JP4278197B2 - 分散染料混合物 - Google Patents
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は分散染料混合物に関するもので、詳しくは、ｐＨ安定性、均染性に優れる上、染色過程での繊維への吸着特性（特に吸着開始温度特性）が著しく優れた橙色系分散染料混合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
橙色系分散染料Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ ３０は高温染色性に優れた汎用三原色用の橙色系分散染料として知られているが、ｐＨ安定性が不良である。更に、染色過程の繊維への吸着特性に関して、吸着開始温度が高い、又吸着開始温度の染色濃度による影響が大きく、高濃度で使用の際、吸着開始温度が極端に高くなることから、吸着開始温度の低い染料と併用した場合染色不上がりの原因となっている。
【０００３】
一方、前示構造式［Ａ］で示される橙色系の分散染料は、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ ６１として、ポリエステル繊維を染色した場合のｐＨ依存性が少ない、つまりpH安定性が良い染料として知られているが、色相が赤味すぎて汎用三原色用の橙色系染料としては使用範囲が狭い上、均染性が著しく劣り、前出のＣ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ ３０と同様の染色過程での繊維への吸着特性にも問題がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
それゆえ、本発明の課題の一つは、従来汎用の三原色用の橙色系染料であるＣ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ ３０の欠点を持たず、更にこれを上回る性能を発揮する橙色系染料成分を提供することである。
本発明のもう一つの課題は、前示構造式［Ａ］で示される橙色系分散染料の優れたｐＨ安定性を維持しつつ、強すぎる赤味を解消し、均染性を向上し、更に染色過程での繊維への吸着特性を向上させることである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は上記実情に鑑み鋭意検討した結果、前示構造式［Ａ］の染料と特定構造の橙色系染料とを混合して用いると、これの単独使用の場合に比べて、強すぎる赤味が消え、均染性及び染色過程での繊維への吸着特性が著しく向上して、上記汎用のＣ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ ３０の好適な代替物となるばかりでなく、これの性能を顕著に上回る染料成分が得られることを見い出した。
【０００６】
すなわち、本発明の要旨は、前示構造式［Ａ］で示される橙色系分散染料と該染料に対して０．２から５重量倍の前示一般式［Ｂ］で示される少なくとも１種の橙色系分散染料を混合してなる分散染料混合物に存する。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明にて使用する前示式［Ａ］及び［Ｂ］で表わされる染料自体はいずれも公知法に従い簡単に製造することができる。
【０００７】
前示式［Ａ］で表わされる染料自体は、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ ６１として公知であり、例えば、常法により２、６−ジブロモ−４−ニトロアニリンをジアゾ化し、これをＮ−エチル−Ｎ−シアノエチルアニリンとカップリングすることにより製造することができる。
また、前示式［Ｂ］で表わされる染料は、この式中、Ｘが水素原子であり、Ｒがベンゾイルオキシエチル基であるものは特にＣ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ ７３として公知であり、他のものはこれの製造方法と同様な方法、つまり下記一般式［Ｃ］
【０００８】
【化３】
（式中、Ｘは式［Ｂ］に関して定義したのと同じ意味を有する。）
