JPH04370158A - 分散染料混合物 - Google Patents

分散染料混合物

Info

Publication number
JPH04370158A
JPH04370158A JP3146314A JP14631491A JPH04370158A JP H04370158 A JPH04370158 A JP H04370158A JP 3146314 A JP3146314 A JP 3146314A JP 14631491 A JP14631491 A JP 14631491A JP H04370158 A JPH04370158 A JP H04370158A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
dye
disperse dye
dyeing
red
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP3146314A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0745636B2 (ja
Inventor
Koichi Seto
瀬戸 康一
Ryoichi Sekioka
関岡 遼一
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst Mitsubishi Kasei Co Ltd
Original Assignee
Hoechst Mitsubishi Kasei Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Mitsubishi Kasei Co Ltd filed Critical Hoechst Mitsubishi Kasei Co Ltd
Priority to JP3146314A priority Critical patent/JPH0745636B2/ja
Priority to TW081104605A priority patent/TW205059B/zh
Priority to ES92110285T priority patent/ES2106799T3/es
Priority to DE69221955T priority patent/DE69221955T2/de
Priority to EP92110285A priority patent/EP0519459B1/en
Priority to US07/899,701 priority patent/US5304222A/en
Priority to KR1019920010598A priority patent/KR100192212B1/ko
Publication of JPH04370158A publication Critical patent/JPH04370158A/ja
Publication of JPH0745636B2 publication Critical patent/JPH0745636B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S534/00Organic compounds -- part of the class 532-570 series
    • Y10S534/01Mixtures of azo compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は分散染料混合物に関する
もので、詳しくは、湿潤堅牢度が優れている上、染色時
における染着性、温度依存性、pH依存性及び高温分散
性が優れ、C.I.  Disperse  Red 
 73と近似色相を有する赤色系分散染料混合物に関す
るものである。
【0002】
【従来の技術】従来、高温染色性に優れた赤色系染料と
してC.I.  Disperse  Red73が知
られているが、pH依存性が悪く、染色物の湿潤堅牢度
も不良であり、かかる欠点のない赤色系染料が望まれて
いる。一方前記構造式〔A〕で示される赤色系の分散染
料は、ポリエステル繊維を染色した場合の湿潤堅牢度が
優れた染料として知られている。ところがこの分散染料
は濃色染色時における染着性、温度依存性及び高温分散
性が十分とは言えない上、色相が青味過ぎて、汎用の赤
色系染料としては使用範囲が狭い。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前示構造式
〔A〕で示される赤色系分散染料の優れた湿潤堅牢度を
維持しつつ、染着性、温度依存性及び高温分散性が改良
され、C.I.  Disperse  Red  7
3と近似色相を有する赤色系分散染料を提供することを
目的とするものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記実情に
鑑み鋭意検討の結果、前示構造式〔A〕の染料と特定構
造の染料とを混合して用いると、単独使用の場合に比べ
て著しく染色特性が向上することを見い出した。すなわ
ち、本発明の要旨は、前示構造式〔A〕で示される赤色
系分散染料20〜80重量%及び前示一般式〔B〕で示
される赤色系分散染料80〜20重量%を含有してなる
分散染料混合物に存する。
【0005】以下、本発明を詳細に説明する。前示式〔
A〕及び〔B〕で表わされる染料自体は、英国特許13
24235号、特公昭44−30628号等により公知
である。本発明においては、前示式〔A〕及び〔B〕で
示される分散染料を混合するが、その配合割合は分散染
料混合物中〔A〕:〔B〕=80〜20重量%:20〜
80重量%となる範囲から選択される。望ましい配合割
合としては、〔A〕成分に対して〔B〕成分が0.2〜
3重量倍、好ましくは0.2〜2重量倍である。 〔B〕成分の使用量が少なすぎる場合又は多すぎる場合
には、染着性、温度依存性、高温分散性、などの向上効
果が不十分で、また、色相も高温染色性の良好なC.I
.  Disperse  Red  73と近くなら
ず汎用性が低いと言う欠点がある。
【0006】尚、本発明の分散染料混合物はその性能を
損わない範囲で他の染料を配合することも可能である。 配合される他の染料の配合割合は〔A〕成分及び〔B〕
成分の混合物に対して同重量以下である。配合される他
の染料の割合がこの範囲を越えると湿潤堅牢度、昇華堅
牢度、高温分散性等が損われ、好ましくない。
【0007】配合される他の染料としては、例えば下記
構造式〔C〕で示される公知の染料が挙げられる。
【0008】
