JP2006219617A

JP2006219617A - 分散染料組成物、及び疎水性繊維材料の着色方法

Info

Publication number: JP2006219617A
Application number: JP2005035811A
Authority: JP
Inventors: Satoyuki Araki; 聰之荒木; Yosuke Yamamoto; 陽介山本
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2005-02-14
Filing date: 2005-02-14
Publication date: 2006-08-24

Abstract

【課題】赤色分散染料や青色分散染料との相容性が良好である三原色用の黄色分散染料の提供。
【解決手段】化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）を含み、化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）との重量比が（９５〜３０）：（５〜７０）であることを特徴とする黄色分散染料組成物。

（Ｉ）［式中、Ｘは水素、塩素又は臭素原子を、Ｒ_１、Ｒ_２は、水素原子、シアノ基、ベンゾイルオキシ基又はアルキルカルボニルオキシ基を表す。］

（ＩＩ）
【選択図】なし

Description

本発明は、疎水性繊維材料を黄色に着色する際に有用な分散染料組成物、及び疎水性繊維材料の着色方法に関する。

下式（Ｉ）で示されるモノアゾ系化合物はＣ．Ｉ．ＤｉｓｐｅｒｓｅＯｒａｎｇｅ３０及びＣ．Ｉ．ＤｉｓｐｅｒｓｅＹｅｌｌｏｗ５４として公知である（非特許文献１、７５５頁及び７２８頁を参照）。また、下式（ＩＩ）で示される複素環化合物は特許文献１の３頁に記載されている。

（Ｉ）
［式中、Ｘは水素原子、塩素原子又は臭素原子を表す。Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、ベンゾイルオキシ基又はアルキルカルボニルオキシ基を表す。該アルキルカルボニルオキシ基におけるアルキルは、炭素数１〜３のアルキルである。］

（ＩＩ）

［式中、（）内の複素環骨格において、２個のベンゼン環を構成する炭素原子及びピリジン環の炭素原子には、合計で臭素原子の１〜２個が結合していてもよい。］

特開平２−１７０８６１号公報「新版染料便覧（昭和４５年７月２０日丸善株式会社発行）」

上記モノアゾ系化合物（Ｉ）の単独を用いて疎水性繊維材料を吸尽染色すると、高いカラーバリューを有する着色物が得られる。しかしながら、モノアゾ系化合物（Ｉ）を中濃色三原色用の黄色分散染料として、通常併用される青色分散染料や赤色分散染料と配合して疎水性繊維材料を吸尽染色すると、相容性（各色染料における染着速度の揃い具合）が悪いという問題があった。

本発明の目的は、疎水性繊維材料を着色する際の三原色用黄色分散染料として、通常併用される赤色分散染料や青色分散染料との相容性が良好である三原色用の黄色分散染料組成物を提供することにある。

そこで、本発明者らは、疎水性繊維材料を着色する際の三原色用黄色分散染料として前記モノアゾ系化合物（Ｉ）を用いた場合の相容性を改良すべく鋭意検討した結果、特定の化合物を一定比率の範囲で配合すると、上記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、式（Ｉ）で示されるモノアゾ系化合物の１種以上と式（ＩＩ）で示される複素環化合物の１種以上とを含み、前記モノアゾ系化合物の１種以上と複素環化合物の１種以上との重量比が（９５〜３０）：（５〜７０）であることを特徴とする黄色分散染料組成物を提供するものである。また、本発明は、上記の黄色分散染料組成物を用いることを特徴とする疎水性繊維材料の着色方法を提供するものである。

