JP3725595B2 - 水不溶性モノアゾ染料及びその製造方法 - Google Patents
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Description
【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、モノアゾ染料に関するもので、詳しくは、高温で苛酷な条件でもポリエステル繊維等を均一に染色することのできる新規な結晶変態を有する青色系モノアゾ染料の結晶及びその結晶の製造方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
近年、染色業界では染色法に種々の合理化が行われており、例えば、分散染料を用いてポリエステル繊維を染色する場合、布用として液流染色法、糸用としてはチーズ染色法又はパッケージ染色法等が広く行われている。
【0003】
これらの染色法は、繊維を何層にも巻いた緻密な繊維層を静止状態にし、該繊維層内に、染色分散液を強制的に循環させて染色させる方式であるため、従来以上に、染色浴に分散した染料粒子が微粒子であること及び染色浴における分散安定性が優れていることが要求される。もし、染料粒子が大きくなると、繊維層によって染料粒子の瀘過現象が起こり、繊維内部への染料の浸透不良、あるいは凝集物の付着による内層または外層の濃淡染め、繊維表面のみへの染料の付着による耐摩擦堅牢度などの堅牢度の低下などの問題が発生する。
【0004】
従って、このような染色法に使用する染料は、染色浴中で分散が良好であり、かつ室温から実際の染着が起こる高温度までの広い温度範囲において分散性が低下しないことが必要である。
ところが、一般的に、染色浴を高温度にした時、染料の分散性は、往々にして低下しやすく、その結果、凝集した染料が上述したように被染物の表面に瀘過残渣状に付着し、また何層にも重なっている被染物は、外層部分と内層部分で染着濃度が異なり、均一な濃度の染色物が得られない。
【0005】
特に最近は、省資源、省エネルギーの観点から、(1)染色浴の低浴比化(被染物:染色液の比率を1:30から1:10に低下)、(2)分散剤の使用割合の低下(染料ケーキ:分散剤の比率を1:3から1:1に低下)、更に、(3)染色条件の一層の短時間高温化(130℃で1時間から135℃で0.5時間)など、染色条件が苛酷な条件に移行しつつあるが、これらの条件はいずれも、染料の分散安定性には不利に働くため、従来の染色法では比較的分散安定性の良好であった染料においても、より厳しい最近の染色条件においては、分散安定性が不良となるものも少なくない。
【0006】
例えば、請求項1に記載の構造式[I]で示される3−エチルアミノ−4−メトキシアセトアニリド系のモノアゾ染料は化審法(3)−3665により公知であり、通常、常法に従ってジアゾ成分とカップリング成分とをカップリング反応させることにより得られる。
このモノアゾ染料は従来の温和な染色条件においては、ポリエステル繊維を均一に染色することができ、しかも諸堅牢度も優れたものである。ところが、上述のような高温度で、苛酷な条件下で染色を行った場合には、染料の分散性の低下が著しく、均一な染色濃度の染色物を得ることが極めて困難である。
【0007】
また、この染料は各種染色助剤との相溶性の点でも問題があり、例えば、芒硝(Na2SO4)存在下での高温分散安定性が著しく悪く、従って反応性染料等と併用してポリエステル/綿混紡品を芒硝の存在下で染色する際は不均染となる。更に、染料を配合して使用する際にも、配合染料との相溶性の点から色ブレ、不均染を発生する欠点があった。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は上記欠点を解決した、高温度で苛酷な条件下でも良好な染色を行うことができる染料を提供するものである。
本発明者らは、上記欠点に関して鋭意検討した結果、前記構造式[I]で示される3−エチルアミノ−4−メトキシアセトアニリド系のモノアゾ化合物には少なくとも2種類の結晶変態が存在し、その一つは高温度の染色条件下での分散性があまり良好でない結晶変態で、従来の通常の合成反応で得られる染料ケーキはこの結晶変態であるのに対し、他の一つは高温度でしかも苛酷な染色条件下でも分散安定性が非常に良好である新規な結晶変態であることを見いだした。