【化3】
【0009】本発明で対象とする前示構造式[A]の分
散染料は公知法に従い、例えば、2−アミノ−6−ニト
ロベンゾチアゾールをジアゾ化し、これをN−エチル−
N−ベンジルオキシエチルアニリンとカップリングする
ことにより容易に製造することができる。又、前示一般
式[B]の分散染料は下記式
【0010】
【化4】 で表わされるアニリン誘導体をジアゾ化し、これを下記
【0011】
【化5】
【0012】(式中、R1 、R2 及びR3 は前記
定義と同じ)で表わされる化合物とカップリング反応す
ることにより容易に製造することができる。又、前示構
造式〔C〕の染料は、例えば、2−クロロ−4−ニトロ
アニリンをジアゾ化し、これをN−エチル−N−シアノ
エチルアニリンとカップリングすることにより容易に製
造することができる。
【0013】尚、本発明の分散染料混合物を使用するに
当っては、常法により、例えば、ナフタレンスルホン酸
−ホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸−ホルマリン
縮合物などの公知のアニオン系分散剤と混合し、染料ケ
ーキを分散処理して分散染料組成物を調製する必要があ
る。本発明の分散染料混合物は主としてポリエステル繊
維を染色するために用いられるが、ポリエステル繊維は
単独でも、他の繊維との混合品でもよい。
【0014】染色方法としては種々の方法に適用できる
が、本発明は吸尽染色法に適応した場合に、優れた染着
性及び温度依存性更に、pH依存性を示す。吸尽染色に
おける染色条件は特に限定されるものではないが、例え
ば染色温度は95〜140℃程度であり、染色浴pHは
4〜9.5程度である。
【0015】
【実施例】次に、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例
に限定されるものではない。 参考例〈各分散染料の調製〉 (1)前示構造式〔A〕の分散染料23gをリグニンス
ルホン酸−ホルマリン縮合物77g及び水300gと共
にサンドグラインダーで5時間湿式粉砕しスプレー乾燥
することにより粉末状染料組成物〔A〕を得た。
【0016】(2)下記表1の〔B−1〕の分散染料3
4gを、リグニンスルホン酸−ホルマリン縮合物40g
、ナフタリンスルホン酸−ホルマリン縮合物26g及び
水300gと共にサンドグラインダーで5時間湿式粉砕
し、スプレー乾燥することにより粉末状染料組成物〔B
−1〕を得た。 (3)下記表1の〔B−2〕の分散染料34gを、リグ
ニンスルホン酸−ホル マリン縮合物43g、ナフタリンスルホン酸−ホルマリ
ン縮合物23g及び水300gと共にサンドグラインダ
ーで5時間湿式粉砕し、スプレー乾燥することにより粉
末状染料組成物〔B−2〕を得た。
【0017】(4)下記表1の〔B−3〕の分散染料3
4gをリグニンスルホン酸−ホルマリン縮合物43g、
ナフタリンスルホン酸−ホルマリン縮合物23g及び水
300gと共にサンドグラインダーで5時間湿式粉砕し
、スプレー乾燥することにより粉末状染料組成物〔B−
3〕を得た。
【0018】
【表1】
【0019】(5)前示構造式〔C〕の分散染料26g
をリグニンスルホン酸−ホルマリン縮合物10g、クレ
ゾール−ホルマリン縮合物32g、ナフタリンスルホン
酸−ホルマリン縮合物32g及び水300gと共にサン
ドグラインダーで5時間湿式粉砕し、スプレー乾燥する
ことにより粉末状分散染料組成物〔C〕を得た。
【0020】実施例1〜5及び比較例1〜9参考例で調
製した〔A〕及び〔B−1〕〜〔B−3〕の各分散染料
組成物を表2に示した重量割合で配合した混合染料を使
用し、下記に示した方法に従って染色し、評価を行なっ
た。結果を表2に示す。 〈染色方法−高温染色〉ポリエステルスパン布を染色濃
度1/1N、2/1N又は1/3Nで、アニオン系均染
助剤1g/lを使用し、酢酸及び酢酸ナトリウムにてp
H5.0±0.5に調製し、浴比1:20で135℃、
30分間染色を行なった。得られた染布を、苛性ソーダ
2g/l、ハイドロサルファイト2g/l、特殊アニオ
ン・ノニオン系界面活性剤1g/lを用い80℃で10
分間還元洗浄を行なった。
【0021】〈評価方法〉 (1)染着率 染色濃度2/1Nで高温染色を行なった染布を用い、染
着染料をリン酸酸性ジメチルホルムアミドで抽出し、8
0%アセトンでOD値(光学濃度)を測定し、染着率を
求めた。 (2)温度依存性 染色濃度2/1Nとし、染色温度135℃又は120℃
で高温染色に準じて染色した場合の各染布の表面濃度を
測定し下式に従って温度依存性を評価した。 温度依存性=(染色温度120℃に於ける染布の表面濃
度/染色温度135℃に於ける染布の表面濃度)×10
0(%)
【0022】(3)pH依存性 染色濃度1/3Nとし、pH5又は9.5で高温染色に
準じて染色した場合の各染布の表面濃度を測定し、下式
に従ってpH依存性を評価した。 pH依存性=(pH9.5に於ける染布の表面濃度/p
H5に於ける染布の表面濃度)×100(%)
【002
3】(4)湿潤堅牢度 ■  洗濯堅牢度 高温染色に於て、染色濃度2/1Nとした場合の染布を
用い、180℃で1分間、ヒートセット後AATCC 
 II−A法に準じ実施し、ナイロン白布の汚染度を評
価した。 ■  アルカリ汗堅牢度 高温染色に於て、染色濃度2/1Nとした場合の染布を
用い、180℃で1分間ヒートセット後JIS  L0
848  A法に準じ実施し、ナイロン白布の汚染度を
評価した。 (5)昇華堅牢度 高温染色に於て、染色濃度1/1Nとした場合の染布を
用い、JIS  L0879−1968に準じ実施し、
評価した。
【0024】(6)高温濾過試験(高温分散性)染料1
.6g(浴比1:10、4/1N相当)、液量200m
l、pH5(硫安及び酢酸で調製)及び均染剤1g/l
で調製した染浴を130℃で60分間空炊きし、冷却後
、90℃で100mlずつ分液し、綿ブロード#40(
70φ)、東洋濾紙No.5−A(70φ)で吸引濾過
し、濾過材上の色素分の残量を下記の基準に従って目視
判定した。
【0025】3級(良好)−濾過材上の色素分の残量な
し 2級(やや不良)−濾過材上の色素分の残量有り1級(
不良)−濾過材上の色素分の残量著しく多い
【0026
【表2】
【0027】実施例6〜10及び比較例10〜12参考
例で調製した〔A〕、〔B−1〕〜〔B−3〕及び〔C
〕の各分散染料組成物を表3に示した割合で配合した混
合染料を使用し、実施例1〜5及び比較例1〜9と同様
に染色し、評価を行なった。結果を表3に示す。
【0028】
【表3】

