JPS62158760A - モノアゾ染料 - Google Patents
モノアゾ染料Info
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- JPS62158760A JPS62158760A JP60298484A JP29848485A JPS62158760A JP S62158760 A JPS62158760 A JP S62158760A JP 60298484 A JP60298484 A JP 60298484A JP 29848485 A JP29848485 A JP 29848485A JP S62158760 A JPS62158760 A JP S62158760A
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- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0074—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
- C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
- C09B29/0085—Thiazoles or condensed thiazoles
- C09B29/0088—Benzothiazoles
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
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- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
- C09B67/0029—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds
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- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
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- Y10S8/922—Polyester fiber
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、モノアゾ染料に係り、更に詳しくは、高温か
つ苛酷な条件下でもポリエステル繊維等を均一に染色す
ることのできる新規な結晶変態を有する、赤色系のモノ
アゾ染料に関するものである。
つ苛酷な条件下でもポリエステル繊維等を均一に染色す
ることのできる新規な結晶変態を有する、赤色系のモノ
アゾ染料に関するものである。
（従来の技術）
近年、染色業界では染色法の合理化が種々性われており
、例えば分散染料を用いポリエステル繊維を染色する場
合、多量の繊維を一度に染色処理する液流染色法が多く
採用され、そのうち広く一般に使用されている例として
はビーム染色、チーズ染色、パッケージ染色等の方法が
挙げられる。
、例えば分散染料を用いポリエステル繊維を染色する場
合、多量の繊維を一度に染色処理する液流染色法が多く
採用され、そのうち広く一般に使用されている例として
はビーム染色、チーズ染色、パッケージ染色等の方法が
挙げられる。
これらの染色法は、静止した繊維をイ可層にも巻いた緻
密な層内に、染料分散液を強制的に循環させて染色させ
る方式であるため、従来以上に、染色浴に分散した染料
粒子が微粒子であること及び染色浴における分散安定性
の優れていることが要求される。すなわち、染料粒子が
大きくなると、繊維層によって染料粒子の濾過現象が起
こり、繊維内部への染料の浸透不良、あるいは凝集物の
付着による内層又は外層の濃淡染め、繊維表面のみへの
染料の付着による耐摩擦堅ろう度等の堅ろう度の低下な
どの問題が発生する。したがって、このような染色法に
使用する染料としては、染浴中で分散が良好であり、か
つ室温から実際の染着が起こる高温度までの広い温度範
囲において分散性の低下しないことが必要となるのであ
る。
密な層内に、染料分散液を強制的に循環させて染色させ
る方式であるため、従来以上に、染色浴に分散した染料
粒子が微粒子であること及び染色浴における分散安定性
の優れていることが要求される。すなわち、染料粒子が
大きくなると、繊維層によって染料粒子の濾過現象が起
こり、繊維内部への染料の浸透不良、あるいは凝集物の
付着による内層又は外層の濃淡染め、繊維表面のみへの
染料の付着による耐摩擦堅ろう度等の堅ろう度の低下な
どの問題が発生する。したがって、このような染色法に
使用する染料としては、染浴中で分散が良好であり、か
つ室温から実際の染着が起こる高温度までの広い温度範
囲において分散性の低下しないことが必要となるのであ
る。
ところが、一般的に染浴を高温度にした時の染浴中の染