で表わされるアニリン類を常法によりジアゾ化し、そして下記一般式［Ｄ］
【０００９】
【化４】
（式中、Ｒは式［Ｂ］に関して定義したのと同じ意味を有する。）
で表わされるベンゼン類と常法によりカップリングすることにより得ることができる。
本発明においては、前示式［Ａ］及び［Ｂ］で表わされる橙色系分散染料を混合して使用するが、その混合割合は、［Ａ］成分に対して［Ｂ］成分が０．２〜５重量倍、好ましくは０．３〜２重量倍である。
【００１０】
更に、前示式 [Ｂ] 中Ｒがベンゾイルオキシエチル基又はベンジル基である染料と、前示式 [Ｂ] 中Ｒがシアノエチル基である染料とを組み合わせて使用すると、均染性及び繊維への吸着特性などの向上効果が特に顕著である。このような場合、前示式 [Ｂ] 中Ｒがベンゾイルオキシエチル基又はベンジル基である染料 (B1) と前示式中Ｒがシアノエチル基である染料 (B2) は、通常２：１〜１：２、好ましくは 1.5：１〜１：1.5 のB1：B2の重量比で使用される。
【００１１】
本発明では橙色系成分として上述の各分散染料を併用するものであるが、希望する色調の橙色染料を得るために、他の橙色染料又は黄色染料を混合することもできる。また希望する色調に染色するために、赤色染料及び青色染料と配合して染色することもできる。例えば、黒色は本発明による橙色染料混合物を約４０重量％、Ｃ. Ｉ. Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｖｉｏｌｅｔ ９３. １を約３５重量％及びＣ. Ｉ. Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ２９１を約２５重量％の割合で配合することによって得られる。
本発明の分散染料混合物を使用するに当っては、常法により、例えば、ナフタリンスルホン酸−ホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸−ホルマリン縮合物などの公知のアニオン系分散剤と混合し、染料ケーキを分散処理して分散染料組成物を調製する必要がある。
【００１２】
本発明の分散染料混合物はポリエステル繊維、ジアセテート繊維、トリアセテート繊維及びナイロン繊維を染色するために用いられるが、主としてポリエステル繊維を染色するために用いられる。対象となる繊維は単独でも、綿、レーヨン、ウール等の他の繊維との混合品でもよい。
染色方法としては種々の方法が適用できるが、本発明の染料混合物は吸尽染色法に適用した場合に、特に優れた均染性及び吸着特性を示す。吸尽染色における染色条件は特に限定されず、例えば、染色温度は９５〜１４０℃程度であり、染色浴ｐＨは４〜１０．５程度である。
【００１３】
【実施例】
次に、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
参考例＜各分散染料組成物の調製＞
（１） 前示構造式［Ａ］の分散染料４４ｇを、ナフタリンスルホン酸−ホルマリン縮合物１９ｇ、リグニンスルホン酸−ホルマリン縮合物３７ｇ及び水３００ｇと共にサンドグラインダーで５時間湿式粉砕し、スプレー乾燥することにより粉末状染料組成物Ａを得た。
（２） 下記表１のＢ−１の分散染料４０ｇを、ナフタリンスルホン酸−ホルマリン縮合物２０ｇ、リグニンスルホン酸−ホルマリン縮合物４０ｇ及び水３００ｇと共にサンドグラインダーで５時間湿式粉砕し、スプレー乾燥することにより粉末状染料組成物Ｂ−１を得た。
（３） 下記表１のＢ−２の分散染料５０ｇを、ナフタリンスルホン酸−ホルマリン縮合物１７ｇ、リグニンスルホン酸−ホルマリン縮合物３３ｇ及び水３００ｇと共にサンドグラインダーで５時間湿式粉砕し、スプレー乾燥することにより粉末状染料組成物Ｂ−２を得た。
【００１４】
【表１】
実施例１〜４及び比較例１〜４
参考例で調製したＡ及びＢ−１〜Ｂ−２の各分散染料組成物を表２に示す割合で配合した混合染料を使用し、下記に示した方法に従って染色試験を各々実施し評価を行なった。結果を表２に示す。
＜染色試験＞
（１） 高温染色（酸性染色）
ポリエステルトロピカル布（加工糸使用）を染色濃度１／１Ｎで、アニオン系均染助剤１ｇ／Ｌを使用し、酢酸及び酢酸ナトリウムにてｐＨ５．０±０．５に調整し、浴比１：１０で１３５℃、３０分間染色を行なった。得られた染布を、苛性ソーダ２ｇ／Ｌ、ハイドロサルファイト２ｇ／Ｌ、アニオン・ノニオン系界面活性剤１ｇ／Ｌを用い、８０℃で１０分間還元洗浄を行なった。