さらに、染料組成物の高温染色浴中での分散状態の安定性は、染料粒子の大小のみではなく、結晶性に重大な関係があり、上記の新規な結晶性を有する結晶形態の化合物を用いた場合に、初めて染料組成物の高温染色浴中での分散安定性が達成できることを見いだし本発明に到達した。
【0009】
【課題を解決するための手段】
本発明は、回折角(2θ)26.4°に強いピーク、更に9.3°、16.2°及び20.6°に中間ピークを示すX線回折図(CuKα)により特徴づけられる結晶変態を有する下記構造式[I]で示される水不溶性モノアゾ染料の結晶及び6−クロロ−2,4−ジニトロアニリンをジアゾ化し、これと3−エチルアミノ−4−メトキシアセトアニリドとを縮合後、瀘別して得たケーキを水媒体中に分散し、60〜130℃の温度で0.5〜30時間撹拌することよりなる該染料の結晶の製造方法を要旨とするものである。
【0010】
【化1】
【0011】
【発明の実施の形態】
以下本発明を更に詳細に説明する。
本発明の上記構造式[I]で示され、且つ新規な結晶変態(以下、α型結晶変態と言う)を有するモノアゾ化合物の結晶は以下のようにして得ることが出来る。例えば、6−クロロ−2,4−ジニトロアニリンを常法によりジアゾ化し、次いで、これを水媒体中で−5〜15℃、好ましくは0〜10℃の温度で0.5〜15時間、カップラーである3−エチルアミノ−4−メトキシアセトアニリドとカップリング反応させることにより、前示構造式[I]のモノアゾ化合物を合成する。
【0012】
カップリング反応後の反応混合物から析出、瀘別して得られるモノアゾ化合物のケーキはほぼ無定型に近い結晶変態(以下、β型結晶変態と言う)であるが、本発明ではこのケーキを更に、特定条件下で処理することによりα型結晶形態にする。
この処理方法としては、例えば、β型結晶変態のケーキを(1)水媒体中に分散し、場合により、ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物、リグニンスルホン酸ソーダが主成分であるサルファイトパルプ廃液の濃縮物等の分散剤の存在下、60〜130℃、好ましくは80〜100℃の温度で0.5〜30時間、好ましくは1〜10時間撹拌処理する方法が採用される。
【0013】
次に、前示構造式[I]で示されるモノアゾ化合物のα型結晶変態とβ型結晶変態について図面により説明する。図1及び図2は粉体X線回折法におけるCuKα線による回折状態をプロポーショナルカウンターを使用して記録したX線回折図であり、横軸は回折角(2θ)、縦軸は回折強度を示す。図1は本発明の新規な結晶型であるα型結晶変態を示すもので、特に回折角(2θ)26.4°に強いピーク、更に9.3°、16.2°及び20.6°に中間ピークを持っている。図2は従来のβ型結晶変態を示すものであり、図1の結晶変態と明確に異なっている。
【0014】
X線回折法による回折角は、同一結晶型のものであれば、±0.1°程度の誤差で常に一致するものであって、これらの図面は結晶変態の相違を明白に示している。この結晶型の差異により染色時におけるモノアゾ化合物の挙動が異なり、本発明の結晶変態を有するモノアゾ化合物の場合には、高温度で、しかも苛酷な条件での染色法を採用しても、良好な染色ができるのである。
【0015】
本発明の3−エチルアミノ−4−メトキシアセトアニリド系のモノアゾ染料により染色しうる繊維類としてはポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と1,4−ビス−(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステル繊維、トリアセテート、ジアセテート等のアセテート繊維、あるいは木綿、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維或いはアセテート繊維との混紡品、混織品が挙げられる。