料の分散性は往々にして低下しやすく、その結果凝集し
た染料が上述したように被染物の表面に濾過残渣状に付
着し、また何層にも重なっている被染物は外層部分と内
層部分で染着濃度が異なって、均一な濃度の染色物が得
られない。
料の分散性は往々にして低下しやすく、その結果凝集し
た染料が上述したように被染物の表面に濾過残渣状に付
着し、また何層にも重なっている被染物は外層部分と内
層部分で染着濃度が異なって、均一な濃度の染色物が得
られない。
とくに最近は、省資源、省エネルギーの観点から、■染
浴の低溶比化（例えば被染物対染色液の比率を１：３０
から１：１０に低下させる）、■分散剤の使用割合の低
下（例えば染料ケーキ対分散剤の比率を１：３から１：
１に低下させる）、更に■染色条件の一層の短時間高温
化（例えば１３０℃×１時間から１３５°ＣＸ Ｏ，５
時間へ高温短時間化する）などのように、染色条件が苛
酷なものへと移行しつつある。しかも、かかる染色条件
の苛酷化はいずれも、染料の分散安定性には不利に働く
ため、従来の染色法によれば比較的分散安定性の良好で
あった分散染料であっても、従来よりも厳しい最近の合
理化された染色法によると分散安定性の不良となるもの
が少なくない。
浴の低溶比化（例えば被染物対染色液の比率を１：３０
から１：１０に低下させる）、■分散剤の使用割合の低
下（例えば染料ケーキ対分散剤の比率を１：３から１：
１に低下させる）、更に■染色条件の一層の短時間高温
化（例えば１３０℃×１時間から１３５°ＣＸ Ｏ，５
時間へ高温短時間化する）などのように、染色条件が苛
酷なものへと移行しつつある。しかも、かかる染色条件
の苛酷化はいずれも、染料の分散安定性には不利に働く
ため、従来の染色法によれば比較的分散安定性の良好で
あった分散染料であっても、従来よりも厳しい最近の合
理化された染色法によると分散安定性の不良となるもの
が少なくない。
すなわち、例えば下記構造式ＣＩ）
で示されるベンゾチアゾール系のモノアゾ染料は、その
構造自体は英国特許第１．３２４．２３５号明細書のク
レームに含まれ、常法に従いジアゾ成分とカップリング
成分とをカップリング反応させる製造法により得られる
ものである。しかもこのモノアゾ染料は、従来の温和な
染色条件下で用いた場合はポリエステル繊維を均一に染
色することができ、得られた染色物の諸堅ろう度も優れ
ている。
構造自体は英国特許第１．３２４．２３５号明細書のク
レームに含まれ、常法に従いジアゾ成分とカップリング
成分とをカップリング反応させる製造法により得られる
ものである。しかもこのモノアゾ染料は、従来の温和な
染色条件下で用いた場合はポリエステル繊維を均一に染
色することができ、得られた染色物の諸堅ろう度も優れ
ている。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、前足構造式（１）で示される従来のモノ
アゾ染料を、前述のような最近の合理化された高温で苛
酷な染色条件下でポリエステル繊維の染色に用いた場合
には、染料の分散性低下が著しく、染色濃度の均一な染
色物を得ることは極めて困難である、という問題点があ
った。また、従来の該染料は、各種染色助剤との相容性
にも問題があシ、例えば芒硝（Ｎａ２Ｓ０４）存在下で
の高温分散安定性が著しく悪く、シたがって芒硝を含む
反応性染料等と併用してポリエステル／綿混紡品を染色
する際に不均染となるばかりでなく、更には染料を配合
し使用する際にも配合染料との相容性の点から色プレや
不均染を発生する、という問題点があった。
アゾ染料を、前述のような最近の合理化された高温で苛
酷な染色条件下でポリエステル繊維の染色に用いた場合
には、染料の分散性低下が著しく、染色濃度の均一な染
色物を得ることは極めて困難である、という問題点があ
った。また、従来の該染料は、各種染色助剤との相容性
にも問題があシ、例えば芒硝（Ｎａ２Ｓ０４）存在下で
の高温分散安定性が著しく悪く、シたがって芒硝を含む
反応性染料等と併用してポリエステル／綿混紡品を染色
する際に不均染となるばかりでなく、更には染料を配合
し使用する際にも配合染料との相容性の点から色プレや
不均染を発生する、という問題点があった。
本発明は、上記の従来の問題点を解決しうる新規なモノ
アゾ染料の提供を目的とする。
アゾ染料の提供を目的とする。
（問題点を解決するだめの手段）
本発明者らは、かかる目的を達成すべく鋭意検討の結果
、前足構造式〔【〕で示されるベンゾチアゾール系のモ
ノアゾ化合物には少なくとも２種類の結晶変態が存在し
、その一つは高温度の染色条件下では分散安定性があま
り良好でない結晶変態であり、他の一つは高温度でしか
もさらに苛酷な染色条件下でも分散安定性の非常に良好
な結晶変態であることに加えて、通常の合成反応で得ら
れるケーキは前者の分散安定性があまり良くないほうの
結晶変態であることを見いだした。さらに、染料組成物
の高温染浴中での分散状態の安定性は、染料粒子の大小
のみでは決定されず、上述の結晶変態に重大な関係があ