（２） 高温染色（染浴ｐＨ７での染色）
染色開始前の染浴のｐＨをリン酸二水素カリウム及び四ほう酸ナトリウムにてｐＨ７．０±０．１に調整した以外は、上記高温染色（酸性染色）に準じて行なった。
（３） パッチィダイイング
カラーペット染色機を用いる均染性評価のための特殊な染色方法である。ポリエステルトロピカル布を円筒形で染液の循環する穴（５ψ）が等間隔で開いているホルダーに巻き付ける。染色濃度１／６Ｎで、均染助剤を使用せず、酢酸及び酢酸ナトリウムにてｐＨ５．０±０．５に調整し、浴比１：３０として各々染色ポットに調製する。これをあらかじめ６０℃に加熱されたカラーペット染色機内にセットし、１３０℃まで約６℃／分で急速に昇温し、その後急速に冷却する。染色後は、得られた染布を水洗し、乾燥する。
（４） 繊維への吸着特性（吸着開始温度特性）
ポリエステルトロピカル布（加工糸使用）を染色濃度１／１Ｎで、アニオン系均染助剤１ｇ／Ｌを使用し、酢酸及び酢酸ナトリウムにてｐＨ５．０±０．５に調整し、浴比１：１０で１３５℃、３０分間染色を行なった。その際、室温より１３５℃まで１℃／分で昇温し、その間に例えば、９０℃、１００℃、１１０℃、１２０℃、１３５℃で染布を取り出し、得られた染布を水洗する。
＜評価方法＞
（１） ｐＨ安定性
染色濃度１／１Ｎにおける高温染色で、染浴ｐＨ５及びｐＨ７での染色で得られた染色布の表面濃度をクベルカ・ムンクの式に従い測定し、下式に従ってｐＨ依存性を算出する。また色相の変化を目視により判定する。
【００１５】
濃度比 ＝ （染浴ｐＨ７での高温染色における染布の表面濃度）／（染浴ｐＨ５での高温染色における染布の表面濃度）×１００
（２） 均染性
パッチィダイイングにより得られた染色布の最内層部に形成されるケーシングスポットを下記の基準に従って目視判定した。
【００１６】
５級（極めて優れる）−ケーシングスポットが見られない
４級（良好） −わずかにケーシングスポットが見られる
３級（標準） −少しケーシングスポットが見られる
２級（劣る） −かなりはっきりとケーシングスポットが見られる
１級（著しく劣る） −著しくはっきりとケーシングスポットが見られる
（３） 繊維への吸着特性
染色濃度１／２Ｎ、１／１Ｎにおける高温染色で、染色過程で得られた各染色布の表面濃度をクベルカ・ムンクの式に従い測定し、下式に従って吸着率を算出する。
【００１７】
吸着率＝（染色過程の各温度における染布の表面濃度／染色温度１３５℃、３０分染色における染布の表面濃度）×１００（％）
吸着率２０％時の温度を吸着開始温度とする。
【００１８】
【表２】
【００１９】
【発明の効果】
本発明の分散染料混合物は、ｐＨ安定性、均染性及び染色過程での繊維への吸着特性等に優れ極めて有用である。
【産業上の利用分野】
本発明は分散染料混合物に関するもので、詳しくは、ｐＨ安定性、均染性に優れる上、染色過程での繊維への吸着特性（特に吸着開始温度特性）が著しく優れた橙色系分散染料混合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
橙色系分散染料Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ ３０は高温染色性に優れた汎用三原色用の橙色系分散染料として知られているが、ｐＨ安定性が不良である。更に、染色過程の繊維への吸着特性に関して、吸着開始温度が高い、又吸着開始温度の染色濃度による影響が大きく、高濃度で使用の際、吸着開始温度が極端に高くなることから、吸着開始温度の低い染料と併用した場合染色不上がりの原因となっている。
【０００３】
一方、前示構造式［Ａ］で示される橙色系の分散染料は、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ ６１として、ポリエステル繊維を染色した場合のｐＨ依存性が少ない、つまりpH安定性が良い染料として知られているが、色相が赤味すぎて汎用三原色用の橙色系染料としては使用範囲が狭い上、均染性が著しく劣り、前出のＣ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ ３０と同様の染色過程での繊維への吸着特性にも問題がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