（ＩＩ）
［式中、（）内の複素環骨格において、２個のベンゼン環を構成する炭素原子及びピリジン環の炭素原子には、合計で臭素原子の１〜２個が結合していてもよい。］

本発明の黄色分散染料組成物は、赤色分散染料や青色分散染料と併用して中濃色三原色用の分散染料組成物とした際に、青色分散染料や赤色分散染料との相容性が良好である。

以下、本発明を詳細に説明する。
上式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘは水素原子、塩素原子又は臭素原子を表す。式（Ｉ）で示される化合物においては、前記のＸが塩素原子である化合物が好ましい。
Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、ベンゾイルオキシ基又はアルキルカルボニルオキシ基を表す。該アルキルカルボニルオキシ基におけるアルキルは、炭素数１〜３のアルキルである。
好ましいＲ_１及びＲ_２としては、水素原子、シアノ基、ベンゾイルオキシ基又はアセチルオキシ基が挙げられる。式（Ｉ）で示される化合物の具体例としては、下式（ＩＶ）〜（ＶＩＩＩ）で示される化合物が挙げられる。

（ＩＶ）

（Ｖ）

（ＶＩ）

（ＶＩＩ）

（ＶＩＩＩ）

本発明における黄色分散染料組成物は、モノアゾ系化合物（Ｉ）の１種以上と複素環化合物（ＩＩ）の１種以上とを含み、モノアゾ系化合物（Ｉ）の含有量が９５〜３０重量％であり、複素環化合物（ＩＩ）の含有量が５〜７０重量％である。

式（ＩＩ）で示される化合物としては、例えば、式（ＩＩＩ）で示される化合物、下式（ＩＸ）で示される化合物、下式（Ｘ）で示される化合物や下式（ＸＩ）で示される化合物等が例示される。

（ＩＩＩ）

（ＩＸ）

（Ｘ）

（ＸＩ）

式（ＩＩ）で示される化合物としては、上記化合物（ＩＩＩ）や化合物（ＩＸ）〜（ＸＩ）を単独で用いてもよく、前記化合物（ＩＩＩ）や化合物（ＩＸ）〜（ＸＩ）を配合して混合物として用いてもよい。これらの化合物を混合物として用いる場合の比率は、通常、化合物（ＩＩＩ）と化合物（ＩＸ）〜（ＸＩ）とが、重量比で（０．５〜３０．０）：（９９．５〜７０．０）の範囲である。

本発明の黄色分散染料組成物は、モノアゾ系化合物（Ｉ）と複素環化合物（ＩＩ）を所定の割合に混合することにより得られる。混合方法としては、例えば、上記の化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）を後述する分散剤でそれぞれ個別に分散処理した後、該分散化された分散染料をそれぞれ所定の割合で混合する方法が挙げられる。
また、本発明の黄色分散染料組成物は、上記方法で得た分散処理後の染料を染色浴中で所定の割合に混合して調製してもよい。

モノアゾ系化合物（Ｉ）や複素環化合物（ＩＩ）の分散化は、例えば、水性媒体中で分散剤の存在下にサンドミルを使用して行うことができる。分散剤としては、ナフタリンスルホン酸のホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸やクレゾール・シェーファー酸のホルマリン縮合物等のアニオン界面活性剤が挙げられる。分散化処理においては、必要に応じて、ノニオン界面活性剤を上記のアニオン界面活性剤と併用してもよい。該ノニオン界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類やポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類等が挙げられる。
得られた分散液は液体状で用いてもよく、上記液体状分散液を噴霧乾燥等により乾燥して粉体又は顆粒状として用いてもよい。

また、本発明の分散染料組成物は、性能を損なわない範囲で、モノアゾ系化合物（Ｉ）や複素環化合物（ＩＩ）以外の分散染料化合物、例えば、公知のアゾベンゼン系分散染料やアントラキノン系分散染料等の分散染料と混合して、色相の調整を行ってもよい。
色相の調整に好適な染料としては、例えば、カラーインデックスジェネリックネームディスパースイエロー114、同イエロー119、同イエロー122、同イエロー149、同イエロー192、同イエロー198、同イエロー211、同イエロー226、同イエロー227、同イエロー23、同イエロー42、同イエロー49、同イエロー58、同イエロー71、同イエロー79や同イエロー93；同オレンジ118、同オレンジ29や同オレンジ32等が挙げられる。
さらに、本発明の黄色分散染料組成物は、色相調整用の上記分散染料化合物以外に、上記ノニオン界面活性剤等の分散剤、増量剤、ｐＨ調整剤、分散均染剤、ビルダー、染色助剤、樹脂バインダーや沸点が１００℃以上である有機溶剤等を含有してもよい。