り、染浴の安定な分散系を得るためには、従来にはなか
った上記でいう他の一つの新規な結晶変態の化合物を用
いて初めて目的を達成できる、との知見を得て本発明に
到達したものである。
、前足構造式〔【〕で示されるベンゾチアゾール系のモ
ノアゾ化合物には少なくとも２種類の結晶変態が存在し
、その一つは高温度の染色条件下では分散安定性があま
り良好でない結晶変態であり、他の一つは高温度でしか
もさらに苛酷な染色条件下でも分散安定性の非常に良好
な結晶変態であることに加えて、通常の合成反応で得ら
れるケーキは前者の分散安定性があまり良くないほうの
結晶変態であることを見いだした。さらに、染料組成物
の高温染浴中での分散状態の安定性は、染料粒子の大小
のみでは決定されず、上述の結晶変態に重大な関係があ
り、染浴の安定な分散系を得るためには、従来にはなか
った上記でいう他の一つの新規な結晶変態の化合物を用
いて初めて目的を達成できる、との知見を得て本発明に
到達したものである。
すなわち、本発明は、回折角（２θ）約１４．２゜に１
本の非常に強いピーク、約２４．５°に１本の強いピー
ク、更に約１６．９°、２３．６°、２５．３°及型結
晶変態」という。）を有し、かつ下記構造式〔Ｉ〕 で示されるモノアゾ染料を要旨とするものである。
本の非常に強いピーク、約２４．５°に１本の強いピー
ク、更に約１６．９°、２３．６°、２５．３°及型結
晶変態」という。）を有し、かつ下記構造式〔Ｉ〕 で示されるモノアゾ染料を要旨とするものである。
本発明の新規なα型結晶変態を有するモノアゾ化合物は
、以下のようにして得ることができる。まず、例えば下
記構造式（１）で示される化合物を常法によりジアゾ化
し、次いで下記構造式ＣＩ） で示される化合物（カップリング成分）と水媒体中で、
０〜１５℃、好ましくは０〜１０℃で３０分〜１０時間
カップリング反応させることにより、前足構造式（１）
のモノアゾ化合物を合成する。この合成で得られるモノ
アゾ化合物のケーキはほぼ無定型に近い結晶変態（以下
、「β型結晶変態」という。）である。これに対して本
発明では、このケーキを更に、特定条件下で処理するこ
とによりα型結晶変態とする。この場合の特定条件下で
の処理方法としては、β型結晶変態のケーキを、例えば
■水媒体中に分散し、場合によりナフタレンスルホン酸
のホルムアルデヒド縮合物、リグニンスルホン酸ソーダ
が主成分であるサルファイドパルプ廃液の濃縮物等の分
散剤の存在下、６０〜１３０℃、好ましくは８０〜１０
０℃の温度で０．５〜３０時間、好ましくは１〜１０時
間攪拌処理する方法、又は、■メタノール、エタノール
又はブタノールなどのアルコール類、ジオキサンなどの
エーテル類、エチレンクリコール、クリコールエーテル
等の有機溶媒中に分散し、１５〜１００℃、好ましくは
２０〜８０℃の温度で０．５〜１０時間程度攪拌処理す
る方法などが採用される。
、以下のようにして得ることができる。まず、例えば下
記構造式（１）で示される化合物を常法によりジアゾ化
し、次いで下記構造式ＣＩ） で示される化合物（カップリング成分）と水媒体中で、
０〜１５℃、好ましくは０〜１０℃で３０分〜１０時間
カップリング反応させることにより、前足構造式（１）
のモノアゾ化合物を合成する。この合成で得られるモノ
アゾ化合物のケーキはほぼ無定型に近い結晶変態（以下
、「β型結晶変態」という。）である。これに対して本
発明では、このケーキを更に、特定条件下で処理するこ
とによりα型結晶変態とする。この場合の特定条件下で
の処理方法としては、β型結晶変態のケーキを、例えば
■水媒体中に分散し、場合によりナフタレンスルホン酸
のホルムアルデヒド縮合物、リグニンスルホン酸ソーダ
が主成分であるサルファイドパルプ廃液の濃縮物等の分
散剤の存在下、６０〜１３０℃、好ましくは８０〜１０
０℃の温度で０．５〜３０時間、好ましくは１〜１０時
間攪拌処理する方法、又は、■メタノール、エタノール
又はブタノールなどのアルコール類、ジオキサンなどの
エーテル類、エチレンクリコール、クリコールエーテル
等の有機溶媒中に分散し、１５〜１００℃、好ましくは
２０〜８０℃の温度で０．５〜１０時間程度攪拌処理す
る方法などが採用される。
（作用）
次に、前足構造式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ化合物にお
ける本発明品のα型結晶変態と従来品のβ型結晶変態と
について図面により説明する。第１図及び第２図は粉体
Ｘ線回折法におけるＣｕＫ、線による回折状態をプロポ
ーショナルカウンターを使用して記録したＸ線回折図で
あり、横軸は回折角（２θ）縦軸は回折強度をそれぞれ
示す。第１図は本発明の新規な結晶型であるα凰結晶変
態を示すもので、特に、回折角（２θ）約１４．２°に
１本の非常に強いピーク、約２４．５°に１本の強いピ
ーク、約１６．９°、２３．６°、２５．３°及び２６
．８°に４本の弱いピークを持っている。第２図は従来
のβ型結晶変態を示すものであり、第１図のα型結晶変
