JP3212778B2 - 水不溶性モノアゾ染料 - Google Patents
水不溶性モノアゾ染料Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はモノアゾ染料に関するも
ので、詳しくは、高温で苛酷な条件でもポリエステル繊
維等を均一に染色することのできる新規な結晶変態を有
する黄色系モノアゾ染料に関するものである。
ので、詳しくは、高温で苛酷な条件でもポリエステル繊
維等を均一に染色することのできる新規な結晶変態を有
する黄色系モノアゾ染料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、染色業界では染色法に種々の合理
化が行なわれており、例えば、分散染料を用いてポリエ
ステル繊維を染色する場合に於ては、布用としては液流
染色法、糸用としてはチーズ染色法又はパッケージ染色
法等があり、広く行なわれている。
化が行なわれており、例えば、分散染料を用いてポリエ
ステル繊維を染色する場合に於ては、布用としては液流
染色法、糸用としてはチーズ染色法又はパッケージ染色
法等があり、広く行なわれている。
【０００３】これらの染色法は、静止した繊維を何層に
も巻いた緻密な層内に、染色分散液を強制的に循環させ
て染色させる方式であるため、従来以上に、染色浴に分
散した染料粒子が微粒子であること及び染色浴における
分散安定性が優れていることが要求される。もし、染料
粒子が大きくなると、繊維層によって染料粒子の濾過現
象が起り、繊維内部への染料の浸透不良、あるいは凝集
物の付着による内層または外層の濃淡染め、繊維表面の
みへの染料の付着による耐摩擦堅牢度などの堅牢度の低
下などの問題が発生する。
も巻いた緻密な層内に、染色分散液を強制的に循環させ
て染色させる方式であるため、従来以上に、染色浴に分
散した染料粒子が微粒子であること及び染色浴における
分散安定性が優れていることが要求される。もし、染料
粒子が大きくなると、繊維層によって染料粒子の濾過現
象が起り、繊維内部への染料の浸透不良、あるいは凝集
物の付着による内層または外層の濃淡染め、繊維表面の
みへの染料の付着による耐摩擦堅牢度などの堅牢度の低
下などの問題が発生する。
【０００４】従って、このような染色法に使用する染料
は、染浴中で分散が良好であり、かつ室温から実際の染
着が起こる高温度までの広い温度範囲において分散性が
低下しないことが必要である。ところが、一般的に、染
色浴中で高温度にした時、染料の分散性は、往々にして
低下しやすく、その結果、凝集した染料が上述したよう
に被染物の表面に濾過残渣状に付着し、また何層にも重
なっている被染物は、外層部分と内層部分で染着濃度が
異なり、均一な濃度の染色物が得られない。
は、染浴中で分散が良好であり、かつ室温から実際の染
着が起こる高温度までの広い温度範囲において分散性が
低下しないことが必要である。ところが、一般的に、染
色浴中で高温度にした時、染料の分散性は、往々にして
低下しやすく、その結果、凝集した染料が上述したよう
に被染物の表面に濾過残渣状に付着し、また何層にも重
なっている被染物は、外層部分と内層部分で染着濃度が
異なり、均一な濃度の染色物が得られない。
【０００５】特に最近は、省資源、省エネルギーの観点
から、染色浴の低浴比化（被染物：染色液の比率を
１：３０から１：１０に低下）、分散剤の使用割合の
低下（染料ケーキ：分散剤の比率を１：３から１：１に
低下）、更に、染色条件の一層の短時間高温化（１３
０℃で１時間から１３５℃で０．５時間）など、染色条
件が苛酷な条件に移行しつつあるが、これらの条件はい
ずれも、染料の分散安定性には不利に働く為、従来の染
色法では比較的分散安定性の良好であった染料において
も、より厳しい最近の染色条件下においては、分散安定
性が不良となるものも少なくない。
から、染色浴の低浴比化（被染物：染色液の比率を
１：３０から１：１０に低下）、分散剤の使用割合の
低下（染料ケーキ：分散剤の比率を１：３から１：１に
低下）、更に、染色条件の一層の短時間高温化（１３
０℃で１時間から１３５℃で０．５時間）など、染色条
件が苛酷な条件に移行しつつあるが、これらの条件はい
ずれも、染料の分散安定性には不利に働く為、従来の染
色法では比較的分散安定性の良好であった染料において
も、より厳しい最近の染色条件下においては、分散安定
性が不良となるものも少なくない。
【０００６】例えば、下記構造式〔Ｉ〕
【０００７】
【化２】
【０００８】で示される２−フェニルインドール系モノ