それゆえ、本発明の課題の一つは、従来汎用の三原色用の橙色系染料であるＣ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ ３０の欠点を持たず、更にこれを上回る性能を発揮する橙色系染料成分を提供することである。
本発明のもう一つの課題は、前示構造式［Ａ］で示される橙色系分散染料の優れたｐＨ安定性を維持しつつ、強すぎる赤味を解消し、均染性を向上し、更に染色過程での繊維への吸着特性を向上させることである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は上記実情に鑑み鋭意検討した結果、前示構造式［Ａ］の染料と特定構造の橙色系染料とを混合して用いると、これの単独使用の場合に比べて、強すぎる赤味が消え、均染性及び染色過程での繊維への吸着特性が著しく向上して、上記汎用のＣ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ ３０の好適な代替物となるばかりでなく、これの性能を顕著に上回る染料成分が得られることを見い出した。
【０００６】
すなわち、本発明の要旨は、前示構造式［Ａ］で示される橙色系分散染料と該染料に対して０．２から５重量倍の前示一般式［Ｂ］で示される少なくとも１種の橙色系分散染料を混合してなる分散染料混合物に存する。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明にて使用する前示式［Ａ］及び［Ｂ］で表わされる染料自体はいずれも公知法に従い簡単に製造することができる。
【０００７】
前示式［Ａ］で表わされる染料自体は、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ ６１として公知であり、例えば、常法により２、６−ジブロモ−４−ニトロアニリンをジアゾ化し、これをＮ−エチル−Ｎ−シアノエチルアニリンとカップリングすることにより製造することができる。
また、前示式［Ｂ］で表わされる染料は、この式中、Ｘが水素原子であり、Ｒがベンゾイルオキシエチル基であるものは特にＣ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｏｒａｎｇｅ ７３として公知であり、他のものはこれの製造方法と同様な方法、つまり下記一般式［Ｃ］
【０００８】
【化３】
で表わされるアニリン類を常法によりジアゾ化し、そして下記一般式［Ｄ］
【０００９】
【化４】
で表わされるベンゼン類と常法によりカップリングすることにより得ることができる。
本発明においては、前示式［Ａ］及び［Ｂ］で表わされる橙色系分散染料を混合して使用するが、その混合割合は、［Ａ］成分に対して［Ｂ］成分が０．２〜５重量倍、好ましくは０．３〜２重量倍である。
【００１０】
更に、前示式 [Ｂ] 中Ｒがベンゾイルオキシエチル基又はベンジル基である染料と、前示式 [Ｂ] 中Ｒがシアノエチル基である染料とを組み合わせて使用すると、均染性及び繊維への吸着特性などの向上効果が特に顕著である。このような場合、前示式 [Ｂ] 中Ｒがベンゾイルオキシエチル基又はベンジル基である染料 (B1) と前示式中Ｒがシアノエチル基である染料 (B2) は、通常２：１〜１：２、好ましくは 1.5：１〜１：1.5 のB1：B2の重量比で使用される。
【００１１】
本発明では橙色系成分として上述の各分散染料を併用するものであるが、希望する色調の橙色染料を得るために、他の橙色染料又は黄色染料を混合することもできる。また希望する色調に染色するために、赤色染料及び青色染料と配合して染色することもできる。例えば、黒色は本発明による橙色染料混合物を約４０重量％、Ｃ. Ｉ. Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｖｉｏｌｅｔ ９３. １を約３５重量％及びＣ. Ｉ. Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ２９１を約２５重量％の割合で配合することによって得られる。