態と明確に異なっている。Ｘ線回折法による回折角は、
同一結晶型のものであれば、±０．１°程度の誤差で常
に一致するものであって、これらの図面は結晶変態の相
違□を明白に示している。この結晶型の差異によシ染色
時におけるモノアゾ化合物の挙動が異なり、本発明の場
合には、高温度で、しかも、苛酷な条件での染色法を採
用しても、良好な染色ができるのである。
ける本発明品のα型結晶変態と従来品のβ型結晶変態と
について図面により説明する。第１図及び第２図は粉体
Ｘ線回折法におけるＣｕＫ、線による回折状態をプロポ
ーショナルカウンターを使用して記録したＸ線回折図で
あり、横軸は回折角（２θ）縦軸は回折強度をそれぞれ
示す。第１図は本発明の新規な結晶型であるα凰結晶変
態を示すもので、特に、回折角（２θ）約１４．２°に
１本の非常に強いピーク、約２４．５°に１本の強いピ
ーク、約１６．９°、２３．６°、２５．３°及び２６
．８°に４本の弱いピークを持っている。第２図は従来
のβ型結晶変態を示すものであり、第１図のα型結晶変
態と明確に異なっている。Ｘ線回折法による回折角は、
同一結晶型のものであれば、±０．１°程度の誤差で常
に一致するものであって、これらの図面は結晶変態の相
違□を明白に示している。この結晶型の差異によシ染色
時におけるモノアゾ化合物の挙動が異なり、本発明の場
合には、高温度で、しかも、苛酷な条件での染色法を採
用しても、良好な染色ができるのである。
本発明のベンゾチアゾール系のモノアゾ染料により染色
しうる繊維類としては、ポリエチレンテレフタレート、
テレフタル［１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよシなるポリエステル繊維
、あるいは木綿、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステ
ル繊維との混紡品、混繊品が挙げられる。本発明のモノ
アゾ染料を用いてポリエステル繊維を染色するには、常
法によシ分散剤トシてナフタレンスルホン酸とホルムア
ルデヒドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを用いて、水性媒
質中に分散させた染色浴又は捺染糊を調整し浸染又は捺
染を行うことができる。また、例えば、浸染の場合、上
述のような高温染色法、キャリヤー染色法、サーモゾル
染色法などの染色処理法を適用することができ、しかも
、これらの方法で苛酷な染色条件を採用しても、本発明
のモノアゾ染料は分散安定性に優れているので、ポリエ
ステル繊維ないしはその混紡品を良好に染色することが
できる。
しうる繊維類としては、ポリエチレンテレフタレート、
テレフタル［１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよシなるポリエステル繊維
、あるいは木綿、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステ
ル繊維との混紡品、混繊品が挙げられる。本発明のモノ
アゾ染料を用いてポリエステル繊維を染色するには、常
法によシ分散剤トシてナフタレンスルホン酸とホルムア
ルデヒドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを用いて、水性媒
質中に分散させた染色浴又は捺染糊を調整し浸染又は捺
染を行うことができる。また、例えば、浸染の場合、上
述のような高温染色法、キャリヤー染色法、サーモゾル
染色法などの染色処理法を適用することができ、しかも
、これらの方法で苛酷な染色条件を採用しても、本発明
のモノアゾ染料は分散安定性に優れているので、ポリエ
ステル繊維ないしはその混紡品を良好に染色することが
できる。
その際、場合により染色浴にギ酸、酢酸、リン酸、硫酸
アンモニウムなどの酸性物質を添加すれば、更に好結果
が得られる。
アンモニウムなどの酸性物質を添加すれば、更に好結果
が得られる。
また、本発明の前足構造式（１）で示されるモノアゾ染
料は、他の染料と併用してよく、染料相互の配合によシ
染色性の向上等好結果が得られる場合がある。
料は、他の染料と併用してよく、染料相互の配合によシ
染色性の向上等好結果が得られる場合がある。
（実施例）
次に、実施例により本発明を更に具体的に説明する。
前足構造式（１）で示される染料結晶の製造例二Ｎ−エ
チルーＮ−ペンゾイルオキシェチルアニリ７５．４ ｔ
を、２％硫酸３００ｍｇに０〜３℃で分散させ、カップ
リング成分溶液とした。
チルーＮ−ペンゾイルオキシェチルアニリ７５．４ ｔ
を、２％硫酸３００ｍｇに０〜３℃で分散させ、カップ
リング成分溶液とした。
６−ニトロ−２−アミノベンゾチアゾール５．１ｆをリ
ン酸／酢酸＝１／１溶液６０ｍ１ ′に溶解し、４２
％ニトロシル硫酸を用い０℃にて２時間ジアゾ化を行な
い、ジアゾ液を調製した。このジアゾ液を前記カップリ
ング成分溶液中に滴下し、３時間θ℃にて反応後析出結
晶を戸別、水洗乾燥して褐色結晶９．６ｆを得た。この