アゾ染料の製造法としては常法に従って、ジアゾ成分と
カップリング成分とをカップリング反応させることによ
り得られる。このモノアゾ染料は従来の温和な染色条件
においては、ポリエステル繊維を均一に染色することが
でき、しかも諸堅牢度も優れたものである。ところが上
述のような高温度で、苛酷な条件下で染色を行なった場
合には、染料の分散性の低下が著しく、均一な染色濃度
の染色物を得ることが極めて困難である。
アゾ染料の製造法としては常法に従って、ジアゾ成分と
カップリング成分とをカップリング反応させることによ
り得られる。このモノアゾ染料は従来の温和な染色条件
においては、ポリエステル繊維を均一に染色することが
でき、しかも諸堅牢度も優れたものである。ところが上
述のような高温度で、苛酷な条件下で染色を行なった場
合には、染料の分散性の低下が著しく、均一な染色濃度
の染色物を得ることが極めて困難である。
【０００９】また、この染料は各種染色助剤との相溶性
の点でも問題があり、例えば、芒硝（Ｎａ2 ＳＯ4 ）存
在下での高温分散安定性が著しく悪く、従って反応性染
料等と併用してポリエステル／綿混紡品を芒硝の存在下
染色する際に不均染となる。更に、染料を配合し使用す
る際にも、配合染料との相溶性の点から色ブレ、不均染
を発生する欠点があった。
の点でも問題があり、例えば、芒硝（Ｎａ2 ＳＯ4 ）存
在下での高温分散安定性が著しく悪く、従って反応性染
料等と併用してポリエステル／綿混紡品を芒硝の存在下
染色する際に不均染となる。更に、染料を配合し使用す
る際にも、配合染料との相溶性の点から色ブレ、不均染
を発生する欠点があった。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記欠点を解
決した、高温度で苛酷な条件下でも良好な染色を行うこ
とができる染料を提供するものである。本発明者らは上
記欠点に関して鋭意検討した結果、前記構造式〔Ｉ〕で
示される２−フェニルインドール系のモノアゾ化合物に
は少なくとも２種類の結晶変態が存在すること、その１
つは高温度の染色条件下では分散安定性はあまり良好で
ない結晶変態であり、従来の通常の合成反応で得られる
ケーキは該結晶変態であること、他の１つは高温度でし
かも苛酷な染色条件下でも分散安定性が非常に良好であ
る新規な結晶変態であることを見い出した。さらに染料
組成物の高温染浴中での分散状態の安定性は、染料粒子
の大小のみではなく、結晶変態に重大な関係があり、上
記の新規な結晶変態の化合物を用いた場合に、初めて染
料組成物の高温染浴中での分散安定性が達成できること
を見い出し本発明に到達した。
決した、高温度で苛酷な条件下でも良好な染色を行うこ
とができる染料を提供するものである。本発明者らは上
記欠点に関して鋭意検討した結果、前記構造式〔Ｉ〕で
示される２−フェニルインドール系のモノアゾ化合物に
は少なくとも２種類の結晶変態が存在すること、その１
つは高温度の染色条件下では分散安定性はあまり良好で
ない結晶変態であり、従来の通常の合成反応で得られる
ケーキは該結晶変態であること、他の１つは高温度でし
かも苛酷な染色条件下でも分散安定性が非常に良好であ
る新規な結晶変態であることを見い出した。さらに染料
組成物の高温染浴中での分散状態の安定性は、染料粒子
の大小のみではなく、結晶変態に重大な関係があり、上
記の新規な結晶変態の化合物を用いた場合に、初めて染
料組成物の高温染浴中での分散安定性が達成できること
を見い出し本発明に到達した。
【００１１】
【課題を解決するための手段】即ち本発明は、回折角
（２θ）約７．８°及び約２５．７°に２本の強いピー
ク、更に約１４．９°、１９．８°及び約２６．８°に
３本の中間ピークを示すＸ線回折図（ＣｕＫα）により
特徴づけられる結晶変態を有する下記構造式〔Ｉ〕
（２θ）約７．８°及び約２５．７°に２本の強いピー
ク、更に約１４．９°、１９．８°及び約２６．８°に
３本の中間ピークを示すＸ線回折図（ＣｕＫα）により
特徴づけられる結晶変態を有する下記構造式〔Ｉ〕
【００１２】
【化３】
【００１３】で示される水不溶性モノアゾ染料を要旨と
する。本発明の新規な結晶変態（以下、α型結晶変態と
言う）を有するモノアゾ化合物は以下のようにして得る
ことができる。例えば、２，６−ジクロル−４−ニトロ
アニリンを常法によりジアゾ化し、次いで、これを希硫
酸媒体中で−５〜１５℃、好ましくは０〜１０℃の温度
で０．５〜１５時間、カップラーであるＮ−（ヒドロキ
