KR960007938B1 - 결정형 염료 및 그의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

결정형 염료 및 그의 제조방법
제1도는 열안정성 β-결정형의 X-선 회절 패턴을 나타낸 도면,
제2도는 열에 불안정한 α-결정형의 X-선 회절 패턴을 나타낸 도면임.
본 발명은 열안정성 결정형 염료 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
일본국 특허 공개 제49-13479호(1974)에 기재된 바와 같이 하기 일반식(1)로 표시되는 염료는 당해 분야에 공지되어 있다 :
Figure kpo00001
일반식(1)의 염료로 합성 섬유, 예컨대 폴리에틸렌 테레프탈레이트 섬유를 짙은 감색(navy blus)으로 염색한다는 것은 알려진 사실이다.
최근, 염색 공업 분야에서 염색 공정의 합리화 및 에너지 절약방책이 진척되어오고 있으며, 욕비(bath ratio)를 감소시키고 동시에 오베르마이어(Obermaier)염색, 치즈(cheese)염색, 비임 염색 및 분사(jet) 염색 같은 염색법(여기에서는, 정지상태의 기재에 염료액이 순환됨)을 채택하기 위하여 다양하게 시도하고 있어, 염색 공정의 여과효과에 의한 불균일한 염색을 방지하기 위하여 고온에서 탁월한 분산 안정성을 갖는 염료의 개발이 당해 분야에서 절실히 요구되고 있다.
일반식(1)로 표시되고 통상적인 방법으로 제조되는 염료가 고온, 예를 들어 95℃ 이상에서의 염색에 사용되는 경우, 바람직하지 못하게도 염료욕에서 염료 입자의 분산이 불량해져서 균일하게 염색된 물질을 수득하기가 어렵다.
본 발명자들은 상기 문제를 해결하기 위하여 광범위하게 연구하여 본 발명을 완성시켰다.
특별히, 본 발명은 Cu-K α선을 사용하는 X-선 분말 회절 측정법에 따라 회절각(2e) 23.2°에 큰 피이크가 있고 회절각(2e) 8.3°, 12.3°, 20.8°, 21.9°, 25.0°, 27.1°, 29.2° 및 30.8°에 각각 비교적 큰 피이크가 있는 X-선 회절 패턴(제1도 참조)을 그 특징으로 하는 일반식(1)의 열안정성 결정형(이하 이 결정형을 β-결정형이라 일컬음) 염료 및 그의 제조방법을 제공한다(회절각에서 흔히 있는 범위(±0.2)의 오차는 문제가 되지 않는 것으로 간주한다) :
Figure kpo00002
제1도는 열안정성 β-결정형의 X-선 회절 패턴이다.
제2도는 열에 불안정한 α-결정형(비정질)의 X-선 회절 패턴이다. 제1도의 및 제2도에서 횡축은 회절각(2e)이고 종축은 회절 강도이다.
본 발명에서 일반식(1) 염료의 열에 불안정한 결정형 염료, 즉 β-결정형으로 전환되기 전의 결정형(이하 이 결정형을 α-결정형이라 일컬음)을 갖는 염료는 6-브로모-2,4-디니트로아닐린의 디아조화하고 이 디아조화 생성물을 산성 매질중에서 3-N,N-디알릴아미노-4-메톡시-아세트아닐리드와 커플링하는 공지 방법에 의해 제조될 수 있다. 이 α-결정형은 Cu-Kα선 회전 측정법에서 예컨대 제2도에서 보여지는 바와 같은 완만한 기울기의 피이크를 나타내는 소위 비정형이다.
통상적인 상품화 방법에 따라 샌드 밀(sand mill) 등에서 분산제, 예를들어 나프탈렌술폰산의 포르말린 축합물의 나트륨염 또는 리그닌술폰산의 나트륨염과 함께 α-결정형의 염료를 기계적으로 분무시킨 다음 폴리에스테르 섬유의 직물 또는 폴리에스테르 섬유와 아크릴계 섬유, 면 등을 포함하는 배합 직물의 염색에 사용할 때, α-결정형의 열에 대한 불안정성으로 인해 95 내지 135℃, 즉 폴리에스테르 섬유기 염색되는 온도에서 타르질 물질 또는 응집물이 생성된다.
타르질 물질 및 커진 염료 입자는 균일한 염색을 방해한다. 특히, 오베르마이어 염색, 치즈 염색, 비임 염색, 분사 염색 등의 경우, 응집된 염료 입자는 섬유 층에서 여과되어 폐색, 내부 침투의 실패, 및 케이싱 반점(casing spot)의 원인이 됨으로써 균일하게 염색시킬 수 없을 뿐만 아니라 염색된 물질의 내구성을 저하시키는 문제를 야기시킨다.
