KR100192212B1 - 분산 염료 혼합물 - Google Patents

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Abstract

하기 일반식(a)의 적색 분산 염료 20∼80중량% 및 하기 일반식(B)의 적색 분산 염료 20∼80중량%를 함유함을 특징으로 하는 분산 염료 혼합물.
(상기 식에서, R1은 -C2H5또는 -C2H4OCOCH3이고, R2는 -C2H4OCOCH3또는 -C2H4CN이며 R3은 수소 또는 -Ch3이다).

Description

분산 염료 혼합물
본 발명은 분산 염료 혼합물에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 염색동안에 습윤 견뢰도 뿐만 아니라 염착성, 온도 의존성, pH 의존성 및 고온 분산성이 우수하며 색조가 C.I. 디스펄스 레드(Disperse Red) 73과 유사한 적색 분산 염료 혼합물에 관할 것이다.
지금까지, C.I. 디스펄스 레드 73는 고온 염색성이 우수한 적색 염료로서 공지되어 있으나 pH 의존성이 열등하고 염색된 생성물의 습윤 견뢰도도 열등하다. 따라서 이러한 결점이 없는 적색 염료가 요망되었다.
한편, 하기 일반식(A)의 적색 분산 염료는 폴리에스테르 섬유를 염색할 때 습윤 견뢰도가 우수한 염료로서 공지되어 있다.
그러나, 짙은 색의 염색시에 이러한 분산 염료는 염착성, 온도 의존성 및 고온 분산성의 면에서 완전히 만족스럽지 않다. 또한, 색조가 푸른빛을 띄는 경향이 있으며 통상적인 적색 염료로서의 유용 범위에 다소 한계가 있다.
본 발명의 목적은 상기 일반식(A)의 적색 분말 염료의 우수한 습윤 견뢰도를 가지고 있으며 염착성, 온도 의존성 및 고온 분산성이 향상되었으며 색조가 C.I. 디스펄스 레드 73과 유사한 적색 분산 염료를 제공하는 것이다.
이러한 상황 하에서, 본 발명자들은 광범위한 연구를 수행하여 상기 일반식(A)의 염료와 특정한 구조를 가진 염료를 함께 사용하는 경우에, 각각을 단독으로 사용하는 경우와 비교하여 염색성이 현저하게 향상될 수 있음을 발견하였다.
따라서, 본 발명은 하기 일반식(A)의 적색 분산 염료 20∼80중량% 및 하기 일반식(B)의 적색 분산 염료 20∼80중량%를 함유하는 분산 염료 혼합물을 제공하는 것이다.
(상기 식에서, R1은 -C2H5또는 -C2H4OCOCH3이고, R2는 -C2H4OCOCH3또는 -C2H4CN이며 R3은 수소 또는 -Ch3이다).
이제, 바람직한 구현예를 참고로 하여 본 발명을 자세히 기술하겠다.
상기의 일반식(A) 및 (B)의 염료는 영국 특허 제1324235호 또는 일본국 특허 공고 공보 제30628/1969호에 공지되어 있다.
본 발명에서는 상기의 일반식(A) 및 (B)의 분산 염료를 혼합하며, 배합비는 분산 염료 혼합물 중에서 (A) : (B) = 80∼20중량% : 20∼80중량% 범위 내에서 선택한다. 바람직한 배합비는 성분(A)에 대하여 성분(B)가 0.2∼3중량배, 더욱 바람직한 것은 0.2∼2중량배인 것이다. 성분(B)의 양이 너무 적거나 너무 많으면, 염착성, 온도 의존성, 고온 분산성 등의 개선 효과가 부적당해지며, 색조는 고온 염색성이 우수한 C.I. 디스펄스 레드 73과 거의 유사하지 않으며, 그 조성물은 일반적인 용도에는 불충분하게 되는 경향이 있다. 본 발명의 분산 염료 혼합물에 필수적인 성질들이 손상되지 않는 정도로 다른 염료를 혼입할 수 있다. 혼입된 이러한 다른 염료의 배합 비율은 성분(A) 및 (B)의 혼합물의 중량 이하의 양이다.
혼입된 다른 염료의 비율이 이 범위를 초과한다면, 습윤 견뢰도, 승화 견뢰도, 고온 분산성 등이 손상되는 경향이 있으며, 이는 바람직하지 않다.
혼입될 수 있는 다른 염료로는 예를들면 하기 일반식(C) 및 (D)로 나타낸 공지의 염료가 있다.
본 발명에 사용되는 일반식(A)의 분산 염료는 통상적인 방법에 의해서, 예를들면 2-아미노-6-니트로벤조티아졸을 디아조화한 후 N-에틸-N-벤질옥시에틸아닐린과 커플링시킴으로써 쉽게 제조할 수 있다.
상기 일반식(B)의 분산 염료는 예를들면, 하기 구조식 :