シエチル）−２−フェニルインドールとカップリング反
応させることにより、前示構造式〔Ｉ〕のモノアゾ化合
物を合成する。この合成で得られるモノアゾ化合物のケ
ーキはほぼ無定型に近い結晶変態（以下β型結晶変態と
言う）であるが、本発明ではこのケーキを更に、特定条
件下で処理することによりα型結晶変態とする。この処
理方法としては、例えば、β型結晶変態のケーキを水
媒体中に分散し、場合により、ナフタレンスルホン酸の
ホルムアルデヒド縮合物、リグニンスルホン酸ソーダが
主成分であるサルファイトパルプ廃液の濃縮物等の分散
剤の存在下、６０〜１３０℃、好ましくは８０〜１００
℃の温度で０．５〜３０時間、好ましくは１〜１０時
間、攪拌処理する方法、又はメタノール、エタノール
又はブタノールなどのアルコール類、ジオキサンなどの
エーテル類、エチレングリコール、グリコールエーテル
等の有機溶媒中に分散し、１５〜１００℃、好ましくは
２０〜８０℃の温度で０．５〜１０時間程度、攪拌処理
する方法が採用される。
する。本発明の新規な結晶変態（以下、α型結晶変態と
言う）を有するモノアゾ化合物は以下のようにして得る
ことができる。例えば、２，６−ジクロル−４−ニトロ
アニリンを常法によりジアゾ化し、次いで、これを希硫
酸媒体中で−５〜１５℃、好ましくは０〜１０℃の温度
で０．５〜１５時間、カップラーであるＮ−（ヒドロキ
シエチル）−２−フェニルインドールとカップリング反
応させることにより、前示構造式〔Ｉ〕のモノアゾ化合
物を合成する。この合成で得られるモノアゾ化合物のケ
ーキはほぼ無定型に近い結晶変態（以下β型結晶変態と
言う）であるが、本発明ではこのケーキを更に、特定条
件下で処理することによりα型結晶変態とする。この処
理方法としては、例えば、β型結晶変態のケーキを水
媒体中に分散し、場合により、ナフタレンスルホン酸の
ホルムアルデヒド縮合物、リグニンスルホン酸ソーダが
主成分であるサルファイトパルプ廃液の濃縮物等の分散
剤の存在下、６０〜１３０℃、好ましくは８０〜１００
℃の温度で０．５〜３０時間、好ましくは１〜１０時
間、攪拌処理する方法、又はメタノール、エタノール
又はブタノールなどのアルコール類、ジオキサンなどの
エーテル類、エチレングリコール、グリコールエーテル
等の有機溶媒中に分散し、１５〜１００℃、好ましくは
２０〜８０℃の温度で０．５〜１０時間程度、攪拌処理
する方法が採用される。
【００１４】次に、前示構造式〔Ｉ〕で示されるモノア
ゾ化合物のα型結晶変態とβ型結晶変態について図面に
より説明する。図１及び図２は粉体Ｘ線回折法における
ＣｕＫα線による回折状態をプロポーショナルカウンタ
ーを使用して記録したＸ線回折図であり、横軸は回折角
（２θ）、縦軸は回折強度を示す。図１は本発明の新規
な結晶型であるα型結晶変態を示すもので、特に、回折
角（２θ）約７．８°及び約２５．７°に２本の強いピ
ーク、更に約１４．９°、１９．８°及び約２６．８°
に３本の中間ピークを持っている。図２は従来のβ型結
晶変態を示すものであり、図１のα型結晶変態と明確に
異なっている。
ゾ化合物のα型結晶変態とβ型結晶変態について図面に
より説明する。図１及び図２は粉体Ｘ線回折法における
ＣｕＫα線による回折状態をプロポーショナルカウンタ
ーを使用して記録したＸ線回折図であり、横軸は回折角
（２θ）、縦軸は回折強度を示す。図１は本発明の新規
な結晶型であるα型結晶変態を示すもので、特に、回折
角（２θ）約７．８°及び約２５．７°に２本の強いピ
ーク、更に約１４．９°、１９．８°及び約２６．８°
に３本の中間ピークを持っている。図２は従来のβ型結
晶変態を示すものであり、図１のα型結晶変態と明確に
異なっている。
【００１５】Ｘ線回折法による回折角は、同一結晶型の
ものであれば、±０．１°程度の誤差で常に一致するも
のであって、これらの図面は結晶変態の相違を明白に示
している。この結晶型の差異により染色時におけるモノ
アゾ化合物の挙動が異なり、本発明の場合には、高温度
で、しかも、苛酷な条件での染色法を採用しても、良好
な染色ができるのである。
ものであれば、±０．１°程度の誤差で常に一致するも
のであって、これらの図面は結晶変態の相違を明白に示
している。この結晶型の差異により染色時におけるモノ
アゾ化合物の挙動が異なり、本発明の場合には、高温度
で、しかも、苛酷な条件での染色法を採用しても、良好
な染色ができるのである。
【００１６】本発明の２−フェニルインドール系のモノ
アゾ染料により染色しうる繊維類としてはポリエチレン
