JP2000204280A - 水不溶性モノアゾ染料 - Google Patents

水不溶性モノアゾ染料

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JP2000204280A
JP2000204280A JP11002978A JP297899A JP2000204280A JP 2000204280 A JP2000204280 A JP 2000204280A JP 11002978 A JP11002978 A JP 11002978A JP 297899 A JP297899 A JP 297899A JP 2000204280 A JP2000204280 A JP 2000204280A
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浩 井上
Yosuke Takahashi
陽介 高橋
Toshio Hibara
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 高温度で苛酷な染色条件でも良好な分散安定
性を示し、そして耐光、耐摩擦堅牢度が良好である染色
を与える染料を提供すること。 【解決手段】回析角(2θ)約11.1°に1本の強い
ピーク、更に約8.1°、約21.8°、約23.1
°、約25.2°に4本の中間ピークを示すX線回析図
(CuKα)により特徴づけられる結晶変態を有する下
記構造式で示される水不溶性モノアゾ染料。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明が属する技術分野】本発明はモノアゾ染料に関す
るもので、詳しくは、分散性に優れた新規な結晶変態を
有する青色系モノアゾ染料に関するものである。
【0002】更に本発明は、このようなモノアゾ染料を
繊維、特にポリエステル繊維の染色に使用する方法、特
に、従来よりも苛酷な条件下で繊維、特にポリエステル
繊維を染色するために使用する方法に関する。
【0003】
【従来の技術】近年、染色業界では染色法に種々の合理
化が行われており、例えば、分散染料を用いてポリエス
テル繊維を染色する場合に於いては、布用としては液流
染色法、糸用としてはチーズ染色法又はパッケージ染色
法等があり、これらの方法が広く行われている。
【0004】これらの染色法は、静止した繊維を何層に
も巻いた緻密な層を通して、染色分散液を強制的に循環
させて染色する方式であるため、従来以上に染色浴中に
おける染料の分散性が優れていることが特に重要であ
る。もし、分散性不良により染料粒子が凝集し比較的大
きな凝集塊が生ずると、繊維層による染料粒子の濾過現
象が起こり、繊維内部への染料の浸透不良、凝集塊の被
染物表面への付着などが原因で、内層及び外層間での濃
淡染めや、摩擦堅牢度などの堅牢度の低下という不都合
が生ずる。
【0005】特に最近は、省資源、省エネルギーの観点
から、更に(1) 染色浴の低浴比化(例えば、被染物:染
色液の比率を1:30から1:10に低下)、(2) 分散
剤の使用割合の低下(例えば、染料ケーキ:分散剤の比
率を1:3から1:1に低下)、(3) 染色条件の一層の
短時間高温化(例えば、130℃で1時間から135℃
で0.5時間)、(4) 昇温の高速短時間化(例えば、1
℃/min.から2℃/min.)など、染色条件が苛酷な条件
に移行しつつあるが、これらの条件はいずれも、染料の
分散安定性には不利に働くため、このような観点から
も、分散性の良好な染料が一層必要とされる。
【0006】このような状況のために、従来では比較的
分散安定性が満足できるものであった染料においても、
より厳しい最近の染色法及び染色条件では、分散性が不
十分となるものも少なくない。
【0007】例えば、常法に従って、ジアゾ成分とカッ
プリング成分とをカップリング反応させることにより得
られる請求項1に記載の構造式〔I〕で示されるアセト
アニリド系のモノアゾ染料は、従来の温和な染色条件に
おいてはポリエステル繊維を均一に染色ししかもその諸
堅牢度も優れたものであったが、上述のような苛酷な条
件下では、その分散性は不十分であり、均一な染色濃度
の染色物を得ることは極めて困難となる。
【0008】また、この染料は各種染色助剤との相容性
の点でも問題があり、例えば芒硝(Na2SO4)存在下での高
温分散安定性が著しく悪く、従って反応性染料等と併用
してポリエステル/綿混紡品を芒硝の存在下で染色する
際は不均染となる。更に、染料を配合し使用する際に
も、配合染料との相容性の点から色ブレ、不均染を発生
する欠点があった。
【0009】従って、より分散性に優れ、苛酷な染色方
法及び染色条件においても均一で諸堅牢度に優れた染色
を与えることができる染料に対する必要性がますます高
くなってきている。
【0010】
【発明が解決しようとする課題】それ故、本発明の課題
は、前記従来の問題を解決する、分散性に優れた染料を
提供することであった。