본 발명자들은 상기 결점을 없애고 시장의 수요를 충족시키기 위하여 검토한 결과, 상기 X-선 회절 패턴을 특징으로 하는 β-결정형이 고온에서 매우 탁월한 염색 안정성을 갖는다는 것을 발견하였으며 이를 바탕으로 본 발명을 완성하였다.
본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
고온 염색에 안정한 β-결정형의 일반식(1) 염료는 40℃ 이상의 물, 수용성 유기 용매를 함유하는 물, 또는 음이온성 또는 비이온성 계면활성제를 함유하는 물 중에서 공지의 디아조화 및 뒤이은 커플링을 통해 생성된 α-결정형의 습윤 케이크 또는 건조 케이크를 가열함으로써 제조될 수 있다.
일반적으로, 물 100중량부에 수용성 유기 용매 5 내지 50중량부를 첨가할 수 있고, 물 100중량부에 계면활성제 1 내지 50중량부를 첨가할 수 있다.
α-결정형 1부(건조 중량 기준)에 대해 상기 용매, 즉, 물, 수용성 유기 용매를 함유하는 물 및 계면활성제를 함유하는 물 5 내지 100중량부를 사용한다.
필요에 따라 처리 시간을 연장 또는 단축시킬 수 있다. 40 내지 200℃, 바람직하게는 50 내지 100℃에서 1 내지 3시간 동안 가열함으로써 α-결정형을 β-결정형으로 전환시킨다. 처리 시간이 연장됨으로써 아무런 문제점이 유발되지 않는다 해도 경제적 관점에서는 불리하다.
수용성 유기 용매의 예는 메탄올, 에탄올, 이소프로필 알코올 및 부틸 알코올 같은 저급 알코올; 메틸 셀로솔브(Cellosolve), 에틸 셀로솔브 및 부틸 셀로솔브 같은 에틸렌 글리콜 모노알킬 에테르; 에틸렌 글리콜 같은 그리콜; 아세톤 및 에틸 케톤 같은 케톤; 및 테트라히드로푸란 및 디옥산 같은 시클릭 에테르를 포함한다.
음이온성 계면활성제의 예는 β-나프탈렌술폰산의 포르말린 축합물의 염, 나프탈렌술폰산 및 크레솔술폰산의 포르말린 축합물의 염, 및 리그닌술폰산의 염을 포함하고, 비이온성 계면활성제의 예는 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬페놀 및 폴리옥시에틸렌 알킬아미드를 포함한다. 이들은 단독으로 또는 2 이상의 혼합물로 사용될 수 있다.
커플링 반응 후 여과 및 세척하여 수득한 α-결정형의 습윤 케이크, 또는 습윤 케이크를 건조시켜 수득한 건조 케이크를 사용하는 방법, 여과하지 않고 커플링 반응의 반응 혼합물의 pH를 조정한 후 반응 혼합물을 가열하는 방법, 또는 수용성 유기 용매 또는 음이온성 또는 비이온성 계면활성제 필요량을 첨가하고 그 결과 생성된 혼합물의 pH를 조정한 후 반응 혼합물을 가열하는 방법에 의해 α-결정형을 β-결정형으로 전환시킨다.
커플링 반응에 역효과를 내지 않는 한 전술한 수용성 유기 용매 또는 계면활성제를 커플링 반응 전에 첨가하고 커플링 반응이 종결된 후에 열처리하는 방법에 의해 α-결정형을 β-결정형으로 전환시킬 수도 있다.
바람직한 결정형 전환이 종결되었는지의 여부는 X-선 회절 분광 분석법에 의해 용이하게 확인될 수 있다.
본 발명에 따른 β-결정형의 염료로 염색될 수 있는 섬유의 예는 폴리에틸렌 테레프탈레이트 섬유, 및 폴리에틸렌 테레프탈레이트 섬유와 천연 섬유(예 : 면, 견 또는 모)를 포함하는 혼합하는 혼합 방사 제품 또는 혼합직물을 포함한다.
섬유는 일반식(1)의 구조를 갖는 염료 및 본 발명에 따른 β-결정형으로 아래에서와 같이 염색될 수 있다. 일반적으로, 나프탈렌술폰산의 포르말린 축합물의 염, 고급 알코올의 황산 에스테르 또는 고급 알킬벤젠술폰산의 염 같은 분산제의 존재하에서 수성 매질에 θ-결정형의 염료 케이크를 미세하게 분산시켜 염료욕 또는 날염페이스를 제조하고, 염료욕 또는 날염 페이스트로 침염(dip dyeing) 또는 날염 처리를 할 수 있다. 염색 온도는 바람직하게는 80 내지 220℃이다.