反応で得られたモノアゾ染料の粉末をＸ線回折法により
分析したところ、β型結晶変態であった。そのＸ線回折
図を第２図に示す。
ン酸／酢酸＝１／１溶液６０ｍ１ ′に溶解し、４２
％ニトロシル硫酸を用い０℃にて２時間ジアゾ化を行な
い、ジアゾ液を調製した。このジアゾ液を前記カップリ
ング成分溶液中に滴下し、３時間θ℃にて反応後析出結
晶を戸別、水洗乾燥して褐色結晶９．６ｆを得た。この
反応で得られたモノアゾ染料の粉末をＸ線回折法により
分析したところ、β型結晶変態であった。そのＸ線回折
図を第２図に示す。
次いで、得られたβ型結晶変態を用い、２０倍容量の水
中に分散させ、９０〜９５℃で３時間攪拌し結晶の転移
を行った。結晶の転移終了後済過、乾燥を行い、得られ
た結晶をＸ線回折法によシ分析したところ、第１図のＸ
線回折図を示すα型結晶変態であった。
中に分散させ、９０〜９５℃で３時間攪拌し結晶の転移
を行った。結晶の転移終了後済過、乾燥を行い、得られ
た結晶をＸ線回折法によシ分析したところ、第１図のＸ
線回折図を示すα型結晶変態であった。
実施例１
上記製造例で得られたα型結晶変態のモノアゾ化合物ｏ
、 ｓ ｔを、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒ
ド縮合物０．２５９及び高級アルコール硫酸エステル０
．２５９を含む水１！に分散させて染色浴を調製した。
、 ｓ ｔを、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒ
ド縮合物０．２５９及び高級アルコール硫酸エステル０
．２５９を含む水１！に分散させて染色浴を調製した。
この染色浴にポリエステル繊維１００ｆを浸漬し、１３
５℃で３０分間染色した後、ソーピング、水洗及び乾燥
を行ったところ、染料の分散性は良好であシ、染布への
均一な染色がなされた。また、得られた染布け、青味赤
色の耐光堅ろう度６級、耐摩擦堅ろう度５級という極め
て良好なものであった。
５℃で３０分間染色した後、ソーピング、水洗及び乾燥
を行ったところ、染料の分散性は良好であシ、染布への
均一な染色がなされた。また、得られた染布け、青味赤
色の耐光堅ろう度６級、耐摩擦堅ろう度５級という極め
て良好なものであった。
なお、上記製造例における製造途中のβ型結晶変態のモ
ノアゾ化合物を用いて、同様の染色試験を行ったところ
、染浴中で染料の部分凝集が起こり、不均染な染布とな
り、かつ耐摩擦堅ろう度は１級と大きく劣るものであっ
た。
ノアゾ化合物を用いて、同様の染色試験を行ったところ
、染浴中で染料の部分凝集が起こり、不均染な染布とな
り、かつ耐摩擦堅ろう度は１級と大きく劣るものであっ
た。
実施例２
実施例１において、ナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合物及び高級アルコール硫酸エステルをそれぞ
れ３倍の０．７５９に、水を３倍の３１とし、染色温度
は１３０°Ｃで６０分間とする、やや温和な染色法で行
った以外は、実施例１と同様にして実施した。
デヒド縮合物及び高級アルコール硫酸エステルをそれぞ
れ３倍の０．７５９に、水を３倍の３１とし、染色温度
は１３０°Ｃで６０分間とする、やや温和な染色法で行
った以外は、実施例１と同様にして実施した。
その結果、本発明のα型結晶変態を用いた場合は、実施
例１の際と同様に良好な均一染色ができ、得られた染布
も耐光堅ろう度６級、耐摩擦堅ろう度５級という極めて
良好なものであった。
例１の際と同様に良好な均一染色ができ、得られた染布
も耐光堅ろう度６級、耐摩擦堅ろう度５級という極めて
良好なものであった。
これに対して、従来のβ型結晶変態を用いた場合は、実
施例１の際に比べて僅かな向上はみられたが、依然とし
て不均染な染布が得られ、その耐摩擦堅ろう度も３級と
いうやや劣るものにとどまった。
施例１の際に比べて僅かな向上はみられたが、依然とし
て不均染な染布が得られ、その耐摩擦堅ろう度も３級と
いうやや劣るものにとどまった。
（発明の効果）
以上の結果から明らかなように、本発明のとくにα型結
晶変態を有する点で新規なベンゾチアゾール系のモノア
ゾ分散染料は、従来のβ型結晶変態を有するベンゾチア
ゾール系のモノアゾ分散染料に比べて、格段に分散安定
性に優れ、これを例えばポリエステル繊維の染色に用い
れば、最近の合理化された高温でしかも苛酷ないかなる
染色条件下でも分散安定性を維持することができ、した
がって常に良好な均一染色が行われかつ耐光堅ろう度、
耐摩擦堅ろう度等も極めて良好な染色物が得られる、と
いう工業的価値ある顕著な効果を奏するものである。
晶変態を有する点で新規なベンゾチアゾール系のモノア
ゾ分散染料は、従来のβ型結晶変態を有するベンゾチア
ゾール系のモノアゾ分散染料に比べて、格段に分散安定
性に優れ、これを例えばポリエステル繊維の染色に用い
れば、最近の合理化された高温でしかも苛酷ないかなる
染色条件下でも分散安定性を維持することができ、した
がって常に良好な均一染色が行われかつ耐光堅ろう度、