【0011】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記の問題
について鋭意検討した結果、請求項1に記載の構造式
〔I〕で示されるアセトアニリド系のモノアゾ化合物に
は少なくとも2種類の結晶変態が存在し、その1つは従
来の通常の方法で得られる結晶変態であり、他の1つは
新規の結晶変態であること、及び染料の染色浴中での分
散状態の安定性は、染料粒子の大小のみでなく、結晶変
態に重大な関係があり、前記の新規な結晶変態を示す化
合物は従来の結晶変態をもつものよりも分散性において
顕著に優れていること、更にこのような化合物を染料と
して用いることによって従来の染色条件よりも苛酷な条
件下でも満足な染色を得ることができることを見出し、
本発明に到達した。
【0012】即ち、本発明は回析角(2θ)11. 1±
0.1°に1本の強いピーク、更に8.1±0.1°、
21.8±0.1°、23.1±0.1°、25.2±
0.1°に4本の中間ピークを示すX線回析図(CuK
α)により特徴づけられる結晶変態を有する請求項1に
記載の構造式〔I〕で示される水不溶性モノアゾ染料を
提供する。
【0013】本発明の新規な結晶変態(以下、α型結晶
変態と言う)を示すモノアゾ化合物は以下のようにして
得ることができる。
【0014】例えば、6−クロロ−2,4−ジニトロア
ニリンを常法によりジアゾ化し、次いで、これを水媒体
中で5〜15℃、好ましくは0〜10℃の温度で0.5
〜15時間、カップラーである3−(N,N−ジアリー
ル)アミノ−4−メトキシアセトアニリドとカップリン
グ反応させることにより、前構造式〔I〕のモノアゾ化
合物を合成する。
【0015】この合成で得られるモノアゾ化合物のケー
キの結晶変態をβ型結晶変態とすると本発明ではこのケ
ーキを更に、特定条件下で処理することによりα型結晶
変態とする。この処理方法としては、例えば、β型結晶
変態のケーキを(1) 水媒体中に分散させ、場合により、
ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物、リグ
ニンスルホン酸ソーダが主成分であるサルファイドパル
プ廃液の濃縮物等の分散剤の存在下、60〜130℃、
好ましくは80〜100℃の温度で0.5〜30時間、
好ましくは1〜10時間、攪拌処理する方法、又は(2)
β型結晶変態のケーキをメタノール、エタノール又はブ
タノールなどのアルコール類、ジオキサンなどのエーテ
ル類、エチレングリコール、グリコールエーテル等の有
機溶媒中に分散させ、15〜100℃、好ましくは20
〜80℃の温度で0.5〜10時間程度、攪拌処理する
方法が採用される。
【0016】次に前記構造式〔I〕で示されるモノアゾ
化合物のα型結晶変態とβ型結晶変態について図面によ
り説明する。
【0017】図1及び図2は、理学電気製 RAD−R
Bを、以下の条件: (X線) CuK-alpha1/40kV/100mA (カウンタモノクロメータ) 湾曲結晶モノクロメータ (発散スリット) 1deg. (散乱スリット) 1deg. (受光スリット) 0.15 mm (走査モード) 連続 (スキャンスピード) 5.0 °/min. (スキャンステップ) 0.1 °/min. (走査軸) 2θ/ θ で用い粉体X線回析法におけるCuKα線による回析状
態をプロポーショナルカウンターを使用して記録したX
線回析図であり、横軸は回析角(2θ)、縦軸は回析強
度を示す。図1は本発明の新規な結晶型であるα型結晶
変態を示す回折図であって、特に、回析角(2θ)約1
1.1°に1本の強いピーク、更に約8.1°、約2
1.8°、約23.1°、約25.2°に4本の中間ピ
ークを持っている。図2は従来のβ型結晶変態を示す回
折図であり、この回折図は図1の回折図と明確に異なっ
ている。
【0018】X線回析法による回析角は、同一結晶型の
ものであれば、±0.1°程度の誤差で常に一致するも
のであって、これらの図は結晶変態が互いに相違してい
ることを明白に示している。
【0019】新規のα型結晶変態を示す本発明のモノア
ゾ化合物は、このような結晶変態の差異により染色時に
おける挙動が従来のβ型のものとは異なっていて、以下
の試験例1及び2から示されるように分散性が著しく優
れている。
【0020】更に本発明は、前記の新規のα型結晶変態
を有するモノアゾ染料を、繊維、特にポリエステル繊維
の染色に使用する方法も提供する。
【0021】染色は、本発明のモノアゾ染料を水性媒体
中に、分散剤の存在下または不存在下、分散させて染色
浴又は捺染糊を調製し、浸染または捺染を、必要に応じ
て苛酷な条件下に、行う。
【0022】例えば浸染の場合は、高温染色法、キャリ
ア染色法、サーモゾル染色法などの染色処理を適用する
ことができ、この際、上述の液流染色法、チーズ染色法
又はパッケージ染色法などの染色方法を有利に採用する
ことができる。
【0023】染色条件は、分散染料の分野において通常
の条件または特に、従来よりも苛酷な条件を有利に採用
することができる。
【0024】通常の条件としては、例えば、染色浴が被