의 아닐린 유도체를 디아조화한 후, 하기 일반식 :
(상기 식에서, R1, R2및 R3는 상기에 정의한 바와 같다)의 화합물과 커플링시킴으로써 쉽게 제조될 수 있다.
또한, 일반식(C)의 염료는 예를들면, 2-클로로-4-니트로아닐린을 디아조화한 후, N-에틸-시아노에틸아닐린과 커플링시킴으로써 쉽게 제조될 수 있다.
일반식(D)의 염료는 예를들면, 2-클로로-4-니트로아닐린을 디아조화한 후, N-페네틸-N-시아노에틸아닐린과 커플링시킴으로써 쉽게 제조될 수 있다.
본 발명의 분산 염료 혼합물을 사용하기 위해서, 통상적인 방법에 따라 나프탈렌 술폰산-포르말린 축합 생성물 또는 리그닌 술폰산-포르말린 축합생성물과 같은 공지의 음이온 분산제와 혼합하고, 생성된 염료 케이크를 분산 처리하여 분산 염료 조성물을 수득한다.
본 발명의 분산 염료 혼합물은 주로 폴리에스테르 섬유를 염색하는데 사용된다. 폴리에스테르 섬유는 단독으로 또는 다른 섬유와 함께 사용될 수 있다.
염색을 위해서는 여러 가지 방법이 사용될 수 있다. 그러나, 흡진(exhaustion) 염색법을 사용하면, 본 발명은 pH 의존성 뿐만 아니라 우수한 염착성 및 온도 의존성을 제공한다. 흡진 염색법의 염색 조건에 대하여 특별한 제한은 없다. 그러나, 염색 온도는 95∼140℃, 염색조의 pH는 4∼9.5이다.
본 발명의 분산 염료 혼합물은 색조가 C.I. 디스펄스 레드 73과 유사하며 습윤 견뢰도 뿐만 아니라 염착성, 온도 의존성, pH 의존성 및 고온 분산성이 우수하므로, 특히 폴리에스테르 섬유에 대한 염료로서 유용하다.
이제, 실시예를 참고로 하여 본 발명을 더욱 자세히 기술하겠다. 그러나, 본 발명은 결코 이러한 특정한 실시예에 의해 제한되지 않는 것으로 이해하여야 한다.
[참고예]
[각 분산 염료의 제조]
(1) 상기 일반식(A)의 23g의 분산 염료를 77g의 리그닌 술폰산-포르말린 축합 생성물 및 300g의 물과 함께 샌드 그라인더를 사용하여 습윤계에서 5시간동안 분쇄한 후, 분무 건조시켜 분말의 염료 조성물(A)를 수득한다.
(2) 하기 표 1에 나타낸 바와 같은 34g의 분산 염료(B-1)를 40g의 리그닌 술폰산-포르말린 축합 생성물, 26g의 나프탈렌 술폰산-포르말린 축합 생성물 및 300g의 물과 함께 샌드 그라인더를 사용하여 습윤계에서 5시간동안 분쇄한 후 분무 건조시켜 분말의 염료 조성물(B-1)을 수득한다.
(3) 하기 표 1에 나타낸 바와 같은 34g의 분산 염료(B-2)를 43g의 리그닌 술폰산-포르말린 축합 생성물, 23g의 나프탈렌 술폰산-포르말린 축합 생성물 및 300g의 물과 함께 샌드 그라인더를 사용하여 습윤계에서 5시간동안 분쇄한 후 분무 건조시켜 분말의 염료 조성물(B-2)을 수득한다.
(4) 하기 표 1에 나타낸 바와 같은 34g의 분산 염료(B-3)를 43g의 리그린 술폰산-포르말린 축합 생성물, 23g의 나프탈렌 술폰산-포르말린 축합 생성물 및 300g의 물과 함께 샌드 그라인더를 사용하여 습윤계에서 5시간동안 분쇄한 후 분무 건조시켜 분말의 염료 조성물(B-3)을 수득한다.
(5) 26g의 상기 일반식(C)의 분산 염료를 10g의 리그닌 술폰산-포르말린 축합 생성물, 32g의 크레졸-포르말린 축합 생성물, 32g의 나프탈렌 술폰산-포르말린 축합 생성물 및 300g의 물과 함께 샌드 그라인더를 사용하여 습윤계에서 5시간동안 분쇄한 후 분무 건조시켜 분말의 분산 염료 조성물(C)를 수득한다.
(6) 32g의 상기 일반식(D)의 분산 염료를 10g의 리그닌 술폰산-포르말린 축합 생성물, 32g의 크레졸-포르말린 축합 생성물, 26g의 나프탈렌 술폰산-포르말린 축합 생성물 및 300g의 물과 함께 샌드 그라인더를 사용하여 습윤계에서 5시간동안 분쇄한 후 분무 건조시켜 분말의 분산 염료 조성물(d)를 수득한다.
[실시예 1∼5 및 비교예 1∼9]
참고예에서 제조한 분산 염료 조성물(A) 및 (B-1)∼(B-3)를 표 2에 나타낸 바와 같은 비율로 배합하여 염료 혼합물을 수득한다. 이러한 염료 혼합물을 사용하여 옷감을 염색하고 하기의 방법에 따라 평가한다. 결과를 표 2에 나타내었다.
[염색법-고온 염색법]