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】  下記構造式〔A〕で示される赤色系分
    散染料20〜80重量%及び下記一般式〔B〕で示され
    る赤色系分散染料80〜20重量%を含有してなる分散
    染料混合物。 【化1】 【化2】 (式中、R1 は−C2 H5 基又は−C2 H4 
    OCOCH3 基を表わし、R2 は−C2 H4 O
    COCH3 基又は−C2 H4 CN基を表わし、R
    3 は水素原子又は−CH3 基を表わす)
JP3146314A 1991-06-18 1991-06-18 分散染料混合物 Expired - Fee Related JPH0745636B2 (ja)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3146314A JPH0745636B2 (ja) 1991-06-18 1991-06-18 分散染料混合物
TW081104605A TW205059B (ja) 1991-06-18 1992-06-12
ES92110285T ES2106799T3 (es) 1991-06-18 1992-06-17 Mezcla de colorantes de dispersion.
DE69221955T DE69221955T2 (de) 1991-06-18 1992-06-17 Mischung von Dispersionfarbstoffen
EP92110285A EP0519459B1 (en) 1991-06-18 1992-06-17 Disperse dye mixture
US07/899,701 US5304222A (en) 1991-06-18 1992-06-17 Monoazo benzothiazole disperse dye mixture
KR1019920010598A KR100192212B1 (ko) 1991-06-18 1992-06-18 분산 염료 혼합물

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3146314A JPH0745636B2 (ja) 1991-06-18 1991-06-18 分散染料混合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH04370158A true JPH04370158A (ja) 1992-12-22
JPH0745636B2 JPH0745636B2 (ja) 1995-05-17

