 、−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ2 Ｈ
4 ＯＣＯＣＨ3 、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ2 Ｈ
4 ＣＯＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ3 、−Ｃ2 Ｈ4 ＣＯＯＣ2 Ｈ4
ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ2 Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣ6 Ｈ5 、−Ｃ2
Ｈ4 ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣ6 Ｈ5 等を挙げることができる。
【００１４】Ｒ3 、Ｒ4 は、好ましくは、いずれか一方
が置換されていていないアルキル基であり、他方が置換
されていているアルキル基である。
が置換されていていないアルキル基であり、他方が置換
されていているアルキル基である。
【００１５】本発明において用いられるベンゼンアゾ化
合物は、一般式（II）で示されるものであが、式中、Ｒ
5 は、水素原子、又はメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポ
キシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、
sec-ブトキシ等、炭素数１〜４個の低級アルコキシ基を
表し、Ｒ6 は、水素原子、臭素原子、塩素原子等のハロ
ゲン原子、置換されていてもよいアミノ基、又は置換さ
れていてもよい低級アルキル基を表す。
合物は、一般式（II）で示されるものであが、式中、Ｒ
5 は、水素原子、又はメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポ
キシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、
sec-ブトキシ等、炭素数１〜４個の低級アルコキシ基を
表し、Ｒ6 は、水素原子、臭素原子、塩素原子等のハロ
ゲン原子、置換されていてもよいアミノ基、又は置換さ
れていてもよい低級アルキル基を表す。
【００１６】Ｒ6 における置換されていてもよいアミノ
基としては、例えば、アルキル、アルキルカルボニル、
フェニルカルボニル等で置換されていてもよいアミノ基
等を挙げることができ、その具体例としては、アミノの
他、メチルアミノ、エチルアミノ等のアルキルアミノ、
プロピオニルアミノ等のアルキルカルボニルアミノ、フ
ェニルカルボニルアミノ等が挙げられる。
基としては、例えば、アルキル、アルキルカルボニル、
フェニルカルボニル等で置換されていてもよいアミノ基
等を挙げることができ、その具体例としては、アミノの
他、メチルアミノ、エチルアミノ等のアルキルアミノ、
プロピオニルアミノ等のアルキルカルボニルアミノ、フ
ェニルカルボニルアミノ等が挙げられる。
【００１７】Ｒ6 における置換されていてもよい低級ア
ルキル基としては、例えば、ヒドロキシ、シアノ、炭素
数１〜４個の低級アルコキシ、ハロゲン原子等で置換さ
れていてもよい炭素数１〜４個の低級アルキル基等を挙
げることができ、その具体例としては、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、sec-ブチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチ
ル、シアノメチル、シアノエチル、3-シアノ−ｎ−プロ
ピル、メトキシエチル、クロロエチル等を挙げることが
できる。
ルキル基としては、例えば、ヒドロキシ、シアノ、炭素
数１〜４個の低級アルコキシ、ハロゲン原子等で置換さ
れていてもよい炭素数１〜４個の低級アルキル基等を挙
げることができ、その具体例としては、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、sec-ブチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチ
ル、シアノメチル、シアノエチル、3-シアノ−ｎ−プロ
ピル、メトキシエチル、クロロエチル等を挙げることが
できる。
【００１８】又、Ｒ7 、Ｒ8 は、互いに独立に、水素原
子、アリル基又は置換されていてもよいアルキル基を表
すが、ここで、置換されていてもよい低級アルキル基の