テレフタレート、テレフタル酸と１，４−ビス−（ヒド
ロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合物などよりな
るポリエステル繊維、あるいは木綿、羊毛などの天然繊
維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙げら
れる。本発明のモノアゾ染料を用いてポリエステル繊維
を染色するには、常法により分散剤としてナフタレンス
ルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコー
ル硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩な
どを用いて、水性媒体中に分散させた染色浴または捺染
糊を調製し浸染又は捺染を行なうことができる。また、
例えば、浸染の場合、上述のような高温染色法、キャリ
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの染色処理法を適用
することができ、しかも、これらの方法で苛酷な染色条
件を採用しても、本発明のモノアゾ染料は分散安定性に
優れているので、ポリエステル繊維ないしはその混紡品
を良好に染色することができる。具体的には、ポリエス
テル繊維類を染色温度１２５〜１４０℃、染浴比が１５
倍以下、染料に対する分散剤の使用割合が３重量倍以下
の苛酷な条件下で、水性媒体中、分散剤の存在下で吸尽
染色することも可能である。
アゾ染料により染色しうる繊維類としてはポリエチレン
テレフタレート、テレフタル酸と１，４−ビス−（ヒド
ロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合物などよりな
るポリエステル繊維、あるいは木綿、羊毛などの天然繊
維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙げら
れる。本発明のモノアゾ染料を用いてポリエステル繊維
を染色するには、常法により分散剤としてナフタレンス
ルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコー
ル硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩な
どを用いて、水性媒体中に分散させた染色浴または捺染
糊を調製し浸染又は捺染を行なうことができる。また、
例えば、浸染の場合、上述のような高温染色法、キャリ
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの染色処理法を適用
することができ、しかも、これらの方法で苛酷な染色条
件を採用しても、本発明のモノアゾ染料は分散安定性に
優れているので、ポリエステル繊維ないしはその混紡品
を良好に染色することができる。具体的には、ポリエス
テル繊維類を染色温度１２５〜１４０℃、染浴比が１５
倍以下、染料に対する分散剤の使用割合が３重量倍以下
の苛酷な条件下で、水性媒体中、分散剤の存在下で吸尽
染色することも可能である。
【００１７】尚、場合により染色浴にギ酸、酢酸、リン
酸、硫酸アンモニウムなどの酸性物質を添加すれば、更
に好結果が得られる。また、本発明の前示構造式〔Ｉ〕
で示されるモノアゾ染料は他の染料と併用してよく、染
料相互の配合により染色性の向上等好結果が得られる場
合がある。
酸、硫酸アンモニウムなどの酸性物質を添加すれば、更
に好結果が得られる。また、本発明の前示構造式〔Ｉ〕
で示されるモノアゾ染料は他の染料と併用してよく、染
料相互の配合により染色性の向上等好結果が得られる場
合がある。
【００１８】
【実施例】次に、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。 実施例１（染料結晶の製造例） Ｎ−ヒドロキシエチル−２−フェニルインドール４．７
ｇを８０ｗｔ％メタノール水２００ｍｌに５〜８℃にて
分散させカップリング成分とした。次に９８％硫酸４．
６ｇに４３％ニトロシル硫酸６．１ｇを加え、２０〜３
０℃にて攪拌下、２，６−ジクロル−４−ニトロアニリ
ン４．１ｇを徐々に添加し、ジアゾ化を行いジアゾ化溶
液とした。このジアゾ化溶液を前記カップリング成分溶
液中に０〜５℃で滴下し、１０時間、同温度で攪拌し、
析出した結晶を濾別、水洗乾燥して、前示構造式〔Ｉ〕
で示される化合物の黄色結晶５．４ｇを得た。この反応
で得られたモノアゾ染料の粉末をＸ線回折法により分析