폴리에스테르 스펀-직물을 1g/ℓ의 음이온 균염제를 함유하는 염색조를 사용하여 1:20의 염색조 비로 1/1N, 2/1N 또는 1/3N의 염색 농도로 135℃에서 30분동안 염색하고 아세트산 및 아세트산나트륨으로 pH를 5.0±0.5로 맞춘다. 이렇게 수득된 염색된 옷감을 2g/ℓ의 수산화나트륨, 2g/ℓ의 히드로아황산염 및 1g/ℓ의 특정한 음이온-비이온 계면활성제에 의해 80℃에서 10분동안 환원 세정한다.
[평가방법]
(1) 흡진율
염료 농도가 2/1N인 고온 염색법으로 수득된 염색옷감을 사용하여, 인산으로 산성화된 디메틸포름아미드로 색을 띈 염료를 추출하고 80% 아세톤에서 OD값(광학밀도)을 측정하여 흡진율을 수득한다.
(2) 온도 의존성
2/1N의 염료 농도로 고온 염색법을 사용하여 각각 135℃ 및 120℃에서 염색된 옷감의 표면 밀도를 측정하고 하기의 식에 따라 온도 의존성을 평가한다.
온도의존성=(120℃에서 염색된 옷감의 표면 밀도/130℃에서 염색된 옷감의 표면 밀도) x 100(%)
(3) pH 의존성
1/3N의 염료 농도로 고온 염색법을 사용하여 각각 pH5 및 9.5에서 염색된 옷감의 표면 밀도를 측정하고, 하기 식에 따라 pH 의존성을 측정한다.
pH 의존성=(pH9.5에서 염색된 옷감의 표면 밀도/pH5에서 염색된 옷감의 표면 밀도) x 100(%)
(4) 습윤 견뢰도
① 세척 견뢰도
상기한 고온 염색법에 의해 2/1N의 염료 농도로 염색된 옷감을 180℃에서 1분동안 열처리한 후 AATCC II-A법에 따라 처리하고, 나일론 백색 옷감의 오염도를 평가한다.
② 알칼리 땀 견뢰도
상기한 고온 염색법에 의해 2/1N의 염로 농도로 염색된 옷감을 180℃에서 1분동안 열처리한후 JIS L0848법 A에 따라 처리하고, 나일론 백색 옷감의 오염도를 평가한다.
(5) 승화 견뢰도
상기한 고온 염색법에 의해 1/1N의 염료 농도로 염색된 옷감을 JIS L0879-1968에 따라 평가한다.
(6) 고온여과시험(고온 분산성)
1.6g의 염료 및 1g/ℓ의 균염제를 함유하고 황산암모늄 및 아세트산으로 pH를 5로 조절한 200ml의 염료조(염료조 비가 1:10이며 염료농도가 4/1N인 염색조건에 상응)를 130℃에서 60분간 가열한다. 냉각후, 90℃에서 각각 100ml의 부분으로 분리하고, 이를 코튼 브로드 클로드(cotton broad cloth) #40(지름 70㎜) 및 도요 필터 페이퍼 No. 5-a(지름 70㎜)를 통해 흡입하에 여과한 후 필터 물질상에 남아 있는 착색제의 양을 하기의 판단기준에 따라 육안으로 평가한다:
3 등급(우수) : 필터 물질상에 착색제가 남아 있지 않음.
2 등급(약간 불량) : 필터 물질상에 약간의 착색제가 남아 있음.
1 등급(불량) : 많은 양의 착색제가 필터 물질상에 남아 있음.
[실시예 6∼12 및 비교예 10∼13]
표 3에 나타낸 비율로 참고예에서 제조한 분산 염료 조성물(A), (B-1),∼(B-3), (C) 및 (D)를 배합함으로써 수득한 염료 혼합물을 사용하여, 실시예 1∼5 및 비교예 1∼9와 동일한 방법으로 염색 및 평가를 행한다. 결과를 표3에 나타내었다.

Claims (4)

  1. 하기 일반식(A)의 적색 분산 염료 20∼80중량% 및 하기 일반식(B)의 적색 분산 염료 20∼80중량%를 함유함을 특징으로 하는 분산 염료 혼합물.
    (상기 식에서, R1은 -C2H5또는 -C2H4OCOCH3이고, R2는 -C2H4OCOCH3또는 -C2H4CN이며 R3은 수소 또는 -CH3이다).
  2. 제1항에 있어서, 일반식(B)에서 R1이 -C2H5이고, R2가 -C2H4OCOCH3이며 R3가 수소인 분산 염료 혼합물.
  3. 제1항에 있어서, 성분(A) 및 (B)의 총 양에 대하여 동량 이하의 양으로 하기 일반식(C)의 염료를 추가로 함유하는 분산 염료 혼합물.
  4. 제1항에 있어서, 성분(A) 및 (B)의 총 양에 대하여 동량 이하의 양으로 하기 일반식(D)의 염료를 추가로 함유하는 분산 염료 혼합물.
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