具体例としては、チオフェンアゾ化合物（Ｉ）のＲ3 、
Ｒ4 において例示したものと同様の置換されていてもよ
い炭素数１〜６個のアルキル基等を挙げることができ
る。
子、アリル基又は置換されていてもよいアルキル基を表
すが、ここで、置換されていてもよい低級アルキル基の
具体例としては、チオフェンアゾ化合物（Ｉ）のＲ3 、
Ｒ4 において例示したものと同様の置換されていてもよ
い炭素数１〜６個のアルキル基等を挙げることができ
る。
【００１９】更にＸ1 は、ハロゲン原子、シアノ基、低
級アルキルスルホニル基又はニトロ基を表し、Ｘ2 は、
Ｘ1 がハロゲン原子である時、シアノ基、低級アルキル
スルホニル基又はニトロ基を表し、Ｘ1 がニトロ基であ
る時、ハロゲン原子、シアノ基又は低級アルキルスルホ
ニル基を表し、Ｘ1 がシアノ基又は低級アルキルスルホ
ニル基である時、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキ
ルスルホニル基又はニトロ基を表す。ここで、ハロゲン
原子としては、臭素原子、塩素原子等を挙げることがで
き、低級アルキルスルホニル基としては、炭素数１〜４
個の低級アルキル基で置換されたスルホニル基等を挙げ
ることができる。Ｘ1 は、好ましくは、シアノ基であ
る。
級アルキルスルホニル基又はニトロ基を表し、Ｘ2 は、
Ｘ1 がハロゲン原子である時、シアノ基、低級アルキル
スルホニル基又はニトロ基を表し、Ｘ1 がニトロ基であ
る時、ハロゲン原子、シアノ基又は低級アルキルスルホ
ニル基を表し、Ｘ1 がシアノ基又は低級アルキルスルホ
ニル基である時、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキ
ルスルホニル基又はニトロ基を表す。ここで、ハロゲン
原子としては、臭素原子、塩素原子等を挙げることがで
き、低級アルキルスルホニル基としては、炭素数１〜４
個の低級アルキル基で置換されたスルホニル基等を挙げ
ることができる。Ｘ1 は、好ましくは、シアノ基であ
る。
【００２０】本発明で用いられるチオフェンアゾ化合物
（Ｉ）及びベンゼンアゾ化合物（II）の製造方法は特に
限定されないが、例えば、チオフェンアゾ化合物（Ｉ）
は、下記一般式(III)
（Ｉ）及びベンゼンアゾ化合物（II）の製造方法は特に
限定されないが、例えば、チオフェンアゾ化合物（Ｉ）
は、下記一般式(III)
【００２１】
【化５】
【００２２】（式中、Ｒ1 は、前記と同様の意味を有す
る。）で示されるアミン類を、常法によりジアゾ化し、
ついでこれを下記一般式(IV)
る。）で示されるアミン類を、常法によりジアゾ化し、
ついでこれを下記一般式(IV)
【００２３】
【化６】
【００２４】（式中、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、前記と同
様の意味を有する。）で示されるアニリン類と、常法に
よりカップリングすること等により得ることができる。
又、ベンゼンアゾ化合物（II）は、例えば、下記一般式
(V)
様の意味を有する。）で示されるアニリン類と、常法に
よりカップリングすること等により得ることができる。
又、ベンゼンアゾ化合物（II）は、例えば、下記一般式
(V)
【００２５】
【化７】
【００２６】（式中、Ｘ1 及びＸ2 は、前記と同様の意
味を有する。）で示されるアニリン類を、常法によりジ
アゾ化し、ついでこれを下記一般式(VI)
味を有する。）で示されるアニリン類を、常法によりジ
アゾ化し、ついでこれを下記一般式(VI)
【００２７】
【化８】
【００２８】（式中、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 は、前
記と同様の意味を有する。）で示されるアニリン類と、
常法によりカップリングすること等により得ることがで
きる。
記と同様の意味を有する。）で示されるアニリン類と、
常法によりカップリングすること等により得ることがで
きる。
【００２９】本発明の分散染料組成物は、チオフェンア
ゾ化合物（Ｉ）及びベンゼンアゾ化合物（II）を、各々
少なくとも１種を含有するものであり、２種類以上のチ
オフェンアゾ化合物（Ｉ）及び／又は２種類以上のベン
ゼンアゾ化合物（II）を含有するものであっても差し支
えない。
ゾ化合物（Ｉ）及びベンゼンアゾ化合物（II）を、各々
少なくとも１種を含有するものであり、２種類以上のチ
オフェンアゾ化合物（Ｉ）及び／又は２種類以上のベン
ゼンアゾ化合物（II）を含有するものであっても差し支
えない。
【００３０】更に、本発明の効果を損なわない範囲にお