本発明の黄色分散染料組成物は、ポリエステル、トリアセテート、ジアセテートやポリアミド等の疎水性繊維材料を染色又は捺染する分散染料として有用である。
上記の疎水性繊維材料を染色するにあたっては、本発明の黄色分散染料組成物を水性媒体中に分散させた染色浴に、必要に応じて、ｐＨ調整剤や分散均染剤等を加えた後、疎水性繊維材料をこの染色浴に浸漬して、例えば、ポリエステル繊維の場合は加圧下で通常１００℃以上、好ましくは１０５〜１４０℃で１５〜６０分間染色する。この染色時間は、染着の状態により短縮又は延長することができる。
また、本発明の黄色分散染料組成物を用いて前記の疎水性繊維材料を染色するにあたっては、ｏ−フェニルフェノールやメチルナフタレン等のキャリアーの存在下で、例えば水を沸騰させた状態で染色することもできる。さらに、本発明の黄色分散染料組成物を用いて疎水性繊維材料をパディング染色する場合は、上述した方法で調製した染料分散液を布にパディングした後、１００℃以上の温度でスチーミングや乾熱処理をすることもできる。

捺染の場合は、染料分散液を適当な糊剤と共に練り合わせ、これを布に印捺乾燥した後、スチーミング又は乾熱処理を行う。また、インクジェット方式によって捺染することもできる。

本発明の着色方法に適用される疎水性繊維材料としては、典型的には、エチレングリコールとテレフタル酸の重縮合により得られるポリエステル繊維が挙げられる。また、本発明の着色方法に適用される疎水性繊維材料としては、トリアセテート繊維、ジアセテート繊維やポリアミド繊維等も挙げられる。
本発明の着色方法に適用される疎水性繊維材料としては、上記例示の繊維の混紡品又は交織品も挙げられる。該混紡品又は交織品としては、上記例示の繊維同士の混紡品や交織品、前記例示以外のセルロース繊維、羊毛又は絹との混紡品や交織品等が挙げられる。
本発明の着色方法に適用される疎水性繊維材料としては、新合繊材料も挙げられる。新合繊材料としては、０．３デニールよりも大きく且つ１デニール以下のファインデニールファイバー糸、０．３デニール以下のウルトラマイクロファイバー糸、異型断面糸又は異収縮混紡糸等が挙げられる。上記の糸はフィラメント状であってもよい。また、二酸化チタン等を含む艶消し加工糸等のように各種の加工や改質が施された糸であってもよい。さらに、新合繊材料は織物や編み物等であってもよい。
これらの新合繊材料の素材としては、例えば、テレフタル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合物やポリブチレンテレフタレート等；ナイロン等のポリアミド系繊維と上記ポリエステル繊維類との混紡品や混織品；木綿、絹や羊毛等の天然繊維と上記ポリエステル繊維類の混紡品や混織品が挙げられる。

本発明の着色方法において併用される赤色及び青色の分散染料としては、例えば、モノアゾ、ジスアゾやナフタレンアゾを含むベンゼンアゾ系分散染料、チアゾールアゾ、ベンゾチアゾールアゾ、ピリジンアゾ、イミダゾールアゾやチオフェンアゾを含む複素環アゾ系分散染料、及び、アントラキノン系分散染料等の分散染料群から選択することができる。

以下、実施例等により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。例中、部及び％は、それぞれ重量部及び重量％である。

実施例１〜６及び比較例１〜２
１）黄色分散染料の調製
上式（ＩＶ）で示される化合物及び上式（ＩＸ）で示される化合物の各１ｇを、それぞれ個別に、ナフタレンスルホン酸ソーダとホルマリンとの縮合物３ｇと共に６ｇの水中でサンドミルにより微粒子化し、それぞれ噴霧乾燥して黄色分散染料組成物を得た。これらの各黄色分散染料組成物を表１記載の比率で配合し、黄色分散染料を得た。

