JPH04211459A - モノアゾ染料の染色に安定なβ−　変態、その製法及び用途 - Google Patents

モノアゾ染料の染色に安定なβ−　変態、その製法及び用途

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JPH04211459A
JPH04211459A JP3001121A JP112191A JPH04211459A JP H04211459 A JPH04211459 A JP H04211459A JP 3001121 A JP3001121 A JP 3001121A JP 112191 A JP112191 A JP 112191A JP H04211459 A JPH04211459 A JP H04211459A
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dye
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lines
dyeing
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Rudolf Binder
ルードルフ・ビンデル
Friedrich Schophoff
フリードリッヒ・シヨップホッフ
Klaus Hofmann
クラウス・ホッフマン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式Ｉ
【０００２】
【化２】 で示される染料であって、Ｘ線回折図（Ｃｕ−　Ｋα−
　線）が照角２θ（ｏ　）において次の線高い強度の線
：　　　　１１．５７，２４．９３，２８．０９； 中程度の強度の線：８．２３，１５．５２，１８．８５
，２０．２７； 低い強度の線：　　　　１３．９９，１９．３５，２１
．４５； を有する染色に安定なβ−　変態に関する。
【０００３】さらに本発明は、一般式Ｉなる染料の染色
に安定なβ−　変態の製法、成形体の染色及び捺染に該
変態を使用する方法並びに一般式Ｉなる染料のβ−　変
態を含有する染料配合物に関する。
【０００４】
【従来の技術】従来の技術水準により、ドイツ連邦共和
国第１９３２８０６号明細書中に記載の如き、一般式Ｉ
なる染料は、４−　メトキシ　−２−ニトロアニリンの
ジアゾ化及び水性溶液中での１−　エチル　−３−　シ
アノ　−４−　メチル　−６−　ヒドロキシピリド−２
−　オンへのカップリングにより製造される。カップリ
ングの完結後沈殿した染料をろ過により単離し、水で洗
浄し、乾燥する。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】α−　変態が生成する
この方法の欠点は、生成したペーストが比較的徐々にろ
過され、染料を最大３０重量％で含有することであり、
すなわち不所望な空時収率が得られる。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記の課題は、上記の一
般式Ｉなる染料のβ−変態を製造する方法において、上
記の一般式Ｉなる染料のα−　変態を５０乃至１５０℃
の温度に加熱することを特徴とする方法により解決され
る。
【０００７】一般式Ｉなる染料のα−　変態は、回折角
２θ（ｏ　）において次の線： 高い強度の線：　　　　１１．３８，２６．８７；中程
度の強度の線：７．６０，８．３０，１７．２６，１７
．８８，２７．８６　；　 低い強度の線：　　　　１４．４９，１５．２８，１８
．９２； を有するＸ線回折図（Ｃｕ−　Ｋα−　線）を有する。
【０００８】染料Ｉの染色に安定なβ−　変態、染色に
安定なα−　変態並びに下記のγ−　及びδ−　変態に
関して記載されたＸ線回折図の線は、Ｓｉｅｍｅｎｓ　
社のスイッチング粉末回折メーター（型　Ｄｉｆｆｒａ
ｃ　　１１）を用いて銅−　Ｋα−　線（δ＝１，５４
０６０、陰極電圧４０ＫＶ、陰極電流３２ｍＡ）で記録
されている。
【０００９】一般式Ｉなる染料の本発明によるβ−　変
態は、α−　変態を５０乃至１５０℃の温度に加熱して
製造される。殊に６０乃至１４０℃、殊に７０乃至１２
０℃に加熱し、その際常圧下又は過圧下実施することが
できる。
【００１０】殊にα−　変態は、水中に懸濁して、上記
の温度に加熱される。加熱されるべき懸濁液は、場合に