耐摩擦堅ろう度等も極めて良好な染色物が得られる、と
いう工業的価値ある顕著な効果を奏するものである。
第１図は本発明の製造例において得られたモノアゾ化合
物の有するα型結晶変態のＸ線回折図、第２図は同じく
β型結晶変態のＸ線回折図であって、図中、横軸は回折
角（２θ）を表わし、縦軸は回折強度を表わす。
物の有するα型結晶変態のＸ線回折図、第２図は同じく
β型結晶変態のＸ線回折図であって、図中、横軸は回折
角（２θ）を表わし、縦軸は回折強度を表わす。
Claims (1)
- （１）回折角（２θ）約１４．２°に１本の非常に強い
ピーク、約２４．５°に１本の強いピーク、更に約１６
．９°、２３．６°、２５．３°及び２６．８°に４本
の弱いピークを示すＸ線回折図ＣｕＫαにより特徴づけ
られる結晶変態を有し、かつ下記構造式〔 I 〕▲数式
、化学式、表等があります▼〔 I 〕 で示されるモノアゾ染料。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60298484A JPS62158760A (ja) | 1985-12-30 | 1985-12-30 | モノアゾ染料 |
| US06/946,964 US4734101A (en) | 1985-12-30 | 1986-12-29 | Red benzothiazole monoazo dye for polyester fiber, mixed dye containing the same, and method of dyeing polyester fiber using the same |
| EP86118116A EP0228092B1 (en) | 1985-12-30 | 1986-12-29 | Mixed monoazo dye and method of dyeing polyester fibers using the same |
| DE8686118116T DE3686247T2 (de) | 1985-12-30 | 1986-12-29 | Mischung von monoazofarbstoffen und verfahren zuem faerben von polyester fasern unter verwendung derartiger farbstoffmischungen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60298484A JPS62158760A (ja) | 1985-12-30 | 1985-12-30 | モノアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62158760A true JPS62158760A (ja) | 1987-07-14 |
| JPH0412903B2 JPH0412903B2 (ja) | 1992-03-06 |
Family
ID=17860297
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60298484A Granted JPS62158760A (ja) | 1985-12-30 | 1985-12-30 | モノアゾ染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4734101A (ja) |
| EP (1) | EP0228092B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62158760A (ja) |
| DE (1) | DE3686247T2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| CH674987A5 (ja) * | 1986-08-01 | 1990-08-15 | Sandoz Ag | |
| FR2624130B1 (fr) * | 1987-12-04 | 1992-05-22 | Sandoz Sa | Nouveaux composes azoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants de dispersion |
| DE3844067A1 (de) * | 1988-12-28 | 1990-07-05 | Bayer Ag | Mischungen von dispersionsazofarbstoffen |
| DE69006470T2 (de) * | 1989-11-22 | 1994-09-29 | Hoechst Mitsubishi Kasei | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und deren Mischungen. |
| JPH0745636B2 (ja) * | 1991-06-18 | 1995-05-17 | 三菱化成ヘキスト株式会社 | 分散染料混合物 |