침염의 경우, 고온 염색(120 내지 140℃), 예컨대 오베르마이어 염색, 치즈 염색, 비임 염색, 캐리어(carrier) 염색(80 내지 110℃) 또는 써모졸(thermosol) 염색(180 내지 220℃) 같은 염색 공정에 본 발명의 염료를 투입할 수 있다.
본 발명에서는 β-결정형의 일반식(1) 염료를 다른 염료와 함께 사용할 수 있다. 뿐만 아니라, 분산 염료 조성물을 제조하는 단계에 각종 배합제를 첨가할 수 있다.
(실시예)
실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
실시예1
진한 황산 18.5g 및 40중량% 니트로실황산 16.2g에 2,4-디니트로-6-브로모아닐린 13.1g을 첨가한 다음, 혼합물을 50℃±2℃에서 2시간 동안 교반하여 디아조화된 2,4-디니트로-6-브로모아닐린의 용액을 제조하였다.
이와는 별도로, 8중량% 황산 수용액 110g에 3-디알릴아미노-4-메톡시아세트아닐리드 13g을 용해시켜 이 혼합물을 0℃ 이하로 냉각시켰다. 상기에서 제조한 디아조화된 아닐린의 용액을 냉각된 혼합물에 첨가하여 커플링시켰다. 커플링 종료후, 반응 혼합물을 탄산나트륨으로 중화시켜 콩고 레드(Congo Red)를 얻은 후, 여과한 다음 물로 세척하여 염료 케이크 24.7g(건조 중량 기준)을 회수하였다.
이 케이크는 제2도에 도시된 X-선 회절 패턴을 가졌다. 즉, α-결정형이었다.
이어, 이 케이크를 물 500ml에 분산시킨 후 교반하면서 이 분산액을 70 내지 75℃에서 1시간 동안 열처리하였다. 처리 후, 여과하여 케이크를 얻었다. X-선 회절 측정법으로 이 케이크를 분석하였다. 그 결과, 케이크가 제1도에 도시된 바와 같은 X-선 회절패턴을 나타내는 β-결정형인 것으로 확인되었다.
실시예2
나프탈렌술폰산이 포르말린 축합물의 나트륨염 21g, 나프탈렌술폰산 및 크레솔술폰산의 포르말린 축합물의 나트륨염 28g, 및 물 300g과 실시예 1에서와 동일한 방법으로 제조한 α-결정형의 습윤케이크 21g(건조중량 기준)의 혼합물을 70 내지 75℃에서 1시간 동안 가열하였다. 혼합물의 일부를 여과하고 물로 세척한 후 진공 건조시켰다. 그 결과 생성된 염료 결정은 제1도에 도시된 것과 동일한 X-선 회절 패턴을 나타내었다. 즉, β-결정형이었다. 전술한 열처리 용액을 샌드그라이더로 그라인딩하고 분쇄 용액을 분무-건조시켜 제조한 염료 조성물 3g을 물 3리터에 분산시킨 다음 아세트산 및 아세트산나트륨으로 분산액으로 pH를 5까지 조정하여 염료욕을 제조하였다. 테토론(Tetoron) 직물 100g을 염료욕에 침지하여 130℃에서 60분간 염색시켰다. 염색된 직물을 비누로 빨고 물로 세척한 후 건조시켰다. 결과적으로, 짙은 감색으로 균일하게 염색된 지물을 얻었다.
실시예 3
실시예 2에 사용한 결정형 전환용 계면활성제 대신 Rheodel TW-O(폴리옥시에틸렌 소르비탄 비이온성 계면활성제; Kae Atlas Co., Ltd. 제품) 7.5g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 2에서와 동일하게 처리하여 β-결정형의 염료를 제조하였다.
실시예 4
실시예 2에 사용된 결정형 전환용 계면활성제 대신 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 30g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 2에서와 동일하게 처리하여 β-결정형의 염료를 제조하였다.
실시예 5
실시예 1에서와 동일한 방식으로 커플링시켰다. 25% 가성 소자 수용액으로 커플링 용액의 pH를 pH2까지로 조정한 다음 70 내지 75℃에서 1시간 동안 교반하였다. 용액을 여과하고 물로 세척하여 염료를 제조하였다. 염료의 결정은 β-결정형이었다.