より分散剤及び／又は乳化剤及び／又は溶液に添加され
る。液相の沸点以上にある温度に加熱する場合過圧の適
用が必要である。加熱は、α−　変態がβ−　変態に変
換するまで実施され、この場合通例１０分乃至１０時間
である。変換を採取した試料に関してＸ線写真又は顕微
鏡により追跡することができる。
【００１１】適当な分散剤は、例えばナフタリンスルホ
ン酸及びホルムアルデヒド又はフエノール、ホルムアル
デヒド及び重亜硫酸ナトリウム、リグニンスルホネート
又は亜硫酸パルプ廃液又は別の陰イオン又は非イオン表
面活性化合物からなる縮合生成物である。適当な非イオ
ン分散剤は、例えばアルキレンオキシド、例えばエチレ
ン−　又はプロピレンオキシドとアルキル化性化合物、
例えば脂肪アルコール、脂肪酸、フエノール、アルキル
フエノール又はカルボン酸アミドとの反応生成物である
。 別の陰イオン活性分散剤は、例えばアルキル−　又はア
ルキルアリールスルホネート又はアリールアリール−　
ポリグリコールエーテルスルフエートである。
【００１２】分散剤又は分散剤混合物は、殊に染料量に
対し０．１乃至３０重量％、特に０．２乃至１０重量％
の量で使用される。
【００１３】適当な溶剤は、例えばケトン、例えばメチ
ルエチルケトン又はアルコール、例えばエタノール、ｎ
−　プロパノール、ｉ−　プロパノール、ｎ−　ブタノ
ール、ｉ−　ブタノール、第二ブタノール、第三ブタノ
ール、ペンタノール又はグリコール、特にジエチレング
リコール又は塩素化炭化水素、特にクロルベンゼンであ
る。
【００１４】殊に水性懸濁液として、ジアゾ化及びカッ
プリングによる染料の合成の際カップリングの完結後得
られる懸濁液をただちに使用するのが好ましい。この場
合分散剤は、カップリングの際すでに存在していること
ができ、例えばカップリング成分と共に仕込まれる。
【００１５】上記の如くジアゾ化、カップリング及び加
熱により製造された、β−　変態の一般式Ｉなる染料は
、急速にろ過され、すなわちろ過時間は通例係数に関し
てα−　変態より１５短い。さらにペーストは６５重量
％までの染料含有率を有する。要するに空時収率は著し
く改善される。
【００１６】加熱は、染料の高い微細分散度への通常の
変換の間にも実施することができる。この場合染色に安
定なα−　変態は、好ましくは、すでに例示された非イ
オン又は陰イオン活性分散剤、場合により別の通常な添
加剤（例えば防塵剤、不凍剤、湿潤剤、乾燥阻止剤等）
の添加下湿潤させて通常の装置、例えば粉砕機又は捏和
機上でせん断力に付され、この場合微細分散形に変換さ
れる。適当な粉砕機は、例えばボールミル、振動ミル、
パールミル、サンドミルである。染料の微細分散形への
変換を５０乃至１５０℃、好ましくは８０乃至１４０℃
の上記温度において実施する場合、この場合同時に一般
式Ｉなる染料の染色に安定なα−　変態の一般式Ｉなる
染料の染色に安定なβ−　変態への変換が行われる。
【００１７】微細分散において染料−　粒子が機械的に
、温度な比表面積が達し、染料粒子の沈殿ができるだけ
少なくなるほどにまで粉砕される。染料粒子の大きさは
、一般に約０．１乃至１０μｍである。
【００１８】一般式Ｉなる染料が前の段階においてすで
にβ−　変態に変換されている場合にも、使用前高い微
細分散度への変換が常法で引き続いて行われる。このよ
うに得られる染料配合物は同様に本発明の対象である。 本配合物は、１５乃至４０重量％、好ましくは２０乃至
３０重量％の染料含有率を有する。ある一定の使用領域
に関して粉末配合物が好ましい。この粉末は、染料、分
散剤及び別の助剤、例えば湿潤剤、酸化剤、防腐剤及び
防塵剤を含有する。粉末状染料配合物は分散剤を殊に２
０乃至４５重量％まで含有する。
【００１９】粉末状染料配合物に関する殊に好ましい製
法は、上記の液状配合物から液体を、例えば真空乾燥に
より、ロール乾燥機上での乾燥により、しかし好ましく
は噴霧乾燥により、取り出すことにある。
【００２０】一般式Ｉなる染料をいわゆる逆カップリン
グの方法により、すなわちカップリング溶液を撹拌下ジ
アゾニウム溶液に流入させ、その際カップリング温度を
間接的又は直接的冷却により、例えば氷で約−１５乃至
＋５０℃、好ましくは０乃至４５℃の範囲で保ち、引き
続いて、カップリングが完結するまで、撹拌すれば、染
料は新規なγ−　変態で得られる。このγ−　変態は、