本発明のモノアゾ染料を用いてポリエステル繊維等を染色するには、常法により分散剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを用いて、染料を水性媒体中に分散させて調製した染色浴または捺染糊により浸染又は捺染を行うことができる。また、例えば、浸染の場合、上述のような高温染色法、キャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの染色処理法を適用することができ、しかも、これらの方法で苛酷な染色条件を採用しても、本発明のモノアゾ染料は分散安定性に優れているので、ポリエステル繊維、アセテート繊維ないしそれらと他の繊維との混紡品等を良好に染色することができる。具体的には、ポリエステル繊維等を染色温度125〜140℃、染浴比が15倍以下、染料に対する分散剤の使用割合が3重量倍以下の苛酷な条件下で、水性媒体中、分散剤の存在下で吸尽染色することも可能である。
【0016】
なお、場合により染色浴にギ酸、酢酸、リン酸、硫酸アンモニウムなどの酸性物質を添加すれば、更に好結果が得られる。
また、本発明の前示構造式[I]で示されるモノアゾ染料は他の染料と併用してもよく、染料相互の配合により染色性の向上等好結果が得られる場合がある。
【0017】
【実施例】
次に、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
【0018】
実施例 1(染料結晶の製造例)
3−エチルアミノ−4−メトキシアセトアニリド4.1gを水200mlに分散させカップリング成分とした。次に、98%硫酸5.8gに43%ニトロシル硫酸6.1gを加え、20〜30℃にて攪拌下、6−クロロ−2,4−ジニトロアニリン4.3gを徐々に添加し、ジアゾ化を行いジアゾ化溶液とした。このジアゾ化溶液を前記カップリング成分溶液中に0〜5℃で滴下し、10時間、同温度で攪拌し、析出した結晶を瀘別、水洗、乾燥して、前示構造式[I]で示される化合物の緑色結晶6.5gを得た。この反応で得られたモノアゾ染料の粉末をX線回折法により分析したところ、図2のX線回折図を示すβ型結晶変態であった。
【0019】
次いで、得られたβ型結晶変態の化合物を、10倍容量の水中に分散させ、85〜90℃で3時間攪拌し、結晶の転移を行った。結晶転移後、瀘別、乾燥を行い、得られた結晶をX線回折法により分析したところ、図1のX線回折図を示すα型結晶変態であった。
【0020】
試験例 1(染色例)
前記実施例1で得られたα型結晶変態のモノアゾ染料0.2gを、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物0.2g及び高級アルコール硫酸エステル0.2gを含む水1リットル中に分散させて染色浴を調製した。
この染色浴にポリエステル繊維100gを浸漬し、135℃で30分間染色した後、ソーピング、水洗及び乾燥を行ったところ、染料の分散性は良好であり、染布への均一な染色がなされた。また、得られた染布は青色で、耐光堅牢度5−6級、耐摩擦堅牢度4−5級と良好なものであった。
なお、上記製造例の製造途中のβ型結晶変態のモノアゾ染料を用いて、同様の染色試験をしたところ、染浴中で染料の部分凝集が起こり、不均染な染布となり、かつ耐摩擦堅牢度は1級と大きく劣るものであった。
【0021】
試験例 2(染色例)
試験例1における、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物及び高級アルコール硫酸エステルの量をそれぞれ3倍の0.6gに、水を3倍の3リットルとし、染色条件を130℃で60分間とした以外は試験例1と同様にして、やや温和な染色法にて染色を行った結果、本発明のα型結晶変態のモノアゾ染料では、試験例1と同様に良好な染色ができ、得られた染布も耐光堅牢度5−6級、耐摩擦堅牢度4−5級と良好であった。これに対して、β型結晶変態のものを用いた際には、試験例1に比べて僅かに向上が見られたが、やはり不均染な染布が得られ、耐摩擦堅牢度は3級であった。
【0022】
【発明の効果】
本発明のα型結晶変態を有する水不溶性モノアゾ染料の結晶は、高温度で、しかも、例えば被染物:染色液の比率が1:10、染料ケーキ:分散剤の比率が1:1、染色条件が135℃で0.5時間といった苛酷な染色条件下でも分散安定性が非常に良好であり、得られる染布は耐光堅牢度、耐摩擦堅牢度に優れたものである。従って、本発明の染料は、省資源、省エネルギーの観点から非常に有用なものである。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の実施例において得られたモノアゾ染料のα型結晶変態のX線回折図であり、図中、横軸は回折角(2θ)を、縦軸は回折強度を表す。