비교시험
나프탈렌술폰산의 포스말린 축합물의 나트륨염 21g과 나프탈렌술폰산 및 크레솔술폰산 포르말린 축합물의 나트륨염 28g과 함께 α-결정형 또는 β-결정형의 염료 21g을 샌드 그라인더로 습윤분쇄한 후 진공 건조시켜 분산 염료 조성물을 제조하였다.
각 염료 조성물의 열안정성을 비교하기 위하여 가열 응집 시험(1) 및 케이싱 반점 시험(2)을 행하였다.
Figure kpo00003
각 시험법을 상세하게 설명한다.
(1) 가열 응집 시험 :
물 100ml에 분산 염료 조성물 0.5g을 분산시키고 아세트산 및 아세트산나트륨으로 분산액의 pH값을 4.5까지 조정하여 제조한 염료욕(섬유를 침지시키지 않음 : 블랭크 욕)의 온도를 40분에 걸쳐 60℃에서 130℃까지 상승시켰다. 염료욕을 그 온도에서 10분간 유지시키고 5분에 걸쳐 95℃까지 냉각시킨 다음 정량 여과지(Toyo 여과지 5A번)를 이용하여 흡입 여과하였다. 여과지에 잔류하는 잔류물의 양 및 상태로부터 가열 응집 특성을 평가하여 아래 5개 등급에 따라 표시하였다 : 제5등급(탁월함)-제1등급(불량함).
(2) 케이싱 반점 시험 :
물 180ml에 분산 염료 조성물 0.6g을 분산시키고 아세트산 및 아세트산나트륨으로 분산액의 pH값을 4.5까지 조정함으로써 제조한 염료욕에 테토론 저어지 10g을 침지시켰다. 40분에 걸쳐 60℃에서 130℃까지 승온시켰다(컬러 펫트(color pet)염색기를 이용함).
염료욕을 이 온도에서 10분간 유지시킨 후 60℃까지 냉각시켰다. 기재가 기재 호울더(holder)에서 염색되는 부위에 부착되는 응집물의 상태로부터 케이싱 반점을 평가하고 아래 5개 등급에 따라 표시하였다 :
제5등급(탁월함)-제1등급(불량함).

Claims (10)

  1. Cu-K α선을 사용하는 X-선 분말 회절 측정법에 따라 회절각(2e) 23.2°에 큰 피이크가 있고 회절각(2e) 8.3°, 12.3°, 20.8°, 21.9°, 25.0°, 27.1°, 29.2° 및 30.8°에 각각 비교적 큰 피이크가 있는 X-선 회절 패턴을 그 특징으로 하는 일반식(1)의 결정형 염료.
    Figure kpo00004
  2. 40℃ 이상의 물, 수용성 유기 용매를 함유하는 물, 또는 음이온성 또는 비이온성 계면활성제를 함유하는 물 중에서 제1항에 설명한 일반식(1)의 열에 불안정한 결정형 염료를 열처리하는 것을 포함하는, 제1항에 따른 결정형 염료를 제조하는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 물, 수용성 유기 용매를 함유하는 물 또는 계면활성제를 함유하는 물 5 내지 100중량부 중에 열에 불안정한 상기 결정형 1중량부를 함유하는 방법.
  4. 제2항에 있어서, 상기 수용성 유기 용매가 저급 알코올, 에틸렌 클리콜 모노알킬 에테르, 글리콜, 케톤 및 시클릭 에테르로부터 선정된 용매인 방법.
  5. 제2항에 있어서, 상기 음이온성 계면활성제 β-나프탈렌술폰산의 포르말린 축합물의 염, 나프탈렌술폰산 및 크레솔술폰산의 포르말린 축합물의 염, 및 리그닌술폰산의 염으로부터 선정된 것이 방법.
  6. 제2항에 있어서, 상기 비이온성 계면활성제가 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬페놀 및 폴리옥시에틸렌 알킬아미드로부터 선정된 것인 방법.
  7. 제2항에 있어서, 상기 수용성 유기 용매의 함유량이 물 100중량부에 대해 5 내지 50중량부인 방법.
  8. 제2항에 있어서, 상기 계면활성제의 함유량이 물 100중량부에 대해 1 내지 50중량부인 방법.
  9. 분산제의 존재 하에서 제1항에 따른 염료의 결정형을 수성 매질에 분산시켜 염료욕 또는 날염 페이스트를 제조한 후 80 내지 220℃에서 상기 염료욕 또는 상기 날염 페이스트로 섬유를 침염 또는 날염 처리하는 것을 포함하는, 섬유의 염색 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 침염이 오베르마이어 염색, 치즈 염색, 비임 염색, 캐리어 염색 또는 씨모졸 염색인 염색 방법.
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