本発明の分散染料混合物を使用するに当っては、常法により、例えば、ナフタリンスルホン酸−ホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸−ホルマリン縮合物などの公知のアニオン系分散剤と混合し、染料ケーキを分散処理して分散染料組成物を調製する必要がある。
【００１２】
本発明の分散染料混合物はポリエステル繊維、ジアセテート繊維、トリアセテート繊維及びナイロン繊維を染色するために用いられるが、主としてポリエステル繊維を染色するために用いられる。対象となる繊維は単独でも、綿、レーヨン、ウール等の他の繊維との混合品でもよい。
染色方法としては種々の方法が適用できるが、本発明の染料混合物は吸尽染色法に適用した場合に、特に優れた均染性及び吸着特性を示す。吸尽染色における染色条件は特に限定されず、例えば、染色温度は９５〜１４０℃程度であり、染色浴ｐＨは４〜１０．５程度である。
【００１３】
【実施例】
次に、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
参考例＜各分散染料組成物の調製＞
（１） 前示構造式［Ａ］の分散染料４４ｇを、ナフタリンスルホン酸−ホルマリン縮合物１９ｇ、リグニンスルホン酸−ホルマリン縮合物３７ｇ及び水３００ｇと共にサンドグラインダーで５時間湿式粉砕し、スプレー乾燥することにより粉末状染料組成物Ａを得た。
（２） 下記表１のＢ−１の分散染料４０ｇを、ナフタリンスルホン酸−ホルマリン縮合物２０ｇ、リグニンスルホン酸−ホルマリン縮合物４０ｇ及び水３００ｇと共にサンドグラインダーで５時間湿式粉砕し、スプレー乾燥することにより粉末状染料組成物Ｂ−１を得た。
（３） 下記表１のＢ−２の分散染料５０ｇを、ナフタリンスルホン酸−ホルマリン縮合物１７ｇ、リグニンスルホン酸−ホルマリン縮合物３３ｇ及び水３００ｇと共にサンドグラインダーで５時間湿式粉砕し、スプレー乾燥することにより粉末状染料組成物Ｂ−２を得た。
【００１４】
【表１】
参考例で調製したＡ及びＢ−１〜Ｂ−２の各分散染料組成物を表２に示す割合で配合した混合染料を使用し、下記に示した方法に従って染色試験を各々実施し評価を行なった。結果を表２に示す。
＜染色試験＞
（１） 高温染色（酸性染色）
ポリエステルトロピカル布（加工糸使用）を染色濃度１／１Ｎで、アニオン系均染助剤１ｇ／Ｌを使用し、酢酸及び酢酸ナトリウムにてｐＨ５．０±０．５に調整し、浴比１：１０で１３５℃、３０分間染色を行なった。得られた染布を、苛性ソーダ２ｇ／Ｌ、ハイドロサルファイト２ｇ／Ｌ、アニオン・ノニオン系界面活性剤１ｇ／Ｌを用い、８０℃で１０分間還元洗浄を行なった。
（２） 高温染色（染浴ｐＨ７での染色）
染色開始前の染浴のｐＨをリン酸二水素カリウム及び四ほう酸ナトリウムにてｐＨ７．０±０．１に調整した以外は、上記高温染色（酸性染色）に準じて行なった。
（３） パッチィダイイング
カラーペット染色機を用いる均染性評価のための特殊な染色方法である。ポリエステルトロピカル布を円筒形で染液の循環する穴（５ψ）が等間隔で開いているホルダーに巻き付ける。染色濃度１／６Ｎで、均染助剤を使用せず、酢酸及び酢酸ナトリウムにてｐＨ５．０±０．５に調整し、浴比１：３０として各々染色ポットに調製する。これをあらかじめ６０℃に加熱されたカラーペット染色機内にセットし、１３０℃まで約６℃／分で急速に昇温し、その後急速に冷却する。染色後は、得られた染布を水洗し、乾燥する。
（４） 繊維への吸着特性（吸着開始温度特性）
ポリエステルトロピカル布（加工糸使用）を染色濃度１／１Ｎで、アニオン系均染助剤１ｇ／Ｌを使用し、酢酸及び酢酸ナトリウムにてｐＨ５．０±０．５に調整し、浴比１：１０で１３５℃、３０分間染色を行なった。その際、室温より１３５℃まで１℃／分で昇温し、その間に例えば、９０℃、１００℃、１１０℃、１２０℃、１３５℃で染布を取り出し、得られた染布を水洗する。
＜評価方法＞
（１） ｐＨ安定性
染色濃度１／１Ｎにおける高温染色で、染浴ｐＨ５及びｐＨ７での染色で得られた染色布の表面濃度をクベルカ・ムンクの式に従い測定し、下式に従ってｐＨ依存性を算出する。また色相の変化を目視により判定する。