【図2】本発明の実施例において得られたモノアゾ染料のβ型結晶変態のX線回折図であり、図中、横軸は回折角(2θ)を、縦軸は回折強度を表す。
【発明の属する技術分野】
本発明は、モノアゾ染料に関するもので、詳しくは、高温で苛酷な条件でもポリエステル繊維等を均一に染色することのできる新規な結晶変態を有する青色系モノアゾ染料の結晶及びその結晶の製造方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
近年、染色業界では染色法に種々の合理化が行われており、例えば、分散染料を用いてポリエステル繊維を染色する場合、布用として液流染色法、糸用としてはチーズ染色法又はパッケージ染色法等が広く行われている。
【0003】
これらの染色法は、繊維を何層にも巻いた緻密な繊維層を静止状態にし、該繊維層内に、染色分散液を強制的に循環させて染色させる方式であるため、従来以上に、染色浴に分散した染料粒子が微粒子であること及び染色浴における分散安定性が優れていることが要求される。もし、染料粒子が大きくなると、繊維層によって染料粒子の瀘過現象が起こり、繊維内部への染料の浸透不良、あるいは凝集物の付着による内層または外層の濃淡染め、繊維表面のみへの染料の付着による耐摩擦堅牢度などの堅牢度の低下などの問題が発生する。
【0004】
従って、このような染色法に使用する染料は、染色浴中で分散が良好であり、かつ室温から実際の染着が起こる高温度までの広い温度範囲において分散性が低下しないことが必要である。
ところが、一般的に、染色浴を高温度にした時、染料の分散性は、往々にして低下しやすく、その結果、凝集した染料が上述したように被染物の表面に瀘過残渣状に付着し、また何層にも重なっている被染物は、外層部分と内層部分で染着濃度が異なり、均一な濃度の染色物が得られない。
【0005】
特に最近は、省資源、省エネルギーの観点から、(1)染色浴の低浴比化(被染物:染色液の比率を1:30から1:10に低下)、(2)分散剤の使用割合の低下(染料ケーキ:分散剤の比率を1:3から1:1に低下)、更に、(3)染色条件の一層の短時間高温化(130℃で1時間から135℃で0.5時間)など、染色条件が苛酷な条件に移行しつつあるが、これらの条件はいずれも、染料の分散安定性には不利に働くため、従来の染色法では比較的分散安定性の良好であった染料においても、より厳しい最近の染色条件においては、分散安定性が不良となるものも少なくない。
【0006】
例えば、請求項1に記載の構造式[I]で示される3−エチルアミノ−4−メトキシアセトアニリド系のモノアゾ染料は化審法(3)−3665により公知であり、通常、常法に従ってジアゾ成分とカップリング成分とをカップリング反応させることにより得られる。
このモノアゾ染料は従来の温和な染色条件においては、ポリエステル繊維を均一に染色することができ、しかも諸堅牢度も優れたものである。ところが、上述のような高温度で、苛酷な条件下で染色を行った場合には、染料の分散性の低下が著しく、均一な染色濃度の染色物を得ることが極めて困難である。
【0007】
また、この染料は各種染色助剤との相溶性の点でも問題があり、例えば、芒硝(Na2SO4)存在下での高温分散安定性が著しく悪く、従って反応性染料等と併用してポリエステル/綿混紡品を芒硝の存在下で染色する際は不均染となる。更に、染料を配合して使用する際にも、配合染料との相溶性の点から色ブレ、不均染を発生する欠点があった。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は上記欠点を解決した、高温度で苛酷な条件下でも良好な染色を行うことができる染料を提供するものである。
本発明者らは、上記欠点に関して鋭意検討した結果、前記構造式[I]で示される3−エチルアミノ−4−メトキシアセトアニリド系のモノアゾ化合物には少なくとも2種類の結晶変態が存在し、その一つは高温度の染色条件下での分散性があまり良好でない結晶変態で、従来の通常の合成反応で得られる染料ケーキはこの結晶変態であるのに対し、他の一つは高温度でしかも苛酷な染色条件下でも分散安定性が非常に良好である新規な結晶変態であることを見いだした。
さらに、染料組成物の高温染色浴中での分散状態の安定性は、染料粒子の大小のみではなく、結晶性に重大な関係があり、上記の新規な結晶性を有する結晶形態の化合物を用いた場合に、初めて染料組成物の高温染色浴中での分散安定性が達成できることを見いだし本発明に到達した。