染物に対して20重量倍〜40重量倍、好ましくは約3
0重量倍、染料に対する分散剤の使用割合が3重量倍以
上、好ましくは約3重量倍の条件を採用できる。
【0025】後者の苛酷な条件としては、染色浴が被染
物に対して15重量倍以下、好ましくは8〜13重量
倍、特におおよそ10重量倍、染料に対する分散剤の使
用割合が3重量倍以下、好ましくは0.5〜2重量倍、
特におおよそ1重量倍という条件が採用できる。本発明
によるモノアゾ染料は、このような条件においても良好
な分散性を示し、均一な染色を与えることができる。
【0026】染色温度は幅広い範囲内から選択すること
ができ、例えば前記の条件に加えて、100〜150
℃、特に120℃〜140℃の染色温度が選択できる。
【0027】染色時間は、満足な染色が達成されるまで
適宜行えばよいので、特に制限されないが、使用される
染色温度に依存して、20分〜90分、特に30分〜6
0分の染色時間が通常採用される。
【0028】特に有利なことに、本発明のモノアゾ染料
は、130℃以上の従来の染色法よりも高い染色温度に
おいても、その分散安定性を維持することができ、この
ような条件において、1時間未満、好ましくは20分〜
40分、特に30分程度の比較的短い染色時間で既に満
足な染色を与える。
【0029】更にまた本発明のモノアゾ染料を用いた場
合、従来よりも速い昇温速度で染浴の温度を染色温度ま
で上昇させても、染浴中での該染料の分散性は安定して
おり、分散性不良による不均一な染色及び諸堅牢度の低
下などの不都合は観察されないことが見出された。それ
ゆえ、本発明のモノアゾ染料を用いた場合、1℃/分以
上、好ましくは2〜3℃/分、特に2〜2.5℃/分の
染浴の昇温速度を有利に採用することができる。このよ
うな昇温速度は、従来の通り、先ず60〜80℃程度、
通常約70℃の温度まで任意の速度で染色浴の温度を上
げた後、染色温度まで適用される。
【0030】上記の苛酷な条件は、それぞれ単独でまた
は組み合わせて使用することが可能である。
【0031】使用される分散剤は、分散染料による染色
の分野で通常使用される分散剤ならばいかなるものでも
よく、特に制限されることはないが、例えばナフタレン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコ
ール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩
などが挙げられる。
【0032】本発明によるモノアゾ染料を用いて染色し
うる繊維類としては、分散染料の分野において常套な通
り、アセテート、ナイロン、ポリエステル等の疎水性繊
維、これらの混紡品、混織品、またはこれらの疎水性繊
維と木綿、羊毛なの天然繊維との混紡品、混織品、特
に、ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と1,
4−ビス−(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンとの重
縮合物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、
羊毛などの天然繊維と前記ポリエステル繊維との混紡
品、混織品を挙げることができる。
【0033】また場合により染色浴にギ酸、酢酸、リン
酸、硫酸アンモニウムなどの酸性物質を添加することが
でき、これによって更に良好な均染性などの好結果を得
ることができる。
【0034】更に、前記構造式[I] で示される本発明に
よる新規結晶変態を持つモノアゾ染料は、各種染色助
剤、例えば上述した芒硝や、他の染料、例えばC.I.Reac
tive Blue 19、C.I.Reactive Blue 225 などの反応性染
料との相容性にも優れ、このような他の助剤、染料を併
用することによって、均染性、再現性などの染色性向上
等の好結果が得られる場合がある。特にこのような反応
性染料との良好な相容性は、前記疎水性繊維と木綿、羊
毛などの天然繊維との混紡品、混織品を染色する際に有
利となる。
【0035】本発明方法の好ましい態様の一つでは、本
発明によるモノアゾ染料を用いて、ポリエステル繊維類
を、染色温度125〜140℃、染色浴が15重量倍以
下、染料に対する分散剤の使用割合が3重量倍以下の条
件で、水性媒体中、分散剤の存在下で吸尽染色する。
【0036】
【実施例】次に、実施例により本発明をより詳しく説明
する。 [実施例1(染料結晶の製造例)]3−(N,N−ジア
リール)アミノ−4−メトキシアセトアニリド13.0
gを水217mlに0〜2℃にて分散させカップリング
成分とした。次に98%硫酸14.6gに43%ニトロ
シル硫酸15.2gを加え、攪拌下、6−クロロ−2,
4−ジニトロアニリン10.9gを徐々に添加し、ジア
ゾ化を行いジアゾ化溶液とした。このジアゾ化溶液を前
記カップリング成分溶液中に0±2℃で滴下し、1時
間、同温度で攪拌し、析出した結晶を濾別、水洗、乾燥
して、前記構造式〔I〕で示される暗緑色結晶22.7