２）配合染色試験
ｉ）市販の赤色分散染料（ＤｉｓｐｅｒｓｅＲｅｄ１３５）の０．０２５ｇと、市販の青色分散染料（ＤｉｓｐｅｒｓｅＢｌｕｅ２５７）の０．０５ｇと、上記１）の黄色分散染料の調製の項で得た表１記載の黄色分散染料０．０４ｇと、イオネットRAP-1170（商品名：三洋化成（株）製）の０．２７ｇとを水に均一に分散させた後、該分散液に酢酸０．０４５ｇと酢酸ソーダ０．１８ｇを添加して１８０ｍｌの染浴とする。この操作を繰り返して、合計７つの同じ染浴を調製した。

ｉｉ）市販の赤色分散染料（ＤｉｓｐｅｒｓｅＲｅｄ１４６）の０．０５ｇと、市販の青色分散染料（ＤｉｓｐｅｒｓｅＢｌｕｅ１８３）の０．０５ｇと、上記１）項で得た表１記載の黄色分散染料０．０４ｇと、イオネットRAP-1170（商品名：三洋化成（株）製）の０．２７ｇを水に均一に分散させた後、該分散液に酢酸０．０４５ｇと酢酸ソーダ０．１８ｇを添加して１８０ｍｌの染浴とする。この操作を繰り返して、合計７つの同じ染浴を調製した。

ｉｉｉ）上記の各染浴にテトロントロピカル（東レ（株）製ポリエステル繊維織物）５ｇを染浴に投入後、６０℃〜１３０℃まで毎分１℃の速度で昇温して、１３０℃に到達した時点から３０分間染色した。上記の昇温工程において、８０℃、９０℃、１００℃、１１０℃、１２０℃及び１３０℃の各温度に到達した時点で、これら６つの染浴からテトロントロピカルを抜き取り水洗した。残り１つの染浴において、１３０℃に到達後、更に同温度で３０分間染色して得たテトロントロピカルを抜き取り、水洗した。これらの７枚のテトロントロピカルを、それぞれ還元洗浄後、乾燥して番号１〜７の染色布を得た（１３０℃で３０分保温後、洗浄及び乾燥して得た染色布を番号７とする）。

３）相容性の評価
上述した番号１〜７の染色布を順に並べて、染色布表面の色相の変化を目視し（黄色、赤色、青色の各染料における混合割合の変化を観察するものであり、濃度の変化を観察するものではない）、使用した黄色分散染料、赤色分散染料及び青色分散染料の相容性を下記の基準で評価した。
○：番号７の染色布とほぼ同色相で、濃度のみが変化している
△：番号７の染色布と色相が多少異なるが、ほぼ同系統の色相で変化している
×：番号７の染色布と全く異なる色相の抜き取り布が存在する

表１に記載の黄色分散染料組成物を用い、配合染色試験２）項に記載の方法で染色して得た染色物の相容性及び堅牢度試験の結果を纏めた。表１記載のように、実施例１〜６の本発明組成物は比較例１〜２記載の組成物に比べて、いずれも相容性が優れていた。

本発明の黄色分散染料組成物は、赤色分散染料や青色分散染料と配合して、疎水性繊維材料の着色に利用される。

Claims

下式（Ｉ）で示されるモノアゾ系化合物の１種以上と下式（ＩＩ）で示される複素環化合物の１種以上とを含み、前記モノアゾ系化合物の１種以上と複素環化合物の１種以上との重量比が（９５〜３０）：（５〜７０）であることを特徴とする黄色分散染料組成物。

（Ｉ）
［式中、Ｘは水素原子、塩素原子又は臭素原子を表す。Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、ベンゾイルオキシ基又はアルキルカルボニルオキシ基を表す。該アルキルカルボニルオキシ基におけるアルキルは、炭素数１〜３のアルキルである。］

（ＩＩ）
［式中、（）内の複素環骨格において、２個のベンゼン環を構成する炭素原子及びピリジン環の炭素原子には、合計で臭素原子の１〜２個が結合していてもよい。］
請求項１記載の黄色分散染料組成物と赤色分散染料と青色分散染料とを用いることを特徴とする疎水性繊維材料の着色方法。