Ｘ線回折図（Ｃｕ−　Ｋα−　線）が照角２θ（ｏ　）
において次の線 高い強度の線：　　　　２５．９２，２６．８１；中程
度の強度の線：１１．８６，１２．２６，１３．４２，
１４．９１，２４．５３； 低い強度の線；　　　　７．３６，１０．５０，１８．
８０，１９．７５，２２．０９，２２．９４，２７．３
３，２７．９２，２９．２２，３１．１３，３２．０２
； を有する。
【００２１】一般式Ｉなる染料を有機溶剤から再結晶さ
せれば、本染料は、選択された条件次第で、α−　変態
又はβ−　変態で又はこれら変態の混合物の形で得られ
る。 しかし有機溶剤として酢酸を使用すれば、Ｘ線回折図（
Ｃｕ−　Ｋα−　線）が照角２θ（ｏ　）において次の
線高い強度の線：　　　　６．０３，６．５５，９．３
５；中程度の強度の線：１０．７２，１２．２２，１３
．２６； 低い強度の線：　　　　２２．２７，２６．５３，２７
．３７，２７．７９； を有する新規なδ−　変態はが得られる。
【００２２】γ−　並びにδ−　変態は、上記の如く本
発明によるβ−　変態に変換させることができる。
【００２３】一般式Ｉなるβ−　変態の染料は、別の分
散染料と混合しても成形体、例えば合成及び半合成材料
からなる繊維、織物及び箔を分散染料の染色及び捺染に
関してそれ自体公知の方法により、特にいわゆるＨＴ−
　方法により染色及び捺染するために著しく適する。本
染料は、良好な堅牢性、特に非常に良好な熱移染堅牢性
を有する、色の濃い橙色染色を与える。
【００２４】しかし又本変態は、合成及び半合成材料と
セルロース繊維材料との混合物から構成されている成形
体の染色に著しく適する。この場合、所望の如く、セル
ロース部分が染色されないか又はごくわずかしか染色さ
れない。
【００２５】
【実施例】次の例において部は重量部を意味する。
【００２６】 例１ ａ）４−　メトキシ　−２−　ニトロアニリン８４部を
水２００部及び塩酸１５０部中に溶解し、次にジアゾ化
するために−５乃至＋５℃において撹拌下４０重量％亜
硝酸ナトリウム溶液７０部を加える。反応完結後ジアゾ
ニウム塩溶液を水５００部及び２７重量％苛性ソーダ液
６９部中１−　エチル−３−　シアノ　−４−　メチル
　−６−　ヒドロキシピリド　−２−　オン８９部の溶
液に５０℃までの温度において流入させる。２　時間５
０℃までの温度において撹拌し、８０乃至９５℃に加熱
し、反応混合物を撹拌下１時間この温度において保つ。 次に染料を加熱下吸引ろ過し──そのためには２０秒間
が必要である──、水で洗浄し、ペーストとして単離す
る。このペーストはβ−　変態の染料を含有し、５１重
量％の乾質含有率を有する。
【００２７】ｂ）ａ）により得られる染料ペースト１０
重量部をナフタリンスルホン酸及びホルムアルデヒドか
らなる縮合生成物を基体とする陰イオン分散剤１０重量
部の添加下２０℃において粒子の９０％が１μｍと同一
の大きさ又は１μｍより小さい大きさを有するまで湿式
磨砕する。磨砕物の乾燥後、染色の際全での利用技術的
要求を著しくかなえる、染料の粉末状配合物が得られる
。
【００２８】 比較例：（従来公知のα−　変態の染料の製造）ａ）４
−　メトキシ　−２−　ニトロアニリン８４部を水２０
０部及び塩酸１５０部中に溶解し、次にジアゾ化するた
めに−５乃至＋５℃において撹拌下４０重量％亜硝酸ナ
トリウム溶液７０部を加える。反応完結後ジアゾニウム
塩溶液を水５００部及び２７重量％苛性ソーダー液６９
部中１−　エチル　−３−　シアノ　−４−　メチル　
−６−　ヒドロキシピリド　−２−　オン８９部及びナ
フタリン−　ホルムアルデヒド−　縮合物１部の溶液に
５０℃までの温度において流入させる。２時間５０℃ま
での温度において撹拌し、染料を吸引ろ過し──そのた
めには５３／４分間が必要である──、水で洗浄し、こ
れをペーストとして単離する。このペーストはα−　変
態の染料を含有し、２０重量％の乾質含有率を有する。
【００２９】 例２ α−　変態の染料Ｉを含有するペースト（このペースト
は前記の比較例により製造される）１０部をナフタリン
スルホン酸及びホルムアルデヒドからなる縮合生成物を
基体とする陰イオン分散剤１０重量部の添加下パールミ
ルにおいて８０℃で、粒子の９０％が１μｍと同一の大
きさ又は１μｍより小さい大きさを有し、β−　変態へ