いて、その他の分散染料を含有するものであっても、ア
ニオン系分散剤、非イオン系分散剤等の分散剤、増量
剤、ｐＨ調整剤、分散均染剤、ビルダー、有機溶剤、及
び樹脂バインダーなどの助剤を含有するものであっても
差し支えない。
いて、その他の分散染料を含有するものであっても、ア
ニオン系分散剤、非イオン系分散剤等の分散剤、増量
剤、ｐＨ調整剤、分散均染剤、ビルダー、有機溶剤、及
び樹脂バインダーなどの助剤を含有するものであっても
差し支えない。
【００３１】ここでアニオン系分散剤の具体例として
は、例えば、ナフタレンスルホン酸類のホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸類、クレゾール・シェーファー
酸のホルマリン縮合物等を挙げることができ、又、非イ
オン系分散剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル類等を挙げることができる。
は、例えば、ナフタレンスルホン酸類のホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸類、クレゾール・シェーファー
酸のホルマリン縮合物等を挙げることができ、又、非イ
オン系分散剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル類等を挙げることができる。
【００３２】本発明の分散染料組成物中、各化合物の含
有割合は特に限定されないが、好ましい含有割合は、チ
オフェンアゾ化合物（Ｉ）が、チオフェンアゾ化合物
（Ｉ）及びベンゼンアゾ化合物（II）の総重量に対し 1
〜99重量％含有されるものである。とりわけ、チオフェ
ンアゾ化合物（Ｉ）が、チオフェンアゾ化合物（Ｉ）及
びベンゼンアゾ化合物（II）の総重量に対し、20〜80重
量％含有されるものが特に好ましい。
有割合は特に限定されないが、好ましい含有割合は、チ
オフェンアゾ化合物（Ｉ）が、チオフェンアゾ化合物
（Ｉ）及びベンゼンアゾ化合物（II）の総重量に対し 1
〜99重量％含有されるものである。とりわけ、チオフェ
ンアゾ化合物（Ｉ）が、チオフェンアゾ化合物（Ｉ）及
びベンゼンアゾ化合物（II）の総重量に対し、20〜80重
量％含有されるものが特に好ましい。
【００３３】本発明において、チオフェン化合物（Ｉ）
とベンゼンアゾ化合物（II）を混合する方法も特に限定
されず、例えば、分散染料として用いる場合において
は、染色前に予め混合してもよいし、染色時に混合して
も差し支えない。前者の方法としては、例えば、各化合
物、及び必要に応じて先の分散剤等を予め混合してか
ら、水媒体中等で分散化する方法、並びに必要に応じて
先の分散剤等を加えた各化合物を、各々、別々に分散化
した後に混合する方法等を挙げることができ、又、後者
の方法としては、例えば、必要に応じて先の分散剤等を
加え、別々に分散化した各化合物を染浴に添加する方法
等を挙げることができる。
とベンゼンアゾ化合物（II）を混合する方法も特に限定
されず、例えば、分散染料として用いる場合において
は、染色前に予め混合してもよいし、染色時に混合して
も差し支えない。前者の方法としては、例えば、各化合
物、及び必要に応じて先の分散剤等を予め混合してか
ら、水媒体中等で分散化する方法、並びに必要に応じて
先の分散剤等を加えた各化合物を、各々、別々に分散化
した後に混合する方法等を挙げることができ、又、後者
の方法としては、例えば、必要に応じて先の分散剤等を
加え、別々に分散化した各化合物を染浴に添加する方法
等を挙げることができる。
【００３４】又、本発明の分散染料組成物は、その形態
において特に限定されるものではなく、粉末状であって
も、顆粒状であっても、又、液状であっても差し支えな
い。
において特に限定されるものではなく、粉末状であって
も、顆粒状であっても、又、液状であっても差し支えな
い。
【００３５】本発明の分散染料組成物は、例えば、疎水
性繊維材料を染色又は捺染する分散染料として用いるこ
とができる。ここで疎水性繊維材料としては、具体的に
は、ポリエステル系繊維、トリアセテート系繊維、ジア
セテート系繊維、ポリアミド系繊維、及びポリカーボネ
イト系繊維等の他、それらの混紡品や交織品、並びにセ
ルロース系繊維や羊毛及び絹等の天然繊維と、それらと
の混紡交織品等も例示することができる。
性繊維材料を染色又は捺染する分散染料として用いるこ
とができる。ここで疎水性繊維材料としては、具体的に
は、ポリエステル系繊維、トリアセテート系繊維、ジア
セテート系繊維、ポリアミド系繊維、及びポリカーボネ