| TW324021B (en) * | 1994-03-08 | 1998-01-01 | Daistar Japan Kk | Mono-azo dyestuff |
| DE19726425A1 (de) * | 1997-06-23 | 1998-12-24 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Färbestabiler Monoazofarbstoff, dessen Herstellung und Verwendung |
| CN1317337C (zh) * | 2004-12-28 | 2007-05-23 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种红色单偶氮染料组合物 |
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| CN105899582B (zh) | 2013-12-30 | 2018-01-26 | 3M创新有限公司 | 包含多硫醇、不饱和化合物和染料的组合物，以及有关此类组合物的方法 |
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| GB1324235A (en) * | 1969-11-22 | 1973-07-25 | Yorkshire Chemicals Ltd | Monoazo benzthiazole disperse dyes |
| JPS5647450A (en) * | 1979-09-27 | 1981-04-30 | Nippon Kayaku Co Ltd | Preparation of fine particulate heat-resistant benzothiazole azo dye |
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Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3018028A1 (de) * | 1980-05-10 | 1981-11-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 2-amino-6-nitrobenzthiazol |
| DE3425127A1 (de) * | 1984-07-07 | 1986-01-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azofarbstoffe |
-
1985
- 1985-12-30 JP JP60298484A patent/JPS62158760A/ja active Granted
-
1986
- 1986-12-29 DE DE8686118116T patent/DE3686247T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-29 EP EP86118116A patent/EP0228092B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-29 US US06/946,964 patent/US4734101A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1324235A (en) * | 1969-11-22 | 1973-07-25 | Yorkshire Chemicals Ltd | Monoazo benzthiazole disperse dyes |
| JPS5647450A (en) * | 1979-09-27 | 1981-04-30 | Nippon Kayaku Co Ltd | Preparation of fine particulate heat-resistant benzothiazole azo dye |
| JPS58129061A (ja) * | 1982-01-27 | 1983-08-01 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0228092B1 (en) | 1992-07-29 |
| DE3686247T2 (de) | 1993-02-11 |
| EP0228092A3 (en) | 1989-10-11 |
| JPH0412903B2 (ja) | 1992-03-06 |
| DE3686247D1 (de) | 1992-09-03 |
| EP0228092A2 (en) | 1987-07-08 |
| US4734101A (en) | 1988-03-29 |
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