したところ、図２のＸ線回折図を示すβ型結晶変態であ
った。
明する。 実施例１（染料結晶の製造例） Ｎ−ヒドロキシエチル−２−フェニルインドール４．７
ｇを８０ｗｔ％メタノール水２００ｍｌに５〜８℃にて
分散させカップリング成分とした。次に９８％硫酸４．
６ｇに４３％ニトロシル硫酸６．１ｇを加え、２０〜３
０℃にて攪拌下、２，６−ジクロル−４−ニトロアニリ
ン４．１ｇを徐々に添加し、ジアゾ化を行いジアゾ化溶
液とした。このジアゾ化溶液を前記カップリング成分溶
液中に０〜５℃で滴下し、１０時間、同温度で攪拌し、
析出した結晶を濾別、水洗乾燥して、前示構造式〔Ｉ〕
で示される化合物の黄色結晶５．４ｇを得た。この反応
で得られたモノアゾ染料の粉末をＸ線回折法により分析
したところ、図２のＸ線回折図を示すβ型結晶変態であ
った。
【００１９】次いで、得られたβ型結晶を、１０倍容量
の水中に分散させ、９０〜９５℃で３時間攪拌し結晶の
転移を行なった。結晶転移後濾過、乾燥を行ない、得ら
れた結晶をＸ線回折法により分析したところ、図１のＸ
線回折図を示すα型結晶変態であった。
の水中に分散させ、９０〜９５℃で３時間攪拌し結晶の
転移を行なった。結晶転移後濾過、乾燥を行ない、得ら
れた結晶をＸ線回折法により分析したところ、図１のＸ
線回折図を示すα型結晶変態であった。
【００２０】試験例１（染色例） 前記実施例１で得られたα型結晶変態のモノアゾ化合物
０．２ｇを、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド
縮合物０．２ｇおよび高級アルコール硫酸エステル０．
２ｇを含む水１リットル中に分散させて染色浴を調製し
た。
０．２ｇを、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド
縮合物０．２ｇおよび高級アルコール硫酸エステル０．
２ｇを含む水１リットル中に分散させて染色浴を調製し
た。
【００２１】この染色浴にポリエステル繊維１００ｇを
浸漬し、１３５℃で３０分間染色した後、ソーピング、
水洗および乾燥を行なったところ、染料の分散性は良好
であり、染布への均一な染色がなされた。また、得られ
た染布は黄色で、耐光堅牢度６級、耐摩擦堅牢度５級と
良好なものであった。なお、上記製造例の製造途中のβ
型結晶変態のモノアゾ化合物を用いて、同様の染色試験
をしたところ、染浴中で染料の部分凝集が起り、不均染
な染布となり、かつ耐摩擦堅牢度は１級と大きく劣るも
のであった。
浸漬し、１３５℃で３０分間染色した後、ソーピング、
水洗および乾燥を行なったところ、染料の分散性は良好
であり、染布への均一な染色がなされた。また、得られ
た染布は黄色で、耐光堅牢度６級、耐摩擦堅牢度５級と
良好なものであった。なお、上記製造例の製造途中のβ
型結晶変態のモノアゾ化合物を用いて、同様の染色試験
をしたところ、染浴中で染料の部分凝集が起り、不均染
な染布となり、かつ耐摩擦堅牢度は１級と大きく劣るも
のであった。
【００２２】試験例２（染色例） 試験例１において、ナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合物および高級アルコール硫酸エステルをそれ
ぞれ３倍の０．６ｇに、水を３倍の３リットルとし、染
色条件を１３０℃で６０分間とした以外は試験例１と同
様にして、やや温和な染色法にて染色を行なった結果、
本発明のα型結晶変態では、試験例１と同様に良好な染
色ができ、得られた染布も耐光堅牢度６級、耐摩擦堅牢
度５級と良好であった。これに対して、β型結晶変態を
用いた際には、試験例１に比べて僅かに向上が見られた
が、やはり不均染な染布が得られ、耐摩擦堅牢度は３級
であった。
デヒド縮合物および高級アルコール硫酸エステルをそれ
ぞれ３倍の０．６ｇに、水を３倍の３リットルとし、染
色条件を１３０℃で６０分間とした以外は試験例１と同
様にして、やや温和な染色法にて染色を行なった結果、
本発明のα型結晶変態では、試験例１と同様に良好な染
色ができ、得られた染布も耐光堅牢度６級、耐摩擦堅牢
度５級と良好であった。これに対して、β型結晶変態を
用いた際には、試験例１に比べて僅かに向上が見られた
が、やはり不均染な染布が得られ、耐摩擦堅牢度は３級
であった。
【００２３】
【発明の効果】本発明の特定の結晶変態を有する水不溶
性モノアゾ染料は、高温度で、しかも、例えば被染物：
染色液の比率が１：１０、染料ケーキ：分散剤の比率が
１：１、染色条件が１３５℃で０．５時間といった苛酷
