JPH0420028B2 - - Google Patents
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- JPH0420028B2 JPH0420028B2 JP3549483A JP3549483A JPH0420028B2 JP H0420028 B2 JPH0420028 B2 JP H0420028B2 JP 3549483 A JP3549483 A JP 3549483A JP 3549483 A JP3549483 A JP 3549483A JP H0420028 B2 JPH0420028 B2 JP H0420028B2
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Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、回折角(2θ)19.8゜に1本の強いピ
ークおよび回折角(2θ)12.3゜、14.9゜、16.2゜、
18.2゜、22.3゜、24.4゜および27.7゜に7本の中間強度
のピークを示すX線回折図(CuKα)により特徴
づけられる新規な結晶変態(以下、これをβ型変
態と称する)を有する下記構造式〔〕 で示されるジスアゾ化合物に関するものである。
ークおよび回折角(2θ)12.3゜、14.9゜、16.2゜、
18.2゜、22.3゜、24.4゜および27.7゜に7本の中間強度
のピークを示すX線回折図(CuKα)により特徴
づけられる新規な結晶変態(以下、これをβ型変
態と称する)を有する下記構造式〔〕 で示されるジスアゾ化合物に関するものである。
近年、染色業界では染色法に種々の合理化が行
なわれており、多量の繊維を一度に染色処理する
液流染色法が多く採用されている。その例として
はビーム染色、チーズ染色、パッケージ染色等が
あり、これらは広く一般に行なわれている染色法
である。これらの染色法は、静止した繊維の何層
にも巻いた緻密な層内に、染料分散液を強制的に
循環させて染色させる方式であるため、染色分散
粒子が微粒子であり、かつ分散系が安定であれ
ば、繊維層内を均一に循環し、良好な染色結果が
得られるが、染料粒子が大きくなると、繊維層に
よつて染料粒子の過現象が起こり、繊維内部へ
の染料の浸透不良、あるいは凝集物の付着による
内層または外層の濃淡染め、繊維表面のみへの染
料の付着による堅牢度の低下などの問題が発生す
る。従つてこのような染色法に使用する染料は染
浴中で分散性が良好で、かつ室温から実際の染着
が起こる高温度までの広い温度範囲において分散
性が低下しないことが必要である。ところが染浴
中で高温度にした時、染料の分散性は、往々にし
て低下しやすく、その結果、凝集した染料が上述
したように被染物の表面に過残渣状に付着し、
また何層にも重なつている被染物は、外層部分と
内層部分で染着濃度が異なり、均一な濃度の染色
物が得られない。
なわれており、多量の繊維を一度に染色処理する
液流染色法が多く採用されている。その例として
はビーム染色、チーズ染色、パッケージ染色等が
あり、これらは広く一般に行なわれている染色法
である。これらの染色法は、静止した繊維の何層
にも巻いた緻密な層内に、染料分散液を強制的に
循環させて染色させる方式であるため、染色分散
粒子が微粒子であり、かつ分散系が安定であれ
ば、繊維層内を均一に循環し、良好な染色結果が
得られるが、染料粒子が大きくなると、繊維層に
よつて染料粒子の過現象が起こり、繊維内部へ
の染料の浸透不良、あるいは凝集物の付着による
内層または外層の濃淡染め、繊維表面のみへの染
料の付着による堅牢度の低下などの問題が発生す
る。従つてこのような染色法に使用する染料は染
浴中で分散性が良好で、かつ室温から実際の染着
が起こる高温度までの広い温度範囲において分散
性が低下しないことが必要である。ところが染浴
中で高温度にした時、染料の分散性は、往々にし
て低下しやすく、その結果、凝集した染料が上述
したように被染物の表面に過残渣状に付着し、
また何層にも重なつている被染物は、外層部分と
内層部分で染着濃度が異なり、均一な濃度の染色
物が得られない。
本発明に係るジスアゾ化合物は特開昭51−
41734号公報により知られているが、上記文献に
記載された製造方法により得られるジスアゾ化合
物は染浴を高温度にした場合の分散低下が著し
く、均一な染色濃度の染色物を得ることが困難で
ある。
41734号公報により知られているが、上記文献に
記載された製造方法により得られるジスアゾ化合
物は染浴を高温度にした場合の分散低下が著し
く、均一な染色濃度の染色物を得ることが困難で
ある。
本発明者らは上述の点に関し、鋭意検討した結
果、本発明に至つた。即ち、本発明者らは前記ジ
スアゾ系化合物には、少くとも2種類の結晶変態
が存在し、その1つは熱に対して不安定な結晶変
態(以下、α型変態と称するが、これは数種類の
結晶変態の混合物であると考えられる。)であり、
他の1つは高温度の加熱状態でも非常に安定な結
晶変態であることを知見し、さらに染料組成物の
高温染色中での分散状態での安定は、染料粒子の
大小のみでは決定されず、上記の結晶変態に重大
な関係があり、染浴の安定な分散系を得るために
はα型結晶変態のほかに本発明のβ型結晶変態の
化合物を用いて、目的を達することができること
を見い出した。
果、本発明に至つた。即ち、本発明者らは前記ジ
スアゾ系化合物には、少くとも2種類の結晶変態
が存在し、その1つは熱に対して不安定な結晶変
態(以下、α型変態と称するが、これは数種類の
結晶変態の混合物であると考えられる。)であり、
他の1つは高温度の加熱状態でも非常に安定な結
晶変態であることを知見し、さらに染料組成物の
高温染色中での分散状態での安定は、染料粒子の
大小のみでは決定されず、上記の結晶変態に重大
な関係があり、染浴の安定な分散系を得るために
はα型結晶変態のほかに本発明のβ型結晶変態の
化合物を用いて、目的を達することができること
を見い出した。
本発明の新規なβ型変態は、たとえば、下記構
造式 で示されるモノアゾ化合物〔〕を常法によりジ
アゾ化し、 で示されるN−エチル−N−シアノエチルアニリ
ン〔〕とカツプリングした後、場合によつては
0.1〜2%水酸化ナトリウム水溶液中15〜50℃で
処理した後、得られるα型変態を水媒体中で、場
合によりナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒ
ド縮合物;リグニンスルホン酸ソーダが主成分で
あるサルフアイドパルプ廃液の濃縮物の分散剤の
存在下に、あるいはメタノール、エタノールまた
はプタノールのようなアルコール類;ジオキサン
のようなエーテル類;エチレングリコールおよび
エチレングリコールモノエチルエーテルのような
グリコールおよびグリコールエーテル等の有機溶
剤中で、15℃〜140℃に30分〜30時間処理するこ
とにより製造することができる。
造式 で示されるモノアゾ化合物〔〕を常法によりジ
アゾ化し、 で示されるN−エチル−N−シアノエチルアニリ
ン〔〕とカツプリングした後、場合によつては
0.1〜2%水酸化ナトリウム水溶液中15〜50℃で
処理した後、得られるα型変態を水媒体中で、場
合によりナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒ
ド縮合物;リグニンスルホン酸ソーダが主成分で
あるサルフアイドパルプ廃液の濃縮物の分散剤の
存在下に、あるいはメタノール、エタノールまた
はプタノールのようなアルコール類;ジオキサン
のようなエーテル類;エチレングリコールおよび
エチレングリコールモノエチルエーテルのような
グリコールおよびグリコールエーテル等の有機溶
剤中で、15℃〜140℃に30分〜30時間処理するこ
とにより製造することができる。
次に前示構造式〔〕で示されるジスアゾ化合
物のα型変態、およびβ型変態を図面によつて説
明する。第1図および第2図は粉体X線回折法に
よるものであり、CuKα線による回折状態をプロ
ポーシヨナルカウンターを使用して記録した図で
ある。横軸が回折(2θ)、縦軸が回折強度を示し
ている。第1図はα型変態を示すもので、なだら
かな起伏のピークしか見られない。第2図はβ型
結晶を示すもので回折角(2θ)19.8゜に1本の強
いピークおよび回折角(2θ)に12.3゜、14.9゜、
16.2゜、18.2゜、22.3゜、24.4゜および27.7゜に7本の
中
間強度のピークを持つている。X線回折法による
回折角は同一結晶形のものであれば、±0.1゜程度
の誤差で常に一致するものであつてこれらの図面
は、各結晶変態の相違を明白にしている。
物のα型変態、およびβ型変態を図面によつて説
明する。第1図および第2図は粉体X線回折法に
よるものであり、CuKα線による回折状態をプロ
ポーシヨナルカウンターを使用して記録した図で
ある。横軸が回折(2θ)、縦軸が回折強度を示し
ている。第1図はα型変態を示すもので、なだら
かな起伏のピークしか見られない。第2図はβ型
結晶を示すもので回折角(2θ)19.8゜に1本の強
いピークおよび回折角(2θ)に12.3゜、14.9゜、
16.2゜、18.2゜、22.3゜、24.4゜および27.7゜に7本の
中
間強度のピークを持つている。X線回折法による
回折角は同一結晶形のものであれば、±0.1゜程度
の誤差で常に一致するものであつてこれらの図面
は、各結晶変態の相違を明白にしている。
本発明のジスアゾ化合物により染色しうる繊維
類としては、ポリエチレンテレフタレート、テレ
フタル酸と、1.4−ビス−(ヒドロキシメチル)シ
クロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエス
テル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊
維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が
挙げられる。
類としては、ポリエチレンテレフタレート、テレ
フタル酸と、1.4−ビス−(ヒドロキシメチル)シ
クロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエス
テル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊
維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が
挙げられる。
本発明のジスアゾ化合物を用いてポリエステル
繊維を染色するには、常法により分散剤としてナ
フタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合
物、高級アルコール硫酸エステル、高級アルキル
ベンゼンスルホン酸塩などを使用して水性媒質中
に分散させた染色浴または捺染糊を調製し、浸染
または捺染を行なえばよい。例えば、浸染の場
合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サーモゾル
染色法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポ
リエステル繊維ないしは、その混紡品に堅牢度の
すぐれた染色を施すことができる。その際、場合
により染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸
アンモニウムなどのような酸性物質を添加すれ
ば、さらに好結果が得られる。
繊維を染色するには、常法により分散剤としてナ
フタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合
物、高級アルコール硫酸エステル、高級アルキル
ベンゼンスルホン酸塩などを使用して水性媒質中
に分散させた染色浴または捺染糊を調製し、浸染
または捺染を行なえばよい。例えば、浸染の場
合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サーモゾル
染色法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポ
リエステル繊維ないしは、その混紡品に堅牢度の
すぐれた染色を施すことができる。その際、場合
により染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸
アンモニウムなどのような酸性物質を添加すれ
ば、さらに好結果が得られる。
また、本発明のジスアゾ化合物は同系統の染料
あるいは他系統の染料と併用してよく、染料相互
の配合により染色性の向上等、好結果が得られる
場合がある。
あるいは他系統の染料と併用してよく、染料相互
の配合により染色性の向上等、好結果が得られる
場合がある。
次に実施例により本発明をさらに具体的に説明
する。
する。
実施例
98%硫酸27.07gおよび亜硝酸ナトリウム1.68g
からニトロシル硫酸を調製し、0〜5℃に冷却し
た。氷酢酸4.56gを0.10℃で滴下、さらに水10.13
mlを−2゜〜0℃で滴下し、下記構造式 で示されるモノアゾ系化合物5.46gを添加した。
混合物を−2゜〜0℃で1時間撹拌し、このジアゾ
液を、尿素0.5g、水50ml、氷100gおよびN−エチ
ル−N−シアノエチルアニリン3.48gを25%硫酸
60mlに溶解させた液中に滴下した。混合物を0〜
3℃で3時間撹拌し、過、水洗した。ついで得
られたジスアゾ化合物を0.5%水酸化ナトリウム
水溶液210mlに添加し、50℃で2時間撹拌し、
過、水洗し、30℃で減圧乾燥を行ない、下記構造
式 で示されるジスアゾ系化合物の暗赤色粉末を得た
(収量8.90g)。得られた粉末はα型変態であり、
そのX線回折図を第1図に示す。
からニトロシル硫酸を調製し、0〜5℃に冷却し
た。氷酢酸4.56gを0.10℃で滴下、さらに水10.13
mlを−2゜〜0℃で滴下し、下記構造式 で示されるモノアゾ系化合物5.46gを添加した。
混合物を−2゜〜0℃で1時間撹拌し、このジアゾ
液を、尿素0.5g、水50ml、氷100gおよびN−エチ
ル−N−シアノエチルアニリン3.48gを25%硫酸
60mlに溶解させた液中に滴下した。混合物を0〜
3℃で3時間撹拌し、過、水洗した。ついで得
られたジスアゾ化合物を0.5%水酸化ナトリウム
水溶液210mlに添加し、50℃で2時間撹拌し、
過、水洗し、30℃で減圧乾燥を行ない、下記構造
式 で示されるジスアゾ系化合物の暗赤色粉末を得た
(収量8.90g)。得られた粉末はα型変態であり、
そのX線回折図を第1図に示す。
得られたα型変態粉末のうち10gを水300ml中
に分散させ、80℃で2時間撹拌し結晶の転移を行
なつた。結晶の転移終了後、過および乾燥を行
ない、第2図のX線回折図を示すβ型変態を得
た。
に分散させ、80℃で2時間撹拌し結晶の転移を行
なつた。結晶の転移終了後、過および乾燥を行
ない、第2図のX線回折図を示すβ型変態を得
た。
得られたジスアゾ化合物のβ型変態0.5gをナフ
タレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1g
および高級アルコール硫酸エステル2gを含む水
3に分散させて染色浴を調製した。この染色浴
にポリエステル繊100gを浸漬し、130℃で60分間
染色したのち、ソービング、水洗および乾燥を行
なつたところ、耐光堅牢度の良好なネイビー色の
染布が得られた。
タレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物1g
および高級アルコール硫酸エステル2gを含む水
3に分散させて染色浴を調製した。この染色浴
にポリエステル繊100gを浸漬し、130℃で60分間
染色したのち、ソービング、水洗および乾燥を行
なつたところ、耐光堅牢度の良好なネイビー色の
染布が得られた。
第1図および第2図は実施例において得られた
ジスアゾ化合物のα型変態およびβ型変態のX線
回折図である。図面において、横軸は回折角
(2θ)を表わし、縦軸は回折強度を表わす。
ジスアゾ化合物のα型変態およびβ型変態のX線
回折図である。図面において、横軸は回折角
(2θ)を表わし、縦軸は回折強度を表わす。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 回折角(2θ)19.8゜に1本の強いピークおよ
び回折角(2θ)12.3゜、14.9゜、16.2゜、18.2゜、22.
3゜、
24.4゜および27.7゜に7本の中間強度のピークを示
すX線回折図(CuKα)により特徴づけられる結
晶変態を有する下記構造式 で示されるジスアゾ化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3549483A JPS59161462A (ja) | 1983-03-04 | 1983-03-04 | ジスアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3549483A JPS59161462A (ja) | 1983-03-04 | 1983-03-04 | ジスアゾ化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59161462A JPS59161462A (ja) | 1984-09-12 |
JPH0420028B2 true JPH0420028B2 (ja) | 1992-03-31 |
Family
ID=12443296
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3549483A Granted JPS59161462A (ja) | 1983-03-04 | 1983-03-04 | ジスアゾ化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59161462A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8704727D0 (en) * | 1987-02-27 | 1987-08-05 | Ici Plc | Aromatic disazo compound |
-
1983
- 1983-03-04 JP JP3549483A patent/JPS59161462A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS59161462A (ja) | 1984-09-12 |
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