【0009】
【課題を解決するための手段】
本発明は、回折角(2θ)26.4°に強いピーク、更に9.3°、16.2°及び20.6°に中間ピークを示すX線回折図(CuKα)により特徴づけられる結晶変態を有する下記構造式[I]で示される水不溶性モノアゾ染料の結晶及び6−クロロ−2,4−ジニトロアニリンをジアゾ化し、これと3−エチルアミノ−4−メトキシアセトアニリドとを縮合後、瀘別して得たケーキを水媒体中に分散し、60〜130℃の温度で0.5〜30時間撹拌することよりなる該染料の結晶の製造方法を要旨とするものである。
【0010】
【化1】
【0011】
【発明の実施の形態】
以下本発明を更に詳細に説明する。
本発明の上記構造式[I]で示され、且つ新規な結晶変態(以下、α型結晶変態と言う)を有するモノアゾ化合物の結晶は以下のようにして得ることが出来る。例えば、6−クロロ−2,4−ジニトロアニリンを常法によりジアゾ化し、次いで、これを水媒体中で−5〜15℃、好ましくは0〜10℃の温度で0.5〜15時間、カップラーである3−エチルアミノ−4−メトキシアセトアニリドとカップリング反応させることにより、前示構造式[I]のモノアゾ化合物を合成する。
【0012】
カップリング反応後の反応混合物から析出、瀘別して得られるモノアゾ化合物のケーキはほぼ無定型に近い結晶変態(以下、β型結晶変態と言う)であるが、本発明ではこのケーキを更に、特定条件下で処理することによりα型結晶形態にする。
この処理方法としては、例えば、β型結晶変態のケーキを(1)水媒体中に分散し、場合により、ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物、リグニンスルホン酸ソーダが主成分であるサルファイトパルプ廃液の濃縮物等の分散剤の存在下、60〜130℃、好ましくは80〜100℃の温度で0.5〜30時間、好ましくは1〜10時間撹拌処理する方法が採用される。
【0013】
次に、前示構造式[I]で示されるモノアゾ化合物のα型結晶変態とβ型結晶変態について図面により説明する。図1及び図2は粉体X線回折法におけるCuKα線による回折状態をプロポーショナルカウンターを使用して記録したX線回折図であり、横軸は回折角(2θ)、縦軸は回折強度を示す。図1は本発明の新規な結晶型であるα型結晶変態を示すもので、特に回折角(2θ)26.4°に強いピーク、更に9.3°、16.2°及び20.6°に中間ピークを持っている。図2は従来のβ型結晶変態を示すものであり、図1の結晶変態と明確に異なっている。
【0014】
X線回折法による回折角は、同一結晶型のものであれば、±0.1°程度の誤差で常に一致するものであって、これらの図面は結晶変態の相違を明白に示している。この結晶型の差異により染色時におけるモノアゾ化合物の挙動が異なり、本発明の結晶変態を有するモノアゾ化合物の場合には、高温度で、しかも苛酷な条件での染色法を採用しても、良好な染色ができるのである。
【0015】
本発明の3−エチルアミノ−4−メトキシアセトアニリド系のモノアゾ染料により染色しうる繊維類としてはポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と1,4−ビス−(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステル繊維、トリアセテート、ジアセテート等のアセテート繊維、あるいは木綿、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維或いはアセテート繊維との混紡品、混織品が挙げられる。
本発明のモノアゾ染料を用いてポリエステル繊維等を染色するには、常法により分散剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを用いて、染料を水性媒体中に分散させて調製した染色浴または捺染糊により浸染又は捺染を行うことができる。また、例えば、浸染の場合、上述のような高温染色法、キャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの染色処理法を適用することができ、しかも、これらの方法で苛酷な染色条件を採用しても、本発明のモノアゾ染料は分散安定性に優れているので、ポリエステル繊維、アセテート繊維ないしそれらと他の繊維との混紡品等を良好に染色することができる。具体的には、ポリエステル繊維等を染色温度125〜140℃、染浴比が15倍以下、染料に対する分散剤の使用割合が3重量倍以下の苛酷な条件下で、水性媒体中、分散剤の存在下で吸尽染色することも可能である。