Family

ID=15404873

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3146314A Expired - Fee Related JPH0745636B2 (ja) 1991-06-18 1991-06-18 分散染料混合物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5304222A (ja)
EP (1) EP0519459B1 (ja)
JP (1) JPH0745636B2 (ja)
KR (1) KR100192212B1 (ja)
DE (1) DE69221955T2 (ja)
ES (1) ES2106799T3 (ja)
TW (1) TW205059B (ja)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5494493A (en) * 1993-12-20 1996-02-27 Dystar Japan Ltd. Disperse dye mixture
TW324021B (en) * 1994-03-08 1998-01-01 Daistar Japan Kk Mono-azo dyestuff
DE19545873A1 (de) * 1995-12-08 1997-06-12 Basf Ag Farbstoffmischungen zum Färben oder Bedrucken von Celluloseacetat in roten Farbtönen
US5731398A (en) * 1996-05-31 1998-03-24 Milliken Research Corporation Black colorant composition exhibiting low flairing
US7084813B2 (en) * 2002-12-17 2006-08-01 Ethertronics, Inc. Antennas with reduced space and improved performance
CN1305972C (zh) * 2004-11-10 2007-03-21 浙江龙盛集团股份有限公司 一种复合分散红染料
CN1328325C (zh) * 2004-12-16 2007-07-25 浙江龙盛集团股份有限公司 一种分散红染料复合物
CN101125961B (zh) * 2007-08-01 2010-06-16 浙江龙盛集团股份有限公司 一种染料单体化合物及其制备与应用
CN103113759A (zh) * 2013-02-28 2013-05-22 绍兴县精细化工有限公司 一种红色分散染料组合物及其制备方法和用途
CN104119698B (zh) * 2014-08-05 2016-03-30 浙江山峪染料化工有限公司 一种灰至黑色分散染料混合物
CN104479407B (zh) * 2014-11-19 2016-08-24 蓬莱嘉信染料化工股份有限公司 黄色分散染料组合物及其制备方法和应用
CN104945954B (zh) * 2015-06-26 2017-12-08 浙江龙盛集团股份有限公司 一种分散红染料组合物和染料制品
CN106833023B (zh) * 2016-12-30 2020-05-01 浙江闰土研究院有限公司 一种分散染料组合物及其制备方法和用途
CN111057395B (zh) * 2019-12-24 2022-01-07 浙江闰土股份有限公司 分散染料组合物、分散染料及其的制备方法和用途
CN111004524B (zh) * 2019-12-24 2022-08-12 浙江闰土股份有限公司 一种分散染料组合物、分散染料及其的制备方法和用途

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH428036A (de) * 1963-09-06 1967-01-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Monoazofarbstoffen
BE688712A (ja) * 1965-10-23 1967-04-21
GB1324235A (en) * 1969-11-22 1973-07-25 Yorkshire Chemicals Ltd Monoazo benzthiazole disperse dyes
DE2720587C2 (de) * 1977-05-07 1979-06-21 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zum Klotzfärben oder Bedrucken von Polyester- oder Polyamidfasern
JPS62158760A (ja) * 1985-12-30 1987-07-14 Mitsubishi Chem Ind Ltd モノアゾ染料
JPH0665789B2 (ja) * 1986-11-25 1994-08-24 三菱化成株式会社 ポリエステル/セルロ−ス複合繊維の染色法
JPS63152669A (ja) * 1986-12-16 1988-06-25 Mitsubishi Kasei Corp ポリエステル繊維類用配合染料

Also Published As

Publication number Publication date
ES2106799T3 (es) 1997-11-16
KR100192212B1 (ko) 1999-06-15
DE69221955T2 (de) 1998-01-02
EP0519459A2 (en) 1992-12-23
JPH0745636B2 (ja) 1995-05-17
KR930000621A (ko) 1993-01-15
TW205059B (ja) 1993-05-01
EP0519459B1 (en) 1997-09-03
DE69221955D1 (de) 1997-10-09
US5304222A (en) 1994-04-19
EP0519459A3 (en) 1993-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH04370158A (ja) 分散染料混合物
KR100220654B1 (ko) 분산 염료 혼합물
JP2506592B2 (ja) 分散染料混合物
KR20020070131A (ko) 활성 염료 혼합물 및 이의 사용방법
JP3527781B2 (ja) 分散染料混合物
JPH10251534A (ja) 橙色系分散染料混合物
JP3115106B2 (ja) 分散染料混合物
US4149851A (en) Concentrated aqueous dye compositions containing a low molecular weight amide
JPH04216873A (ja) 分散染料混合物
JPH0665789B2 (ja) ポリエステル/セルロ−ス複合繊維の染色法
JP4278197B2 (ja) 分散染料混合物
JP2001172523A (ja) 黒色反応性染料組成物及びこれを使用する染色方法
JP4224146B2 (ja) 分散染料混合物
JPH10140029A (ja) 分散染料組成物及びこれを用いた疎水性繊維の染色法
JP3031761B2 (ja) 染料組成物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法
JP2933342B2 (ja) 分散染料混合物
US5484459A (en) Mixture of water soluble reactive dyes and their use
KR100587510B1 (ko) 분산 염료 조성물
JP3199921B2 (ja) 分散染料組成物及びそれを用いる染色法
JPH059401A (ja) 分散染料混合物
JPH0841371A (ja) 分散染料組成物
JPS6026060A (ja) 水不溶性分散染料組成物及びこれを用いたポリヱステル繊維の染色または捺染法
CN114806212A (zh) 艳蓝色分散染料化合物、混合物、组合物及其制备方法和应用
CA1168228A (en) Monoazo dyes for dyeing and printing synthetic fibres
JPH06104785B2 (ja) ジスアゾ染料混合物

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090517

Year of fee payment: 14

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100517

Year of fee payment: 15

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100517

Year of fee payment: 15

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110517

Year of fee payment: 16

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees