JP2628363B2 - 染料の結晶変態及びその製造法 - Google Patents
染料の結晶変態及びその製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は熱に安定な染料の結晶変態及びその製造法に
関する。
関する。
従来の技術 式（１） で示される染料は特開昭49−13479号により公知であ
る。
る。
式（１）の染料は合成繊維例えばポリエチレンテレフ
タレート繊維をネービー色に染色することが知られてい
る。
タレート繊維をネービー色に染色することが知られてい
る。
近年染色業界では染色方法の合理化、省エネルギー対
策が進み、浴比の減少が図られると共にオーバーマイヤ
ー染色、、チーズ染色、ビーム染色、液流染色のような
被染物を静止し染液を循環するという方法で染色する方
法が多くとられるようになっており、フィルター効果に
よる斑染を防ぐため高温での分散安定性のすぐれた染料
が強く望まれている。
策が進み、浴比の減少が図られると共にオーバーマイヤ
ー染色、、チーズ染色、ビーム染色、液流染色のような
被染物を静止し染液を循環するという方法で染色する方
法が多くとられるようになっており、フィルター効果に
よる斑染を防ぐため高温での分散安定性のすぐれた染料
が強く望まれている。
発明が解決しようとする課題 通常の方法により製造された式（１）で示される染料
を高温度における染色に用いた場合、染浴中の染料粒子
の分散状態が低下する欠点がありそのため均一な染色濃
度の染色物を得ることが難しい。
を高温度における染色に用いた場合、染浴中の染料粒子
の分散状態が低下する欠点がありそのため均一な染色濃
度の染色物を得ることが難しい。
課題を解決するための手段 本発明者らは前記したような問題点を解決すべく鋭意
研究を重ねた結果、本発明を完成させた。即ち本発明は
Cu−Ｋα線による粉末Ｘ線回折法において回折角（２
θ）〔゜〕23.2に強いピーク、回折角（２θ）〔゜〕8.
3,12.3,20.8,21.9,25.0,27.1,29.2及び30.8にやや強い
ピークをもつＸ線回折図（第１図）により特徴づけられ
る式（１） で示される染料の熱に安定な結晶変態（以後これをβ型
結晶とする）及びその製造法を提供する。（なお回析角
については通常の誤差範囲（±0.2）は許されるものと
する。） 本発明において、β型結晶に変換される前の式（１）
で示される染料の熱に不安定な結晶変態（以後これをα
型結晶とする）は、公知の方法に従って、６−ブロモ−
2,4−ジニトロアニリンをジアゾ化し、酸性媒体中３−
N,N−ジアリルアミノ−４−メトキシ−アセトアニリド
にカップリングすることによって得られる。このα型結
晶は例えばCu−Ｋα線回折法において第２図に示すごと
くなだらかな起伏のピークを有した、いわゆる無定型で
ある。このα型結晶の染料を通常の製品化の方法に従っ
て、分散剤、例えばナフタレンスルホン酸のホルマリン
縮合物のソーダ塩又はリグニンスルホン酸ソーダ塩など
と共にサンドミル等により機械的に微粒子化した後、ポ
リエステル繊維織物或いはポリエステル繊維とアクリル
繊維又は綿等との混紡織物の染色に供した場合には、こ
のα型結晶が熱に不安定であるため、ポリエステル繊維
の染色が行われる95〜135℃の温度において結晶の変換
がおこり染料粒子がタール化したり、凝集物を生成す
る。このようなタール化物や粗大化した染料粒子は均一
な染着を妨害する。特にオーバーマイヤー染色、チーズ
染色、ビーズ染色、液流染色等においては凝集した粒子
が、繊維層により過され、目詰り、内部浸透不良、ケ
ーシングスポット等の原因となり、均一な染色物を与え
ないばかりでなく、染色物の堅牢度低下などの不都合を
来す。
研究を重ねた結果、本発明を完成させた。即ち本発明は
Cu−Ｋα線による粉末Ｘ線回折法において回折角（２
θ）〔゜〕23.2に強いピーク、回折角（２θ）〔゜〕8.
3,12.3,20.8,21.9,25.0,27.1,29.2及び30.8にやや強い
ピークをもつＸ線回折図（第１図）により特徴づけられ
る式（１） で示される染料の熱に安定な結晶変態（以後これをβ型
結晶とする）及びその製造法を提供する。（なお回析角
については通常の誤差範囲（±0.2）は許されるものと
する。） 本発明において、β型結晶に変換される前の式（１）
で示される染料の熱に不安定な結晶変態（以後これをα
型結晶とする）は、公知の方法に従って、６−ブロモ−
2,4−ジニトロアニリンをジアゾ化し、酸性媒体中３−
N,N−ジアリルアミノ−４−メトキシ−アセトアニリド
にカップリングすることによって得られる。このα型結
晶は例えばCu−Ｋα線回折法において第２図に示すごと
くなだらかな起伏のピークを有した、いわゆる無定型で
ある。このα型結晶の染料を通常の製品化の方法に従っ
て、分散剤、例えばナフタレンスルホン酸のホルマリン
縮合物のソーダ塩又はリグニンスルホン酸ソーダ塩など
と共にサンドミル等により機械的に微粒子化した後、ポ
リエステル繊維織物或いはポリエステル繊維とアクリル
繊維又は綿等との混紡織物の染色に供した場合には、こ
のα型結晶が熱に不安定であるため、ポリエステル繊維
の染色が行われる95〜135℃の温度において結晶の変換
がおこり染料粒子がタール化したり、凝集物を生成す
る。このようなタール化物や粗大化した染料粒子は均一
な染着を妨害する。特にオーバーマイヤー染色、チーズ
染色、ビーズ染色、液流染色等においては凝集した粒子
が、繊維層により過され、目詰り、内部浸透不良、ケ
ーシングスポット等の原因となり、均一な染色物を与え
ないばかりでなく、染色物の堅牢度低下などの不都合を
来す。
このような欠点を改善し、又市場の要求に応えるべく
検討の結果、前記したＸ線回折図で特徴づけられるβ型
結晶が高温における染色安定性に極めてすぐれているこ
とを見出し、本発明を完成したものである。
検討の結果、前記したＸ線回折図で特徴づけられるβ型
結晶が高温における染色安定性に極めてすぐれているこ
とを見出し、本発明を完成したものである。
更に本発明を詳細に説明する。
高温における染色に安定な式（１）で示される染料の
β型結晶は公知のジアゾ化に続くカップリングによって
得られるα型結晶の湿潤ケーキ又は乾燥ケーキを水中、
水溶性有機溶媒又はアニオン若しくはノニオン界面活性
剤を含んだ水中において40℃以上の温度で加熱すること
によって得られる。処理時間は必要に応じ、長くした
り、短かくすることが可能である。
β型結晶は公知のジアゾ化に続くカップリングによって
得られるα型結晶の湿潤ケーキ又は乾燥ケーキを水中、
水溶性有機溶媒又はアニオン若しくはノニオン界面活性
剤を含んだ水中において40℃以上の温度で加熱すること
によって得られる。処理時間は必要に応じ、長くした
り、短かくすることが可能である。
例えば40℃以上200℃以下、好ましくは50℃以上100℃
以下で１時間から３時間程度加熱することによりα型結
晶からβ型結晶に交換される。この際100℃以上に温度
を保持したり、処理時間を長くすることはなんら差支え
ないが、経済的に不利である。使用される水溶性有機溶
媒の例としてはメタノール、エタノール、イソプロピル
アルコール、ブチルアルコール等の低級アルコール類、
メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソル
ブ等のエチレングリコールモノアルキルエーテル類、エ
チレングリコール等のグリコール類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等の環状エーテル類があげられる。
以下で１時間から３時間程度加熱することによりα型結
晶からβ型結晶に交換される。この際100℃以上に温度
を保持したり、処理時間を長くすることはなんら差支え
ないが、経済的に不利である。使用される水溶性有機溶
媒の例としてはメタノール、エタノール、イソプロピル
アルコール、ブチルアルコール等の低級アルコール類、
メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソル
ブ等のエチレングリコールモノアルキルエーテル類、エ
チレングリコール等のグリコール類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等の環状エーテル類があげられる。
又、使用されるアニオン界面活性剤の例としてはβ−
ナフタレンスルホス酸ホルマリン縮合物の塩類、リグニ
ンスルホン酸塩類等が、又ノニオン界面活性剤の例とし
てはソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン
ソルビタン樹脂酸エステル類、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェノー
ル類、ポリオキシエチレンアルキルアマイド類等があげ
られる。これらは単独で又、２種以上を併用することが
可能である。α型結晶からβ型結晶への結晶変換はカッ
プリング反応後、過、水洗して得られる湿潤ケーキ、
又はそれを乾燥したものを用いて行うか、過工程を経
ることなくカップリング反応の終了した反応液を加熱す
るか、又はその反応液に必要量の水溶性有機溶媒、又は
アニオン又はノニオン界面活性剤を加えた後加熱するこ
とによって行う。
ナフタレンスルホス酸ホルマリン縮合物の塩類、リグニ
ンスルホン酸塩類等が、又ノニオン界面活性剤の例とし
てはソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン
ソルビタン樹脂酸エステル類、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェノー
ル類、ポリオキシエチレンアルキルアマイド類等があげ
られる。これらは単独で又、２種以上を併用することが
可能である。α型結晶からβ型結晶への結晶変換はカッ
プリング反応後、過、水洗して得られる湿潤ケーキ、
又はそれを乾燥したものを用いて行うか、過工程を経
ることなくカップリング反応の終了した反応液を加熱す
るか、又はその反応液に必要量の水溶性有機溶媒、又は
アニオン又はノニオン界面活性剤を加えた後加熱するこ
とによって行う。
又カップリング反応に悪い影響を及ぼさないのであれ
ば、それらの溶媒又は界面活性剤をカップリング反応に
先立って加えておき、カップリング反応終了後熱処理す
ることによってもα型結晶からβ型結晶への変換が可能
である。
ば、それらの溶媒又は界面活性剤をカップリング反応に
先立って加えておき、カップリング反応終了後熱処理す
ることによってもα型結晶からβ型結晶への変換が可能
である。
本発明において所望の結晶変換が完結しているかどう
かは、Ｘ線回折スペクトルの測定によって容易に確めら
れる。
かは、Ｘ線回折スペクトルの測定によって容易に確めら
れる。
本発明のβ型結晶を有する染料により染色し得る繊維
類としては例えばポリエチレンテレフタレート繊維、或
いはこれと木綿、絹、羊毛などの天然繊維との混紡品、
混織品が挙げられる。
類としては例えばポリエチレンテレフタレート繊維、或
いはこれと木綿、絹、羊毛などの天然繊維との混紡品、
混織品が挙げられる。
本発明の式（１）の構造を有しβ型結晶を有する染料
を用いて繊維の染色を行うには通常ナフタレンスルホン
酸ホルマリン縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などの分散剤の存在
下、水性媒体中でβ型結晶の染料ケーキを微細に分散さ
せ、染色浴又は捺染糊を調製し、これを用いて浸染又は
捺染処理を行うことが出来る。
を用いて繊維の染色を行うには通常ナフタレンスルホン
酸ホルマリン縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などの分散剤の存在
下、水性媒体中でβ型結晶の染料ケーキを微細に分散さ
せ、染色浴又は捺染糊を調製し、これを用いて浸染又は
捺染処理を行うことが出来る。
浸染の場合には、例えば高温染色法、キャリヤー染色
法、サーモゾル染色法などの染色法に適用することが出
来る。
法、サーモゾル染色法などの染色法に適用することが出
来る。
本発明ではβ型結晶の前記式（１）の染料と他の染料
とを併用しても差支えなく、また分散染料の調製工程で
種々の配合剤を添加してもよい。
とを併用しても差支えなく、また分散染料の調製工程で
種々の配合剤を添加してもよい。
実施例 以下実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例1. 濃硫酸18.5g及び40重量％ニトロシル硫酸16.2gの中に
2,4−ジニトロ−６−ブロモ−アニリン13.1gを加え、50
±２℃で２時間撹拌し2,4−ジニトロ−６−ブロモ−ア
ニリンのジアゾ液を得た。
2,4−ジニトロ−６−ブロモ−アニリン13.1gを加え、50
±２℃で２時間撹拌し2,4−ジニトロ−６−ブロモ−ア
ニリンのジアゾ液を得た。
一方、８重量％硫酸水溶液110g中に３−ジアリルアミ
ノ−４−メトキシ−アセトアニリド13gを溶解させ、次
いで０゜以下に冷却し、前記ジアゾ液を滴下し、カップ
リングを行った。反応終了後、炭酸ナトリウムでコンゴ
ーレッド中性迄中和し、過、水洗して染料ケーキ24.7
g（乾燥相当分）を回収した。
ノ−４−メトキシ−アセトアニリド13gを溶解させ、次
いで０゜以下に冷却し、前記ジアゾ液を滴下し、カップ
リングを行った。反応終了後、炭酸ナトリウムでコンゴ
ーレッド中性迄中和し、過、水洗して染料ケーキ24.7
g（乾燥相当分）を回収した。
このケーキの一部のＸ線回折図は第２図に示すような
無定型のα型結晶であった。
無定型のα型結晶であった。
次いでこの染料ケーキを水500ml中に分散させ、撹拌
下70〜75℃１時間加熱処理を行った。処理後、ケーキを
過し、この一部をＸ線回折法に従って分析した結果第
１図に示すようなＸ線回折図を有するβ型結晶であっ
た。
下70〜75℃１時間加熱処理を行った。処理後、ケーキを
過し、この一部をＸ線回折法に従って分析した結果第
１図に示すようなＸ線回折図を有するβ型結晶であっ
た。
実施例2. 実施例１と同様な方法で得たα型結晶の湿潤ケーキ21
g（乾燥相当分）とナフタレンスルホン酸ホルマリン縮
合物21g、ナフタレンスルホン酸・クレゾールスルホン
酸ホルマリン縮合物28g及び水300gの混合物を70〜75℃
に１時間加熱し、その一部を過、水洗の後減圧にて乾
燥した。得られた染料結晶のＸ線回折図は第１図と同様
でありβ型であった。前記熱処理液をサンドグラインダ
ーで磨砕した後、噴霧乾燥した染料組成物3gを水３に
分散し、酢酸、酢酸ソーダでpH5に調整した染浴中にテ
トロン布100gを浸漬して130℃60分間染色した。ソーピ
ング、水洗、及び、及び乾燥を行ったところ、均一に染
着したネービー色の染布が得られた。
g（乾燥相当分）とナフタレンスルホン酸ホルマリン縮
合物21g、ナフタレンスルホン酸・クレゾールスルホン
酸ホルマリン縮合物28g及び水300gの混合物を70〜75℃
に１時間加熱し、その一部を過、水洗の後減圧にて乾
燥した。得られた染料結晶のＸ線回折図は第１図と同様
でありβ型であった。前記熱処理液をサンドグラインダ
ーで磨砕した後、噴霧乾燥した染料組成物3gを水３に
分散し、酢酸、酢酸ソーダでpH5に調整した染浴中にテ
トロン布100gを浸漬して130℃60分間染色した。ソーピ
ング、水洗、及び、及び乾燥を行ったところ、均一に染
着したネービー色の染布が得られた。
実施例3. 実施例２における結晶変換のための分散剤の代りにレ
オドールTW−Ｏ（ポリオキシエチレンソルビタン系ノニ
オン界面活性剤、花王アトラス製）7.5gを用いて実施例
２と同様の操作を行いβ型結晶を得た。
オドールTW−Ｏ（ポリオキシエチレンソルビタン系ノニ
オン界面活性剤、花王アトラス製）7.5gを用いて実施例
２と同様の操作を行いβ型結晶を得た。
実施例4. 実施例２における結晶変換のための分散剤の代りにエ
チレングリコールモノメチルエーテル30gを用いて実施
例２と同様の処理を行い、β型結晶を得た。
チレングリコールモノメチルエーテル30gを用いて実施
例２と同様の処理を行い、β型結晶を得た。
実施例5. 実施例１と同様にしてカップリングを行い、その後ひ
きつづきカップリング液を70〜75℃にて１時間撹拌し
た。過、水洗によって得られた染料の結晶はβ型を示
した。
きつづきカップリング液を70〜75℃にて１時間撹拌し
た。過、水洗によって得られた染料の結晶はβ型を示
した。
＜比較試験＞ α型又はβ型を示す染料を夫々21g、ナフタレンスル
ホン酸ホルマリン縮合物21g、ナフタレンスルホン酸・
クレゾールスルホン酸ホルマリン縮合物28gと共にサン
ドグラインドミルにより湿式粉砕後、真空乾燥してそれ
ぞれ分散化染料組成物を調製した。
ホン酸ホルマリン縮合物21g、ナフタレンスルホン酸・
クレゾールスルホン酸ホルマリン縮合物28gと共にサン
ドグラインドミルにより湿式粉砕後、真空乾燥してそれ
ぞれ分散化染料組成物を調製した。
得られた各染料組成物の熱に対する安定性を比較する
ため、１）熱凝集性試験、２）ケーシングスポット試験
を行った。
ため、１）熱凝集性試験、２）ケーシングスポット試験
を行った。
各試料法の詳細は下記のとおりである。
１） 熱凝集性試験 分散化染料組成物0.5gを水100ml中に分散させ酢酸と
酢酸ソーダによりpHを4.5に調整した染浴を（繊維を浸
漬することなく＝ブランク浴）60℃から40分かけて130
℃とし、同温度に10分保った後、５分間で90℃迄冷却
し、定量紙（東洋紙No.5A）を用い、吸引過して
紙上の残渣の量と状態から判定した。
酢酸ソーダによりpHを4.5に調整した染浴を（繊維を浸
漬することなく＝ブランク浴）60℃から40分かけて130
℃とし、同温度に10分保った後、５分間で90℃迄冷却
し、定量紙（東洋紙No.5A）を用い、吸引過して
紙上の残渣の量と状態から判定した。
５級（良好）〜１級（不良）の５段階表示による。
２） ケーシングスポット試験 分散化染料組成物0.6gを水180mlに分散し、酢酸、酢
酸ソーダでpHを4.5に調整した染浴中にテトロンジャー
ジ10gを浸漬して60℃から40分かけて（カラーペット染
色機を使用）130℃とし、同温度に10分保った後、60℃
迄冷却し、被染物が被染物ホルダーに内接する部分に付
着した凝集物の状態から判定した。
酸ソーダでpHを4.5に調整した染浴中にテトロンジャー
ジ10gを浸漬して60℃から40分かけて（カラーペット染
色機を使用）130℃とし、同温度に10分保った後、60℃
迄冷却し、被染物が被染物ホルダーに内接する部分に付
着した凝集物の状態から判定した。
５級（良好）〜１級（不良）の５段階表示による。
発明の効果 式（１）で示される染料につき熱に安定な結晶変態
（β型結晶）がえられた。
（β型結晶）がえられた。
第１図は熱に安定なβ型結晶のＸ線回折図である。 第２図は熱に不安定なα型結晶（無定型）のＸ線回折図
である。第１図及び第２図において横軸は回折角２θを
示し、縦軸は回折強度を示す。
である。第１図及び第２図において横軸は回折角２θを
示し、縦軸は回折強度を示す。
Claims (2)
- 【請求項１】Cu−Ｋα線による粉末Ｘ線回折法において
回折角（２θ）〔゜〕23.2に強いピーク、回折角（２
θ）〔゜〕8.3,12.3,20.8,21.9,25.0,27.1,29.2及び30.
8にやや強いピークをもつＸ線回折図により特徴づけら
れる式（１）で示される染料の結晶変態。 - 【請求項２】特許請求の範囲第１項の式（１）で示され
る構造を有し熱に対して不安定な結晶変態を有する染料
を水中、水溶性有機溶媒又はアニオン若しくはノニオン
界面活性剤を含有する水中において40℃以上の温度で加
熱処理することを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
載された結晶変態の製造法
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63314910A JP2628363B2 (ja) | 1988-12-15 | 1988-12-15 | 染料の結晶変態及びその製造法 |
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