【0016】
なお、場合により染色浴にギ酸、酢酸、リン酸、硫酸アンモニウムなどの酸性物質を添加すれば、更に好結果が得られる。
また、本発明の前示構造式[I]で示されるモノアゾ染料は他の染料と併用してもよく、染料相互の配合により染色性の向上等好結果が得られる場合がある。
【0017】
【実施例】
次に、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
【0018】
実施例 1(染料結晶の製造例)
3−エチルアミノ−4−メトキシアセトアニリド4.1gを水200mlに分散させカップリング成分とした。次に、98%硫酸5.8gに43%ニトロシル硫酸6.1gを加え、20〜30℃にて攪拌下、6−クロロ−2,4−ジニトロアニリン4.3gを徐々に添加し、ジアゾ化を行いジアゾ化溶液とした。このジアゾ化溶液を前記カップリング成分溶液中に0〜5℃で滴下し、10時間、同温度で攪拌し、析出した結晶を瀘別、水洗、乾燥して、前示構造式[I]で示される化合物の緑色結晶6.5gを得た。この反応で得られたモノアゾ染料の粉末をX線回折法により分析したところ、図2のX線回折図を示すβ型結晶変態であった。
【0019】
次いで、得られたβ型結晶変態の化合物を、10倍容量の水中に分散させ、85〜90℃で3時間攪拌し、結晶の転移を行った。結晶転移後、瀘別、乾燥を行い、得られた結晶をX線回折法により分析したところ、図1のX線回折図を示すα型結晶変態であった。
【0020】
試験例 1(染色例)
前記実施例1で得られたα型結晶変態のモノアゾ染料0.2gを、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物0.2g及び高級アルコール硫酸エステル0.2gを含む水1リットル中に分散させて染色浴を調製した。
この染色浴にポリエステル繊維100gを浸漬し、135℃で30分間染色した後、ソーピング、水洗及び乾燥を行ったところ、染料の分散性は良好であり、染布への均一な染色がなされた。また、得られた染布は青色で、耐光堅牢度5−6級、耐摩擦堅牢度4−5級と良好なものであった。
なお、上記製造例の製造途中のβ型結晶変態のモノアゾ染料を用いて、同様の染色試験をしたところ、染浴中で染料の部分凝集が起こり、不均染な染布となり、かつ耐摩擦堅牢度は1級と大きく劣るものであった。
【0021】
試験例 2(染色例)
試験例1における、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物及び高級アルコール硫酸エステルの量をそれぞれ3倍の0.6gに、水を3倍の3リットルとし、染色条件を130℃で60分間とした以外は試験例1と同様にして、やや温和な染色法にて染色を行った結果、本発明のα型結晶変態のモノアゾ染料では、試験例1と同様に良好な染色ができ、得られた染布も耐光堅牢度5−6級、耐摩擦堅牢度4−5級と良好であった。これに対して、β型結晶変態のものを用いた際には、試験例1に比べて僅かに向上が見られたが、やはり不均染な染布が得られ、耐摩擦堅牢度は3級であった。
【0022】
【発明の効果】
本発明のα型結晶変態を有する水不溶性モノアゾ染料の結晶は、高温度で、しかも、例えば被染物:染色液の比率が1:10、染料ケーキ:分散剤の比率が1:1、染色条件が135℃で0.5時間といった苛酷な染色条件下でも分散安定性が非常に良好であり、得られる染布は耐光堅牢度、耐摩擦堅牢度に優れたものである。従って、本発明の染料は、省資源、省エネルギーの観点から非常に有用なものである。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の実施例において得られたモノアゾ染料のα型結晶変態のX線回折図であり、図中、横軸は回折角(2θ)を、縦軸は回折強度を表す。
【図2】本発明の実施例において得られたモノアゾ染料のβ型結晶変態のX線回折図であり、図中、横軸は回折角(2θ)を、縦軸は回折強度を表す。
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