イト系繊維等の他、それらの混紡品や交織品、並びにセ
ルロース系繊維や羊毛及び絹等の天然繊維と、それらと
の混紡交織品等も例示することができる。
【００３６】本発明の分散染料組成物は、中でも、ポリ
エステル系繊維材料の染色又は捺染に有用であり、なか
でも新合繊の染色又は捺染に特に有用である。
エステル系繊維材料の染色又は捺染に有用であり、なか
でも新合繊の染色又は捺染に特に有用である。
【００３７】ここで、新合繊としては、ポリエステル系
繊維材料の中でも特に、例えば、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、テレフタル酸等
と、１，４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン
との重縮合物等のポリエステル系繊維からなり、例え
ば、１デニール以下の極細繊維糸（ファインデニール、
ウルトラマイクロファイバー等）、異形断面糸、異収縮
混紡糸等で構成されたもの等を挙げることがでる。それ
らは、極細繊維糸と通常の太さの糸との混織・交織で構
成されたもの等であってもよく、又、新合繊以外の繊維
等との混紡品や交織品であってもよい。
繊維材料の中でも特に、例えば、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、テレフタル酸等
と、１，４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン
との重縮合物等のポリエステル系繊維からなり、例え
ば、１デニール以下の極細繊維糸（ファインデニール、
ウルトラマイクロファイバー等）、異形断面糸、異収縮
混紡糸等で構成されたもの等を挙げることがでる。それ
らは、極細繊維糸と通常の太さの糸との混織・交織で構
成されたもの等であってもよく、又、新合繊以外の繊維
等との混紡品や交織品であってもよい。
【００３８】これらの疎水性材料を染色又は捺染等に用
いるにあたっては、その形態は特に限定されず、糸の形
態であってもよいし、繊維の形態であってもよいし、
又、不織布の形態であってもよい。
いるにあたっては、その形態は特に限定されず、糸の形
態であってもよいし、繊維の形態であってもよいし、
又、不織布の形態であってもよい。
【００３９】本発明の疎水性材料を着色する方法におい
ては、本発明の分散染料組成物を用いればよく、その他
条件については特に限定されないが、その方法として
は、疎水性繊維材料、例えば、ポリエステル系繊維材料
を染色する際においては、本発明の分散染料組成物を水
性媒体中に分散させた染色浴に、必要に応じてｐＨ調整
剤等の前記助剤を加え、ポリエステル系繊維材料を浸漬
し、加圧下で１００℃以上、好ましくは、１０５〜１４
０℃付近で、３０〜６０分間程度染色する方法等を挙げ
ることができる。
ては、本発明の分散染料組成物を用いればよく、その他
条件については特に限定されないが、その方法として
は、疎水性繊維材料、例えば、ポリエステル系繊維材料
を染色する際においては、本発明の分散染料組成物を水
性媒体中に分散させた染色浴に、必要に応じてｐＨ調整
剤等の前記助剤を加え、ポリエステル系繊維材料を浸漬
し、加圧下で１００℃以上、好ましくは、１０５〜１４
０℃付近で、３０〜６０分間程度染色する方法等を挙げ
ることができる。
【００４０】又、Ｏ−フェニルフェノールやメチルナフ
タレン等のキャリアーの存在下、９５〜１００℃付近で
染色する方法や、染色浴に疎水性繊維材料等をパディン
グし、１００℃以上でスチーミングしたり感熱処理する
方法等も挙げることができる。
タレン等のキャリアーの存在下、９５〜１００℃付近で
染色する方法や、染色浴に疎水性繊維材料等をパディン
グし、１００℃以上でスチーミングしたり感熱処理する
方法等も挙げることができる。
【００４１】又、捺染する際においては、本発明の分散
染料組成物を糊剤と共に練り合わせ、疎水性繊維材料等
に印捺し、乾燥後、スチーミングしたり感熱処理する方
法等を挙げることができる。
染料組成物を糊剤と共に練り合わせ、疎水性繊維材料等
に印捺し、乾燥後、スチーミングしたり感熱処理する方
法等を挙げることができる。
【００４２】本発明の分散染料組成物は、前記の通り疎
水性繊維材料を染色又は捺染するための分散染料として
用いられる他、例えば、インクジェット用色素、昇華性
転写型感熱記録用色素等としても用いることができる。
水性繊維材料を染色又は捺染するための分散染料として
用いられる他、例えば、インクジェット用色素、昇華性
転写型感熱記録用色素等としても用いることができる。
【００４３】