な染色条件下でも分散安定性が非常に良好であり、得ら
れる染布は耐光堅牢度、耐摩擦堅牢度に優れたものであ
る。従って、本発明の染料は、省資源、省エネルギーの
観点から非常に有用なものである。
性モノアゾ染料は、高温度で、しかも、例えば被染物：
染色液の比率が１：１０、染料ケーキ：分散剤の比率が
１：１、染色条件が１３５℃で０．５時間といった苛酷
な染色条件下でも分散安定性が非常に良好であり、得ら
れる染布は耐光堅牢度、耐摩擦堅牢度に優れたものであ
る。従って、本発明の染料は、省資源、省エネルギーの
観点から非常に有用なものである。
【図１】本発明の実施例において得られたモノアゾ化合
物のα型結晶変態のＸ線回折図であり、図中、横軸は回
折角（２θ）を、縦軸は回折強度を表わす。
物のα型結晶変態のＸ線回折図であり、図中、横軸は回
折角（２θ）を、縦軸は回折強度を表わす。
【図２】本発明の実施例において得られたβ型結晶変態
のＸ線回折図であり、図中、横軸は回折角（２θ）を、
縦軸は回折強度を表わす。
のＸ線回折図であり、図中、横軸は回折角（２θ）を、
縦軸は回折強度を表わす。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−230391（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−194874（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−32913（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−131664（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−135455（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−3628（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−66130（ＪＰ，Ａ) 特公 昭44−6992（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 67/48 C09B 29/40 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 回折角（２θ）約７．８°及び約２５．
７°に２本の強いピーク、更に約１４．９°、１９．８
°及び約２６．８°に３本の中間ピークを示すＸ線回折
図（ＣｕＫα）により特徴づけられる結晶変態を有する
下記構造式〔Ｉ〕 【化１】 で示される水不溶性モノアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29280793A JP3212778B2 (ja) | 1993-10-28 | 1993-10-28 | 水不溶性モノアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29280793A JP3212778B2 (ja) | 1993-10-28 | 1993-10-28 | 水不溶性モノアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07126548A JPH07126548A (ja) | 1995-05-16 |
| JP3212778B2 true JP3212778B2 (ja) | 2001-09-25 |
Family
ID=17786604
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29280793A Expired - Fee Related JP3212778B2 (ja) | 1993-10-28 | 1993-10-28 | 水不溶性モノアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3212778B2 (ja) |
-
1993
- 1993-10-28 JP JP29280793A patent/JP3212778B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07126548A (ja) | 1995-05-16 |
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