gを得た。この反応で得られたモノアゾ染料の粉末をX
線回析法により分析したところ、図2の回折角(2θ)
約8.9°と約24.7°に特徴づけられるピークを有
するX線回析図を示すβ型結晶変態であった。
【0037】次いで、得られたβ型結晶を、10倍容量
の水中に分散させ、80±2℃で2時間攪拌し結晶の転
移を行った。
【0038】結晶転移後、ブフナーロート及び濾瓶によ
り減圧濾過しそして真空乾燥を行い、得られた結晶をX
線回析法により分析したところ、この結晶は図1のX線
回析図を示すα型結晶変態であった。 [試験例1(染色例)]前記実施例で得られたα型結晶
変態のモノアゾ化合物0.2gを、ナフタレンスルホン
酸−ホルムアルデヒド縮合物0.2g及び高級アルコー
ル硫酸エステル0.2gを含む水1L中に分散させて染
色浴を調製した。
【0039】この染色浴にポリエステル繊維100gを
浸漬し、この染色浴の温度を70℃より約2℃/分の速
度で135℃まで上げ、そしてこの温度で30分間染色
した後、ソーピング、水洗及び乾燥を行ったところ、染
料の分散性は良好であり、染布への均一な染色がなされ
た。 また、得られた染布は青紫色で耐光堅牢度(JISL-0
842-1971)5−6級、耐摩擦堅牢度(JIS L-0849-1971)
4−5級と良好なものであった。
【0040】なお、前記製造例の製造途中のβ型結晶変
態のモノアゾ化合物を用いて、同様の染色試験をしたと
ころ、染浴中で染料の部分凝集が起こり、不均染な染布
となり、かつ耐摩擦堅牢度は1級と大きく劣るものであ
った。 [試験例2(染色例)]試験例1において、ナフタレン
スルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物及び高級アルコー
ル硫酸エステルをそれぞれ3倍の0.6gに、水を3倍
の3Lとし、染色条件を130℃で60分間とした以外
は試験例1と同様にして、やや温和な染色法にて染色を
行った結果、本発明のα型結晶変態では、試験例1と同
様に良好な染色ができ、得られた染布も耐光堅牢度5-
6級、耐摩擦堅牢度4−5級と良好であった。これに対
して、β型結晶変態を用いた際には、試験例1と比べて
僅かに向上が見られたが、やはり不均染な染布がえら
れ、耐摩擦堅牢度は3級であった。
【0041】
【発明の効果】本発明の特定の結晶変態を有する水不溶
性モノアゾ染料は、従来の結晶変態を持つものよりも分
散性において顕著に優れた性質を示し、このような性質
のために、高温度で、しかも、例えば被染物:染色液の
比率が1:10、染料ケーキ:分散剤の比率が1:1、
染色条件が135℃で0.5時間、染浴の昇温速度が2
℃/分といった苛酷な染色条件でもその染浴液中での分
散安定性を維持し、このような染色条件でも、得られる
染布は耐光堅牢度、耐摩擦堅牢度に優れたものである。
従って、本発明の染料は、このような良好な分散性に由
来してより一層、均一で、諸堅牢度に優れた染色を与
え、特に上述したような苛酷で条件で染色した場合に、
省資源、省エネルギーの観点から非常に有用なものとな
る。また下記構造式〔II〕で示される水不溶性モノアゾ
染料に比較し、金属イオン感受性が小さく、ビルドアッ
プ性は良好であり分散染料としての用途は大きい。
【0042】
【化2】
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の実施例において得られたモノアゾ化合
物のα型結晶変態のX線回析図であり、図中、横軸は回
析角(2θ)を、縦軸は回析強度を表す。
【図2】本発明の実施例において得られたβ型結晶変態
のX線回析図であり、図中、横軸は回析角(2θ)を、
縦軸は回析強度を表す。
フロントページの続き (72)発明者 檜原 利夫 福岡県北九州市八幡西区黒崎城石1番1号 ダイスタージャパン株式会社研究所内 Fターム(参考) 4H057 AA01 BA08 BA24 CA16 CB22 CB27 CC02 DA01 DA17 GA07 HA10 HA18 HA90

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 回析角(2θ)11.1±0.1°に1
    本の強いピーク、更に8.1±0.1°、21.8±
    0.1°、23.1±0.1°、25.2±0.1°に
    4本の中間ピークを示すX線回析図(CuKα)により
    特徴づけられる結晶変態を有する下記構造式〔I〕 【化1】 で示される水不溶性モノアゾ染料。
  2. 【請求項2】 請求項1に記載のモノアゾ染料を、15
    重量倍以下の染色浴比及び分散剤の使用割合が染料に対
    して3重量倍以下という条件でポリエステル繊維を染色
    するために使用する方法。
JP11002978A 1999-01-08 1999-01-08 水不溶性モノアゾ染料 Ceased JP2000204280A (ja)

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