【発明の効果】本発明の分散染料組成物を用いることに
より、例えば、疎水性繊維材料の染色において、均染
性、ビルドアップ性に優れ、洗濯堅牢度等の湿潤堅牢度
も良好な染色物が得られる。
より、例えば、疎水性繊維材料の染色において、均染
性、ビルドアップ性に優れ、洗濯堅牢度等の湿潤堅牢度
も良好な染色物が得られる。
【００４４】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
例中、部及び％は、各々、重量部及び重量％を示す。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
例中、部及び％は、各々、重量部及び重量％を示す。
【００４５】実施例１ 下記式（１）
【００４６】
【化９】
【００４７】で示されるチオフェンアゾ化合物0.7 部、
下記式（２）
下記式（２）
【００４８】
【化１０】
【００４９】で示されるベンゼンアゾ化合物0.3 部、及
びナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物 3部を、 6
部の水中で分散化し、分散染料組成物を得た。得られた
分散染料組成物を20部、酢酸1.2 部及び酢酸ソーダ4.8
部を染浴に加え、浴比 1：30に設定し、そこへテトロン
トロピカル（東レ（株）社製ポリエステル繊維織物）10
0 部を浸漬して常法に従い、約130 ℃下で約60分間染色
しところ、得られた染色物は、斑のない均一な青色の染
色物であり、洗濯堅牢度も良好であった。又、得られた
分散染料組成物を30部を用いて同様に染色したところ、
得られた染色物は、分散染料組成物20部を用いて染色し
た場合の染色物に比べて著しく濃い青色の染色物であ
り、本分散染料組成物のビルドアップ性は良好であるこ
とがわかった。
びナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物 3部を、 6
部の水中で分散化し、分散染料組成物を得た。得られた
分散染料組成物を20部、酢酸1.2 部及び酢酸ソーダ4.8
部を染浴に加え、浴比 1：30に設定し、そこへテトロン
トロピカル（東レ（株）社製ポリエステル繊維織物）10
0 部を浸漬して常法に従い、約130 ℃下で約60分間染色
しところ、得られた染色物は、斑のない均一な青色の染
色物であり、洗濯堅牢度も良好であった。又、得られた
分散染料組成物を30部を用いて同様に染色したところ、
得られた染色物は、分散染料組成物20部を用いて染色し
た場合の染色物に比べて著しく濃い青色の染色物であ
り、本分散染料組成物のビルドアップ性は良好であるこ
とがわかった。
【００５０】比較例１ 実施例１において、式（１）で示されるチオフェンアゾ
化合物0.7 部を用いる代わりに、下記式（40）
化合物0.7 部を用いる代わりに、下記式（40）
【００５１】
【化１１】
【００５２】で示されるチオフェンアゾ化合物0.7 部を
用いる以外は、実施例１に準拠して水中で分散化し、分
散染料組成物を得た。得られた分散染料組成物を用い
て、実施例１と同様に染色しところ、得られた染色物
は、斑が認められる均染性が不良なものであり、しか
も、洗濯堅牢度も不良なものであった。
用いる以外は、実施例１に準拠して水中で分散化し、分
散染料組成物を得た。得られた分散染料組成物を用い
て、実施例１と同様に染色しところ、得られた染色物
は、斑が認められる均染性が不良なものであり、しか
も、洗濯堅牢度も不良なものであった。
【００５３】比較例２ 前記式（40）で示されるチオフェンアゾ化合物1.0 部及
びナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物 3部を、 6
部の水中で分散化し、分散染料組成物を得た。得られた
分散染料組成物を用いて、実施例１と同様に染色しとこ
ろ、ビルドアップ性が不良であり、得られた染色物は、
斑が認められる均染性が不良なものであった。しかも、
洗濯堅牢度も不良なものであった。
びナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物 3部を、 6
部の水中で分散化し、分散染料組成物を得た。得られた
分散染料組成物を用いて、実施例１と同様に染色しとこ
ろ、ビルドアップ性が不良であり、得られた染色物は、
斑が認められる均染性が不良なものであった。しかも、
洗濯堅牢度も不良なものであった。
【００５４】比較例３ 前記式（２）で示されるベンゼンアゾ化合物1.0 部及び
ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物 3部を、 6部