【００１５】
濃度比 ＝ （染浴ｐＨ７での高温染色における染布の表面濃度）／（染浴ｐＨ５での高温染色における染布の表面濃度）×１００
（２） 均染性
パッチィダイイングにより得られた染色布の最内層部に形成されるケーシングスポットを下記の基準に従って目視判定した。
【００１６】
５級（極めて優れる）−ケーシングスポットが見られない
４級（良好） −わずかにケーシングスポットが見られる
３級（標準） −少しケーシングスポットが見られる
２級（劣る） −かなりはっきりとケーシングスポットが見られる
１級（著しく劣る） −著しくはっきりとケーシングスポットが見られる
（３） 繊維への吸着特性
染色濃度１／２Ｎ、１／１Ｎにおける高温染色で、染色過程で得られた各染色布の表面濃度をクベルカ・ムンクの式に従い測定し、下式に従って吸着率を算出する。
【００１７】
吸着率＝（染色過程の各温度における染布の表面濃度／染色温度１３５℃、３０分染色における染布の表面濃度）×１００（％）
吸着率２０％時の温度を吸着開始温度とする。
【００１８】
【表２】
【発明の効果】
本発明の分散染料混合物は、ｐＨ安定性、均染性及び染色過程での繊維への吸着特性等に優れ極めて有用である。
Claims (2)
- 下記構造式［Ａ］で示される橙色系分散染料と該染料に対して０．２から５重量倍の下記一般式［Ｂ］で示される少なくとも一種の橙色系分散染料との混合物を含む分散染料混合物であって、
下記一般式 [ Ｂ ] で示される橙色系分散染料として、下記一般式 [ Ｂ ] 中Ｒがベンゾイルオキシエチル基又はベンジル基である染料 (B １ ) と、下記一般式 [ Ｂ ] 中Ｒがシアノエチル基である染料 (B ２ ) との重量比 (B １ : B ２ ) ＝２：１〜１：２の混合物を使用する、上記分散染料混合物。
- 他の橙色染料または黄色染料、あるいは赤色染料及び青色染料を更に含む、請求項１の分散染料混合物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10983798A JP4278197B2 (ja) | 1998-04-20 | 1998-04-20 | 分散染料混合物 |
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|---|---|
| JPH11302555A JPH11302555A (ja) | 1999-11-02 |
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ID=14520471
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| JP10983798A Expired - Lifetime JP4278197B2 (ja) | 1998-04-20 | 1998-04-20 | 分散染料混合物 |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CN102993778A (zh) * | 2012-11-12 | 2013-03-27 | 浙江闰土股份有限公司 | 一种分散蓝染料组合物、分散蓝染料及其制备方法和用途 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102732058B (zh) * | 2012-07-03 | 2014-07-09 | 浙江闰土股份有限公司 | 复合染料组合物、复合分散染料及其制备方法 |
| CN114989634A (zh) * | 2022-07-05 | 2022-09-02 | 绍兴金绿洲新材料科技有限公司 | 一种分散橙染料混合物 |
-
1998
- 1998-04-20 JP JP10983798A patent/JP4278197B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN102634233A (zh) * | 2012-03-27 | 2012-08-15 | 江苏之江化工有限公司 | 一种橙色混合物 |
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