の完全な結晶構造変換も認められるまで湿式磨砕する。 乾燥後、染色の際全ての利用技術的要求を著しくかなえ
る、染色に安定なβ−　変態の染料の粉末状配合物が得
られる。
【００３０】 例３ 編物の形のポリエチレンテレフタレート繊維１０部を１
時間加圧下１３０℃において、水２００部中にβ−　変
態の一般式Ｉなる微細分散した染料０．２５部を含有す
る浴中で染色する。得られた橙色染色は、通常の如く還
元的に後処理し、熱水及び冷水でゆすぎ、乾燥し、優れ
た堅牢性を有する。
【００３１】 例４ ポリエチレンテレフタレート織物２５部を、β−　変態
の一般式Ｉなる染料５０部、ナフカ（Ｎａｆｋａ）ガム
２００部、ナフトールジグリコールエーテル５０部及び
水７００部を含有する捺染ペーストで捺染する。乾燥後
３０秒間２００℃において固着し、最後に還元的に後処
理する。優れた堅牢性を有する橙色捺染が得られる。
【００３２】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によるβ−
　変態の染料が、従来公知の方法により得られるα−　
変態の染料より優れた、染色の際全ての利用技術的要求
を著しくかなえる、染色に安定な染料であり、その上本
発明による方法によれば、従来公知の方法によりα−　
変態の染料が不望な空時収率で得られるのに対し、良好
な空時収率で得られる利点がある。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　一般式Ｉ 【化１】 で示される染料であって、Ｘ線回折図（Ｃｕ−　Ｋα−
    　線）が照角２θ（ｏ　）において次の線高い強度の線
    ：　　　　１１．５７，２４．９３，２８．０９； 中程度の強度の線：８．２３，１５．５２，１８．８５
    ，２０．２７； 低い強度の線：　　　　１３．９９，１９．３５，２１
    ．４５； を有するβ−　変態。
  2. 【請求項２】　　請求項１記載の一般式Ｉなる染料のβ
    −　変態を製造する方法において、一般式Ｉなる染料の
    α−　変態を５０乃至１５０℃の温度に加熱することを
    特徴とする方法。
  3. 【請求項３】　　α−　変態を水中に懸濁させて加熱す
    ることを特徴とする請求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】　　水性懸濁液として、ジアゾ化及びカッ
    プリングによる染料の合成の際カップリングの完結後得
    られる懸濁液をただちに使用することを特徴とする請求
    項３記載の方法。
  5. 【請求項５】　　加熱されるべき懸濁液に分散剤及び／
    又は乳化剤及び／又は溶剤を添加することを特徴とする
    請求項３及び／又は４記載の方法。
  6. 【請求項６】　　α−　変態を染料の高い微細分散度へ
    の通常の変換の間で加熱することを特徴とする請求項２
    記載の方法。
  7. 【請求項７】　　請求項１記載の一般式Ｉなる染料のβ
    −　変態を含有することを特徴とする染料配合物。
  8. 【請求項８】　　請求項１記載の一般式Ｉなる染料のβ
    −　変態を、成形体、例えば合成又は半合成材料又は該
    材料とセルロース繊維との混合物からなる繊維、織物及
    び箔の染色及び捺染に使用する方法。
JP3001121A 1990-01-10 1991-01-09 モノアゾ染料の染色に安定なβ−　変態、その製法及び用途 Withdrawn JPH04211459A (ja)

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DE4000529A DE4000529A1 (de) 1990-01-10 1990-01-10 Faerbestabile ss-modifikation eines monoazofarbstoffes, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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US (1) US5069682A (ja)
EP (1) EP0436867B1 (ja)
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