の水中で分散化し、分散染料組成物を得た。得られた分
散染料組成物を用いて、実施例１と同様に染色しとこ
ろ、得られた染色物は、斑が認められる均染性が不良な
ものであり、しかも、洗濯堅牢度も不良なものであっ
た。
ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物 3部を、 6部
の水中で分散化し、分散染料組成物を得た。得られた分
散染料組成物を用いて、実施例１と同様に染色しとこ
ろ、得られた染色物は、斑が認められる均染性が不良な
ものであり、しかも、洗濯堅牢度も不良なものであっ
た。
【００５５】実施例２ 実施例１において、テトロントロピカルを用いる代わり
に、新合繊繊維トレシー（東レ（株）社製マイクロファ
イバーポリエステル繊維織物）100 部を用いる以外は、
実施例１に準じて染色しところ、得られた染色物は、斑
のない均一な青色の染色物であり、洗濯堅牢度も良好で
あった。又、ビルドアップ性も良好であった。
に、新合繊繊維トレシー（東レ（株）社製マイクロファ
イバーポリエステル繊維織物）100 部を用いる以外は、
実施例１に準じて染色しところ、得られた染色物は、斑
のない均一な青色の染色物であり、洗濯堅牢度も良好で
あった。又、ビルドアップ性も良好であった。
【００５６】比較例４ 実施例２において、実施例１で得られた分散染料組成物
を用いる代わりに、比較例１で得られた分散染料組成物
を用いる以外は、実施例２に準拠して新合繊繊維トレシ
ーを染色したところ、得られた染色物の洗濯堅牢度は、
著しく不良であった。
を用いる代わりに、比較例１で得られた分散染料組成物
を用いる以外は、実施例２に準拠して新合繊繊維トレシ
ーを染色したところ、得られた染色物の洗濯堅牢度は、
著しく不良であった。
【００５７】実施例３ 実施例１において、式（１）で示されるチオフェンアゾ
化合物及び式（２）で示されるベンゼンアゾ化合物を用
いる代わりに、下記式（３）
化合物及び式（２）で示されるベンゼンアゾ化合物を用
いる代わりに、下記式（３）
【００５８】
【化１２】 で示されるチオフェンアゾ化合物0.7 部、下記式（４）
【００５９】
【化１３】
【００６０】で示されるベンゼンアゾ化合物0.3 部を用
いる以外は、実施例１に準拠して分散染料組成物を得、
実施例１と同様に染色したところ、得られた染色物は、
斑のない均一な青色の染色物であり、洗濯堅牢度も良好
であった。又、ビルドアップ性も良好であった。
いる以外は、実施例１に準拠して分散染料組成物を得、
実施例１と同様に染色したところ、得られた染色物は、
斑のない均一な青色の染色物であり、洗濯堅牢度も良好
であった。又、ビルドアップ性も良好であった。
【００６１】実施例４〜１９ 実施例１において、式（１）で示されるチオフェンアゾ
化合物及び式（２）で示されるベンゼンアゾ化合物を用
いる代わりに、表１に示したチオフェンアゾ化合物
（５）〜（20）及び表２に示したベンゼンアゾ化合物
（21）〜（32）を、表３に示した組合わせ及び使用量で
用いる以外は、実施例１に準拠して分散染料組成物を
得、実施例１と同様に染色したところ、得られた染色物
は、いずれも斑のない均一な青色の染色物であり、洗濯
堅牢度も良好であった。又、ビルドアップ性も、いずれ
も良好であった。
化合物及び式（２）で示されるベンゼンアゾ化合物を用
いる代わりに、表１に示したチオフェンアゾ化合物
（５）〜（20）及び表２に示したベンゼンアゾ化合物
（21）〜（32）を、表３に示した組合わせ及び使用量で
用いる以外は、実施例１に準拠して分散染料組成物を
得、実施例１と同様に染色したところ、得られた染色物
は、いずれも斑のない均一な青色の染色物であり、洗濯
堅牢度も良好であった。又、ビルドアップ性も、いずれ
も良好であった。
【００６２】
【表１】
【００６３】
【表２】
【００６４】
【表３】
【００６５】実施例２０ 実施例１において、式（１）で示されるチオフェンアゾ
化合物の使用量を0.95部に、式（２）で示されるベンゼ
ンアゾ化合物の使用量を0.05部に、各々代える以外は、
実施例１に準じて分散染料組成物を得、実施例１と同様
に染色したところ、得られた染色物は、斑のない均一な
青色の染色物であり、洗濯堅牢度も良好であった。又、
ビルドアップ性も良好であった。
化合物の使用量を0.95部に、式（２）で示されるベンゼ
ンアゾ化合物の使用量を0.05部に、各々代える以外は、
実施例１に準じて分散染料組成物を得、実施例１と同様
に染色したところ、得られた染色物は、斑のない均一な
青色の染色物であり、洗濯堅牢度も良好であった。又、
ビルドアップ性も良好であった。
Claims (6)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は、水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ
2 は、水素原子又は低級アルコキシ基を表し、Ｒ3 、Ｒ
4 は、互いに独立に、水素原子又は置換されていてもよ
いアルキル基を表す。）で示されるチオフェンアゾ化合
物、及び一般式(II) 【化２】 （式中、Ｒ5 は、水素原子又は低級アルコキシ基を表
し、Ｒ6 は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていて
もよいアミノ基、又は置換されていてもよい低級アルキ
ル基を表し、Ｒ7 、Ｒ8 は、互いに独立に、水素原子、
アリル基又は置換されていてもよいアルキル基を表し、
Ｘ1 は、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキルスルホ
ニル基又はニトロ基を表し、Ｘ2 は、Ｘ1 がハロゲン原
子である時、シアノ基、低級アルキルスルホニル基又は
ニトロ基を表し、Ｘ1 がニトロ基である時、ハロゲン原
子、シアノ基又は低級アルキルスルホニル基を表し、Ｘ
1 がシアノ基又は低級アルキルスルホニル基である時、
ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキルスルホニル基又
はニトロ基を表す。）で示されるベンゼンアゾ化合物を
含有することを特徴とする分散染料組成物。 - 【請求項２】一般式（II）で示されるベンゼンアゾ化合
物におけるＸ1 が、シアノ基である請求項１に記載の分
散染料組成物。 - 【請求項３】一般式（Ｉ）で示されるチオフェンアゾ化
合物が、一般式（Ｉ）で示されるチオフェンアゾ化合物
及び一般式（II）で示されるベンゼンアゾ化合物の総重
量に対し、 1〜99重量％含有される請求項１〜２のいず
れかに記載の分散染料組成物。 - 【請求項４】一般式（Ｉ）で示されるチオフェンアゾ化
合物が、一般式（Ｉ）で示されるチオフェンアゾ化合物
及び一般式（II）で示されるベンゼンアゾ化合物の総重
量に対し、20〜80重量％含有される請求項１〜３のいず
れかに記載の分散染料組成物。 - 【請求項５】請求項１〜４のいずれかに記載の分散染料
組成物を用いることを特徴とする疎水性材料の着色方
法。 - 【請求項６】疎水性材料が、新合繊である請求項５に記
載の着色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP575697A JPH10195327A (ja) | 1997-01-16 | 1997-01-16 | 分散染料組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP575697A JPH10195327A (ja) | 1997-01-16 | 1997-01-16 | 分散染料組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10195327A true JPH10195327A (ja) | 1998-07-28 |
Family
ID=11619974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP575697A Pending JPH10195327A (ja) | 1997-01-16 | 1997-01-16 | 分散染料組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10195327A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100374511C (zh) * | 2006-04-29 | 2008-03-12 | 浙江闰土股份有限公司 | 拼混黑、蓝系列组合分散染料 |
-
1997
- 1997-01-16 JP JP575697A patent/JPH10195327A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100374511C (zh) * | 2006-04-29 | 2008-03-12 | 浙江闰土股份有限公司 | 拼混黑、蓝系列组合分散染料 |
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